第2课时苯PPT

1、第二节第二节 来自石油和煤的两种基来自石油和煤的两种基本化工原料本化工原料复习提问复习提问1、写出乙烯的分子式、电子式、结构式、写出乙烯的分子式、电子式、结构式、结构简式，分子构型如何？结构简式，分子构型如何？2、乙烯的化学性质如何？烯烃的又如何？、乙烯的化学性质如何？烯烃的又如何？3、请写出乙烯和溴水、氢气、氯化氢、水、请写出乙烯和溴水、氢气、氯化氢、水的加成反应的加成反应有人说我笨，有人说我笨，其实并不笨；其实并不笨；脱去竹笠换草帽，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪。化工生产逞英豪。 猜一字猜一字来自石油和煤的来自石油和煤的两种基本化工原料两种基本化工原料之一之一苯苯聚苯乙烯聚苯乙烯染料染料

2、锦纶锦纶增塑剂增塑剂苯苯洗涤剂洗涤剂聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料电视、雷达部电视、雷达部 件，灯饰外壳，医疗用具件，灯饰外壳，医疗用具溶剂溶剂增塑剂增塑剂棉纶棉纶纺织材料等纺织材料等消毒剂消毒剂染料染料用途用途 十九世纪，欧洲许多国十九世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一人们发现这种桶里总有一种种油状油状液体，但长时间无液体，但长时间无人问津。人问津。18251825年英国科学年英国科学家家法拉第法拉第对这种液体产生对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，整五年时

3、间提取这种液体，从中得到了一种从中得到了一种无色液体无色液体，这就是这就是苯苯。一、苯的物理性质：一、苯的物理性质：颜色状态颜色状态一、苯的物理性质一、苯的物理性质气味气味密度密度溶解度溶解度毒性毒性无色液体无色液体特殊气味特殊气味比水小比水小不溶于水，易溶于有机试剂不溶于水，易溶于有机试剂 常做有机溶剂常做有机溶剂熔点熔点沸点沸点5.580.1有毒有毒 法拉第发现苯法拉第发现苯(C、H)后，经过法后，经过法国化学家国化学家日拉尔日拉尔等人的精确测定，等人的精确测定，C%=92.3%，其蒸气的密度是同温同，其蒸气的密度是同温同压下压下H2的的39倍，试计算其分子式。倍，试计算其分子式。解：解：

4、M苯苯=392=78nC=(7892.3%)/12=6 nH =(78-612)/1=6 分子式分子式C6H6苯的结构是怎样的呢苯的结构是怎样的呢?阅读阅读P71页页凯凯库勒库勒 “苯结构的发现史苯结构的发现史”“我们应该会做梦！我们应该会做梦！.那么我们就那么我们就可以发现真理可以发现真理.但不要在清醒的理但不要在清醒的理智检验之前智检验之前, ,就宣布我们的梦就宣布我们的梦.”.”苯与酸性高锰酸钾反应：苯与酸性高锰酸钾反应：溶液分层，上层无色，下层紫色。溶液分层，上层无色，下层紫色。苯与溴水反应：苯与溴水反应：溶液分层，上层橙红色，下层无色。溶液分层，上层橙红色，下层无色。结论：苯不是上述

5、结构结论：苯不是上述结构假设苯是单双建相互交替结假设苯是单双建相互交替结合而成的环状化合物合而成的环状化合物根据苯的凯库勒式，假如苯根据苯的凯库勒式，假如苯分子结构是一个正六边形的分子结构是一个正六边形的碳环，碳碳原子间以单、双碳环，碳碳原子间以单、双键交替的形式连接，那么，请同学们进键交替的形式连接，那么，请同学们进行一下预测：行一下预测： 苯的一氯代物种类？苯的一氯代物种类？ 苯的邻二氯代物种类？苯的邻二氯代物种类？ 研究发现：研究发现：苯的一氯代物：一种苯的一氯代物：一种苯的邻二氯代物：一种苯的邻二氯代物：一种ClClClClC-C C-C 1.54 1.54 1010-10-10m m

