有机化学习题答案 叶孟兆

1、1下列反应中，碳原子的外层轨道杂化状态有无改变？有怎样的改变？解：(1)CH3CH2OH CH2=CH2+H2O；有改变sp3sp2; (2)CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br；有改变sp2sp3； (3)CH3Cl+NaOCH3CH3-O-CH3+NaCl；无改变； (4)CHCH+H2O CH2=CHOHCH3CH=O； 有改变，spsp2 sp3 。2指出下列各式哪些是实验式？分子式？结构简式？折线式？解：(1)C2H6,分子式；(2)C6H6,分子式；(3)CH,实验式；(4)CH2,实验式；(6)CH3CH2OH,结构简式；(7)CH3OCH3,简;(8) ；折线式；(9)

2、；折线式。(10) H-C-C-C-H习题1H2SO4H+,Hg2+H HHHHH结构式；(11)HO-C-HCOOHCH3(12)CH3CH2CH3结构式；结构简式；(13)Cl-C-ClHH结构简式；3指出下列化合物是属于哪一类化合物？习题1(1)CH3CHCH3OH(2)CH3OCH3(3)CH3CH=CHCOOH醇(5)-CHO醚烯酸醛基(4)ClClClClClCl(6)NH2芳香胺氯代烃4经元素分析，某化合物的实验式为CH，分子量测定得78，请写出该化合物的分子式。解：实验式量为13；则可得到分子式与实验式之比： 78/13=6。 因此，得到该化合物的分子式为：C6H6。5指出下列

3、化合物哪些可以通过氢键缔合？那些虽不能缔合，但能与水形成氢键？哪些既不能缔合又不能与水形成氢键？(1)、(5)、(8)属于1；(2)、(3)、(7)属于2；(4)、(6)属于36比较下列各组化合物的沸点高低(不查表)。(1)C7H16C8H18；(2)C2H5ClC2H5Br；(3)C6H5-CH2CH3C6H5-CHO；(4)CH3OCH3(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3。7比较下列各组化合物的水溶性大小。(1)C2H5OHC6H5OH；(2)C4H9OHC4H9Cl；(3)CH3OCH3CH3CH3；(4)C17H35COOHC6H11OH。8CH2=CH2+H2 CH3-CH3

4、；H=？解：根据C=C键和H-H键的断裂所需能量与生成两个C-H键所释放出的能量进行计算。9指出下列酸碱反应中的共轭酸碱对，说明每个反应的平衡方向。(1) CH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+H2CO3；向右 A1 B2 B1 A2 (2) CH3COOH+H2O=CH3COO-+H3O；向右 A1 B2 B1 A2 Ni习题1(3)C6H5OH+NaOH=C6H5ONa+H2O；向右 A1 B2 B1 A2(4)CH3COOH+H2SO4= CH3COOH2+HSO4-； 向右 B1 A2 A1 B2 (5)C2H5NH2+HCl=C2H5NH3+Cl-； 向右 B1 A2 A1

5、 B210比较(1)组化合物的酸性强弱，大致估计(2)组各试剂的亲核性大小。(1) a.C2H5OH b.CH4 c.CH3COOH d.HCl e.H2O f.C6H5OH g.H2CO3 h.NH3。解：酸性强弱 d c g e f a h b。(2) a.H2O b.NH3 c.OH- d.RO- e.ROH f.I- g.Cl- h.RNH2解：亲核性大小 d c h f g e b a习题11命名下列化合物，并指出伯、仲、叔、季碳原子。(1)习题2CH3CH2CHC H2C(CH3)3CH3CHCH3季C 、叔C、仲C、伯C2,2,5-三甲基-4-乙基己烷CH2CH3(2) CH3C

6、H2CCH2CH2CHCH2CH3CH2CH3CH3季C 、叔C、仲C、伯C3-甲基-3,6-二乙基辛烷CH3CH3CH3CH3CHCH2CH(3)叔C、仲C、伯C2,4-二甲基戊烷(4)2-甲基-3-乙基己烷(5) (CH3)3CCH3反-1-甲基-4-叔丁基环己烷H3CCH3HH(6)顺-1,4-二甲基环己烷(7)1-甲基二环2,2,1庚烷(8) CH3CH3丁烷(全交叉构象)2写出下列化合物的结构式。(1)2,5-二甲基己烷：(CH3)2CHCH2CH2(CH3)2。(2)2,4-二甲基-4-乙基庚烷：CH3CHCH2CCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH3(3)2,2,4-三甲基戊

7、烷CH3CCH2CHCH3CH3CH3CH3(4)2,2,4,4-四甲基辛烷：(CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH2CH2CH3(5)异丙基环己烷：(6)1,7,7-三甲基二环2,2,1庚烷：(7)甲基环戊烷：(8)二环4,4,0 癸烷：习题23下列化合物的系统命名如有错误请改正。C2H5CH3CHCH2CH32-乙基丁烷；3-甲基戊烷。(1)(2)(CH3)3CCH2CH2CH31,1,1-三甲基丁烷；2,2-二甲基戊烷。(3)CH3CHCH2CH2CH32-异丙基戊烷；2,3-二甲基己烷。3-二甲基戊烷；3,3-二甲基戊烷。CH3CHCH3CH3CH2CCH2CH3CH3CH3(4

8、)2,2,3-三甲基己烷；2,2,4-三甲基己烷。CH2C-CH2CHCH2CH3CH3CH3(5)CH3习题24.完成下列反应式：(1)CH3CHCH3 +Br2 CH3-C-CH3+ CH3CHCH2Br +2HBrBrCH3 hvCH3CH3-C-CH3 +Cl2 (CH3)3CCH2Cl+HCl(2)CH3CH3+ HBr CH3CH2CH2Br hv(3)CH2CH2H2CCH2-CH2CH2-CH2CH2-CH2CH2-CH2CH2(4)(5)+ Cl2 hvCH2-CH2CH2-CH2CHCl+HCl+ Br2 BrCH2CH2CH2CH2Br加热CH3习题25写出分子量为100

