有机化学复习-刘学聪

1、第三章 有机化学复习第一节最简单的有机化合物第一节最简单的有机化合物甲烷甲烷 一、甲烷的结构与性质一、甲烷的结构与性质1组成与结构组成与结构2.物理性质物理性质 KMnO4 原子或原子团原子或原子团 原子或原子团原子或原子团 强酸强酸 强碱强碱 二、烷烃的组成、结构与性质二、烷烃的组成、结构与性质1结构特点结构特点烃分子中碳原子之间以烃分子中碳原子之间以 结合，剩余价键全部与结合，剩余价键全部与 结合结合，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃又叫，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃又叫 。2性质性质(1)物理性质物理性质所有烷烃均所有烷烃均 溶于水且密度比水溶于水且密度比水 。随碳原子数的增加，熔沸

2、点逐渐随碳原子数的增加，熔沸点逐渐 ，密度逐渐，密度逐渐 。碳原子数小于碳原子数小于5的烷烃，常温下呈的烷烃，常温下呈 。(2)化学性质化学性质烷烃的化学性质与甲烷相似，通常较稳定，不与烷烃的化学性质与甲烷相似，通常较稳定，不与 、 及及 反应，但在一定条件下可燃烧，可发生取代反应和分解反应，但在一定条件下可燃烧，可发生取代反应和分解反应。反应。单键单键氢原子氢原子饱和烃饱和烃难难小小升高升高增大增大气态气态强酸强酸强碱强碱强氧化剂强氧化剂1下列叙述错误的是下列叙述错误的是()A通常情况下，甲烷跟强酸、强碱、强氧化剂不起反应通常情况下，甲烷跟强酸、强碱、强氧化剂不起反应B甲烷化学性质比较稳定，

3、不能被任何氧化剂氧化甲烷化学性质比较稳定，不能被任何氧化剂氧化C甲烷跟氯气反应无论生成甲烷跟氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3，还是，还是CCl4，都属于取代反应，都属于取代反应D甲烷的四种取代物都难溶于水甲烷的四种取代物都难溶于水B2关于关于CH4和和 的叙述正确的是的叙述正确的是()A均能用均能用CnH2n2组成通式来表示组成通式来表示B与所有烷烃互为同分异构体与所有烷烃互为同分异构体C因为它们结构相似，所以它们的化学性质相似，物理性质相同因为它们结构相似，所以它们的化学性质相似，物理性质相同D通常情况下它们都是气态烷烃通常情况下它们都是气态烷烃A 1.反应条件：反应条件

4、：光照光照(漫射光，不能强光直射，防止爆炸漫射光，不能强光直射，防止爆炸)。2反应物反应物质：纯卤素气态，例如甲烷与溴水不反应，与溴质：纯卤素气态，例如甲烷与溴水不反应，与溴蒸气见光发生取代反应。蒸气见光发生取代反应。3反应产物反应产物：烷的取代反应是分步进行的，所以烷烃的氯：烷的取代反应是分步进行的，所以烷烃的氯代物并不是一种，而是几种氯代物的混合物。代物并不是一种，而是几种氯代物的混合物。1.同系物同系物2同分异构体同分异构体(1)同分异构体的特点同分异构体的特点分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如同的

5、化合物不一定是同分异构体，如C2H6与与HCHO等。同等。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如同分异构体，如C2H2与与C6H6。结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。分子式为分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有的同分异构体共有(不考虑立体异构不考虑立体异构)()A3种种 B4种种C5种种 D6种种B2(1)C3H2Cl6的同分异构体有几种？的同分异构体有几种？ (2)C4H9Cl

