有机作业答案

1、第二章烷炫p463.写出下列化合物的构造简式：(1)2,2,3,3-四甲基戊烷(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷炫：(3)含一个侧链和分子量为86的烷炫：(4)分子量为100，同时含有伯，叔，季碳原子的烷炫(5) 3-ethyl-2-methylpentane(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(8) 4-tert-butyl-5-methylnonane(1)2,2,3,3-四甲基戊烷简式：CHCH(CH)2(CH)3由一个丁基和一个异丙基组成的烷炫：CH3CH2CH2CH2CHCffi简式工CH3

2、(CH2)3CH(CH3)3(3)含一个侧链和分子量为86的烷炫：因为CnHn+2=86所以n=6该烷炫为C6H4,含一个支链甲烷的异构体为：CH3CH2CH2CHCH3(但(CH2CH(CH?)2)CH3CH3CH2CHCH2CH3(CH3CH(C2H5)2)(4)分子量为100，同时含有伯，叔，季碳原子的烷炫因为CnH2n+2=100n=7按题意，该烷羟为工CH3C由fHCCH3(CH3)2CHC(CH3)：CH3CH3(5) 3-ethyl-2-methylpentaneCBCHCGH)(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptaneCH3C(CH3)2cECH(C

3、HCECH3)CH(CH)CH2CH3(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(CH3)3CCHC(CH)2CH!CH(8) 4-tert-butyl-5-methylnonaneCHCH2CHCH(C(CH)3)CH(CH0CH2CHCHCH6.(1)把下列三个透视式，写成楔形透视式和纽曼投影式，它们是不是不同的构象呢？(2)把下列两个楔形式 同一构象？,写成锯架透视式和纽曼投影式，它们是不是23ClCl(3)把下列两个纽曼投影式，写成锯架透视式和楔形透视式，它们是不是同一构象？H答案:(1)前两者为同一构象，第三者为另一构象(2)两者为不同构象(3)两者为不同构象8.试估

4、计下列烷炫按其沸点的高低排列成序（把沸点高的排在前面）十二（1）2-甲基戊烷（2）正己烷（3）正庚烷烷答案：C原子数的十二烷正庚烷正己烷2-甲基戊烷因为烷炫的沸点随增加而升高；同数C原子的烷炫随着支链的增加而下降。11、写出乙烷氯代（日光下）反应生成氯乙烷的历程。答案：解：C1272C1CHCH+Cl-CHICHI-+HClCH3CH+Cl2fCH3CHCI+ClCH3CH+ClCH3CHCI】3、试绘出下列反成能运变化曲绫图14、题答：(a)反应物为A,C；产物为D,F；中间体为&E口(b)总反应式为：2A+C-2F+D(c)反应能量曲线草图如下：以上为草图，要注意反应物的能级和产物

5、的能级都应该比过渡态及活性中间体的能级要低得多。15、下列自由基按稳定性由大到小排列顺序CHCHCHCHHcycHCHchchccchCH(2)Ci3CH答案：(3)>>(1)第三章单烯姓P806、完成下列反应式，用楔型式表示带*反应的产物结构HCLCH3CH3CHCCH3a(1)CL2450CH2CHCH(CH3)2(3)(1)H2so4H2OHBrH2O2Br2CCL4催化剂B2H6CL2H2OCH1)RCOOOC2CH一、*一_一一j(9)HLLCHH2)HO/H烯煌的环氧化RCH=CH2 + RCOOOH *在I或OH-中水解，得到两 个OH处于反位的邻二醇RCH CH2V

6、1出。广+ RCOOHOHIRCH CH 之HO0H顺式OH0心 H RCCOOH/C=C *(10)O/PdC-CuCl加热(11)/CH1)OsMM>(12)CH32)NaHSOAg答案:(1)(2)(3)Ch450。匚(i)BSO4CH2=CHCH(CH3)2CH3CHCH(CHj)2(2)HOOH(4)BrHBrH2O2(CH3)2C=CH2B2H6(CH3)2CHCH2BH2f(CH3)2CHCH2】3B(7)nCH3CH=CH2a-pI-CIK-,-加成聚合反应c】b(8)(12)(11) *1)Os。比咤(11)2)NaHSO16、把下列碳正离子稳定性的大小排列成序。(1)