9、，并含有伯、仲、叔、季碳原子烷烃的可能结构式。解：根据CnH2n+2的通式，100=12n+2n+2，n=7。 分子式为：C7H16。可能的结构式如下：a.CH3(CH2)5CH3；b.(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3；CH3c.CH3CH2CHCH2CH2CH3；d.CH3CHCHCH2CH3；CH3CH3CH3e.CH3CHCH2CHCH3；f.CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CH2CH3g.CH3CCH2CH2CH3；h.CH3CH2CCH2CH3；CH3CH3CH3i.CH3-C-CHCH3。CH3CH3CH3习题27写出摩尔质量为86，并符合下述条件的烷烃的结构式。(

10、1)可有两种一溴代产物：(2)可有三种一溴代产物：(3)可有四种一溴代产物：(4)可有物种一溴代产物：6写出分子式为C7H14，符合下述条件的各种饱和烃的结构式。解：(1)没有伯碳原子：环庚烷 (2)有一个伯碳原子和一个叔碳原子： (3)有两个伯碳原子：CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2-C-CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH3(CH2)4CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3习题28用化学方法区别下列各组化合物：(1)丙烷和环丙烷：丙烷 环丙烷溴水无现象褪色(2)环戊烷和1,2-二甲基环丙烷： 环戊烷1,2-二甲基环

11、丙烷溴水无现象开环，褪色9用纽曼投影式表示1-氯丙烷绕C1-C2旋转的四种代表性构象，并比较其稳定性。CH3ClHHHHCH3ClHHHHCH3ClHHHHCH3ClHHHH对位交叉式 部分重叠式 邻位交叉式 全重叠式习题210作反-1-甲基-4-异丙基环己烷的 优势构象(只作环的)。11用构象分析法说明：(1)反-1,4-二甲基环己烷比顺-1,4-二甲基环己烷稳定。CH(CH3)2H3CCH3H3CH3CCH3CH3CH3一个a键，一个e键。两个e键。(2)顺-1,3-二甲基环己烷比反-1,3-二甲基环己烷稳定。H3CCH3H3CCH3CH3H3CH3CCH3一个a键，一个e键。两个e键。C

12、H3H3C习题212写出甲烷和氯气在光照下发生氯代反应生成一氯甲烷的反应机理。解：Cl2 2Cl 链引发； CH4 + Cl HCl + CH3 CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl Cl + CH3 CH3Cl Cl + Cl Cl2 链终止。 CH3 + CH3 CH3CH3链增长； hv习题2第三章 不饱和脂肪烃习题1命名下列化合物(1)2,2,4-三甲基己烷；(2)顺-4-甲基-2-己烯；(3)(Z)-4甲基-3-庚烯(4)顺,反(2E,5E)-3,7-二甲基-2,5-辛二烯；(5)(E)-4-甲基-2-氯-2-戊烯；(6)反,顺(2E,4Z)-2,4-庚二烯；(7)异戊二烯；(8

13、)3-戊烯-1-炔。2写出下列化合物的结构式(1) (2) (3)(4) (5)(6)CH3CCCH3 C = CCH3H(CH3)2CHCH3HC = CCH3H(CH3)3CC = CCH3CH2CH3(CH3)2CHCH3CH2CH2HC = CHC = CClHHClC = CCH3CH2CH3(CH3)2CHCH3CH2CH2习题33完成下列反应式(1)CH3CH2C=CH2 + HBr CH3CH2C(CH3)2CH3Br(2)CH3CH2C=CH2 + Br2 CH3CH2CCH2BrCH3BrCH3(3)KMnO4,OH-OHOH(CH3CH2)2CCH3OH(4)CH3CH2

14、C=CHCH3CH3CH3CH2CCH2CH3CH3OSO3HH2SO4H2O习题3(7)CH3CH=CH2 ClCH2CH=CH2 +HClCl2,500CH3CH2COOH +(5)CH3C=CHCH2CH3CH3KMnO4,H+CH3CH3C=O(6)CH3C=CHCH2CH3CH3O3CH3CH2CHO +CH3CH3C=OZn,H2O(10)CH2=CH-CH=CH2 + H2O+Br2 BrCH2CH=CHCH2Br +CH2=CHCHBrCH2Br(8)(CH3)2C=CH2 (CH3)2CClCH2ClCl2(9)CH2=CH-CCH + H2O CH2=CH-C-CH3Hg2

15、+H2SO4O习题3(11)CH2=CH-CH=CH2 2HCHO + H-C-C-H O O1)O32)Zn,H2O(12)CH3CH2CCH CH3CH2COOH + CO2KMnO4H+(13)CH3+ H2OCH3OHH+(14)CH2CH=CH2CH2COOH + CO2KMnO4,H+7用化学方法鉴别下列各组化合物(1)乙烷、乙烯、乙炔：加Ag(NH3)2+加Br2(CCl4)(2)丁烷、1,3-二丁烯、乙烯基乙炔：同上。习题3(3)丙烷、环丙烷、丙烯、丙炔：加Ag(NH3)2+；加Br2(CCl4)；加KMnO4,H+10试写出经臭氧氧化后，在锌存在下水解生成下列产物的烯烃结构式

16、。(1)CH3CH2CH2CHO和HCHO 1-戊烯(2)(CH3 )2CHCHO和CH3CHO 4-甲基-2-戊烯CH3CHCH = CHCH3CH3CH3CHCH CHCH3CH3OO-O(3)只有CH3COCH3 2,3-二甲基-2-丁烯C = CCH3CH3CH3CH32 O = CCH3CH3习题312化合物A、B、C的分子式都是C5H8，它们都能使溴褪色，A能与硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀，而B、C则没有。A、B经氢化后都生成正戊烷，而C吸收1mol氢变为C5H10，B与高锰酸钾作用生成乙酸和丙酸，C经臭氧氧化,在锌存在下水解得到戊二醛(OHCCH2CH2CH2CHO)。请写出A

