第6章烃的衍生物

1、第第6 6章章 烃的衍生物烃的衍生物乙醇乙醇 苯酚苯酚乙醛乙醛 乙酸乙酸6.1 6.1 乙醇乙醇 苯酚苯酚6.1.1 6.1.1 乙醇乙醇乙醇的化学式为乙醇的化学式为C2H6O，结构简式为，结构简式为C2H5OH，俗称酒精，与我们的日常生活联系密切。乙醇，俗称酒精，与我们的日常生活联系密切。乙醇的球棍模型如下图所示。的球棍模型如下图所示。1 1乙醇的物理性质乙醇的物理性质乙醇在常温、常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体；能与乙醇在常温、常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体；能与水以任意比例互溶，其水溶液具有特殊的、令人愉快的香味，并略带水以任意比例互溶，其水溶液具有特殊的、令人愉快的香味，

2、并略带刺激性；乙醇能溶解多种无机物和有机物，常用的碘酒就是碘的乙醇溶液。乙醇的用途非常广刺激性；乙醇能溶解多种无机物和有机物，常用的碘酒就是碘的乙醇溶液。乙醇的用途非常广泛，可用于制造醋酸、饮料、香精、染料和燃料等。医疗上也常用体积分数为泛，可用于制造醋酸、饮料、香精、染料和燃料等。医疗上也常用体积分数为70%70%75%75%的乙醇的乙醇作消毒剂。作消毒剂。2 2乙醇的化学性质乙醇的化学性质乙醇发生的化学反应主要有两种：乙醇发生的化学反应主要有两种：一种一种是羟基上氢原子的反应，是羟基上氢原子的反应，另一种另一种是羟基被取代或是羟基被取代或消去的反应。消去的反应。（1 1）与金属钠的反应）与

3、金属钠的反应（2 2）氧化反应）氧化反应乙醇能够在空气里燃烧，发出淡蓝色的火焰，生成二氧化碳和水，同时放出大量热。因乙醇能够在空气里燃烧，发出淡蓝色的火焰，生成二氧化碳和水，同时放出大量热。因此，乙醇是一种常用燃料。此，乙醇是一种常用燃料。乙醇在加热和有催化剂（铜或银）存在的条件下，能够被空气氧化，生成乙醛。乙醇在加热和有催化剂（铜或银）存在的条件下，能够被空气氧化，生成乙醛。（3 3）消去反应）消去反应乙醇能够在空气里燃烧，发出淡蓝色的火焰，生成二氧化碳和水，同时放出大量热。因乙醇能够在空气里燃烧，发出淡蓝色的火焰，生成二氧化碳和水，同时放出大量热。因此，乙醇是一种常用燃料。此，乙醇是一种常

4、用燃料。像这种，有机化合物在适当条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、像这种，有机化合物在适当条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等分子），而生成不饱和（双键或三键）化合物的反应，叫做卤化氢等分子），而生成不饱和（双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应消去反应。上述消去反应是从乙醇分子中相邻的两个碳原子上脱去了一个水分子。上述消去反应是从乙醇分子中相邻的两个碳原子上脱去了一个水分子。苯酚是德国化学家龙格（苯酚是德国化学家龙格（Runge FRunge F）于）于18341834年在煤焦油中发现的，又称石炭酸。苯年在煤焦油中发现的，又称石炭酸。苯酚是苯分子中的一个氢原子被羟基取代

5、后的酚是苯分子中的一个氢原子被羟基取代后的生成物，其分子式是生成物，其分子式是C6H6O，结构简式为，结构简式为 或或C6H5OH。6.1.2 6.1.2 苯酚苯酚OH1 1苯酚的物理性质苯酚的物理性质纯净的苯酚是具有特殊气味的无色晶体，熔纯净的苯酚是具有特殊气味的无色晶体，熔点是点是4343，露置在空气中易受氧化而带有不同程度，露置在空气中易受氧化而带有不同程度的黄色或红色，所以苯酚要密闭保存。常温时，苯的黄色或红色，所以苯酚要密闭保存。常温时，苯酚在水里的溶解度不大，当温度高于酚在水里的溶解度不大，当温度高于7070时，能跟时，能跟水以任意比例互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机水以任意比例互

6、溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯酚有腐蚀性，与皮肤接触能引起灼伤，如溶剂。苯酚有腐蚀性，与皮肤接触能引起灼伤，如果不慎溅到皮肤上，应立即用酒精洗涤。果不慎溅到皮肤上，应立即用酒精洗涤。2 2苯酚的化学性质苯酚的化学性质（1 1）苯酚的酸性）苯酚的酸性在试管中放入少量苯酚晶体，再加入在试管中放入少量苯酚晶体，再加入2 mL2 mL水，震荡试管，由于苯酚在水里溶解度不大，水，震荡试管，由于苯酚在水里溶解度不大，溶液出现浑浊。在浑浊的溶液里滴入质量分数为溶液出现浑浊。在浑浊的溶液里滴入质量分数为5%5%的氢氧化钠溶液，继续震荡试管，可以看到的氢氧化钠溶液，继续震荡试管，可以看到溶液变为透明澄清