7、答案:+18、分析下列数据, 烯炫及其衍生物 (CH)2C=C(CH) (CH)2C=CH-CH (CH)2C=CHCHCH=CH CH=CHCH=CH-Br 答案：试齐IJ)(1)(3)(5)由2-澳丙烷制1-澳丙烷(2) 从丙醇制1, 2-二澳丙烷(4) 由丙烯制备1,2,3-三氯丙烷由1-澳丙烷制2-澳丙烷由1-丁烯制备顺-2,3- 丁二醇 (6)由2-澳丁烷制备反-2,3-(1) >(3)>(4)>(2)说明了什么问题，怎样解释?烯炫加澳的速率比1410.45.532.031.000.04解：分析数据，由上至下，烯炫加澳的速率比依次减小，可从两方面来解释。(1)不饱和

8、碳上连有供电子基越多，电子云变形程度越大，有利于亲电试剂进攻，反应速度越大，而连有吸电子基，则使反应速度减小(2)不饱和碳上连有供电子基，使反应中间体澳车翁离子正点性得到分散而稳定，易形成，所以反应速度增大，如连有吸电子团，则澳车翁离子不稳定，反应速度减小。21、用指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选。(要求：常用丁二醇答案：(1)CH3CHCH3OH/EtQHHRrH2cH2cH 31CH2=CHCH3爵两Br(2)CH3CH2CH2Br3cHe七BrHBr(4)HCnCHCBCHsCH3CHBrCHCH3KOH/EtOHH3cHe=CHCH3dil.KMnO/OHT.M.(T.M.是指目

9、标产物)N.B.SC2(5)HC=CHCHH2C=CHC2CIT.M.(6) CHCHBrCCH3kcn/匚tenRCOOOHKOH/EtOHtCHCCHCH>T.M.HO/H+第四章快姓与二烯姓p1058、写出下列反应的产物。(1) CH3CH2CH2c=CH+HBr(过量)HgSO4+H2SO4(2) CH3CH2c-CCH2CH3+H2O>(3) CH3c=CH+Ag(NH3)2+aCH2=CCH=CH2(4) CL小聚合(5) CH3c-CCH3+HBr»Br2NANH(6) CH3CH=CH(CH2)2CH3?»顺一2一己烯答案(1)(2)(3)CH2

10、=CHCH 2C = CH+Br2BrCH，CHp2c三CH+HBr(St)一CH3cH姆厂卜出3JBrHgSQrKSQj?叫国c=CCH3CHj+RO叫CH3cc比强坨CH3Cf“CH(4)CHrBr(5)(6)CH =CH (CH 泗CHjCC-CH,+HBr.CH3cH'C%NaNH24cH3c=C(CH辿CH3H2CH3x/CH2cH阴3Pd-Pb/CaC03HQCH-CH厂C三CH+氏9.用化学方法区别下列化合物2-甲基丁烷，3-甲基-1-丁快，3-甲基-1-丁烯(2)1-戊快,2-戊快答案：(1)CH.-CH-CHO.CH 3 chch-ch=ch2 . w1CH 3CHc

11、三CH j(2)Ag (NH)£(一)或 KMnO 4(+)白色I(+)褪色CH 3cH夕峻三CH Ag明U(+)白色“CH 3cH 夕司 CH14.从乙快出发合成下列化合物，其他试剂可以任选。 氯乙烯：1,1-二澳乙烷(3) 1,2-二氯乙烷 1-戊快2-已快顺-2- 丁烯 反-2- 丁烯 乙醛答案：(1)HC1CH 三 CH CH2=CH-aHgCfa 120°O190°C2眼 CH 三 CH -CHjCH 助(3)H2Cl2T.M.Lindlarcat.HCCHC12CH=CHH"CH2CH2ClClClI(4)CH=bH>HCNa+殳里1用

12、二，观处呼r怩一CTTCRqHBr一加氢过氧化物CffiCffiCTUBrK=CW+四号蚂叫(耳脏但(5)NamJWQ叫邮肌叫婚配味油>叫(即堆c码NaNlfcCH三CHNaC=CNa2cHlp任国九/玛»CH片CCH?hC=CPd-Pb/Cacq>f(7)反-2-丁烯RCH3C=CCH3一Na叫(L)叫OCjfvCHj(8)_HgSQTRSQCH-CHHO0II>CH-C-H16.以内快为原料合成下列化合物：CH3CHCH3(1)k购2醐(4)正己烷(5)2,2一二澳丙烷答案：二-二:(1)CH3C=CHF&Fb/C需OCCH3cHH2HBr二IL，一HB