17、、B、C的可能结构式。解：A、B氢化后得直链烷，不存在支链，互为官能团位置异构。C经臭氧化，还原水解得直链二元醛，且在加氢时只吸收1mol的氢。由B氧化的乙酸和丙酸推得：+CH3CH2COOHCCH3HOOCH3CH2CCCH3 为 (B)所以A为：CH3CH2CH2CCHC为：习题313有三种烃(A、B、C)的分子式都是C5H10，请根据下列条件写出A、B、C的结构式。(1)A和B能使溴的四氯化碳溶液褪色，A反应后得(CH3)2CBrCH2CH2Br，C则不与溴的CCl4溶液反应。(2)A和C不能使稀高锰酸钾溶液褪色，也不发生臭氧化。(3)B经臭氧化后，在锌存在下水解得丙酮和乙醛。解：C +

18、 Br2(CCl4)；A、C + KMnO4不反应，说明不含重键，为环烷烃。B臭氧化还原水解得两小分子，说明为链烃。 A为小环烷烃，加Br2(CCl4)开环，取代环丙烷。产物(CH3)2C=O + O=CHCH3 2-甲基-2-丁烯，为BC是：习题3第四章 芳香烃习题1写出下列化合物的结构式(1) (2) (3)(4) (5) (6)NH2SO3HNO2CH3NO2ClNO2ClSO3HCH3NO2NO2NO2SO3H习题42命名下列化合物(1)2-溴苯磺酸；(2)正丁苯；(3)3-溴-4-羟基苯甲酸；(4)对甲基苯乙炔；(5)(1E,3Z)-2-甲基-1,4-二苯基-1,3-丁二烯；(6)苯

19、基环戊烷3完成下列反应式NO2CH3CH3NO2+(1)HNO3H2SO4CH3COOHC(CH3)3(2)CH2CH3C(CH3)3HMnO4,H+ CH3CH2CH2Cl(3)AlCl3CH3CH3CH+ Cl2hvCH(CH3)2(4)+ HClC(CH3)2Cl习题4+ CH3COOHOCCH3(5)AlCl3+ (CH3CO)2O+ Cl2FeCl3(6)CH2CH3CH2CH3+ ClClCH2CH3AlCl3CHO(7)+ CH3CCl+ HClOCCH3CHO(8)CH2CH2CH2COClAlCl3O习题48写出甲苯与下列试剂反应的方程式（括号内为催化剂或反应条件）(1)邻或

20、对位的二取代苯；(2)、(3)氧化得苯甲酸；(4)邻对位氯代; (5)邻对位硝化；(6)侧链氯代得苄氯。9比较下列各组化合物进行硝化反应的难易(1)-OH、-CH2CH3属邻对位基团，具有致活作用；-COOH属间位基，具有致钝作用。因此，它们的反应活性顺序如下： 苯酚 乙苯 苯甲酸 (2) 同理： N-乙基苯胺 苯胺 苯甲酸 硝基苯10下列化合物进行硝化时，确定硝基进入的位置。(1) (2) (3) (4) NO2CH3COOHNHCOCH3BrSO3HClOH习题4(5)NO2COOH(6)COCH3COOH11用化学方法鉴别下列各组化合物(1)1,3-环己二烯、环己烷、苯KMnO4H+无现

21、象氧化,褪色混酸无现象黄色油状物，苦杏仁味。习题4(2)苯、甲苯CH3KMnO4H+无现象KMnO4紫色褪去。(3) 乙苯、苯乙烯、苯乙炔CH2CH3CH=CH2CCHBr2(CCl4)无现象溴红棕色褪去。CH=CH2CCHAg(NH3)2+苯乙炔出现灰白色沉淀习题412某烃A的实验式为CH，分子量为208，用热的高锰酸钾酸性溶液氧化得到苯甲酸；而经臭氧氧化,在锌粉存在下水解得到的产物之一是苯甲醛。请推断A的结构式。解：根据分子量和实验式得到分子式为C16H16，同时根据其氧化产物判断，分子中含有两个苯环，且在直链上带有双键。因此，其结构式如下：CH=CHCH2CH213完成下列转变(可选用不

22、多于4个碳的有机物及任何物及试剂)：习题4第五章 旋光异构习题1已知葡萄糖的= +52.5。在0.1m长的样品管中盛有未知浓度的葡萄糖溶液，测得其旋光度为+3.4。求此溶液的浓度。解：根据比旋光度与浓度公式有：3.452.5L1cc ；c =0.065g/ml =0.36mol/L 2下列化合物各有多少立体异构(2) 3,4-庚二烯：CH3CH2CH=C=CHCH2CH3，属积累二烯烃，因此，有一对对映异构体。(3)与(1)相同(1)CH3CH-CHCH3ClCl有2个相同的C*，共有3个异构体*习题53写出下列化合物的所有立体异构体。指出哪些是对映体，哪些是非对映体。(2)ClH3CClCH

23、3H3CCl(4)CH3CH-CHCH2OHCH3OH有1个C*，因此，有2个对映异构体*(5)1,3-二甲基环戊烷CH3CH3顺式CH3CH3H3CCH3反式*(6)CH3CHCOOHOH有2个旋光异构体*习题5分子具有对称面，不存在旋光异构。该分子的顺式可得到一对对映异构体，同样反式得到一对对映体。CH3HOHCH=CHCH3CH3OHHCH=CHCH3R-3-戊烯-2-醇S-3-戊烯-2-醇OH(1)CH3CH=CHCHCH3几何(顺反)异构HC=CCH3CH(OH)CH3HHC=CCH3CH(OH)CH3H(3)HCH3HH3CHCH3HH3C(5)Cl2CHCHCH2CH3CH3*R