6、的同分异构体有几种？的同分异构体有几种？ 四同四同”概念比较概念比较 第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第二节来自石油和煤的两种基本化工原料 一、乙烯一、乙烯的的组成与结构组成与结构3用途用途(1)重要的化工原料，重要的化工原料， 的产量是衡量一个国家石油化工发展水的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。平的重要标志。(2)用于用于 剂和剂和 剂。剂。 乙烯乙烯植物生长调节植物生长调节水果的催熟水果的催熟2.化学性质化学性质 二、烯烃二、烯烃1概念：分子里含有概念：分子里含有 的不饱和链烃，分子通式：的不饱和链烃，分子通式： 。2化学性质化学性质(1)氧化反应氧化反应烯烃的燃烧通式：

7、烯烃的燃烧通式： 。烯烃能使烯烃能使KMnO4酸性溶液褪色。酸性溶液褪色。(2)加成反应加成反应 例如：例如：丙烯使溴水褪色的化学方程式：丙烯使溴水褪色的化学方程式： 。碳碳双键碳碳双键CnH2n(n2)(3)加聚反应加聚反应由丙烯合成聚丙烯塑料的化学方程式：由丙烯合成聚丙烯塑料的化学方程式： 三、苯三、苯1组成与结构组成与结构2物理性质物理性质 3化学性质化学性质B3某混合气体由两种气态烃组成，某混合气体由两种气态烃组成，2.24 L 该混合气体完全该混合气体完全燃烧后，得到燃烧后，得到4.48 L 二氧化碳二氧化碳(气体体积已折算为标准状况时气体体积已折算为标准状况时的体积的体积)和和3.

8、6 g 水，则这两种气态烃可能是水，则这两种气态烃可能是() ACH4和和C3H8BCH4和和C3H4CC2H4和和C3H4 DC2H4和和C2H6B4下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是光照下与溴发生取代反应的是()A甲苯甲苯 B乙醇乙醇C丙烯丙烯 D乙烯乙烯【解析【解析】能使溴的四氯化碳溶液褪色的反应是加成反应，能够发生加成反应能使溴的四氯化碳溶液褪色的反应是加成反应，能够发生加成反应的有机化合物在结构中需要含有碳碳双键或碳碳三键，由此可以排除选项的有机化合物在结构中需要含有碳碳双键或碳碳三键，由此可以排除选

9、项A、B；再根据能与溴发生取代反应的物质为含有苯环的物质或烷烃；再根据能与溴发生取代反应的物质为含有苯环的物质或烷烃(或烷基或烷基)，4(2010潍坊模拟潍坊模拟)100 时，两种烃蒸气组成的混合气体完全燃时，两种烃蒸气组成的混合气体完全燃烧后所得烧后所得CO2 和和H2O的物质的量随混合烃的总物质的量变化如图所示。的物质的量随混合烃的总物质的量变化如图所示。则下列对该混合烃组成的判断正确的是则下列对该混合烃组成的判断正确的是()A一定含有甲烷一定含有甲烷 B一定含有乙烯一定含有乙烯C一定含有苯一定含有苯 D一定不含乙烯一定不含乙烯 【解析【解析】由图象中的线性关系，选取混合由图象中的线性关系

10、，选取混合烃的总物质的量为烃的总物质的量为1 mol 作研究，生成的作研究，生成的CO2和和H2O 的物质的量分别为的物质的量分别为1.6 mol 和和2 mol，故其平均分子组成为故其平均分子组成为C1.6H4，由于碳原子数，由于碳原子数小于小于1.6的烃只有甲烷一种，因此一定含有甲的烃只有甲烷一种，因此一定含有甲烷。烷。CH4分子中含分子中含4个氢原子，故另一种分子个氢原子，故另一种分子中一定含中一定含4个氢原子，且其碳原子数大于个氢原子，且其碳原子数大于1.6，故可能是乙烯，一定不含有苯。故可能是乙烯，一定不含有苯。【答案【答案】A第三节生活中两种常见的有机物第三节生活中两种常见的有机物

