多学时有机习题库

1、多学时有机化学考点与题库一、 用系统命名法命名下列化合物考点1、烷烃的命名烷烃的命名是有机化合物命名的基础，其它类型的有机化合物命名都是在烷烃命名的基础上加上一些限制条件而形成的，是有机化学必考点。 考点2、烯烃化合物的命名烯烃化合物因可能有顺反异构，是有机化学的考点。考点3、单官能团化合物的命名考点4、多官能团化合物的命名考点5、双环化合物的命名：桥环和螺环考点6、旋光异构体化合物命名考点7、杂环化合物的命名考点8、单环有顺反异构化合物命名说明：一般考试主要在前6类选择，7、8作为难题备考。二、 写出下列化合物的结构式考查学生对有机化合物命名掌握情况，除系统命名原则外，还必须掌握甲烷衍生物命

2、名法、习惯命名法、通俗命名法、,-取代命名法等各种命名方法。1、2,3,3,4-四甲基戊烷 2、2-甲基-3-乙基己烷 3、2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 4、(Z)-2-戊烯 5、2-乙基-1-戊烯 6、(E)-6,7,11-三甲基-3-十四碳烯7、(2Z，4E)-2,4-己二烯 8、顺-1,4-二甲基环己烷 9、反-1,2-二乙基环戊烷 10、双环2,1,0戊烷 11、2,4-二硝基甲苯 12、对甲苯乙炔13、邻苯二乙烯 14、4-羟基-3-溴苯甲酸 15、2,6-二甲基-4-溴苯甲醛 16、对甲基苯甲醇 17、5-己烯-3-醇 18、4-异丙基-2,6-二溴苯酚 19、3-硝基-4-

3、羟基苯磺酸 20、乙酰乙酸乙酯 21、4-苯基-3-丁烯-2-酮 22、3-甲基环己酮 23、(Z)-2-丁烯醛 24、2,2-二甲基丙醛25、-D-吡喃葡萄糖 26、-D-吡喃葡萄糖 27、-D-呋喃果糖 28、-D-呋喃果糖 29、 N-甲基苯甲酰胺 30、N-苯基对苯二胺31、 N-苯基甲酰胺 32、噻吩 33、 N,N-二乙基苯甲酰胺 34、2-氨基乙酰胺35、(R)-氟氯溴甲烷 36、氯化重氮苯 37、氯化三甲基十四铵 38、氢氧化三甲基乙铵 39、氢氧化二甲基二乙铵 40、氯化二苯铵 41、苯胺盐酸盐三、化合物的物理性质和化学性质比较有机化合物的性质与结构关系密切，特别是同系列化合

4、物中结构上微小差别引起物理性质和化学性质的变化是衡量学生掌握有机化学结构的尺度。（掌握好结构，可以引导学生掌握物理和化学性质变化规律）1、 沸点大小比较A、 同系列比较： （1）a. 己烷 b. 2-甲基己烷 c. 庚烷 d. 2-甲基庚烷（2）a. 己烷 b. 2-甲基戊烷 c. 2,2-二甲基丁烷 d. 2-甲基己烷（3）a. 己酸 b. 2-甲基己酸 c. 2-甲基戊酸 d. 2,2-二甲基丁酸B、 不同系列分子量相当化合物比较：（1）a. 乙酸 b. 丙醇 c. 丙酮 d. 丁烷（2）a. 乙酸 b. 丙醛 c. 甲乙醚 d. 丁烷（3）a. 丙醇 b. 丙酮 c. 丁烷 d. 甲乙醚

5、（4）a. 丙酸 b. 丁醇 c. 丁醛 d. 戊烷2、自由基稳定性比较：3、碳正离子的稳定性比较：（1）a. CH3CH2+ b. +CH2CH=CH2 c. (CH3)2C+H d. (CH3)3C+（2）a. CH3CH2CH2+ b. +CH2CH=CH2 c. (CH3)2C+H d. (CH3)3C+4、构象稳定性比较5、亲电取代活性比较6、亲核取代活性比较（SN1）：(6) a. 正丙醇 b. 2-甲基-2-戊醇 c. 二乙基甲醇 d. 甲醇 7、亲核加成活性比较8、酸性大小比较(3) a. 丁酸 b. 羟基酸 c. 羟基酸 d. 羟基酸(4) a. 乙酸 b. 碳酸 c. 苯酚