24、-1,1-二氯丁烷S-1,1-二氯丁烷HCl2CHCH3C2H5H3CHCl2CHC2H5习题5(4)环己烷属非平面型结构，其立体异构存在多种形式：构象异构、几何异构和旋光异构同时存在。1,2-二氯环己烷异构现象如下：ClCl*在顺式二取代物,式中，取代基一个e键，一个a键，为手性分子。但在,式之间通过翻转，由实物变为镜像。且两个构象稳定性相同，室温下不能拆分。反式,每一个实物和镜像都不能重叠。因此存在两个光活性异构体反式CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3顺式H3CH3CCH3CH3习题5H2NHCOOHCH2OCH3HNH2COOHCH2OCH3S-型R-型4.用R、S法表明下

25、列化合物中手性碳原子的构型(1)S-3,4二羟基-2-丁酮；(2)S-2-氨基丙酸；R-型；(3)H3CH3-甲基环戊烯S-型；(4)OHHHHH3CCOOH2-羟基丁酸(5)1S,2S-二甲基环己烷HHCH3CH3(6)CH3OCH2CHCOOH*NH22-氨基-3-甲氧基丙酸*(6)1C*：-CH=CHCHCH2CH2-；-CH2CHCH=CH-；CH2-CH2CH2-CH2CH2CHCH=CH-；-H。4C*与1C*相同CH2-1S,4S-二环2,2,1-2-庚烯内消旋体习题57.将下列化合物结构式转变成费歇尔投影式，并标明每个手性碳原子的绝对构型。(1)HIC2H5BrS-1-溴-1-

26、碘丙烷(3)ClCH3CH3ClHH2R,3S-二氯丁烷(2)S-1-苯基-1-氨基乙烷HNH2CH3(4)S-2-氨基丁烷HNH2CH3CH2CH3(5)R-氟,氯,溴代甲烷HBrFCl(6)HOCH2OHCHOOHHH2R,3S-2,3,4-三羟基丁醛习题59.下列各组化合物哪些是相同的，哪些是对映体,哪些是非对映体，那些是内消旋体？(1)H3CHCH3BrHHR-2-溴丁烷；相同CH3HCH3BrHHS-2-氨基丁烷；相同(2)HNH2CH3CH2CH3HNH2CH3CH2CH3(3)HCOOHCOOHHHOHO2R,3S-2,3-二羟基丁二酸；相同HCOOHCOOHHOHOHHOHCH

27、OCH2OHS-2,3-二羟基丙醛(4)HOHCHOCH2OHR-2,3-二羟基丙醛S-1-氯-1-溴丙烷(5)CHClBrCH2CH3HCBrClCH3CH2R-1-氯-1-溴丙烷习题510.有两种烯烃(A)和(B)，分子式均为C7H14。它们都有旋光性，且旋光方向相同。分别催化氢化后得到C，C也具有旋光性。试推测A、B、C的结构式。解：由于分子中不含有其它元素，因此，该分子中引起旋光活性的因素必然是三个烃基的不同。CH3CH=CHCHCH2CH3CH3*4-甲基-2-己烯CH2=CHCH2CHCH2CH3CH3*4-甲基-1-己烯CH3CH2CH2CHCH=CH2CH3*3-甲基-1-己烯

28、CH2=CCHCH2CH3*CH3CH32,3-二甲基-1-戊烯习题5CH3CH2CH3CH=CHCH3HR-型CH3CH2CH3CH2CH=CH2HR-型CH3CH=CH2HCH2CH2CH3R-型HCH3CH3C=CH2CH2CH3R-型习题5第六章 卤代烃作业 p.1341.命名下列化合物：(1)C=CHCH2ClCH3CH3顺-2-甲基-1-氯-2-丁烯(2)ClCH2CH2CHCH2CH2CH3CH2Cl1-氯-3-氯甲基己烷(3)ClCH2Cl(4)ClCl1-甲基-7,7-二氯二环2,2,1庚烷(5)BrCH33-甲基-6-溴环己烯HBrS-3-溴环己烯(6)4-氯苄氯习题62作

29、结构简式： (1)丙烯基氯； (2)烯丙基氯；CH3CH=CHClCH2=CHCH2Cl(4)苄溴CH2Br(5)S-2-氯戊烷CH3ClHC3H7BrBr(3)反-1,3-二溴环己烷构象 (6).(1E,3Z)-1,4-二氯-1,3-丁二烯ClC=CC=CHHHHCl5完成下列反应式：(1) (CH3)3CBr + KCN (CH3)3C-CNC2H5OH习题6(2) CH3CHCH3OHHBrCH3CHCH3BrAgNO3醇，CH3CHCH3ONO2+ AgBr淡黄色(3) CH3CH2CHCH3OHPCl5CH3CH2CH CH3ClNH3CH3CH2CH CH3NH2(4) CH3CH

30、=CH3HBrCH3CHCH3BrNaCNCH-CNCH3CH3习题6(5)CH2ClOH-，H2OCH2OH7完成下列转变：(1) CH3CHCH3 CH3-C-CH3ClClClCH3CHCH3 CH3CH=CH2ClKOH乙醇Cl2ClCH3CHCH2ClKOH乙醇产物CH3CCH2HCl习题6(2) CH3CH=CH3 CH2-CH-CH2OH OH OHClCH3CH=CH3 CH2-CH=CH2Cl2hvCl2OH-CH2-CH-CH2ClClOHNaOHH2O产物OHCl(3)ClKOH乙醇Cl2hvClNaOHH2O产物习题6(4)CH3CH2OHClCH3Cl2FeCl3CH

31、3ClCl2hvCH2ClClNaOHH2O产物(5) CH3CH2CH2Br CH3CHBrCH3CH3CH2CH2Br CH3CH=CH2 产物HBrKOH乙醇习题6(6) CH3CHClCH3 CH3CH2CH39某烯烃A分子式为C6H12，具有旋光性。加氢后生成相应的饱和烃B。A与HBr反应后生成C (C6H13Br)。C亦具有旋光性。写出A、B、C的结构及各步反应式。CH3CHClCH3 CH3CHCH3Mg无水乙醚MgClH2O产物解：此烯烃具有旋光性，必然为手性碳连有四个不同基团。因此，A为：3-甲基-1-戊烯。CH3CH2CHCH=CH2CH3加氢HBrACH3CH2CHCH2

