有机化学卤代烃、醇、酚复习全

1、有机化学卤代烃、醇、酚复习全学习目标学习目标1.了解卤代烃、醇、酚的典型了解卤代烃、醇、酚的典型 代表物的组成和结构代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。特点以及它们的相互联系。2.了解加成反应、取代反应和消去反应了解加成反应、取代反应和消去反应3.能够举例说明有机分子中基团之间存在的相互影能够举例说明有机分子中基团之间存在的相互影响。响。重点难点：重点难点：卤代烃、醇、酚的化学性质卤代烃、醇、酚的化学性质一、取代反应能发生加成反能发生加成反应的基团应的基团 C=C CC RCHORCOR 能发生加成反能发生加成反应的有机物应的有机物 烯烃烯烃油酸油酸植植物油物油 炔烃炔烃 芳香族化合芳香

2、族化合物物 醛醛葡萄糖葡萄糖酮酮 反应条件反应条件 化学键的变化化学键的变化(断键断键成键成键) C=CCCC=CCC 二、加成反应H2/催化剂催化剂Br2/CCl4HX一定条件一定条件H2O一定条件一定条件CCH2/催化剂催化剂Br2/CCl4HX一定条件一定条件H2O一定条件一定条件 H2/催化剂催化剂H2/催化剂催化剂 RCHORCH2OHRCORR2CHOH三、消去反应三、消去反应能发生消去反应的官能团能发生消去反应的官能团 能发生消去反应的有机物能发生消去反应的有机物 卤代烃卤代烃 醇醇 反应条件反应条件化学键的变化化学键的变化(断键断键成键成键)官能团的变化官能团的变化X OH X

3、 NaOH溶液溶液/OH（醇）（醇）浓硫酸浓硫酸/ 4.氧化反应和还原反应能发生氧化反能发生氧化反应的原子、原应的原子、原子团子团 能发生氧化反能发生氧化反应的有机物应的有机物 苯的同系物苯的同系物 醛、甲酸、甲醛、甲酸、甲酸酯等酸酯等 试剂试剂 KMnO4/H+、O2 KMnO4/H+、O2 KMnO4/H+ O2、银氨溶、银氨溶液、新制氢氧液、新制氢氧化铜化铜 烯烃油酸植物油 CC 炔烃炔烃CHO 能发生还原反能发生还原反应的原子、原应的原子、原子团子团 C=C CC RCHORCOR 能发生还能发生还原反应的原反应的有机物有机物 烯烃烯烃油酸油酸植物油植物油 炔烃炔烃芳香族化芳香族化合物

4、合物 醛醛葡萄糖葡萄糖酮酮 反应条件反应条件 催化剂催化剂 催化剂催化剂 催化剂催化剂 催化剂催化剂 5.其他反应（1）水解反应：）水解反应： 能发生水解反应的物质：能发生水解反应的物质：（2）显色反应）显色反应 能跟能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 能跟能跟I2发生显色反应的是：淀粉。发生显色反应的是：淀粉。 能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质） 由反应条件推测有机反应类型由反应条件推测有

5、机反应类型(1)当反应条件为当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时，必定为卤代烃的醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。的消去反应。(2)当反应条件为当反应条件为NaOH的水溶液并加热时，通常为卤代烃的水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。或酯的水解反应。(3)当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇脱水生成醚或当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。(4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。应。(5)当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为

6、醛或当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。醛氧化为酸。(6)当反应条件为催化剂存在且加氢气时，通常为碳碳双键、当反应条件为催化剂存在且加氢气时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。(7)当反应条件为光照且与当反应条件为光照且与X2反应时，通常是反应时，通常是X2与烷或苯环与烷或苯环侧链烃基上的氢原子发生的取代反应，而当反应条件为催侧链烃基上的氢原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与化剂存在且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。代。断键方式断键方式强碱的醇溶液、加热强碱的醇溶

7、液、加热强碱的水溶液、加强碱的水溶液、加热热反应条件反应条件消去反应消去反应水解反应水解反应(取代反应取代反应)反应类型反应类型二、卤代烃消去消去HX，生成含碳碳，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱双键或碳碳三键的不饱和化合物和化合物引入引入OH，生成含，生成含OH的化合物的化合物产物特产物特征征反应本反应本质和通质和通式式消去反应消去反应水解反应水解反应(取代反应取代反应)反应类反应类型型2卤代烃中卤素的检验(1)检验卤素原子的实验步骤：取少量卤代烃；加入_；加热；冷却；_；加入硝酸银溶液；根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定是哪种卤族元素(氯、溴、碘)。(2)实验说明：加热是为

8、了_，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。加入稀硝酸酸化的目的：_，防止 NaOH与AgNO3反应生成的黑褐色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。NaOH溶液稀硝酸酸化加快水解反应的速率中和过量的NaOH三、醇 饱和一元醇饱和一元醇CnH2n+1OH(CnH2n+2O)为无色中性液体，为无色中性液体，易溶于水，有特殊气味，随碳原子数的增加，其溶解性易溶于水，有特殊气味，随碳原子数的增加，其溶解性逐渐降低，气味变为无味。饱和一元醇的沸点比与其相逐渐降低，气味变为无味。饱和一元醇的沸点比与其相对质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高。这主要是因为其对质量接近的烷烃或烯烃的沸点要