6、 d. 丙醇9、碱性大小比较10、羧酸衍生物活性比较(3) a. 丙酰胺 b. 丙酸酐 c. 丙酰氯 d. 丙酸丙酯*11、呋喃、噻吩、吡啶、吡咯的亲电活性比较吡咯呋喃噻吩苯吡啶四、完成下列化学反应式 1、自由基取代反应2、 电加成反应马氏规则3、自由基加成4、硼氢化反应5、炔烃的亲核加成6、共轭二烯烃的加成7、苯环的亲电取代：卤代、硝化、磺化、傅-克反应以及定位规则8、苯环侧链的氧化：-H的氧化9、萘的亲电取代10、萘胺和萘酚的转换11、萘的氢化12、卤代烃的亲核取代反应及活性13、亲核消除反应查氏规则14、醇的卤代反应15、醚键断裂16、醛、酮的亲核加成17、醛、酮的羟醛缩合、酯的缩合-H

7、的反应18、醛、酮的卤代和卤仿反应19、醛的歧化20、醛、酮的还原反应21、羧酸衍生物的生成22、 羟基酸热解反应23、几种化合物的水解24、几个重要的反应五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：1、丙烯 丙炔 环丙烷 2、氯乙烷 乙醇 乙醛3、乙酸 乙醛 乙醇 4、正丁醇 仲丁醇 叔丁醇 5、丙醛 丙酮 正丙醇 6、苯 甲苯 苯酚7、乙醇 乙醚 乙酸 8、三乙胺 二丙胺 己胺9、2,4-戊二酮 乙酸乙酯 苯丙氨酸 10、苯酚 苯甲酸 水杨酸11、葡萄糖 果糖 蔗糖 12、果糖 蔗糖 淀粉13、环己烷 环己酮 环己醇 14、苄基氯 氯苯 1-氯-1-己烯15、丙氨酸 2-羟基丙酸 丙酸 16、

8、丁烷 丁烯 甲基环丙烷17、丁炔 丁烯 甲基环丙烷 18、丁醛 丁酮 丁醇19、1-溴丁烷 2-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 20、1-溴丁烷 2-溴丁烷 3-溴-1-丁烯六、分离提纯：1、环己醇 苯酚 苯胺 2、苯酚 苯甲酸 苯胺3、己醛 己醇 己胺 4、二乙胺 丁胺 甲基二乙胺5、苯酚 苯胺 环己醇七、除杂: (括号内为杂质)1、苯 (噻吩) 2、乙烷 (乙烯)3、己醛 (乙酸) 4、苯 (苯甲酸)5、苯酚 (苯胺) 6、苯（苯甲醚）八、推断结构式 1、某化合物的分子式为C4H6O2，它不溶于碳酸钠及氢氧化钠溶液；可使溴水褪色；有类似于乙酸乙酯的香味；但能与氢氧化钠的水溶液共热后生成乙酸和

9、乙醛。试推断此化合物的结构式及相应的反应式。2、某化合物的分子式为C5H12O(A)，氧化后生成C5H10O(B)，且(B)能与苯肼反应，并在与碘的碱性溶液共热时有黄色沉淀生成；(A)与浓硫酸共热得C5H10(C)，(C)经高锰酸钾氧化后得丙酮和乙酸。推断(A)的结构式，写出(B)+苯肼 ？(C)+高锰酸钾 ？的反应式。3、现有两种D醛糖：A和B，分别与过量苯肼试剂作用后能生成相同的脎；将这两种糖用硝酸氧化，A、B均生成含有四个碳原子的二酸，其中A的氧化产物具有旋光性，而B的产物没有旋光性。试写出A、B两种糖的Fischer投影式。4、某D构型的己醛糖A经氧化后得到有旋光性的糖二酸B，将A递降