32、CH3CH3CH3CH2CH-CHCH3CH3BrBC*习题610某卤代烃C3H7Br(A)。与KOH乙醇溶液共热得到主产物C3H6(B)，B与HBr作用得到的主产物是A的异构体。推测A的结构，并写出相应的反应式。解：卤代烃A经KOH醇溶液脱水得到烯烃B，B加HBr符合马氏规则。因此，A为：1-溴丙烷。CH3CH2CH2Br CH3CH=CH2(B) KOH乙醇CH3CH=CH2(B) CH3CHCH3(C)HBrBr习题6第七章 醇、酚、醚作业p.156 1.命名下列化合物，对于醇类标出伯、仲、叔CH3-CH-CH2-CHOHC2H5CH34-甲基-2-己醇(仲)(1)CH2CH=CH2CH

33、2CH=CH2CH3-C-OH4-甲基-1,6-庚二烯-4-醇(叔)(2)OHC2H5C6H5-CH2-C-CH32-甲基-1-苯基-2-丁醇(叔)(3)CH32,2-二甲基-1-丙醇(伯)CH3-C-CH2OH(4)CH3习题7(CH3)2CHOHBrBr+ H2催化剂2,6-二溴-4-异丙基苯酚(4)(5)OC2H5Br+ H2催化剂4-溴苯乙醚2.写出下列化合物的结构式：CH2=CHCH-CHCH3OHOCH3(1)4-甲氧基-1-戊烯-3-醇(2) 反-1,2-环戊醇OHOH习题73.写出C4H10O的所有醇的异构体，按系统命名法命名。并指出伯、仲、叔醇。哪些醇最容易脱水？哪些醇容易与

34、Na作用？哪些醇最容易与卢卡斯试剂作用？CH3CH2CH2CH2OHCH3CH3CHCH2OHOHCH3CHCH3CH3CH3CH2CHCH3OH1-丁醇(伯醇)易于Na作用2-丁醇(仲醇)2-甲基-1-丙醇(伯醇)异丙醇易于Na作用叔丁醇(叔醇)2-甲基-2-丙醇易脱水，易于卢卡斯试剂反应。习题74.写出下列反应的主要产物(1)(2)CH3CH2CCH2CH3 + HBrCH3OHCH3CH2C=CHCH3CH3CH3CH2CCH2CH3CH3BrNaOH乙醇OC2H5 + HI+ H2催化剂+ H2催化剂OH + CH2CH3I(3)CH3CH2C-OCH3 + HICH3CH3CH3CH

35、2C-OH + CH3ICH3CH3习题75.用化学方法区别下列各组化合物(1) 1-戊醇;2-戊醇;2-甲基丁醇;3-戊烯-1-醇;4-戊炔-1-醇(4)+ H2催化剂CH3 Cl2,光CH2Cl+ H2催化剂CH3COOHH2SO4CH2OH+ H2催化剂CH2OOCCH3+ H2催化剂NaOHH2O(5)ClCH3-CH-CH2 + HCl CH3-CH-CH2OOH1-戊醇2-戊醇2-甲基丁醇3-戊烯-1-醇4-戊炔-1-醇1-戊醇2-戊醇2-甲基丁醇3-戊烯-1-醇4-戊炔-1-醇Ag(NH3)2+ Br2,CCl4不变化灰色沉淀不变化褪色卢卡斯试剂不变化放置混浊很快混浊习题7(2)

36、 正己烷;正丁醇;氯丙烷;乙醚正己烷正丁醇氯丙烷乙醚Na正己烷正丁醇(放H2)氯丙烷乙醚H2SO4浓正己烷氯丙烷乙醚(溶)AgNO3正己烷氯丙烷(沉淀)10.有一化合物A的分子式为C5H11Br，与NaOH水溶液共热后，生成C5H12O为B，B能与钠作用放出氢气，能被中性KMnO4氧化，能与浓硫酸共热生成C5H10为C，C经KMnO4氧化得丙酮和乙酸，使推出A、B、C的结构式，并写出各步反应。解：解：根据A的分子式得溴代烷，经第一步反应得B为醇(放出氢气、被氧化、被脱水)，C为烯烃，氧化得小分子酮和酸。习题7B：CH3CHCHCH3OHH3CC：CH3C=CHCH3CH3A：CH3CHCHCH

37、3BrH3CCH3CHCHCH3OHH3CCH3C=CHCH3CH3中性KMnO4CH3CHCCH3H3COH2SO4CBA：CH3CHCHCH3BrH3CNaOHH2O,CH3CHCHCH3OHH3CB习题7A：CH3CH2OCH2CH3 乙醚B：CH3CHCH2CH3 2-丁醇OHICH3CHCH2CH3 + HI CH3CHCH2CH3 + H2OOH醚键断裂反应CH3CH2OCH2CH3 + HI(浓) CH3CH2I + CH3CH2OH 亲核取代反应11.有两种液体有机化合物的分子式都是C4H10O,其中一种在室温下不与卢卡斯试剂作用，但与浓氢碘酸作用生成碘乙烷；另一种化合物可与卢

38、卡斯试剂反应生成2-氯丁烷，与氢碘酸作用生成则生成2-碘丁烷，写出两种化合物的结构式。习题7第八章 醛、酮、醌作业p.1751.命名下列化合物：(1) CH3CHCHOOH(2) CH3CH=CHCHO(3) CH3CCH2CCH3OO(4)CH3O(6)CH3OO(5)+ H2催化剂CH3CHO4-甲基环己酮2-羟基丙醛2-丁烯醛苯乙醛2,4-戊二酮2-甲基-1,4-环己二酮习题82.写出下列化合物的结构式：(1) CH3CH2COCH3 + CH3CH2MgBr(2) 1,3-环己二酮(3) 丙酮苯腙OO(1) -溴代丙醛CH3CHCHOBrCH3CH3C=NNH+ H2催化剂(4) 4-

