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文档简介

1、有机化学鉴别方法的总结1烷烃、烯烃、炔烃、共轭二烯烃烯烃和炔烃可使酸性高锰酸钾溶液或溴的 CCI4溶液烃的含氧衍生物均可 以使高锰酸钾褪色。如果炔烃中含有炔氢可以与 C12CI2/氨水溶液生成红色沉淀,与硝酸银/氨 水溶液,生成炔化银白色沉淀共轭二烯烃可与马来酸酐能产生沉淀2烷烃和芳香烃:苯可以用浓硫酸鉴别,反响后不会出现分层, 而烷烃与浓硫酸会出现明显分层。不过甲苯,二甲苯与苯环相连的邻位碳上要有可以和酸性高锰酸钾溶液 反响,苯就不行。3 卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的 速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出 现沉淀。4.

2、酚:苯酚还可以和氯化铁反响显紫色;可以与溴生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀5. 醇与金属钠反响放出氢气鉴别 6个碳原子以下的醇。鉴别伯仲叔醇可以用卢卡斯试剂Zn CI2的浓盐酸溶液根据出现浑浊程度 判别伯醇:加热后出现浑浊;仲醇:放置片刻能出现浑浊;叔醇立刻出现浑浊。6. 羰基类化合物醛与酮 用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能; 特例:a羟基酮也可以发生银镜反响芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,甲基酮和具有结构的醇 用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。8 小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色9 .胺:区别

3、伯、仲、叔胺有两种方法1用苯磺酰氯ArSQCI或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反响,伯胺生成的 产物溶于NaOH仲胺生成的产物不溶于 NaOH溶液;叔胺不发生反响。2用 NaNO2+HCl脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反响。芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。10 糖:1单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀;2葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果 糖不能。3麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀, 而蔗糖不能。例题解析例1 用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2- 丁炔。分析:上面三种

4、化合物中,丁烷为饱和烃,1-丁炔和2- 丁炔为不饱和烃,用溴 的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃, 1- 丁炔具有炔氢而 2- 丁炔没有,可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。例2用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。分析:上面三种化合物都是卤代烃,是同一类化合物,都能与硝酸银的醇溶液反 应生成卤化银沉淀,但由于三种化合物的结构不同,分别为苄基、二级、一级卤 代烃,它们在反响中的活性不同,因此,可根据其 反响速度进行鉴别。例3 .用化学方法鉴别苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚分析:上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类,醛和酮都是羰基化合物,因此, 首先用

5、鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别,然后用托伦试剂区别醛与酮, 用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛,用碘仿反响鉴别甲基酮;用三氯化铁的颜色反 应区别酚与醇,用碘仿反响鉴别可氧化成甲基酮的醇。 鉴别方法可按以下步骤进 行:1将化合物各取少量分别放在7支试管中,各参加几滴2, 4-二硝基苯肼试 剂,有黄色沉淀生成的为羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、 2-戊酮、3-戊酮,无沉 淀生成的是醇与酚。2将4种羰基化合物各取少量分别放在 4支试管中,各参加托伦试剂氢氧 化银的氨溶液,在水浴上加热,有银镜生成的为醛,即苯甲醛和丙醛,无银镜 生成的是2-戊酮和3-戊酮。3将2种醛各取少量分别放在2支试管中,各参加斐林试

6、剂酒石酸钾钠、 硫酸酮、氢氧化钠的混合液,有红色沉淀生成的为丙醛,无沉淀生成的是苯甲 醛。4将2种酮各取少量分别放在2支试管中,各参加碘的氢氧化钠溶液,有黄 色沉淀生成的为2-戊酮,无黄色沉淀生成的是3-戊酮。5将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中,各参加几滴三氯化铁溶液, 出现兰紫色的为苯酚,无兰紫色的是醇。6将2种醇各取少量分别放在支试管中, 各参加几滴碘的氢氧化钠溶液,有 黄色沉淀生成的为异丙醇,无黄色沉淀生成的是丙醇。鉴别格式1.用简单化学方法鉴别以下各组化合物:a. 1,3 环己烯,苯和1 己炔b.环丙烷和丙烯答案:3.用简单化学方法鉴别以下各组化合物a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇

7、 答案:b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮BDABa A4. 用简单化学方法鉴别以下各组化合物:COOH COOHCHjCOOHCH2COOH产*/COOCHjc. (CH3)2CHCH=CHCOOH 与1COOHOH o与COCH3OHOH答案:厂 a. Kmn0 4 或 I2 / NaOHb. FeCl3c. Br2 or Kmn0 4 d. FeCl32,4-二硝基苯肼5. 怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物别离得到各种纯的组分?6. 用简单化学方法鉴别以下各组化合物。3. CHCOCH n" -.CHCOOHohb.CH3CH2CH2COCH3答案:CH3COCH 2COCH 3COOH CHjCHCOOH OHBANfljCOja. CHCHjCHjCOCHOOCHa(CC* A7. 用化学方法鉴别以下各组化合物

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