7、。这是因为苯酚和碱反应，生成了易溶于水的苯酚钠。溶液变为透明澄清。这是因为苯酚和碱反应，生成了易溶于水的苯酚钠。在该反应中，苯酚显示了酸性，所以苯酚俗称石炭酸。在该反应中，苯酚显示了酸性，所以苯酚俗称石炭酸。继续在上述反应中通入二氧化碳气体，可以看到澄清溶液又变浑浊，这是因为苯酚钠与继续在上述反应中通入二氧化碳气体，可以看到澄清溶液又变浑浊，这是因为苯酚钠与二氧化碳和水反应又生成了微溶于水的苯酚和碳酸氢钠。二氧化碳和水反应又生成了微溶于水的苯酚和碳酸氢钠。（2 2）苯酚的氧化反应）苯酚的氧化反应（3 3）苯酚的取代反应）苯酚的取代反应在盛有少量苯酚溶液的试管中滴入几滴在盛有少量苯酚溶液的试管中

8、滴入几滴FeCl3溶液，摇动试管，观察溶液，摇动试管，观察溶液，可以发现溶液变成了紫色。利用这一反应可以检验苯酚的存在。溶液，可以发现溶液变成了紫色。利用这一反应可以检验苯酚的存在。（4 4）苯酚的显色反应）苯酚的显色反应苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造酚醛树苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造酚醛树脂（俗称电木），还广泛用于制造合成纤维（如腈纶）、脂（俗称电木），还广泛用于制造合成纤维（如腈纶）、医药（如阿司匹林）、香料、燃料和农药等。医药（如阿司匹林）、香料、燃料和农药等。苯酚对农作物和人体也有伤害，酚进入灌溉水，会苯酚对农作物和人体也有伤害，酚进入灌溉水，会严重影响农作物和水生生

9、物的生长；如果人吃了受酚污严重影响农作物和水生生物的生长；如果人吃了受酚污染过的水产品，当摄入机体的酚量超过人体的解毒能力染过的水产品，当摄入机体的酚量超过人体的解毒能力时，就会发生慢性中毒，出现头痛、头晕、呕吐和腹泻时，就会发生慢性中毒，出现头痛、头晕、呕吐和腹泻等症状。等症状。 6 6.2 .2 乙醛乙醛 乙酸乙酸乙醛可看成是甲基跟醛基结合的生成物。醛基是由一个碳原子、乙醛可看成是甲基跟醛基结合的生成物。醛基是由一个碳原子、一个氢原子及一个双键氧原子组成。分子由烃基跟醛基相连而构成的一个氢原子及一个双键氧原子组成。分子由烃基跟醛基相连而构成的化合物叫做醛。醛类的通式为化合物叫做醛。醛类的通

10、式为乙醛分子中含有醛基，分子式是乙醛分子中含有醛基，分子式是C2H4O，结构式为，结构式为简式为简式为 或或CH3CHO。饱和一元醛的通式为。饱和一元醛的通式为CnH2nO。6.2.1 6.2.1 乙醛乙醛1 1乙醛的物理性质乙醛的物理性质乙醛是无色易流动，有刺激性气味的液体，沸点乙醛是无色易流动，有刺激性气味的液体，沸点20.820.8，相对密度小于相对密度小于1 1，可溶于水和乙醇等一些有机物质，易燃易挥，可溶于水和乙醇等一些有机物质，易燃易挥发，其蒸气与空气能形成爆炸性混合物，爆炸极限为发，其蒸气与空气能形成爆炸性混合物，爆炸极限为4.0%4.0%57.0%57.0%（体积）。（体积）。

11、（1 1）乙醛的还原反应）乙醛的还原反应在加热和有金属镍（在加热和有金属镍（NiNi）作催化剂的条件下，乙醛能够和氢气发生加成反应。）作催化剂的条件下，乙醛能够和氢气发生加成反应。在有机化学里，通常把有机物分子失去氢原子的反应叫做在有机化学里，通常把有机物分子失去氢原子的反应叫做氧化反应氧化反应，得到氢原子的反，得到氢原子的反应叫做应叫做还原反应还原反应。所以乙醛加氢就是乙醛的还原反应。所以乙醛加氢就是乙醛的还原反应。2 2乙醛的化学性质乙醛的化学性质（2 2）乙醛的氧化反应）乙醛的氧化反应在一定温度和催化剂作用下，乙醛能够被空气中的氧气所氧化，生成乙酸。在一定温度和催化剂作用下，乙醛能够被空

