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文档简介

1、链烷烃的异构现象链烷烃的异构现象 异构体的分类异构体的分类 构象与构象异构构象与构象异构 乙烷构象乙烷构象 丁烷构象丁烷构象同分异构体构造异构体立体异构体键异构体位置异构体官能团异构体构型异构体 构象异构体(一般无法分离)异构体的分类异构体的分类原子(原子团)间相互连接次序相同否是空间排列方式不同通过单键可以旋转否是理论可分离 各原子间成键顺序不同构象与构象异构构象与构象异构构象仅由于单键的旋转而引起分子中的原子或原子团在空间排列不同,分子的这种立体形象称为构象构象异 体化 单键旋转时会产生无数个构象,这些构象互为构象异构体(或旋转异构体)CC单键是可以旋转的单键的旋转使分子中的原子或基团在空

2、间产生不同的排列(构象)不同的构象之间为构象异构关系(一类异体异构现象)乙烷构象乙烷构象乙烷的两种构象伞形式锯架式Neman投影式描述立体结构的三种方式:交叉型构象重叠式构象交叉式重叠式重叠式构象透视式(伞形式)Newman投影式Fischer投影式H重叠式构象交叉式构象伞式锯架式纽曼式乙烷的交叉式和重叠式构象的表示方法:单键旋转时,相邻碳原子上的其他键会交叉成一定的角度(),成为两面角。=0时的构象为重叠式构象。=60时的构象为交叉式构象。0240pm227pm E重叠E交叉 E=12.1KJ/mol 能量12.1 KJ0 KJ0 60 180 300 360 旋转角 构象势能关系图 分子由

3、一个稳定的交叉构象转为一个不稳定的重叠式构象所必须的最低能量称为能垒(乙烷的构象中,重叠式和交叉式之间的能量差约为12.1KJ/mol ,其他的构象能量介于此二者之间。)扭转张力非稳定构象具有恢复成稳定构象的力量。degrees of rotation交叉式构象绕C-C 键旋转60可以转变成重叠式,进一步绕C-C 键旋转,又可以转变成交叉式,但是旋转的过程中必须克服能垒才能实现。电子云排斥相邻两H之间的范德华排斥力一般情况下(T250):单个乙烷分子:绝大部分时间在稳定构象式上一群乙烷分子:某一时刻,绝大数分子在稳定的构象式上。丁烷构象丁烷构象CH3 CH3HHH H交叉式(反交叉式) 部分重叠式 邻位交叉式 甲基之间相距最远 较不稳定 较稳定(最稳定) 全重叠式 甲基间距离最近 邻位交叉式 (最不稳定) degrees of rotation正丁烷的构象势能关系构

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