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文档简介

1、1. 有机化合物的分类及结构特点 1.1 有机化合物的分类(1)按碳的骨架分类链状化合物(如CH3CH2CH2CH2CH3) (碳原子相互连接成链)有机化合物 脂环化合物(如不含苯环 环状化合物 芳香化合物(如含苯环 烷烃(如CH4) 烯烃(如CH2= CH2) 链状烃 炔烃(如CHCH) 脂肪烃 脂环烃:分子中不含苯环,而含有其他环状结构(如 CH2 ) 烃 H2C CH2 苯( ) | 芳香烃 苯的同系物(如 ) 稠环芳香烃(如 )(2)按官能团分类官能团:决定化合物的特殊性质的原子或原子团。有机物主要类别、官能团和典型代表类别官能团典型代表物的名称和结构简式烷烃甲烷 CH4烯烃 双键乙烯

2、 CH2=CH2炔烃CC 三键乙炔 CHCH芳香烃苯 卤代烃X(X表示卤素原子)溴乙烷 CH3CH2Br 醇OH 羟基乙醇 CH3CH2OH 酚OH 羟基苯酚 醚 醚键乙醚 CH3CH2OCH2CH3醛 醛基乙醛 酮 羰基丙酮 羧酸 羧基乙酸 酯 酯基乙酸乙酯 胺NH2 氨基CH3NH2 甲胺重点提示:一种有机物中可能同时含有多种官能团,从而使一种有机物可以同时有多方面的化学性质。1.2 有机物的结构特点 (1)碳原子的成键特点 成键数目每个碳原子形成四个共价键 成键种类单键、双键或三键 连接方式碳链或碳环 (2) 有机物分子里原子共线、共面:共线、共面其实是分子的构型问题,掌握并会画出以下分

3、子的构型: CH4 正四面体,键角10928 C2H4 平面型结构,键角120,6个原子在同一平面上; C2H2 直线型结构,键角180,4个原子在同一直线上 平面型结构,键角120,12个原子在同一平面上 (3)同系物 结构相似,在分子组成上相关一个或若干CH2原子团的有机物互称为同系物。 (4) 同分异构体 同分异构现象:化合物具有相同的分子式而结构是不同的现象 同分异构现象的常见类型异构方式形成途径示例碳链异构碳链骨架不同CH3CH2 CH2CH3和CH3 CH3 -CH-CH3位置异构官能团位置不同HCCCH2CH3和CH3CCCH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和CH3OC

4、H32、有机物的命名2.1烷烃的命名烷烃系统命名法命名步骤可归纳为:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前,标位置,连短线;不同基,简到繁,相同基,合并算。可解释为:一长、一近、一多、一少,即“一长”是主链要长,“一近”是编号起点离支链最近,“一多”是支链数目要多,“一少”是支链位置编号之和要少。如 2,3-二甲基己烷说明:(1)碳原子数在10以下的用甲乙丙丁戊己庚辛壬 ,碳原子数在10以上的用数字表示; (2)简单烷烃(碳原子数在6以下)可用习惯命名法,如C(CH3)4命名为“新戊烷”。2.2烯烃和炔烃的命名 (1)将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”; (2)

5、从距离双键或三键的近的一端给主链上的碳原子依次编号定位; (3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。如 2.3苯的同系物的命名 苯的同系物的命名是以苯做母体。如 甲苯、 乙苯,若有两个取代基,则用“邻、间、对”表示取代基的位置,如 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯3、同分异构体的书写及判断3.1同分异构体的书写规律 (1)烷烃烷烃只存在于碳链异构,书写时应注意要全面而不重复,具体规则如下:成直连,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。如C5H12的同分异构体有:CH3CH2CH2CH

6、2CH3 (2)具有官能团的有机物,一般书写顺序:碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。 如:C4H10O的同分异构体有: 醇类 醚类(3)芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。 如:C8H10苯的同系物有: 3.2同分异构体数目的判断方法(1)基元法 丙基(-C3H7)有两种结构,则丙醇、丁醛、丁酸都有两种结构。 丁基(-C4H9)有四种结构,则丁醇、戊醛、戊酸都有四种结构。 戊基(-C5H11)有八种结构,则戊醇、己醛、己酸都有八种结构(2)替代法 例如,二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(C

