第01章有机化合物

1、黄健涵黄健涵联系电话联系电话:-mail: QQ: 838096992中南大学中南大学 化学化工学院化学化工学院理论课理论课工科大学化学工科大学化学有机物及有机反应有机物及有机反应教学安排：教学安排：理论课时：理论课时：32学时（学时（16周周2学时）学时）课程学分：课程学分：2课程教材：课程教材：齐欣，高鸿宾齐欣，高鸿宾 有机化学简明教程有机化学简明教程（第二版），天津大学出版社，（第二版），天津大学出版社，2011年年理论课教学进度理论课教学进度周次周次教学内容教学内容教学教学时数时数教学方式教学方式课外课外时数时数备备 注注1 1绪论；绪论； 饱和烃（饱和烃（2

2、.12.3）2讲授讲授作业作业2 2第二章第二章 饱和烃（饱和烃（2.42.7）2讲授练习讲授练习23 3第二章第二章 饱和烃（饱和烃（2.72.12）；第三章不饱和烃（）；第三章不饱和烃（3.13.6） 2讲授讲授作业作业4 4第三章不饱和烃（第三章不饱和烃（3.63.11）2讲授讲授5 5第三章不饱和烃（第三章不饱和烃（3.123.18）；第四章）；第四章 芳烃（芳烃（4.14.4）2讲授练习讲授练习2作业作业6 6第四章第四章 芳烃（芳烃（4.44.11）2 讲授练习讲授练习作业作业7 7第六章第六章 卤代烃（卤代烃（6.16.4）2讲授讲授28 8第六章第六章 卤代烃（卤代烃（6.46

3、.6）2讲授练习讲授练习作业作业9 9第七章第七章 醇酚醚（醇酚醚（7.17.3）2讲授讲授21010第七章第七章 醇酚醚（醇酚醚（7.47.12）2讲授练习讲授练习作业作业1111第八章第八章 醛和酮醛和酮8.18.4）2讲授讲授21212第八章第八章 醛和酮（醛和酮（8.4）2讲授练习讲授练习作业作业1313第九章第九章 羧酸及其衍生物（羧酸及其衍生物（9.19.5）2讲授讲授1414第九章第九章 羧酸及其衍生物（羧酸及其衍生物（9.59.10）第十章第十章 有机含氮化合物（有机含氮化合物（10.110.6）2讲授练习讲授练习2作业作业1515第十章第十章 有机含氮化合物（有机含氮化合物（

4、10.610.8）2讲授练习讲授练习2作业作业1616第十四章第十四章 红外光谱与核磁共振谱（红外光谱与核磁共振谱（14.1-14.3）2讲授练习讲授练习作业作业 合计课时合计课时32实验课实验课工科大学化学实验工科大学化学实验有机合成有机合成A教学安排：教学安排：实验课时：实验课时：16学时（学时（4周周4学时）学时）实验课单独设课实验课单独设课课程学分：课程学分：0.5课程教材：罗一鸣，唐瑞仁课程教材：罗一鸣，唐瑞仁 主编，主编，有机化学实验与指导有机化学实验与指导（第二版），中南大学出版社，（第二版），中南大学出版社，2012年年强调一点：没有教材，不能进实验室强调一点：没有教材，不能进

5、实验室实验地点：实验地点：新校区有机化学实验室新校区有机化学实验室实验课教学进度实验课教学进度周次周次日期日期实验内容实验内容2（7， 12）有机化学实验基本知识；实验室规章制度；实有机化学实验基本知识；实验室规章制度；实验室安全和卫生；实验安排体系；预习，原始验室安全和卫生；实验安排体系；预习，原始记录和实验报告要求；仪器赔偿制度；实验考记录和实验报告要求；仪器赔偿制度；实验考核办法；独立装配蒸馏装置，进行工业乙醇的核办法；独立装配蒸馏装置，进行工业乙醇的常压蒸馏常压蒸馏3（8， 13）重结晶与熔点的测定重结晶与熔点的测定4（9， 14）乙酰苯胺的制备乙酰苯胺的制备5（11， 15）乙酸正丁