13、ri丁1二IEr(2)(3)(4)CH3C=CHP氏眈®CH3cH=CH2加CH2CH2OEH2OH-0C由CHH斐CH32cH3P&Ph/CW中CH3CH=CH2过,化物ACH3CH2CH2BrNa(5)CH3(CH_2HBe_CH3-d-CH18.用什么方法区别乙烷，乙烯，乙快用方程式表示？解：CH3cHs（一）IBt/CC%（一）CH2=CH2.-0血）4（一）J廿）褪色CH=CH什）白色/T方程式：降附+印巴f创出0岫CH=CH阳皿叽CH=CAg20、将下列碳正离子按稳定性由大到小排列成序。答案：(1) C>B>A(2)A>C>B(3)B>

14、;A>C6、完成下列反应式(2)>C=CH2CH3第五章脂环炫P123KMnO4AH+J-COCH3+CO2Cl(7)(8)Cl(9)Br2/CCl4(11)CH2cH2cHCH3BrBr(12)Ni80OCH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3orCH3CH2CH2、写出下列化合物最稳定的构象式(1)反-1-甲基-3-异丙基环己烷CH(CH 3)2(2) 顺-1-氯-2-澳环己烷(3)顺-1,3-环已二醇(4)2-甲基十氢化蔡十盗化菜第六章对映异构p152/zh-cn升氢化蔡7.写出下列各化合物的费歇尔投影式1)CH3cH2)CH3C

15、l"Hc2hCH3HOHCH2cH3CHociThClHC2H5(2Rt3S)CH3ClHHBrCH?(2Rt3Rch3HOHHClCH3(2Sr3R)舟型CH3HClC2H5(6)CH3-CHchc干CH2ClCH2cH3（S构型）Clch=ch2(8)C2H5CH CHBr BrCH3（2R、3s 构型）C2H5(9)3（R构型）HOC6H5CH312下列各对化合物哪些属于对映体、非对映体、顺反异构体、构造异构体或同一化合物?ch3HIOHHBr和ch31)CH3iII2) H-C-BrH-C-ClIIIBrHCH?HOH8H3CH3aHC-Cl和|H-C一BrCH3CH33)4

16、)H.C=C=CJ、CH3CH35)H5C2HHC2H5答:CH3CHC2H5C2H5和(8)A/CH3非对映体(2)对映体(3)对映体(4)非对映体(5)顺反异构体(6)非对映体(7)同一化合物(8)构造异构体13.在下列化合物的构型式中哪些是相同的？哪些是对映体，哪些是37内消旋体?HOHHCH(I)HOU(H)HO1 HCOOHCOOHU CHH11一OHH .OHCklHOHCOOHCOOHHO-H(田)LJC HOHHOHCOOHH OH(IV)HOHHOHCOOHCOOHCOOH(V)11HOH11OHHOHCOOHCOOHCOOHCOOHHOH(VI)HOHHOHCOOHC(OO

17、HHO -H(Vffl)HOHHOHCO)OH(VII)与(V川)相同;答：(I)与(II),(III)与(V),(IV)与(VI),(III)与(IV)、(V)与(VI)互为对映异构体;(I)、(II),(VII)、(VIII)是内消旋体。第七章芳煌p2026、完成下列反应:(1)+ ClCH 2CH(CH 3)CH 2CH3AlCl 3CH 3"-CCH2CH32.甲基丁基碳正离子重排成更稳定的叔戊基碳正离子后再进攻苯环，生成叔 戊基苯。AlCl 3HCCl 3 HNO 3, H2SO40OCCHO2N11、试比较下列各组化合物进行硝化反应的难易。(1)苯、1,2,3-三甲苯、甲

18、苯、间二甲苯从化反应从易至亚t的顺序为：1,2,3-三甲苯、问二甲苯、甲苯、苯(2)苯，硝基苯，甲苯从化反应从易到难的顺序为：甲苯、苯、硝基苯(3)对苯二甲酸、对甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯硝化反应从易到难的顺序为：甲苯、对甲苯甲酸、苯甲酸、对苯二甲酸(4)硝基苯，硝基甲，乙苯硝化反应从易到难的顺序为：乙苯、硝基甲硝基苯12、以甲苯为原料合成下列化合物。请提供合理的合成路线。入HNO3,H2SO41-CH3O2N-；J-CH3CH2CH2C1/CH3一”一/无水AlClc_吧吆HOOC(_fO2H3CI：；-CH(CH3)21、3CllyCHj曲C%CHjHr;"曲Ik力HNO3,H2SO