7、H3)4的一氯代物也只有一种。(3)等效氢法等效氢是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:a. 同一碳上的氢是等效的;b. 同一碳上所连的甲基上的氢是等效的;c. 处于镜面对称位置上的氢是等效的3.3有机物的顺反异构(1)顺反异构。如2-丁烯,若甲基在双键同一侧,称为顺式;甲基在双键两侧称为反式。 反式 顺式(2)对映异构。如:乳酸,两种分子结构互为镜像。三、典型例题【例1】 下列说法中错误的是()化学性质相似的有机物是同系物分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物是同系物若烃中碳、氢元素的质量分数分别相同,它们必定是同系物互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别,但化学性质必定相似

8、A B只有 C只有 D只有例22011·常州一模下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是()ACH2CHCN BCH2CHCHCH2CCHCH2 DCCH2CH3CHCH2例2D【解析】 乙烯和苯都是平面型分子,所有原子都在同一平面内,A、B、C三种物质中分别可以看作乙烯分子中的一个氢原子分别被CN、CH=CH2、取代,所以所有原子仍有可能在同一平面内。而D中物质可以认为是CH4分子中的一个氢原子被CCH2CHCH2取代,故所有原子不可能处于同一平面内。例32011·高邮月考有机物A的分子式为C11H16 ,它不能因反应而使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,经

9、测定数据表明,分子中除含苯环外不再含有其他环状结构,且苯环上只有一个侧链,符合此条件的烃的结构有()A5种 B6种 C7种 D8种C【解析】 由题给条件可确定该有机物A属苯的同系物,且与苯环直接相连的碳原子上应含有氢原子。即该有机物A有形如CH2R和CHRR的结构。若为 CH2R,则R为C4H9,因丁基有四种结构,则CH2C4H9有四种结构;若为CHRR,则R1、R2可同时为C2H5,只有一种结构;R1、R2也可为CH3与C3H7,因丙基有两种结构,故此时有机物A也有两种结构。据此可以得出符合题设条件的有机物共有7种。例4聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一,它具有弹性好,不易老化、

10、耐擦洗、色泽亮丽等优点。右边是聚丙烯酸酯的结构简式,它属于( )无机化合物 有机化合物 高分子化合物 离子化合物 共价化合物A B C D例5下列物质不属于醇类的是:CAB C D 例6进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是:DA(CH3)2CHCH2CH2CH3B(CH3CH2)2CHCH3C(CH3)2CHCH(CH3)2D(CH3)3CCH2CH3例7.(2012·吉林期末) 分子式为C7H16的烷烃中,含有3个甲基的同分异构体(不考虑立体异构)的数目是()A2种 B3种C4种 D5种【解析】B根据同分异构体有3个甲基可知只能有一个取代基,若为甲基有两种结构,若

11、为乙基只有一种结构,故选B。【答案】C例8写出下列化合物的名称或结构简式:(1)结构简式为此烃名称为 。(2)结构简式为的烃可命名为 。 (3)2,5二甲基2,4己二烯 的结构简式: 。(4)结构简式为的烃可命名为: 。答案:(1)3-甲基-2-丙基-1-戊烯 (2)1-甲基-3-乙基苯 (3) (4)2,4-二甲基-3-乙基戊烷四、当堂练习1下列物质属于有机物的是 ( C )A氰化钾(KCN)B氰酸铵(NH4CNO)C乙炔(C2H2) D碳化硅(SiC)2下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是 ( C )A烷烃B烯烃C芳香烃 D卤代烃3下列关于官能团的判断中说法错误的是 ( B )A醇的官能团

12、是羟基(OH)B羧酸的官能团是羟基(OH)C酚的官能团是羟基(OH) D烯烃的官能团是双键4关于同分异构体的下列说法中正确的是 ( B )A结构不同,性质相异,化学式相同的物质互称同分异构体B同分异构体现象是导致有机物数目众多的重要原因之一C同分异构体现象只存在于有机化合物中 D同分异构体现象只存在于无机化合物中 5下列烷烃中可能存在同分异构体的是 ( D )A甲烷B乙烷C丙烷 D丁烷6同分异构体现象在有机化学中是非常普遍的,下列有机物互为同分异构体的是( AD )CH2CHCH3 CH3CH2CH3 HCCCH3 CH3CHCHCH3A和B和C和 D和7下列哪个选项属于碳链异构 ( AB )

13、ACH3CH2 CH2CH3和CH3CH(CH3)2BCH2C(CH3)2和CH3CHCHCH3CCH3CH2OH和CH3OCH3 DCH3CH2 CH2COOH 和CH3COOCH2 CH28请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。(1)芳香烃: ;(2)卤代烃: ;(3)醇: ;(4)酚: ;(5)醛: ;(6)酮: ;(7)羧酸: ;(8)酯: 。9A、B、C、D、E、F、G四种有机物,其中B、C为不饱和烃,但是只有B能够使溴的四氯化碳溶液褪色;A能够在光照条件下与氯气发生取代反应,其二氯取代物是D,D有两种同分异构体;B与溴的四氯化碳溶液可以发生加成反应,加成产物是E,且E只有一