6、酯的制备，乙酸正丁酯的制备，20分钟考试分钟考试考试考试2理论课考试（理论课考试（110分钟）分钟）：主要题型有化合物命名、选择填：主要题型有化合物命名、选择填空、写化学反应的主要产物、推断、分离鉴定、合成等，有空、写化学反应的主要产物、推断、分离鉴定、合成等，有A/B 2套试卷。套试卷。2实验课考试（实验课考试（20分钟）分钟）：单独考试，主要题型是：单独考试，主要题型是：10个单项个单项选择（选择（40分），分），10个填空（个填空（40分），分），1个问答题（个问答题（20分）。分）。有有A/B/C/D 4套试卷。套试卷。成绩评定标准：成绩评定标准：理论课：理论课： 平时成绩：平时成绩：

7、30%（100分）分） 期末考试成绩：期末考试成绩：70%实验课：实验课：平时成绩：平时成绩：70% 考试成绩：考试成绩：30% 出勤：出勤：15%平时作业：平时作业：10%课堂作业：课堂作业：5%4 4次实验课的预习、出勤、次实验课的预习、出勤、实验态度、实验操作、实实验态度、实验操作、实验记录、实验报告、实验验记录、实验报告、实验室卫生等室卫生等（100100分）分）Vitamin B12Vitamin B12有机化合物：有机化合物：含碳化合物（不包括具有典型的含碳无机含碳化合物（不包括具有典型的含碳无机化合物，如：二氧化碳、碳酸盐及碳酸氢盐、金属氰化化合物，如：二氧化碳、碳酸盐及碳酸氢盐

8、、金属氰化物等）物等）有机化学有机化学：研究研究有机化合物有机化合物结构、性质及其反应的科学结构、性质及其反应的科学有机化学的研究内容：有机化学的研究内容：来源、结构、制备、性质、用途来源、结构、制备、性质、用途以及相关理论等。以及相关理论等。容易燃烧容易燃烧。 熔点、沸点低。有机物的熔点一般低于熔点、沸点低。有机物的熔点一般低于400 400 o oC C。难溶于水，易溶于有机溶剂。难溶于水，易溶于有机溶剂。反应速率较慢，通常需加热、加催化剂或光照反应速率较慢，通常需加热、加催化剂或光照下才能反应。反应复杂、副反应多。下才能反应。反应复杂、副反应多。化学键：化学键：分子中相邻的两个或多个原子

9、之间强烈分子中相邻的两个或多个原子之间强烈的相互作用的相互作用( (离子键、共价键、金属键离子键、共价键、金属键) )。共价键：共价键：原子之间通过共用电子对而产生的化学原子之间通过共用电子对而产生的化学结合作用。结合作用。* *有机化合物分子中的化学键主要是共价键有机化合物分子中的化学键主要是共价键* *价键理论：价键理论：共价键的形成是成键原子的共价键的形成是成键原子的原子轨道原子轨道相互交相互交盖的结果。盖的结果。 共价键具有方向性、饱和性，成键电子处于两成键原子之共价键具有方向性、饱和性，成键电子处于两成键原子之间，是定域的。间，是定域的。主要指：键长、键角、键能、键的极性主要指：键长

10、、键角、键能、键的极性键长：键长：以共价键相结合的两个原子核间的距离，单以共价键相结合的两个原子核间的距离，单位位nmnm或或pmpm。相同的共价键在不同的分子中键长稍相同的共价键在不同的分子中键长稍有差别。有差别。CC. 定义：定义：一个原子所形成的两个共价键在空间的夹一个原子所形成的两个共价键在空间的夹角。角。键角随分子结构而改变。键角随分子结构而改变。不同杂化态，键角不同不同杂化态，键角不同：CHCH4 4 、CHCH2 2=CHCH2 2 同一原子的相同杂化态，同一原子的相同杂化态，键角偏离正常角越多，键角偏离正常角越多，形成的分子越不稳定形成的分子越不稳定。如：环丙烷中碳碳键夹角。如