19、4()CH3(*_i_ifiHrCM,ClCk/LightUrBrO2N-CH3；-AO2N<,-ch3Br(6)19、下列化合物或离子哪些具有芳香性，为什么?+不是环状闱合共规体系,无芳行性1(2)是环美闭合共桅体系.且於电子数为6.符合4口+2规则，有芳香性;是环关闭合共捌体系，旦代电子数为6.符合4口+2规则，行芳香性.(6)C6H5C6H5C6H5有2个冗电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性分别从一个个环状离域冗键来考虑。第九章卤代煌p2765、写出下列反应的产物（I）+h,（）NdHC（）s>cinfV-f威性水解反应一亲核取代反应J/ch,.J/ch3j（2）H（X

20、HXH,CH<C1+HBr一Br-CHXH.CH,-Cl亲核取代反应二1,占上人(3)H0<H<CH<C1+KBr的、H0C也CH,I80+郦管CB,H,C-+HCH0+HC1H.C<%/叱”团KCNC/H=CHBr(7) QJ»JCH.CI(8) H3C-CECH+CH3MglH3C-CEC-Mgl(9|-KOH,E【O?"0heatdo亲核取代反应-lgBr自由基取代反应J_CH,C1劳环上的氯甲基化反应年基式氯活泼.乙烯式演不活泼-CH4格氏试剂见活波氢分解反应一JDiels-Alder反应(8)CH4t+CH3c三CMgl(12)ch3

21、ch2ch2ch2ohCUCH.CHH.CH,CH(Br)CH=CH,££JZ引发剂Ph皿ich3-ch-ch=ch2Ph6、籽以下各组化合物，按照不同要求排列成序:(1)水解速率:VCH(CI)CH3>CHRH2cl>CH3cH为VCl(2)与硝酸根-乙醉溶液反应的燃易程度：CHjH3c一一CH3CH(Br)CH3CH3cH2cH尹BrCH=CHCH3印历程Br(3)进行Sn2反应速率;1漠丁烷)3甲基小混丁烷2耳基3渥丁烷22二甲基小浸丁烷浸甲基环戊烷1-环戊基溪丙烷2环戊基2溟丁烷(4)进行S"反应速率：(I)2,甲基-2-漠丁烷3.甲基-3漠丁

22、烷3甲基-1.浸丁烷曰-生基乙基澳 节蠡卡B-笨基乙基澳9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙葬混合物中进行反应.下列反应情况中哪些属于Sx2历程，哪些属于Sx2历程？(I)一级囱代烷速率大干三级卤代烷；属Ss2反应(2)碱的浓度增加，反应速率无明显变化：层氧1反点(3)二步反应，第一步是决定速率的步骤；属Sxl反应(4)增加溶剂的含水量.反应速率明显加快；层入1反应(5)产物的构型80%消旋，20%转化；属SN1反应(6)进攻试剂亲核性愈强，反应速率愈快；MSQ又应(7)有重排现象；属S、1反应(8)增加溶剂含醉量，反应速率加快.慢Sx2反应20比较项目Sn2Sni1.动力学级数二级反应一级反应2.立

23、体化学瓦尔等转化外消旋化或构形转化或保持3.重排现象无重排WMh4.RC1,RBr,RI的相对速率RI>RBr>RClRI>RBr>RCl5.CH3X,CH3CH2X,(CH3)2CHX,(CH3)3CX的相对速率CH3X>CH3CH2X>(CH3)2CHX>(CH3)3CX(CH3)3CX>(CH3)2CHX>CH3CH2X>CH3X6.RX加倍对反应速率的影响反应速率增加反应速率增加7.NaOH加倍对反应速率的影响反应速率增加反应速率无明显变化8.增加溶剂中水的含量对反应速率的影响反应速率减小反应速率增加9.增加溶剂中乙醇的含量对