39、甲基-2-戊酮CH3CHCH2-C-CH3H3CO5.写出下列反应的主要产物：乙醚+ Mg(OH)Br CH3CH2-C-CH3CH2CH3OMgBrH2OCH3CH2-C-CH3CH2CH3OH习题8(2) 2(CH3)3CCHO (CH3)3CCH2OH+(CH3)3CCOONa 浓NaOH(3) CH3CH2CH2CHO CH3CH2CH2CHCHCHO CH2CH3HO稀NaOH20(4) CH3COCH3 CH3CCH3 CH3CCOONH4HCNH2OCNOHCH3OHCHO + CH2CH2HO(6)+ H2催化剂OH干HClCH+ H2催化剂O-CH2O-CH2(5) C6H5

40、CH=NNHCNH2 H2NNHCNH2 +H+,H2OCOH+ H2催化剂O习题8(7)O+ NaHSO3(饱和溶液)OHSO3NaOCH3(8) CH3CH2CH2CH + H2O CH3CH2CH2CHO +OCH32HOCH3 Cl2，P(红)6.用化学方法区别下列各组化合物：(1)乙醛 乙醇 乙醚KMnO4乙醛乙醇乙醚乙醛(褪色)乙醇(褪色)乙醚(不变)Na乙醛(不变)乙醇(放出H2)(3)甲醛 乙醛 丙醛品红醛试验甲醛乙醛丙醛甲醛(显色不褪)乙醛(显色褪色)丙醛(显色褪色)I2NaOH乙醛(CHI3)丙醛(无沉淀)习题8苯甲醇(无现象)苯甲醛(无现象)苯酚(显紫色)苯乙酮(无现象)

41、(2) 丙醛 丙酮 丙醇 异丙醇Na丙醛丙酮丙醇异丙醇丙醛(无现象)丙酮(无现象)丙醇(放出H2)异丙醇(同上)碘仿反应丙醇(无沉淀)异丙醇(CHI3)丙醛(无沉淀)丙酮(CHI3)碘仿反应(4) 苯甲醇 苯甲醛 苯酚 苯乙酮FeCl3苯甲醇苯甲醛苯酚苯乙酮Na苯甲醛(无沉淀)苯乙酮(CHI3)碘仿反应苯甲醇(H2)苯甲醛(无现象)苯乙酮(无现象)苯甲醛苯乙酮习题8CH3CHO + CH3MgCl CH3CHCH3 丙酮7.完成下列转化：(1) CH3CHO CH3CH(OCH3)2CH3CHO + HOCH3 CH3CH(OCH3)2干HCl(2) CH3CH2CHO CH3CH2CHCH3

42、OHCH3CH2CHO + CH3MgBr H3CH2CHCH3OH乙醚H2O(3) CH3CH2OH CH3COCH3氧化乙醚H2OCH3CH2OH CH3CHO氧化OH习题88.以反应式表示从丙醛和无机试剂制备 下列化合物的方法。 (1) -羟基丙酸；(2) 丙酸丙酯； (3) 3-羟基-2-甲基戊醛CH3(4) CH3COCH3 CH2=CH-COOCH3(1) CH3CH2CHO + Cl2 CH3CHCCHO + HClH+ClCH3CHCCHO CH3CHCOOH + OH- CH3CHCOOH 氧化OHClClCH3COCH3 + HCN CH3-C-CH3 产物OHCNH2SO

43、4CH3OH习题8(2) CH3CH2CHOCH3CH2COOHCH3CH2CH2OHKMnO4LiAlH4H+CH3CH2COOC3H710.有一化合物的分子式是C8H14O(A)，能很快使Br/CCl4褪色，并且能与苯肼反应生成黄色沉淀。A用O3氧化分解生成一分子丙酮和另一化合物B。B有酸性，与碘和NaOH作用后生成碘仿和丁二酸，是写出A、B的结构式。(3) 2CH3CH2CHO CH3CH2CHCHCHOOH-CH3OHC=CCH2CH2COHCH3CH34,5-二甲基-4-己烯醛AB：HOOCHCH2CH2-C-CH3O4-戊酮酸CH3习题8AO3(CH3)2C=O + CH3CCH2

44、CH2COOH BOZn粉H2O,OH-C=CCH2CH2COHCH3CH3CH3O(CH3)2CO-OCCH2CH2COOHCH3B：HOOCHCH2CH2-C-CH3 + I2OOH-CHI3(黄)+ -OOCCH2CH2COO-H+HOOCCH2CH2COOHC=CCH2CH2CHO +CH3CH3CH3C=CCH2CH2CH=CH3CH3CH3NNH+ H2催化剂H2NNH+ H2催化剂4,5-二甲基-4-己烯醛苯腙苯肼习题811.从中草药陈蒿中提取一种治疗胆病的化合物C8H8O2，该化合物能溶于NaOH水溶液，遇三氯化铁呈浅紫色，与2,4-二硝基苯肼生成苯腙,并能起碘仿反应，试推测其

45、可能的结构。解：从分子式看该化合物为高度不饱和物质，与FeCl3显色，具有烯醇式结构(酚羟基)。与肼类反应得腙类物质，且可发生碘仿反应，说明具有甲基酮的结构。 因此，该化合物的结构可能为：羟基苯乙酮+ H2催化剂CCH3OOH习题8第九章 羧酸作业1.命名下列化合物或写出结构式：CH3(1) CH3CH2CHCOOH2-甲基丁酸OH+ H2催化剂COCl(3)反-2-丁烯酸邻羟基苯甲酰氯(4) HOOC-C-CH2CH2COOHO2-羰基戊二酸草酰丙酸(2)C=CHHCOOHCH3O(5) CH3CH -CCH2-COO2-甲基丁二酸酐O(6) CH3CH-CH2CH2-CO3-甲基丁内酯习题

