氨基酸多肽与蛋白质

1、第十五章第十五章 氨基酸、多肽与蛋白质氨基酸、多肽与蛋白质 蛋白质、碳水化合物、脂肪蛋白质、碳水化合物、脂肪(甘油醇的脂甘油醇的脂肪酸酯肪酸酯)是人所需营养中的三种要素。是人所需营养中的三种要素。 羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被氨基取代生成的化合物叫氨基酸。子被氨基取代生成的化合物叫氨基酸。R-CH-COOHNH2HO2C(CH2)2-CH-COO-NH3+CH2-CH-COO-NH3+NNH1. 定义定义. 氨基酸氨基酸一、定义与分类一、定义与分类按氨基与羧基的相对位置分：按氨基与羧基的相对位置分：-氨基酸，氨基酸，-氨基酸氨基酸按氨基与羧基的数目来分：

2、按氨基与羧基的数目来分： 中性氨基酸、酸性氨基酸，碱性氨基酸中性氨基酸、酸性氨基酸，碱性氨基酸二、二、氨基酸的氨基酸的构型和存在形式构型和存在形式构型（用构型（用D、L表示）表示） -氨基酸通式氨基酸通式 L型型 -氨基酸氨基酸 D型型 -氨基酸氨基酸 L-甘油醛甘油醛 R-CH-COOHNH2 除甘氨酸，天然除甘氨酸，天然 -氨基酸都是有旋光的，而且都是氨基酸都是有旋光的，而且都是L型的。即距羧基最近的氨基在左边型的。即距羧基最近的氨基在左边COOHNH2HRCOOHH2NHRCHOHOHCH32. 分类分类存在形式：氨基酸都以偶极离子的形式存在。存在形式：氨基酸都以偶极离子的形式存在。 组

3、氨酸组氨酸CH3-CH-COO-NH3+HO2C(CH2)2-CH-COO-NH3+CH2-CH-COO-NH3+NNH谷氨酸谷氨酸丙氨酸丙氨酸三、名称和物理性质三、名称和物理性质 名名 称称氨基酸的氨基酸的 碳原子（除甘氨酸外）都是手性碳原子。碳原子（除甘氨酸外）都是手性碳原子。其构型的表示方法与糖一样，用其构型的表示方法与糖一样，用D或或L表示。表示。每个氨基酸都有俗名，并都用一个缩写符号表示。每个氨基酸都有俗名，并都用一个缩写符号表示。 物物 理理 性性 质质大部分的氨基酸在水中有一定的溶解度；大部分的氨基酸在水中有一定的溶解度；酸性的氨基酸在水中的溶解度较差；酸性的氨基酸在水中的溶解度

4、较差；氨基酸在氨基酸在200度以下都是稳定的；度以下都是稳定的；氨基酸的氨基酸的pKa为为2左右；左右；每一个光学纯的氨基酸都有旋光值。每一个光学纯的氨基酸都有旋光值。 八个必需氨基酸八个必需氨基酸(CH3)2CHCH(NH2)COOH缬氨酸缬氨酸(CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH亮氨酸亮氨酸C2H5CHCH(NH2)COOHCH3异亮氨酸异亮氨酸C6H5CH2CH(NH2)COOH苯丙氨酸苯丙氨酸CH3CHCH(NH2)COOHOH苏氨酸苏氨酸CH3S(CH2)2CH(NH2)COOH蛋氨酸蛋氨酸H2N(CH2)4CH(NH2)COOH赖氨酸赖氨酸CH2CH(NH2)COOHNH色

5、氨酸色氨酸四、氨基酸的化学性质四、氨基酸的化学性质 一个氨基酸总可以找到一个一个氨基酸总可以找到一个pH值，在该值，在该pH值值下，正、负离子的浓度完全相等，此时向阳极移动下，正、负离子的浓度完全相等，此时向阳极移动和向阴极移动的离子彼此抵消（即没有净的迁移），和向阴极移动的离子彼此抵消（即没有净的迁移），或者说，电场中不显示离子的迁移。将此时的或者说，电场中不显示离子的迁移。将此时的pH值值称为该氨基酸的等电点。称为该氨基酸的等电点。 1. 等电点等电点+NH2R-CH-COONH3R-CH-COOHNH3R-CH-COO+ OH-+H+H2OH2O中性氨基酸的等电点：中性氨基酸的等电点：p

