202X年高考化学一轮复习第九章高考热点微专题系列（十三）课件新人教版

1、高考热点微专题系列(十三)有机化合物中物质结构与性质的判断一、有机物结构与性质的判断一、有机物结构与性质的判断【典题精析典题精析晓一通百晓一通百】 【典题典题】(2019(2019赤峰模拟赤峰模拟) )关于有机物关于有机物( ) ( ) 的说法正确的是的说法正确的是( () )A.A.该物质所有碳原子一定在同一平面该物质所有碳原子一定在同一平面B.B.在一定条件下能发生加成反应、氧化反应、取代反在一定条件下能发生加成反应、氧化反应、取代反应、还原反应、加聚反应应、还原反应、加聚反应C.C.与该物质具有相同官能团的芳香烃的同分异构体有与该物质具有相同官能团的芳香烃的同分异构体有2 2种种D.1

2、molD.1 mol该物质最多可与该物质最多可与4 mol H4 mol H2 2 或或1 mol Br1 mol Br2 2 反应反应【精析精析】A A项项, ,联想苯和乙烯的结构联想苯和乙烯的结构, ,结合单键可以旋转结合单键可以旋转, ,该物质中所有碳原子可能在同一平面上该物质中所有碳原子可能在同一平面上, ,也可能不在同也可能不在同一平面上一平面上,A,A项错误项错误;B;B项项, ,该物质中含碳碳双键该物质中含碳碳双键, ,且该物且该物质中含苯环同时苯环上连有质中含苯环同时苯环上连有CHCH3 3, ,该物质可以发生加该物质可以发生加成反应、氧化反应、取代反应、还原反应、加聚反成反应

3、、氧化反应、取代反应、还原反应、加聚反应应,B,B项正确项正确;C;C项项, ,与该物质具有相同官能团的芳香烃的与该物质具有相同官能团的芳香烃的同分异构体有同分异构体有C C项错误项错误;D;D项项, ,该物质中的苯环和碳碳双键都可以与该物质中的苯环和碳碳双键都可以与H H2 2反应反应,1 mol,1 mol该物质最多可以与该物质最多可以与4 mol H4 mol H2 2发生加成反发生加成反应应,1 mol,1 mol该物质最多和该物质最多和1 mol Br1 mol Br2 2发生加成反应发生加成反应, ,但在但在催化剂存在下该物质还可以与催化剂存在下该物质还可以与BrBr2 2发生苯环

4、上的取代反发生苯环上的取代反应应, ,在光照下可以与在光照下可以与BrBr2 2发生侧链上的取代反应发生侧链上的取代反应,D,D项错项错误。误。答案答案: :B B【答题策略答题策略思睿观通思睿观通】 常见官能团或典型结构的性质常见官能团或典型结构的性质物质物质结构特点结构特点主要化学性质主要化学性质烷烃烷烃碳原子都碳原子都形成形成4 4个共个共价单键价单键在光照下发生卤代反应在光照下发生卤代反应; ;不能使酸性不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色; ;高温分解高温分解烯烃烯烃 跟跟X X2 2、H H2 2、HXHX、H H2 2O O发生加成反应发生加成反应; ;加聚加聚; ;

5、易被氧化易被氧化, ,可使酸性可使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色物质物质结构特点结构特点主要化学性质主要化学性质苯苯 取代取代硝化反应、磺化反应、硝化反应、磺化反应、卤代反应卤代反应(Fe(Fe或或FeFe3+3+作催化剂作催化剂););与与H H2 2发生加成反应发生加成反应醇醇OHOH跟活泼金属跟活泼金属NaNa等反应产生等反应产生H H2 2; ;消去反应消去反应,170 ,170 时时, ,分子内脱水分子内脱水生成烯烃生成烯烃; ;催化氧化催化氧化; ;与羧酸及无机含氧酸发生酯化反与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应应物质物质结构特点结构特点主要化学性质主要化学性质羧酸羧酸 酸的