24、反应速率的影响反应速率增加反应速率减小10.升温对速率的影响反应速率增加反应速率增加41第十章醇，酚，醍5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式:Na(3)冷浓H2SO4(5) H2SO4,<140C(7) 红磷+碘(9) CH3c6H4SO2CI(11)(1)的产物+叔丁基氯p332(2)Al(4)H2SO4,>160C(6)NaBr+H2SO4(8)SOCl2(10)(1)的产物+C2H5Br(12)(5)的产物+HI(过量)OHONa5.(1)CH3CHCH3-Na*CH3CH-CH3OHAl_(2)CH3CHCH3-Al-(CH3)2CHO3AlOHOSO2OHCH3CH-CH

25、3+H2SO4(浓)上CH3ChCH3OH，八I>160C(4)CH3CHCH3+H2SO4(浓)cCH3CH=CH2OHCH3CH3b、<<140CII(5) CH3CHCH3+H2SO4(浓)CH3CHOCHCH3OHBrII(6) CH3-CHCH3+NaBr+H2so4-CH3CHCH3OHI(7)CH3CHCH3+I2+P(红)II*ch3chch3OHI(8)CH3CHCH3+SOCl2c1CH3-CHCH3ONaCH33(10)CH3CHCH3+CH3cH2Br*CH3CH-O-CH2CH3(11)CH3CHCH3CH3+Cl-CH3CH3CH3OHCH3CH3

26、(12)CH3CH0CHCH3+HI(过量)-2CH3CHCH38.完成下列各反应:H2SO41.CH2OHCH2OH+2hno3:CH；APh6.CHCH2cHOCH3+HI(过量)OH8.CfCHCH30HCH2+-QCHjH3c10.HH3CCH3°HH3O7.9.一CHCH3cH,/OH2+HBr过量浓HBrQl)(12)0CH3CH2SNaCH3CH3OHCHnONO28-d)l(6)(CH3CH2)2CHI+ch3iCH3cHeH20HCH3CHCH2OCH3OH(7)HOSCH2CH3(11)BrBr(12)9.写出下列各图中括弧中的构造式(1)()+1molHI04-

27、>HCCH2CH2CH2GHCHCH,O(2)()+2molHidCH3cHO+CH3POCH3+HCOOH(2)H30+(1)C2H5Mg5-H+B2H6f(2)H2O2?OH-9.(2)CH3cHCHCCH3ICH3OHOHOHOOCH212.选择适当的醛，酮和格氏试剂合成下列化合物。(1)3-苯基-1-丙醇(2)1-环己基乙醇(3)2-苯基-2-丙醇(4)2,4-二甲基-3-戊醇(5)1-甲基环己烯12.内CgH曲CH3cHMgBiCHCH3OHBrBrCH3MgTHF1)CH3COCH32)H3+OCCH3CH3OH产CH3CH3CH3MgEt'.CH3-CH-MgBrO

28、H1)CH 3CH CHO* CH3cH CHCH CH3(4) CH 3CH Br2) H 3+O(5)CH3I24,用反应机理解释下列反应61Pinacol重排的立体化学立体化学研究证明，在嘴呐醇重排中，离去基团所连接的碳原子（如有手性的话）构型发生转移.这说明迁移基团是从离去基团（H2O）背面进攻的，且基团的迁移和离去基团的离去是协同进行的。因此对喉呐醇的重排过程准确描述为：CHj !-CIOH25,解释下列反应第十一章醛和酮p3853.将卜列各组化合物按玻基活性排序(1)Cl3cHO>CH3cH2cHO>PhCHO000H3c从CF3)H3c人CH3H：d(3->o.

29、>O0.>QO5.下歹玻基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，小排列。H3c3cH3C-3CHCh3.CHOC2H50Ch3OCH3OO00H3cCH2CH3.H3cCH2OC2H5.(4)(5)(2)(3)(1)6、完成下列反应式(对于有两种产物的请标明主、次产物)(1)CHO+H2N:C0.H3c.CH3力3.H3c1CH3h3CcH3请按烯醇式含量大.0H3CC2H50=N：'HC=CH十2HCHOQ)NH20HHOH2c一C三C-CH20HNOHp-CH3c6H4SO3H,TsOHC6H6,heatHCN/OHcPhMgBrH2O、OO-Ph、phPhNX.C2H5MgBrH2OC2H5OPh.机理:共辄加成白IIIl-HNuIII.C=C-C-O.C=o-C-OH+NuIINuNu成加成<表现上3,4加成)bIII-HNuIIIIIIC-C=C-O.CC=COH-*-ccC=OIIIINuNuNuHL亲核加成Nucleophilicadd