第四专题重要有机物之间的相互转化

1、CHCH加成加成(H2，X2，HX，H2O，HCN)CH2CH2CHCH + HX CH2CHX 与与H2，X2 ：CHCH + X2 CHXCHXH2，X2 与与HX，H2O ：CHCH + H2 CH2CH2催化剂催化剂CHCH + H2O CH3CHO催化剂催化剂HX与与HCN：CHCH + HCN CH2CH-CN催化剂催化剂丙烯腈丙烯腈CHCH加成加成(H2，X2，HX，H2O，HCN)CH2CH2加成加成(H2，X2，HX，H2O，HCN)CH3CH3加成加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2BrCH2CH2 + HX CH3CH2X催化剂催化剂CH2CH2 + X2 CH2

2、XCH2XCH2CH2 + H2 CH3CH3催化剂催化剂CH2CH2 + H2O CH3CH2OH催化剂催化剂CH2CH2 + HCN CH3CH2CN催化剂催化剂CHCH加成加成(H2，X2，HX，H2O，HCN)CH2CH2加成加成(H2，X2，HX，H2O，HCN)CH3CH3加成加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br取代取代消去消去消去消去水解水解取代取代光光(hvhv)或或 CH3CH2Br + KOH CH2CH2+ KBr + H2O醇醇 CH3CH2Br CH2CH2+ HBrKOH，醇，醇 CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH+ HBrKOH，水，水或或

3、 CH3CH2Br + KOH CH3CH2OH+ KBr水水 CH3CH2OH CH2CH2+ H2O浓浓H2SO4 170 CH3CH2OH + HX CH3CH2X+ H2O条条 件！件！CHCH加成加成CH2CH2加成加成CH3CH3加成加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化CH3COOH还原还原CH3COOCH2CH3酯化酯化消去消去CHCH加成加成CH2CH2加成加成CH3CH3加成加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化CH3COOH还原还原CH3CO

4、OCH2CH3酯化酯化消去消去炔炔加成加成烯烯加成加成烷烷加成加成醇醇醛醛卤代烃卤代烃取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化羧酸羧酸还原还原酯酯酯化酯化官能团官能团消去消去RCCH加成加成RCHCH2加成加成CnH2n+2加成加成R-OHR-CHOR-Br取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化RCOOH还原还原RCOOR酯化酯化消去消去RCCH加成加成RCHCH2加成加成CnH2n+2加成加成R-OHR-CHOR-Br取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化R-COOH还原还原R-COO-R酯化酯化由乙烯合成乙酸乙酯？由乙烯合成乙酸乙酯？消去

5、消去原料原料目标化合物目标化合物分子骨架的构造分子骨架的构造官能团的引入和转化官能团的引入和转化简单、易得简单、易得特定结构和功能特定结构和功能醇醇Cu稀硫酸稀硫酸CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OHXOHNO2HOOC转化类型：转化类型：水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3CH2-BrCH3-CHO消去消去CH3CH=CH2加加HBrCH3CH2CH2-BrCH3CH-CH3Br消去消去CH2=CH2加加Br2CH3CH2-BrCH2BrCH2Br水解水解（酸性、碱性）（酸性、碱性）醇和羧酸醇和羧酸COO酯酯酸的通性、酯化酸的通性、酯化COOH羧酸羧酸还原还原( (

6、加成加成) )醇醇 、氧化、氧化羧酸羧酸CHO醛醛弱酸性、取代、显色弱酸性、取代、显色 OH酚酚置换、消去置换、消去烯烯 、氧化、氧化醛醛 、取代取代(酯、酯、 醚、醚、 卤代烃卤代烃) OH醇醇 水解水解醇醇 消去消去烯烃烯烃X卤代烃卤代烃主要化学性质主要化学性质官能团官能团分类分类醇酸醇酸酯化酯化缩聚缩聚酚醛酚醛缩聚缩聚甲醛甲醛加聚加聚有机物分子里的原子或原子团被其它原子或有机物分子里的原子或原子团被其它原子或原子团所原子团所 的反应。的反应。消去反应消去反应加成反应加成反应氧化反应氧化反应还原反应还原反应有机物分子中有机物分子中 两端的碳原两端的碳原子和其他原子或原子团子和其他原子或原子

7、团 生成新生成新的化合物的反应的化合物的反应 。有机物在一定条件下，从一个分子中有机物在一定条件下，从一个分子中 一一个或几个个或几个 ，而生成，而生成 的化合物。的化合物。有机物有机物 或或 的反应的反应有机物有机物 或或 的反应的反应代替代替脱去脱去小分子小分子不饱和不饱和双键（或叁键）双键（或叁键）直接结合直接结合得氧得氧失氢失氢得氢得氢失氧失氧缩聚反应缩聚反应有机化合物有机化合物 脱去小分子获得脱去小分子获得 、化合物的反应化合物的反应分子间分子间高分子高分子催化氧化反应：催化氧化反应：催化剂催化剂催化剂催化剂 催化剂催化剂 催化剂催化剂乙烯氧化制醛乙烯氧化制醛 BrNaOH溶液溶液

8、浓硫酸浓硫酸H+CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH浓硫酸浓硫酸CH=CHCH=CH- -COOHCOOHCHCH OHOHHOCHCH2 2CH2BrCOOCH2CHO练习练习1：如果烃中的如果烃中的氢氢分别被这些分别被这些单个官能团单个官能团所取代，所取代，那又会形成哪些烃的衍生物呢那又会形成哪些烃的衍生物呢？它们的代表物？它们的代表物分别是什么？分别是什么？该有机物有哪些该有机物有哪些官能团官能团？CH=CHCH=CH- -COOHCOOHCHCH OHOHHOCHCH2 2CH2BrCOOCH2CHO练习练习2：COC2H5COC2H5OO草酸二乙酯的合成草酸二乙酯的合成草酸乙二酯的合成草酸乙二酯的合成COCH2COCH2OO练习：用练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计合丁烯、乙烯为原料设计合成路线成路线OOOO2 C2H5OHCOC2H5COC2H5OOCOHCOHOO+草酸二乙酯的合成草酸二乙酯的合成H2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOOOClClCH2OHCH2CHO羟基羟基 羧基羧基 CH2OHCH2COOH浓H2SO4CH2COCH2O+H2O请回答下列问题：请回答下列问题：A A、B B、C C的结构简式分别的结构简式分别是是 、