12、气中的氧气所氧化，生成乙酸。乙醛不仅能被氧气氧化，还能被弱氧化剂氧化。乙醛不仅能被氧气氧化，还能被弱氧化剂氧化。实验实验实验中，实验中，Ag+得到电子被还原为金属得到电子被还原为金属AgAg而附着在玻璃内壁上形成光亮的银镜，这一反应而附着在玻璃内壁上形成光亮的银镜，这一反应称为称为银镜反应银镜反应。取一支洁净的试管（可以用少量取一支洁净的试管（可以用少量NaOHNaOH溶液加热洗涤），加入溶液加热洗涤），加入1 mL 2%1 mL 2%的的AgNO3溶液，溶液，然后边摇动试管边逐滴加入然后边摇动试管边逐滴加入2%2%的（质量分数）稀氨水，使生成的沉淀恰好完全溶解为的（质量分数）稀氨水，使生成的

13、沉淀恰好完全溶解为止。此时的溶液为银氨溶液，具有弱氧化性。再向银氨溶液中滴入止。此时的溶液为银氨溶液，具有弱氧化性。再向银氨溶液中滴入3 3滴乙醛，振荡均匀滴乙醛，振荡均匀后，将试管放在热水中加热，注意观察现象。后，将试管放在热水中加热，注意观察现象。除上述反应外，乙醛还能与新配制的除上述反应外，乙醛还能与新配制的Cu(OH)2溶液发生反应，生成砖红色的氧化亚铜溶液发生反应，生成砖红色的氧化亚铜（Cu2O）沉淀。）沉淀。由于该反应生成了砖红色的氧化亚铜由于该反应生成了砖红色的氧化亚铜（Cu2O ）沉淀，也可用于检验醛基。沉淀，也可用于检验醛基。乙醛是醛类的代表物质，常用于制造醋酸、醋酐、合成树

14、脂、橡胶、塑料及香料，也乙醛是醛类的代表物质，常用于制造醋酸、醋酐、合成树脂、橡胶、塑料及香料，也用于制革、制药、造纸、医药、防腐剂、防毒剂、显像剂、溶剂和还原剂等。用于制革、制药、造纸、医药、防腐剂、防毒剂、显像剂、溶剂和还原剂等。乙酸（乙酸（CH3COOH）又名醋酸，是一种重要的有机酸。我们日常生活）又名醋酸，是一种重要的有机酸。我们日常生活中用来调味的食醋中就含有少量乙酸。中用来调味的食醋中就含有少量乙酸。乙酸的化学式是乙酸的化学式是C2H4O2，结构式是，结构式是 ，结构简式为，结构简式为CH3COOH。乙酸分子里的乙酸分子里的 （或（或COOHCOOH）官能团叫做羧基。由羟基和羧）官

15、能团叫做羧基。由羟基和羧基相连构成的有机酸称为羧酸。饱和一元羧酸的通式为基相连构成的有机酸称为羧酸。饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。 6.2.2 6.2.2 乙酸乙酸1 1乙酸的物理性质乙酸的物理性质乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，沸点是乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，沸点是117.9117.9，熔点是，熔点是16.616.6，易溶于水和乙醇。温度低于，易溶于水和乙醇。温度低于16.616.6时，乙酸就会凝结成像冰一样的晶体，所以又称冰醋酸。时，乙酸就会凝结成像冰一样的晶体，所以又称冰醋酸。（1 1）乙酸的酸性）乙酸的酸性乙酸是一种弱酸，具有明显的酸性，能使紫色石蕊试液变成红色

16、。在水溶液里能部分乙酸是一种弱酸，具有明显的酸性，能使紫色石蕊试液变成红色。在水溶液里能部分解离，产生氢离子。解离，产生氢离子。2 2乙酸的化学性质乙酸的化学性质乙酸的酸性比碳酸强，能与碳酸钠或碳酸氢钠反应放出乙酸的酸性比碳酸强，能与碳酸钠或碳酸氢钠反应放出CO2。（2 2）乙酸的酯化反应）乙酸的酯化反应在有浓硫酸存在并加热的条件下，乙酸能够与乙醇发生反应生成乙酸乙酯和水，浓硫酸起在有浓硫酸存在并加热的条件下，乙酸能够与乙醇发生反应生成乙酸乙酯和水，浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。催化剂和脱水剂的作用。这种醇与酸反应生成酯和水的反应，叫做这种醇与酸反应生成酯和水的反应，叫做酯化反应酯化反应。由于乙酸乙酯在相同条件下能发生水。由于乙酸乙酯在相同条件下能发生水解反应，所以上述反应为可逆反应。解反应，所以上述反应为可逆反应。乙酸既是常用的有机溶剂，也是重要的乙酸既是常用的有机溶剂，也是重要的化工原料，在照相材料、人造纤维、合成纤化工原料，在照相材料、人造纤维、合成纤维、染料、香料、医药和橡胶等行业都有广维、染料、香料、医药和橡胶等行业都有广泛应用。乙酸还具有杀菌能力，泛应用。乙酸还具有杀菌能力，0.5%0.5%2%2%的的乙酸溶液