10、为戊醛糖后再氧化得到无旋光性的糖二酸C；与A生成相同脎的另一己醛糖D氧化后也得到无旋光性的糖二酸E。试推测A、B、C、D、E的构型式。（递降为从醛基一端去掉一个碳，变成低一级的醛糖）5、化合物A、B的分子式为C6H12，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能被酸性的高锰酸钾氧化。其中A氧化的产物为二种羧酸，而B的产物只有一种。试推测A、B的结构式，并写出相应的反应方程式。6、某化合物A的分子式为C8H14O，A能很快使溴的四氯化碳溶液褪色，还可与羟氨反应；A经酸性的高锰酸钾氧化后生成一分子丙酮和另一化合物B；B具有酸性，与碘的碱性溶液作用生成一分子碘仿和一分子丁二酸。试推断A、B可能的结构式，并

11、写出各步反应的方程式。7、某化合物的分子式为C4H6O，它能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能与斐林试剂反应，试推断此化合物的结构式。8、某芳香族化合物A的分子式为C7H8O，A不与金属钠反应，但能与HI反应生成两个化合物B、C。B能溶于氢氧化钠，并能与三氯化铁显色。C与硝酸银的乙醇溶液在加热条件下生成黄色的碘化银。试推断A、B、C的结构式。10、某化合物的分子式为C5H10O3N2，有旋光性，用亚硝酸钠的盐酸溶液处理再经酸性水解后得到羟基乙酸和丙氨酸，试推断此化合物的结构式。九、合成（一）、炔化物路线再由 转换为其它官能团，需掌握重要反应：1、 自由基取反应：烷烃、烯烃、炔烃及苯环-H的取代。2、

12、 亲电加成反应：马氏加成规则。3、 自由基加成反应。4、 烯烃的硼氢化反应（反马氏规则加成）。5、 烯烃的氧化反应：O2,Ag / 250，稀高锰酸钾/中性、冷，强氧化剂的氧化。6、 炔烃的加氢：林德拉催化剂，钠+液氨。7、 炔烃的亲电加成：X2，HX，H2O，符合马氏规则。8、 共轭二烯烃的加成：1,2-和1,4-加成。9、 共轭二烯烃的D-A加成。用2个C及以下有机物为原料合成下列化合物，无机物任选。(1) (E)-3-己烯 (2) (Z)-3-己烯 (3) 正己烷 (4) 2-己醇(5) 1-己醇 (6) 2-己酮 (7) 3-己酮 (二)、围绕苯环的合成 此类合成是利用定位规则和重氮化

13、合物合成苯的衍生物。 需掌握下列重要反应：10、苯环的亲电取代及定位规则。11、苯的氧化。12、胺与亚硝酸的反应。13、重氮盐的取代反应：-OH，-H，-X，-CN。14、重氮盐的偶合反应：与酚或芳胺反应。由苯或甲苯为原料合成下列化合物：（三）、格氏试剂的应用格氏试剂是有机合成中的万能试剂，主要用来合成醇，增加碳链。需要掌握下列重要反应及相关反应：15、卤代烃与金属的反应：Li、Na、Mg 格氏试剂的合成、性质及应用。16、醛、酮的亲核加成反应：HCN、NaHSO3、 ROH、 RMgX。17、环氧乙烷的性质与应用。完成下列合成：（21）正丙醇、异丙醇 2-甲基-2-戊醇（22）2-甲基丙醇、异丙醇 2,4-二甲基-2-戊烯（四）、“三乙”“丙二”的应用，羰基在合成中的应用。羰基化合物在有机合成中占有重要地位，一类为应用：羰基的羟醛缩合反应；一类为利用“三乙”“丙二”试剂。掌握下列重要反应及相关反应：18、醛、酮的亲核加成反应：HCN、NaHSO3、 ROH、 RMgX。19、醛、酮的亲核加成与消去反应：氨及氨的衍生物，羰基试剂。20、醛、酮的羟醛缩合反应：-H。21、醛、酮的卤代反应与卤仿反应：-H。22、醛的歧化反应：无-H。23、醛氧化反应：Ag氨溶液、费林试剂、强氧化剂。24、醛、酮的还原反应：H2/M、金属氢化物、Zn-Hg/HCl、水合肼-NaOH。25、“三乙”的