6、通性酸的通性; ;酯化反应酯化反应酯酯 发生水解反应发生水解反应, ,生成羧酸和醇生成羧酸和醇油脂油脂 发生水解反应发生水解反应, ,生成高级脂肪酸和丙生成高级脂肪酸和丙三醇三醇物质物质结构特点结构特点主要化学性质主要化学性质糖类糖类单糖单糖: :既含有醛基既含有醛基, ,又含有多个羟基又含有多个羟基还原性还原性: :能发生银镜反应和将能发生银镜反应和将新制的新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2还原成还原成CuCu2 2O O双糖双糖: :蔗糖蔗糖: :不含不含醛基醛基麦芽糖麦芽糖: :含醛基含醛基蔗糖蔗糖: :水解生成两分子单糖水解生成两分子单糖; ;无还原性无还原性麦芽糖麦芽糖: :水解生

7、成两分子单水解生成两分子单糖糖; ;有还原性有还原性物质物质结构特点结构特点主要化学性质主要化学性质糖类糖类多糖多糖: :由多个由多个葡萄糖单元构葡萄糖单元构成的天然高分成的天然高分子化合物子化合物淀粉淀粉: :水解最终生成葡萄糖水解最终生成葡萄糖; ;遇碘变蓝遇碘变蓝; ;无还原性无还原性纤维素纤维素: :水解最终生成葡萄糖水解最终生成葡萄糖; ;能发生酯化反应能发生酯化反应; ;无还原性无还原性物质物质结构特点结构特点主要化学性质主要化学性质蛋白蛋白质质 水解盐析变性蛋白水解盐析变性蛋白质可以发生显色反应燃烧质可以发生显色反应燃烧时有特殊的气味时有特殊的气味【类题精练类题精练触类旁通触类旁

8、通】 1.(20191.(2019雅安模拟雅安模拟) )脱落酸是一种抑制生长的植物激脱落酸是一种抑制生长的植物激素素, ,因能促使叶子脱落而得名因能促使叶子脱落而得名, ,其结构简式如下图所示其结构简式如下图所示, ,则有关脱落酸的说法中正确的是则有关脱落酸的说法中正确的是( () )A.A.脱落酸的分子式为脱落酸的分子式为C C1515H H1818O O4 4B.B.脱落酸只能和醇类发生酯化反应脱落酸只能和醇类发生酯化反应C.1 molC.1 mol脱落酸最多可以和脱落酸最多可以和2 mol2 mol金属钠发生反应金属钠发生反应D.1 molD.1 mol脱落酸最多可以和脱落酸最多可以和2

9、 mol2 mol氢气发生加成反应氢气发生加成反应【解析解析】选选C C。根据有机物的结构简式。根据有机物的结构简式, ,脱落酸的分子脱落酸的分子式为式为C C1515H H2020O O4 4, ,故故A A错误错误; ;脱落酸中含有羧基、羟基、羰脱落酸中含有羧基、羟基、羰基、碳碳双键基、碳碳双键, ,脱落酸能与羧酸、醇发生酯化反应脱落酸能与羧酸、醇发生酯化反应, ,故故B B错误错误; ;能与金属钠反应的官能团是羟基和羧基能与金属钠反应的官能团是羟基和羧基,1 mol,1 mol脱落酸中含有脱落酸中含有1 mol1 mol羟基和羟基和1 mol1 mol羧基羧基, ,因此因此1 mol1

10、mol脱落脱落酸最多可以和酸最多可以和2 mol2 mol金属钠发生反应金属钠发生反应, ,故故C C正确正确;1 mol;1 mol脱落酸中含有脱落酸中含有3 mol3 mol碳碳双键和碳碳双键和1 mol1 mol羰基羰基, ,即即1 mol1 mol脱脱落酸中最多可以和落酸中最多可以和4 mol H4 mol H2 2发生加成反应发生加成反应, ,故故D D错误。错误。2.(20192.(2019运城模拟运城模拟) )自然界中的许多植物中含有醛自然界中的许多植物中含有醛, ,其中有些具有特殊香味其中有些具有特殊香味, ,可作为植物香料使用可作为植物香料使用, ,例如桂例如桂皮含肉桂醛皮含