11、：环丙烷中碳碳键夹角6060度，易开环加成。度，易开环加成。 定义定义：共价键裂解时所吸收的能量或分子中同类：共价键裂解时所吸收的能量或分子中同类共价键离解能的平均值，单位共价键离解能的平均值，单位KJ/molKJ/mol。键能越大，。键能越大，键越牢固。键越牢固。例：例：C-C 347kJ/mol C=C 611kJ/molC-C 347kJ/mol C=C 611kJ/molC=C C=C 中中p p键能量低，易破坏，容易反应键能量低，易破坏，容易反应非极性键：非极性键：相同的原子形成的共价键。相同的原子形成的共价键。极性键：极性键：不相同的原子形成的共价键。由于原子电负性不同，不相同的原

12、子形成的共价键。由于原子电负性不同，在键的两端出现了正极和负极，形成了偶极。在键的两端出现了正极和负极，形成了偶极。组成极性共价键的两个原子的电负性差值越大，键的极性越组成极性共价键的两个原子的电负性差值越大，键的极性越强。强。极性大小：极性大小：用偶极矩用偶极矩u u表示：表示：=q qd d，单位；偶极矩越大，单位；偶极矩越大，极性越大。偶极矩等于极性越大。偶极矩等于0 0，属于非极性键。属于非极性键。分子的极性是分子中各个共价键偶极距的矢量和，即取决于分子的极性是分子中各个共价键偶极距的矢量和，即取决于键的极性和分子中键在空间的分布方向。键的极性和分子中键在空间的分布方向。偶极距为零的分

13、子是非极性分子；反之，为极性分子。偶极偶极距为零的分子是非极性分子；反之，为极性分子。偶极距越大，分子的极性越强。距越大，分子的极性越强。由非极性键组成的分子一定是非极性分子，由极性键组成的由非极性键组成的分子一定是非极性分子，由极性键组成的分子双原子分子一定是极性分子，多原子分子有可能是非极分子双原子分子一定是极性分子，多原子分子有可能是非极性分子。性分子。分子中原子间的相互影响在有机化学中非常普遍，分子中原子间的相互影响在有机化学中非常普遍，对原子间相互影响的实质常用对原子间相互影响的实质常用电子效应电子效应( (electric electric effecteffect) )和和立体效

14、应立体效应（stereo effectstereo effect）来描述。电子来描述。电子效应用来说明分子中电子云密度的分布对性质的效应用来说明分子中电子云密度的分布对性质的影响。影响。电子效应一般分为电子效应一般分为诱导效应诱导效应（inductive effectinductive effect）和和共轭效应共轭效应( (conjugative effect)conjugative effect)两种类型。两种类型。 CBII比比较较标标准准效效应应效效应应+电电负负性性：A AH H电电负负性性：B BH HACHCHOOCX-CH2+-CO O H中：中：当当X的电负性大于的电负性大于

15、H时，时，C-X键键电子云偏向电子云偏向X，产生吸电子诱导效应，并沿产生吸电子诱导效应，并沿C-C和和C-O键传递，致使相对于醋酸酸性增强，键传递，致使相对于醋酸酸性增强，X称为称为吸电子基吸电子基。例如，例如，卤素、硝基和羰基卤素、硝基和羰基等。（等。（-I效应效应 ）Y+- CH2 +COOH中：中：当当Y的电负性小于的电负性小于H时，时， C-Y电子云偏向碳原子电子云偏向碳原子C，则，则Y称为称为给电子基给电子基，如：，如：烃基烃基等。等。 （+I效应效应 ）以醋酸为例：以醋酸为例：CHCCCHHHHHHHHCl分子结构分子结构：分子内原子间相互结合的顺序和方：分子内原子间相互结合的顺序