9、高。这主要是因为其分之间形成分之间形成氢键氢键，增强了醇分子间的相互作用。，增强了醇分子间的相互作用。 饱和一元醇分子中碳原子数饱和一元醇分子中碳原子数13的醇能与水以任意比例的醇能与水以任意比例互溶；分子中碳原子数互溶；分子中碳原子数411的醇为油状液体，仅部分溶的醇为油状液体，仅部分溶与水；分子中碳原子更多的高级醇为固体，不溶与水；与水；分子中碳原子更多的高级醇为固体，不溶与水；1.物理性质物理性质2化学性质化学性质分子发生反应的部位及反应类型如下：分子发生反应的部位及反应类型如下：条件条件断键断键位置位置反应反应类型类型化学方程式化学方程式(以乙醇为例以乙醇为例)Na_置换置换_HBr，

10、_取代取代_O2(Cu)，_氧化氧化_2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2浓硫酸，浓硫酸，170消去消去_浓硫酸，浓硫酸，140或或取代取代_CH3COOH (浓硫酸浓硫酸)取代取代(酯化酯化)_比较：比较：CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOH、乙醇溶、乙醇溶液、加热液、加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170 四、酚1.苯酚的物理性质苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是纯净的苯酚是无色无色晶体，有晶体，有特殊特殊气味，易被空

11、气味，易被空气氧化呈粉红色。气氧化呈粉红色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度苯酚常温下在水中的溶解度不大不大，当温度高于，当温度高于65 时，能与水时，能与水互溶互溶，苯酚，苯酚易易溶于酒精。溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用慎沾到皮肤上应立即用酒精酒精洗涤。洗涤。2苯酚的化学性质苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基_；由于；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢_。弱酸性弱酸性电离方程式为电离方程式为_，俗称石

12、炭酸，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。a苯酚与钠的反应：苯酚与钠的反应：_ _b苯酚与苯酚与NaOH反应的化学方程式：反应的化学方程式：_。2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2活泼活泼活泼活泼再通入再通入CO2气体反应的化学方程式：气体反应的化学方程式：_。苯环上氢原子的取代反应苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为_。显色反应显色反应苯酚跟苯酚跟FeCl3溶液作用显溶液作用显_色，利用这一反应可检验苯酚色，利用这一反应可检验苯酚的存在。的存在。紫紫实例实例主要主要化学化学性

13、质性质苯苯苯的同系物苯的同系物酚酚C6H5CH3C6H5OH(1)弱酸性弱酸性(2)取代反应取代反应(3)显色反应显色反应(4)氧化反应氧化反应(5)加成反应加成反应思考（1）取代反应）取代反应（卤素单质，铁粉）（卤素单质，铁粉）（2）加成反应）加成反应（1）取代反应）取代反应（卤素单质，铁粉）（卤素单质，铁粉）（2）加成反应）加成反应（3） KMnO4/H+五、归纳总结 (2)醇的催化氧化规律醇的催化氧化规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子相连的碳原子上的氢原子的个数有关。上的氢原子的个数有关。卤代烃一元取代物与二元取代物之间的转卤代烃一元取

14、代物与二元取代物之间的转 化关系化关系(1)注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书写化学方程式时容易混淆。件，书写化学方程式时容易混淆。(2)卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先让卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先让其发生水解反应，然后用稀硝酸中和使溶液呈酸其发生水解反应，然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。容易忽视加硝酸中和碱这性才能加硝酸银溶液。容易忽视加硝酸中和碱这个环节。个环节。醇与酚常见考查点小结(1)正确区分醇类和酚类物质；正确区分醇类和酚类物质；(2)根据醇或酚的结构，推断其相应的化学性质；根据醇或酚的结构，推断其相

15、应的化学性质；(3)依据官能团的位置及类别确定有机物的同分异依据官能团的位置及类别确定有机物的同分异构体；构体；(4)利用醇类、酚类的典型物质进行有机推断与合利用醇类、酚类的典型物质进行有机推断与合成等。成等。 由反应条件推测有机反应类型由反应条件推测有机反应类型(1)当反应条件为当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时，必定为卤代烃的醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。的消去反应。(2)当反应条件为当反应条件为NaOH的水溶液并加热时，通常为卤代烃的水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。或酯的水解反应。(3)当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇脱水生成醚或当反应条件为浓硫酸并加热时，通

16、常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。(4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。应。(5)当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。醛氧化为酸。(6)当反应条件为催化剂存在且加氢气时，通常为碳碳双键、当反应条件为催化剂存在且加氢气时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。(7)当反应条件为光照且与当反应条件为光照且与X2反应时，通常是反应时，通常是X2与烷或苯环与烷或苯

17、环侧链烃基上的氢原子发生的取代反应，而当反应条件为催侧链烃基上的氢原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与化剂存在且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。代。2.有机分子中基团之间存在相互影响(1)羟基对苯环的影响：(2)苯环对羟基的影响：考点1 烃、卤代烃的结构与性质1烃、卤代烃及其代表物的结构与特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物卤代烃代表物分子形状正四面体6个原子共平面4个原子同一直线12个原子共平面(正六边形)溴原子直接与乙基结合主要化学性质光照下的卤代；裂化；不能使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成；易被氧化；可

18、加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料FeX3(XCl、Br)催化下跟X2的卤代；硝化反应、磺化反应；跟H2的加成跟NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇；跟NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成烯烃（续表）2.烃、卤代烃间的相互转化图 4-23-1考点2 常见的有机化学反应类型1常见的有机反应类型有机反应规律性强，要记住一些常见反应的条件、体现性质的官能团以及反应后物质的结构特点。反应类型反应特点涉及的主要有机物类别取代反应与C相连的H或官能团饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃、醇、酚加成反应发生在不饱和碳上不饱和链烃、苯和苯的同系物、醛消去反应生成不饱和键卤代烃、醇酯化反应羧基与羟基缩合醇、羧酸、糖类