46、9(7) 反-4-异丙基环己甲酸 (8) 乙酸苯酯COOH(CH3)2CHCOOH(CH3)2CHO-C-CH3O(9) 柠檬酸 (10) Z-2-羟基-3-戊烯酸CHCOOHOHC=CHHCH3HO-C-COOHCH2-COOHCH2-COOH2.将下列化合物按期酸性增强的次序排列：(1) H2O NH3 CH3OH CH3COOH C6H5OH H2CO3 HCOOH 甲酸 乙酸 碳酸 苯酚 水 甲醇 氨习题9(2) 丙酸 -羟基丙酸 -羟基丙酸 2 3 14.用化学方法区别下列各组化合物：(1)甲酸 乙酸 乙醛 甲酸乙酸乙醛氧化甲酸(褪色)乙酸(不变)乙醛(褪色)pH试纸甲酸(酸色)乙醛

47、(不变)(2) 乙二酸 丙二酸 丁二酸乙二酸丙二酸丁二酸氧化乙二酸(褪色)丙二酸(不变)丁二酸(不变)丙二酸(脱羧)丁二酸(酐)习题9(3) 乙酸 乙醇 邻甲基苯酚乙酸乙醇邻甲基苯酚NaHCO3乙酸(CO2)乙醇(不变)邻甲基苯酚(不变)FeCl3(不变)(显色)5.完成下列转变(试剂任意选择)：(1)=OOHCOOC2H5=OHCNOHCNH2SO4,C2H5OHOHCOOC2H5(2) HCCH CH3COOCH2CH2CH2CH3HCCH + H2O CH3CHO CH3COOHH2SO4HgSO4氧化H2SO4,C4H9OHCH3COOCH2CH2CH2CH3习题9C2H5Cl(3)

48、CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CHCOClCH3CH3CH2CH=CH2 CH3CH2COOH氧化C2H5OHH2SO4CH3CH2COOC2H5 CH3CH2CCHCOOC2H5CH3OC2H5ONaCH3CH2CCCOOC2H5CH3CH2CH3O浓OH-酸式分解CH3CH2CHCOOC2H5 CH3CH2CHCOClCH3PCl3CH3CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CHBrCH3HBrHCNCH3CH2CHCH3 CH3CH2CHCOOHCNH2O,H+CH3PCl3习题96.用适当的化学方法将下列化合物中的少量杂质除去。(1) 异戊醇中含有少量的异戊酸 加Na2CO3溶

49、液，异戊酸溶于无机相分离。(2) 苯甲酸中含有少量的苯酚 加入Br2的水溶液，苯酚生成三溴苯酚沉淀分离(3) 乙酸中含有少量的乙醇 加入少量的氧化剂，使乙醇氧化为乙酸。7.写出丙酸乙酯与下列试剂的反应式： H2O(H+); H2O(OH-); 1-辛醇; CH3NH2; LiAlH4; C2H5ONa CH2CH2CH2OHCH3CH3CH3CH2C-C2H5OH2O,OH-CH3CH2COOH + C2H5OH(可逆)CH3CH2COONa + C2H5OHH2O,H+习题98.完成下列各步反应式：(1) CH2(COOH)2 CH3COOH CH3COClCH2(COOH)2 CH3COO

50、H + CO2 CH3COClCH3CH2C-C2H5O+1-辛醇CH3NH2LiAlH4C2H5OHCH3CH2COC8H17+C2H5OHOCH3CH2CNHCH3+乙醇OCH3CH2CH2OH +乙醇CH3CH2C-CH-C-OC2H5OOCH3(2) CH3CHCH2COOH CH3CH=CHCOOHOHH+,异丙醇 酯化CH3CH=CHCOOCH(CH3)2 CH3CH=CHCH2OH + HOCH(CH3)2Na+乙醇PCl3见教材见教材P.189 习题9(3) CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2BrPBr3Mg,乙醚CH3CH2CH2MgBr CH3CH2CH2COOHC

51、O2H2OBr2PCH3CH2CHCOOH CH3CH=CHCOOHBrH2O,OH-9.用简单的化学方法鉴别下列化合物：乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯 邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸 -羟基丁酸羟基丁酸 丁酸丁酸乙酰乙酸乙酯邻羟基苯甲酸-羟基丁酸丁酸FeCl3显色显色不变化不变化KMnO4Br2H2O无沉淀白色褪色不变习题911.化合物A、B、C的分子式都是C3H6O2，只有A能与碳酸钠作用放出CO2。B和C可在NaOH溶液中水解。B的水解产物之一能起碘仿反应,推测A、B、C的结构式。解：A、B、C分子式具有羧酸和其衍生物的通式, A具有酸性，为酸。B、C可水解，为衍生物A：CH3CH2COOH + N

52、aCO3 CH3CH2COONa+CO2C：CH3COOCH3 CH3COOH + CH3OHB：HCOOCH2CH3 HCOOH+CH3CH2OHH2O,H+H2O,H+碘仿反应习题912.化合物A分子式为C6H8O4，能使溴水褪色，用臭氧氧化然后用锌粉水解得到唯一的产物B(C3H4O3), B能与碳酸氢钠反应放出CO2，也能与碘的氢氧化钠溶液发生碘仿反应。A受热即失水生成C6H6O3。写出A、B的结构式和有关方程式。解：解：A能使溴水褪色，且可被O3氧化，还原水解，因此，带有烯键。B具有酸性，且可发生碘仿反应，说明具有甲基酮结构。所以得到以下结果：A：HOOC-C=C-COOHCH3H3C