16、和方式。式。结构式结构式：表示分子结构的化学式。一种分子只：表示分子结构的化学式。一种分子只有一种结构式。有一种结构式。* *结构决定性质，性质反映结构结构决定性质，性质反映结构* *短线式：短线式：缩简式：缩简式：CH3CH2OH C6H6键线式键线式：化学反应的本质：化学反应的本质：旧化学键的断裂和新化学键的形成旧化学键的断裂和新化学键的形成1. 均裂均裂：组成共用电子对的两个电子，平均分配给两个原子或组成共用电子对的两个电子，平均分配给两个原子或原子团，形成具有单电子能量高、活性大的原子或基团原子团，形成具有单电子能量高、活性大的原子或基团游游离基或自由基离基或自由基。 AB A + B

17、 自由基反应自由基反应: 由共价键均裂而发生的反应称游离基（自由基）反应由共价键均裂而发生的反应称游离基（自由基）反应 自由基反应的条件：光照、辐射、加热或过氧化物引发等自由基反应的条件：光照、辐射、加热或过氧化物引发等离子型反应离子型反应亲电反应亲电反应亲核反应亲核反应亲电加成反应亲电加成反应亲电取代反应亲电取代反应亲核取代反应亲核取代反应亲核加成反应亲核加成反应离子型反应：离子型反应：由共价键异裂而发生的反应称离子型反应由共价键异裂而发生的反应称离子型反应2. 异裂异裂: 共价键断裂时，组成共价键的一对电子被某一方占有，共价键断裂时，组成共价键的一对电子被某一方占有，形成一个带负电的负离子

18、和一个带正电的正离子。形成一个带负电的负离子和一个带正电的正离子。 AB A:- + B+ 或或AB A+ B:- （2 2）异裂异裂 在有机反应中键非均等地分裂成两个带在有机反应中键非均等地分裂成两个带相反电荷的碎片的过程。相反电荷的碎片的过程。离子型反应离子型反应亲电反应亲电反应亲核反应亲核反应异裂异裂异裂异裂正碳离子正碳离子负碳离子负碳离子有机化学反应的分类有机化学反应的分类( (按产物和反应物的关系来分按产物和反应物的关系来分) )： （1 1）取代反应）取代反应 化合物分子中的原子或原子团被其它原子化合物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所取代。或原子团所取代。CH3CH2OH

19、+ HCl CH3CH2Cl + H2O（2）加成反应）加成反应 一种单质或化合物与另一种化合物作用生一种单质或化合物与另一种化合物作用生成一种加成产物。加成反应是不饱和化合物的特性反应。成一种加成产物。加成反应是不饱和化合物的特性反应。CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl（3 3）消除反应）消除反应 从一个有机化合物分子中消除一个简单分子。从一个有机化合物分子中消除一个简单分子。 CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O（4 4）重排反应）重排反应化合物分子在某些试剂或加热或其它因素的影化合物分子在某些试剂或加热或其它因素的影响下，分子中的某些基团发生转移或碳原子骨架发生改变的反

20、应响下，分子中的某些基团发生转移或碳原子骨架发生改变的反应。CH3CH2CH2ClCH(CH3)2+（5 5）聚合反应）聚合反应 由低分子化合物结合形成高分子（或较大由低分子化合物结合形成高分子（或较大分子）的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。分子）的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。CH2=CHCH2=CHCH=CH2-CH2-CH-+ 根据组成有机化合物的根据组成有机化合物的碳的骨架碳的骨架和和分子结构中分子结构中的的官能团官能团来分：来分： （一）按碳的骨架分类（一）按碳的骨架分类1 1开链化合物：开链化合物：C C原子呈链状原子呈链状 由于它们最早是从有长链结构的脂肪酸和脂肪中分离出来由于它们最早是从有长链结构的脂肪酸和脂肪中分离出来的。所以开链化合物又称为的。所以开链化合物又称为脂肪族化合物脂肪族化合物。 CH3CH2CHCH3CH3CH2C