6、C=C C=C 1.331.33 1010-10-10m m 结构特点：结构特点： a a、平面平面正六边形正六边形结构；结构；b b、碳碳键是一种、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特介于单键和双键之间的独特的键。的键。分子式分子式C6H6二、苯的分子结构二、苯的分子结构结构式结构式 结构简式结构简式C CC CC CC CC CC CH HH HH HH HH HH H( (凯库勒式）凯库勒式）空间构型空间构型( (平面正六边形结构）平面正六边形结构）（鲍林式）（鲍林式）性质性质苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应2、

7、苯的化学性质、苯的化学性质结构结构三、苯的化学性质：三、苯的化学性质：1、苯的氧化反应：、苯的氧化反应：与氧气反应与氧气反应: : 实验现象：火焰明亮且伴有浓烟实验现象：火焰明亮且伴有浓烟 点燃点燃2C6H615O212CO26H2O不能使高锰酸钾褪色。不能使高锰酸钾褪色。2、苯的取代反应：、苯的取代反应：（1）苯与溴的反应：）苯与溴的反应：注意：注意：1、反应物、反应物:苯和液溴（不能用溴水）苯和液溴（不能用溴水） 2、反应条件：催化剂（、反应条件：催化剂（FeBr3）溴苯溴苯导气、冷导气、冷凝回流凝回流导管口出导管口出现白雾现白雾练习练习将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现将溴水与苯充

8、分混合振荡，静置后观察到的现象是象是_这种操作叫做这种操作叫做_。欲将此溶液分开，必须使。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是用到的仪器是_。将分离出的苯层置于。将分离出的苯层置于一一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_，反应方程式是，反应方程式是_溶液分层；上层橙红色，下层无色溶液分层；上层橙红色，下层无色萃取萃取分液漏斗分液漏斗FeBr3+ Br2 FeBr3Br+ HBr （2）苯的）苯的硝化硝化反应：反应：条件：浓硫酸做催化剂，条件：浓硫酸做催化剂，吸水剂。吸水剂。水浴加热。水浴加热。硝基苯是一种无色油状硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁

9、气味，液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不有毒，密度比水大，不溶于水。溶于水。 硝基苯硝基苯3、苯的、苯的加成加成反应：反应：+ 3H2催化剂催化剂环已烷环已烷性质小结：性质小结：易取代，难加成，难氧化。易取代，难加成，难氧化。各类烃的性质比较各类烃的性质比较烷烃烯烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴光照光照取代取代加成加成催化剂催化剂取代取代现象现象结结论论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被 酸性酸性KMnO4溶液溶液 氧化氧化易被易被 酸性酸性KMnO4溶液溶液 氧化氧化苯不被酸性苯不被酸性 KMnO4溶液溶液氧化氧化

10、火焰颜色火焰颜色浅，无烟浅，无烟火焰明亮，火焰明亮，有黑烟有黑烟火焰明亮，火焰明亮，有浓烟有浓烟含碳含碳量低量低含碳量含碳量较高较高含碳量高含碳量高四、苯的用途及危害四、苯的用途及危害 室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地染色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤维和清洁剂等。毯、合成纤维和清洁剂等。 短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或酒醉感，伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶

11、心、呕吐、步酒醉感，伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳；重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期内吸入较高态不稳；重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期内吸入较高浓度苯后可发生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠等浓度苯后可发生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠等症状，并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现为迅速发展症状，并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极大伤害，引的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量起慢性中毒。苯可以损害骨髓，

12、使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。年。 苯中毒对身体的危害归结为苯中毒对身体的危害归结为3种：致癌、致残、致畸胎。种：致癌、致残、致畸胎。五、芳香烃五、芳香烃含有苯环的烃。含有苯环的烃。CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3甲苯甲苯邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二

13、甲苯对二甲苯芳香族化芳香族化合物合物芳香芳香烃烃苯及苯的同系物苯及苯的同系物思考：思考：以下三种物质是何种关系？以下三种物质是何种关系？CH3CH3CH3苯的同系物苯的同系物 分子结构中分子结构中只含一个苯环只含一个苯环，与苯分子组成相差，与苯分子组成相差一个或若干个一个或若干个CH2原子团的同一系列有机物。原子团的同一系列有机物。 分子通式：分子通式：CnH2n6(n6) C7H8C8H10C6H6（一）分子结构特点：（一）分子结构特点：均只含一个苯环，支链为烷烃基。均只含一个苯环，支链为烷烃基。 苯的同系物可看作是苯分子结构中氢原子被链烷基取代后的产物。苯的同系物可看作是苯分子结构中氢原子