11、一、烃的衍生物一、烃的衍生物1定义：烃分子中的定义：烃分子中的 被其他被其他 所取代而生所取代而生成的一系列化合物。成的一系列化合物。2官能团：决定有机化合物的官能团：决定有机化合物的 的原子或原子团。常见的原子或原子团。常见的官能团有的官能团有 等。等。 氢原子氢原子原子或原子团原子或原子团化学特性化学特性卤素原子、羟基、羧基卤素原子、羟基、羧基二、乙醇二、乙醇1结构结构 2.性质性质(1)物理性质物理性质俗名：俗名： ，颜色：，颜色： ，状态：，状态：液体液体，密度：比水，密度：比水 ，溶解性，溶解性：与水以：与水以 比互溶，比互溶，能能溶解多种有机物和无机物。溶解多种有机物和无机物。(2

12、)化学性质化学性质与与Na反应：反应： 。燃烧：燃烧： 。催化氧化：催化氧化： 。与酸性与酸性KMnO4溶液或溶液或K2Cr2O7溶液反应：氧化为溶液反应：氧化为 。酒精酒精无色无色小小任意任意2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2乙酸乙酸三、乙酸三、乙酸1结构结构2.性质性质(1)物理性质物理性质俗名：俗名： ，颜色：，颜色： ，状态：，状态： ，温度低于，温度低于16.6 凝凝结成结成 ，溶解度：在水和乙醇中，溶解度：在水和乙醇中 。(2)化学性质化学性质 醋酸醋酸无色无色液体液体冰醋酸冰醋酸易溶易溶1“E85”是含是含85%乙醇和乙醇和15%汽油的新型燃料。美国科学家最汽油的新

13、型燃料。美国科学家最近的一项研究表明，大量使用近的一项研究表明，大量使用“E85”可能导致大气中可能导致大气中O3含量上升，含量上升，将会对人体造成更直接的伤害。下列各项中正确的是将会对人体造成更直接的伤害。下列各项中正确的是()A“E85”是由两种物质组成的一种燃料，属于新能源是由两种物质组成的一种燃料，属于新能源B乙醇和汽油都可以与钠反应生成氢气乙醇和汽油都可以与钠反应生成氢气C乙醇分子的比例模型为：乙醇分子的比例模型为： D乙醇属于可再生能源乙醇属于可再生能源D2可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外氢原子不可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外氢原子不同的方法是同的方法是()A1 mol

14、乙醇燃烧生成乙醇燃烧生成3 mol 水水B1 mol 乙醇可生成乙醇可生成1 mol 乙醛乙醛C1 mol 乙醇跟足量的钠反应得到乙醇跟足量的钠反应得到 0.5 mol H2D1 mol 乙醇可以与乙醇可以与1 mol 乙酸作用，生成乙酸作用，生成1 mol 乙酸乙酸乙酯乙酯 CA4如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中，不正确的是验的叙述中，不正确的是()A向向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸醇，再加入冰醋酸B试管试管b中导气管下端管口不能浸入

15、液面的目的是防止实验中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象过程中产生倒吸现象C实验时加热试管实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动平衡向生成乙酸乙酯的方向移动D试管试管b中饱和中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇少量乙酸和乙醇【答案】【答案】A1.原理原理 其中浓其中浓H2SO4的作用为：催化剂、吸水剂。的作用为：催化剂、吸水剂。2反应特点反应特点(1)属于取代反应；属于取代反应；(2)通常反应速率很慢；通常反应速率很慢；(3)属于可逆反

16、应。属于可逆反应。3装置装置(液液液加热反应液加热反应)及操作及操作用烧瓶或试管，试管倾斜成用烧瓶或试管，试管倾斜成45角角(使试管受热面积大使试管受热面积大)，长导管起，长导管起冷凝回流和导气作用。冷凝回流和导气作用。4现象现象饱和饱和Na2CO3溶液上面有油状物出现，具有芳香气味。溶液上面有油状物出现，具有芳香气味。5提高产率采取的措施提高产率采取的措施(1)用浓用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动。吸水，使平衡向正反应方向移动。(2)加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动。加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动。(3)可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。可适当增加乙醇的量，并有冷凝回