14、种同分异构体F;C在FeBr3在催化剂的作用下,可以与液溴发生取代反应,取代产物是G,G没有同分异构体。试根据以上事实,推断A、B、C、D、E、F、G的结构简式。A ;B ;C ;D ;E ;F ;G 。10同分异构体和同系物是不同的两个概念,观察下面列出的几种物质的化学式或者结构式,然后解题。CO(NH2)2 NH4CNO CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 其中,(1)互为同分异构体的是 ;(2)互为同系物的是 ;(3)实际上是同种物质的是 。答案:19(1);(2);(3);(4);(5);(6);(7);(8)。22A:CH3CH3;B:CH2CH2;C:;D:CH3CHCl

15、2(或者CH2ClCH2Cl);E:CH2BrCH2Br;F:CH3CHBr2;G:21(1)和,与,与(或者); (2)、(或者)、;(3)与。 五、课后作业1(2012年襄阳模拟) 的正确名称是()A2,5­二甲基­4­乙基己烷 B2,5­二甲基­3­乙基己烷C3­异丙基­5­甲基己烷 D2­甲基­4­异丙基己烷【解析】对烷烃的命名关键是选好主链。主链最长且支链最多,然后从支链近的一端编号。的名称为2,5­二甲基­3­乙基己烷。【答案】B2.

16、分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是()A只含有1个双键的直链有机物B含2个双键的直链有机物C含1个双键的环状有机物D含一个三键的直链有机物【答案】A【解析】该有机物与饱和的有机物相比较少了四个氢原子,故不可能是只含有一个双键的链状有机物3(2012·合肥模拟)下列化合物的分子中有三类氢原子的是()A2,2,3,3­四甲基丁烷B2,3,4­三甲基戊烷C3,4­二甲基己烷 D2,5­二甲基己烷4.某有机化合物结构如图,关于该化合物的下列说法正确的是 ()A由于含有氧元素故不是有机物B完全燃烧时只有二氧化碳和水两种产物C分子中含有羟基属于醇

17、D不能使溴水褪色【答案】B【解析】是不是有机物与含有氧元素没有关系;由于只含有碳、氢、氧三种元素,所以燃烧产物只有二氧化碳和水;分子中的羟基与苯环直接相连,属于酚类;分子中含有碳碳双键,可以使溴水褪色5.某烯烃与H2加成后得到2,2­二甲基丁烷,该烯烃的名称是 ()A2,2­二甲基­3­丁烯 B2,2­二甲基­2­丁烯C2,2­二甲基­1­丁烯 D3,3­二甲基­1­丁烯【答案】D【解析】2,2­二甲基丁烷去掉2个氢原子,只能得到一种烯烃:(CH3)3CC

18、H=CH2,再命名为3,3­二甲基­1­丁烯6.下列有关微粒之间关系和特征描述正确的是选项微粒相互关系特征描述AC60、C70、C540同位素微粒中只含非极性共价键B新戊烷、2,2-二甲基丙烷同分异构体常温常压下呈气态CPt、Pt同素异形体铂作氨催化氧化时的催化剂D甲酸、硬脂酸同系物能发生酯化反应【答案】D7.下列有机物命名正确的是A 二溴乙烷 B 2-乙基-丙烯C 2-丙醇 D 氯甲苯【答案】C8.羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体,它可由苯酚和乙醛酸反应制得。 D 下列有关说法正确的是学 A苯酚和羟基扁桃酸互为同系物 B常温下,1mol羟基扁桃酸只能与1mol Br2反应 C乙醛酸的核磁共振氢谱中只有1个吸收峰 D羟基扁桃酸分子中至少有12个原子共平面9.下图是由4个碳原子构成的6种有机物(氢原子没有画出),试回答下列问题:(1)互为同分异构体的是_;(2)e中所含官能团的名称为_;(3)b、c、d、e中与氢气完全加成后所得产物与a互为同分异构体的有_;(4)a、b、c、d、e五种物质中,4个碳原子一定处于同一个平面上的有_。(5)依据上图说明碳原子的成键方式有哪些_。【解析】a、b、c、d、e、f对应的物质分别是2-甲基丙烷、2-甲基1-丙烯、2-丁烯、1,3-丁二烯、1-丁炔、环丁烷。(1)b、c、f互为

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