53、2,3-二甲基丁烯二酸CH3-C-COOHO丙酮酸CH3-CCOOHCH3-CCOOHO3Zn,H2O2 CH3-C-COOHO习题9CH3-CCOOHCH3-CCOOH14.由丙二酸二乙酯和成下列化合物： 3-甲基丁酸； 辛二酸CCH3-CCH3-COOCO顺-2,3-二甲基丁烯二酸酐CH2(COOC2H5)2 + CH3CH2ONa NaCH(COOC2H5)2(CH3)2CHClCH3CHCH(COOC2H5)2 CH3CHCH2COOHCH3H2OCH3CH2(COOC2H5)2 + CH3CH2ONa NaCH(COOC2H5)2CH2CH2Br NaCH(COOC2H5)2+CH2

54、CH2Br NaCH(COOC2H5)2乙醚H2O辛二酸+ -+ -+ -+ -习题915.由乙酰乙酸乙酯和成下列化合物： 2-丁酮 2,4-戊二酮OCH3CCH2COOC2H5C2H5ONa OCH3CCHCOOC2H5-Na+ClCH3 OCH3CCHCOOC2H5CH3稀OH-成酮分解OCH3CCHCH3OCH3CCH2COOC2H5C2H5ONaOCH3CCHCOOC2H5-Na+CH3COClOCH3CCHCOOC2H5O=CCH3稀OH-成酮分解 OCH3CCH2CCH3O习题9第十章 含氮化合物作业1.命名下列化合物：(1) CH3CH2CH2N(CH3)2 N,N-二甲基丙胺(

55、2) H2NCH2(CH2)2CH2NH2 丁二胺(3) (CH3)4NBr 溴化四甲铵(4) (CH3)2NH2Cl 氯化二甲铵 (二甲胺盐酸盐)CH3(5)H2N+ H2催化剂对甲基苯胺NHCH3+ H2催化剂(6)N-甲基苯胺(7) CH3NH-C-H N-甲基甲酰胺O(8) H2NC-NH-C-NH2 缩二脲OO习题102.将下列各化合物按沸点从高到低的次序排列：丙醇、丙氨、甲乙醚、甲乙胺。12433.将下列化合物按碱性强弱排列： (1)苯胺、对甲苯胺、对氨基苯甲醛；213 (2) NH3 CH3NH2 CH3CONH2 H2NCONH2 (CH3)4NOH；52143 (3)CH3C

56、H2NHCH2CH3 2134.一个含丙胺的样品0.4g，用亚硝酸处理可得149.3 cm3氮气(标准状况)。计算样品中丙胺百分含量解：解：标准状况下1mol气体的体积22.4L，得到氮气的物质的量为n=6.6710-3, W=0.393g, 98.3%。NH2NH习题105.某有机化合物的分子式为C3H7ON，加NaOH煮沸放出某种气体。将此气体通入盐酸溶液后，可得以含氯量为52.6%的盐。这个化合物是什么？写出有关方程式。解：解：根据化合物分子式判断，此物为酰胺。同时,对放出的气体用HCl吸收得氯化铵类分析，含氯符合此数据的为甲胺盐酸盐(CH3NH3+Cl- )。此物为： CH3CONHC

57、H3 N-甲基乙酰胺CH3CONHCH3 + NaOH = CH3COONa + CH3NH2习题106.一个化合物(A)分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸,与亚硝酸在室温下作用放出氮气得到B，B能进行碘仿反应，B和浓硫酸共热得到C，C能使溴水褪色，用高锰酸钾氧化C得乙酸和2-甲基丙酸推导A、B、C的结构。解：解：根据乙酸和2-甲基丙酸得出烯烃C的结构为： CH3CH=CHCH(CH3)2 4-甲基-2-戊烯。 B： A：OHCH3CHCH2CH(CH3)24-甲基-2-戊醇NH3CH3CHCH2CH(CH3)22-甲基-4-氨基戊烷习题107.从苯胺制取对硝基苯胺，一般通过下列途径：NH2N

58、HCOCH3NO2NHCOCH3NO2NH2(1)写出各步反应所有的试剂和反应条件。(2)为什么不通过苯胺直接笑话来制取？解：解：乙酰化：乙酐(CH3CO)2O;。 硝化：混酸;。水解：H2O;。 (2)苯胺直接硝化反应物大量被氧化，产率极低。乙酰化后，定位未改变其性质。习题108.完成下列转变：(1)苯1,3,5-三溴苯+ Br2 H2O + 3HBrBrBrBr(2)乙醇甲胺CH3CH2OH CH3COOH CH3CONH2氧化NH3 CH3CONHBr CH3NH2 + Br- + CO2 Br2NaOH(3)乙醇乙胺CH3CH2OH CH3CH2Br +PBr3KOHCCOONHCCO

59、ON-CH2CH3 + KBr + H2O水解乙胺 + 邻苯二甲酸习题10(4)乙醇丙胺： CH3CH2OH CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2CH2NH2(5)苄醇苯酚PBr3HCNLiAlH4CH2OH氧化氨化CONH2+ Br2KOHNH21.重氮化2.水解OH(6)甲苯苄胺CH3Cl2hvCH2ClNH3CH2NH2习题109.以苯或甲苯为原料，合成下列化合物：(1)CH3NH2+ CH3ClAlCl3CH3混酸硝化CH3NO2Fe,HCl(2)COOHH2N(3)+ CH3ClAlCl3混酸硝化CH3NO2OCH3COOHNO2Fe,HClNHCOCH3+ HNO2H2SO4NO2Fe,HClNH2(CH3CO)2O习题10CNCN(4)+ HNO3浓H2SO4浓Fe,HClNO2H2SO4浓HNO3发烟NO2NO2NH2NH2NaNO2,HCl重氮化N2ClN2ClKCN,CuCN ClBr(5)+ HNO3浓H2SO4浓NO2Br2,FeNO2BrFe,HCl NH2BrNaNO2,HCl重氮化N2ClBrHCl,Cu2Cl2习题10(6)CH3NH2N=NH2NCH3NO2+ Na