17、流装置。6饱和饱和Na2CO3溶液的作用溶液的作用降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、吸收乙醇。降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、吸收乙醇。7反应的断键规律反应的断键规律：有机酸与醇酯化时，酸脱羟基，醇脱氢。有机酸与醇酯化时，酸脱羟基，醇脱氢。第四节基本营养物质第四节基本营养物质 一、糖类一、糖类1组成与分类组成与分类(1)糖类的组成元素为糖类的组成元素为 。(2)分类：分类：C、H、O2.性质性质(1)葡萄糖葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO有甜味，易溶于水。有甜味，易溶于水。与与 反应，生成砖红色沉淀。反应，生成砖红色沉淀。与银氨溶液发生银镜反应。与银氨溶液发生银镜反应。在酒化酶催化作用下，转

18、化成在酒化酶催化作用下，转化成 。在人体内缓慢氧化或燃烧，化学方程式为：在人体内缓慢氧化或燃烧，化学方程式为： 。(2)淀粉和纤维素淀粉和纤维素在酸或酶的催化下水解，生成在酸或酶的催化下水解，生成 。淀粉遇单质碘变淀粉遇单质碘变 ，可用于检验淀粉的存在。，可用于检验淀粉的存在。 新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液乙醇乙醇葡萄糖葡萄糖蓝色蓝色二、油脂二、油脂1组成和结构组成和结构油脂是油脂是 与与 反应所生成的酯。反应所生成的酯。2性质性质水解反应水解反应(1)酸性条件：水解生成酸性条件：水解生成 、 。(2)碱性条件：水解生成碱性条件：水解生成 、 ，该反应又称，该反应又称为为 。高级脂肪酸高

19、级脂肪酸甘油甘油甘油甘油高级脂肪酸高级脂肪酸甘油甘油高级脂肪酸钠高级脂肪酸钠皂化反应皂化反应三、蛋白质三、蛋白质1组成组成蛋白质由蛋白质由 等元素组成，蛋白质分子是由等元素组成，蛋白质分子是由 分子连接成的分子连接成的 化合物。化合物。2性质性质C、H、O、N、S、P氨基酸氨基酸高分子高分子1(2010普陀月考普陀月考)下列关于糖类的说法中正确的是下列关于糖类的说法中正确的是()A糖类都能发生水解反应糖类都能发生水解反应B单糖都含有醛基单糖都含有醛基C葡萄糖与果糖是同分异构体，淀粉与纤维素也是同分异构体葡萄糖与果糖是同分异构体，淀粉与纤维素也是同分异构体D单糖都能发生酯化反应单糖都能发生酯化反

20、应【解析【解析】单糖不能水解，单糖不能水解，A错；果糖中不含有醛基，错；果糖中不含有醛基，B错；淀粉错；淀粉和纤维素不是同分异构体，和纤维素不是同分异构体，C错；所有的单糖都含有羟基，故能错；所有的单糖都含有羟基，故能发生酯化反应，发生酯化反应，D正确。正确。【答案】【答案】D4下列关于油脂的叙述中，不正确的是下列关于油脂的叙述中，不正确的是()A天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物B油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯C油脂是酯的一种油脂是酯的一种D植物油和矿物油都不能使溴水褪色植物油和矿物油都不能使溴水褪色【解析【解析】纯净物有固定的熔、沸点，天然油脂没有固定的熔、沸点，纯净物有固定的熔、沸点，天然油脂没有固定的熔、沸点，天然油脂是混合物，天然油脂是混合物，A正确；正确；B项，结构分析正确；项，结构分析正确；C项中油脂是酸和项中油脂是酸和醇作用的产物，属于酯，具有醇作用的产物，属于酯，具有COO官能团；油脂结构中的烃基有些是官能团；油脂结构中的烃基有些是不饱和的，具有双