6、H=6.26.8 酸性氨基酸的等电点：酸性氨基酸的等电点：pH=2.83.2 碱性氨基酸的等电点：碱性氨基酸的等电点：pH=7.610.8 不同的氨基酸有不同的等电点，所以可以通过测定氨基不同的氨基酸有不同的等电点，所以可以通过测定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸。酸的等电点来鉴别氨基酸。 等电点时，以两性离子形式存在的氨基酸浓度最等电点时，以两性离子形式存在的氨基酸浓度最大（在水溶液中），氨基酸的溶解度最小。大（在水溶液中），氨基酸的溶解度最小。+HO-HO-H+H+NH2R-CH-COONH3R-CH-COOHNH3R-CH-COO2. 与茚三酮的反应与茚三酮的反应凡是有游离氨基的氨基酸都可以和

7、茚三酮发生呈紫色的反应。凡是有游离氨基的氨基酸都可以和茚三酮发生呈紫色的反应。OOOOOOHOH茚茚茚三酮茚三酮 水合茚三酮水合茚三酮R-CH-COOHNH2OOOHOH2OOOOHNOOOHON+紫色紫色-CO2，-RCHO-3H2O互变异构互变异构3. 氨基酸金属盐络合物的形成氨基酸金属盐络合物的形成O=C-OO-C=OCH2NH2CuNH2CH2金属上有空轨道，金属上有空轨道，N上有未共用电子对！上有未共用电子对！ 氨基酸金属盐络合物具有很好的结晶形状氨基酸金属盐络合物具有很好的结晶形状, 该该反应可用来沉淀和鉴别某些氨基酸。反应可用来沉淀和鉴别某些氨基酸。一个氨基酸的羧基与另一分子氨基

8、酸的氨基通过失水反应，一个氨基酸的羧基与另一分子氨基酸的氨基通过失水反应，形成一个酰氨键，新生成的化合物称为肽，肽分子中的酰形成一个酰氨键，新生成的化合物称为肽，肽分子中的酰氨键叫肽键。二分子氨基酸失水形成的肽叫二肽，多个分氨键叫肽键。二分子氨基酸失水形成的肽叫二肽，多个分子氨基酸失水形成的肽叫多肽。子氨基酸失水形成的肽叫多肽。 多肽多肽一一 定义定义二二 命名命名H2N-CH2-COH + H2N-CH-COH + H2N-CH-COHCH3CH2CH(CH3)2OOO甘氨酸甘氨酸 丙氨酸丙氨酸 亮氨酸亮氨酸H2N-CH2-C- NH-CH-C-NH-CH-COHCH3CH2CH(CH3)2

9、OOO产物三肽的名称为：甘氨酰产物三肽的名称为：甘氨酰-丙氨酰丙氨酰-亮氨酸亮氨酸 （甘（甘-丙丙-亮）（亮）（Gly-Ala-Leu）-2H2O肽键肽键C-端端N端端 蛋白质蛋白质相对分子质量超过相对分子质量超过1万的多肽称为蛋白质。万的多肽称为蛋白质。蛋白质有两个重要的性质：盐析、变性蛋白质有两个重要的性质：盐析、变性蛋白质有四级结构蛋白质有四级结构 肽链中各种氨基酸相互联接的顺序是蛋白质的初级结构，肽链中各种氨基酸相互联接的顺序是蛋白质的初级结构，也叫一级结构。也叫一级结构。 多肽链主链骨架中的若干肽段，通过氢键，形成有规则多肽链主链骨架中的若干肽段，通过氢键，形成有规则的构象，这称为二级结构。的构象，这称为二级结构。 -螺旋螺旋 -折叠折叠 在二级结构的基础上，多肽链间通过氨基酸残基侧链的在二级结构的基础上，多肽链间通过氨基酸残基侧链的相互作用而进行盘旋和折叠，因而产生的特定的三维空间结相互作用而进行盘旋和折叠，因而产生的特定的三维空间结构，这称为三