14、被链烷基取代后的产物。C H3H3CC2H5C H3C H3C H3H3CC H3H3CC2H5C H3C H3C H3H3C思考：思考：有机物有机物 是苯的同系物吗？是苯的同系物吗？萘萘 属稠环芳香烃属稠环芳香烃CH3甲苯甲苯（二）同分异构与命名（二）同分异构与命名 苯同系物的异构体中最重要的是苯同系物的异构体中最重要的是侧链异构侧链异构和和侧链位置异构。侧链位置异构。 命名时以苯环为母体，侧链为取代基。命名时以苯环为母体，侧链为取代基。讨论：讨论：请书写请书写C7H8 、 C8H10的所有苯的同系物的结构简式。的所有苯的同系物的结构简式。C7H8 C8H10C C2 2H H5 5CHCH

15、3 3CHCH3 3H H3 3C CCHCH3 3CHCH3 3H H3 3C C乙苯乙苯邻邻二甲苯二甲苯间间二甲苯二甲苯对对二甲苯二甲苯注意：注意：-C3H7 -C4H9的异构的异构（三）物理性质：（三）物理性质： 比水轻、均难溶于水，随分子中碳原子数增加，熔沸点升高；比水轻、均难溶于水，随分子中碳原子数增加，熔沸点升高；同碳原子时，依邻、间、对沸点降低。同碳原子时，依邻、间、对沸点降低。（四）化学性质（四）化学性质 与苯相似，易燃烧，在一定条件下可发生取代反应，加成反应等。与苯相似，易燃烧，在一定条件下可发生取代反应，加成反应等。 因苯环对侧链影响，使苯的同系物的因苯环对侧链影响，使苯的

16、同系物的侧链易被强氧化剂氧化侧链易被强氧化剂氧化。 苯的同系物因侧链易被苯的同系物因侧链易被KMnO4氧化而使高锰酸钾溶液褪色。氧化而使高锰酸钾溶液褪色。 OOHCRHKMnO)(4（苯甲酸）（苯甲酸）注意：注意： - R 被被KMnO4(H+) 氧化均生成氧化均生成 - COOH 1、氧化反应、氧化反应应用：应用：可用可用KMnO4(H+)区分苯及其同系物区分苯及其同系物 - R与苯环相连的碳上有氢才能与苯环相连的碳上有氢才能KMnO4(H+)被氧化被氧化 由于侧链对苯环影响而使苯环上氢原子活性增强，由于侧链对苯环影响而使苯环上氢原子活性增强，取代反应比苯容易取代反应比苯容易。 2，4，6-

17、三硝基甲苯（三硝基甲苯（TNT） OHNOHOSOH223342浓CH3O2NNO2NO2CH32、取代反应、取代反应 取代反应主要发生在侧链的取代反应主要发生在侧链的邻对位邻对位。 （1）硝化反应）硝化反应注意：条件！注意：条件！ （2） 卤代反应卤代反应FeFeHClHClCHCH3 3ClCl2 2| |+ + +CHCH3 3ClCl| |CHCH3 3ClCl2 2光光CHCH2 2ClClHClHCl+ +| |+ +| | |ClClCHCH3 3| |( 或或 )苯苯 的的同系物同系物+ Br2气态、光照：气态、光照： 侧链上的取代侧链上的取代液溴、铁屑：液溴、铁屑： 苯环上的

18、取代苯环上的取代溴水：溴水：萃取溴水中溴使溴水颜色变浅。萃取溴水中溴使溴水颜色变浅。 2、某烃分子式为、某烃分子式为C8H10，能使，能使KMnO4(H+)溶液褪色，不能使溴溶液褪色，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。的四氯化碳溶液褪色。 若若一溴代物有两种，结构简式为一溴代物有两种，结构简式为_,练练 习：习：1、甲苯的一氯代物有几种？、甲苯的一氯代物有几种？甲苯与氢气完全加成后的产物的一氯代物有几种？甲苯与氢气完全加成后的产物的一氯代物有几种？ 若苯环上的若苯环上的一溴代物有两种，结构简式为一溴代物有两种，结构简式为_, 若苯环上的若苯环上的一溴代物有三种，结构简式为一溴代物有三种，结构简式为_, 烃：仅由碳和氢两种元素组成的有机物。