11、肉桂醛( ),( ),杏仁含苯甲醛杏仁含苯甲醛( )( )。下列说法错误的是。下列说法错误的是( () )A.A.肉桂醛能发生加成反应、取代反应和加聚反应肉桂醛能发生加成反应、取代反应和加聚反应B.B.可用新制氢氧化铜悬浊液检验肉桂醛分子中的含氧可用新制氢氧化铜悬浊液检验肉桂醛分子中的含氧官能团官能团C.C.肉桂醛的芳香族同分异构体中能发生银镜反应的有肉桂醛的芳香族同分异构体中能发生银镜反应的有3 3种种D.D.苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面内苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面内【解析解析】选选C C。A.A.肉桂醛分子中有苯环、碳碳双键和醛肉桂醛分子中有苯环、碳碳双键和醛基基, ,所

12、以其能发生加成反应、取代反应和加聚反应所以其能发生加成反应、取代反应和加聚反应,A,A正正确确;B.;B.含有醛基的物质与新制的氢氧化铜共热可以生成含有醛基的物质与新制的氢氧化铜共热可以生成砖红色沉淀砖红色沉淀, ,故可用新制氢氧化铜悬浊液检验肉桂醛分故可用新制氢氧化铜悬浊液检验肉桂醛分子中的醛基子中的醛基,B,B正确正确;C.;C.肉桂醛的芳香族同分异构体中能肉桂醛的芳香族同分异构体中能发生银镜反应的发生银镜反应的, ,分子中一定有醛基分子中一定有醛基, ,若苯环上有醛基若苯环上有醛基和乙烯基两个取代基和乙烯基两个取代基, ,这两个取代基在苯环上有这两个取代基在苯环上有3 3种种排列方式排列

13、方式; ;若苯环只有一个取代基若苯环只有一个取代基, ,则该取代基为则该取代基为C(CHO)C(CHO)CHCH2 2, ,故符合条件的同分异构体共有故符合条件的同分异构体共有4 4种种,C,C不不正确正确;D.;D.由苯环的由苯环的1212原子共面、甲醛分子中所有原子共原子共面、甲醛分子中所有原子共面、单键可以旋转可知面、单键可以旋转可知, ,苯甲醛分子中所有原子可能位苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面内于同一平面内,D,D正确。正确。【加固训练加固训练】(2019(2019天津河北区模拟天津河北区模拟) )某种医药中间体某种医药中间体X,X,其结构简其结构简式如下图。下列有关该化合物说法

14、正确的是式如下图。下列有关该化合物说法正确的是( () )A.X A.X 的分子式为的分子式为C C1616H H1111O O4 4B.B.既能发生酯化反应既能发生酯化反应, ,又能发生水解反应又能发生水解反应C.XC.X分子中分子中3 3个六元环可能处于同一平面个六元环可能处于同一平面D.X D.X 分子中有分子中有3 3 种不同的官能团种不同的官能团【解析解析】选选B B。根据该结构简式可得其分子式为。根据该结构简式可得其分子式为C C1616H H1212O O4 4, ,故故A A错误错误; ;该分子结构中含有该分子结构中含有COOH,COOH,可与醇发可与醇发生酯化反应生酯化反应,

15、 ,又含有又含有COO,COO,可发生水解反应可发生水解反应, ,故故B B正正确确; ;由于含酯基的六元环中有两个碳原子是四面体结构由于含酯基的六元环中有两个碳原子是四面体结构, ,所以这所以这3 3个六元环不可能处于同一平面个六元环不可能处于同一平面, ,故故C C错误错误; ;该分该分子有子有2 2种官能团即种官能团即COOHCOOH和和COO,COO,故故D D错误。错误。二、同分异构体数目的判断二、同分异构体数目的判断【典题精析典题精析晓一通百晓一通百】 【典题典题】(2019(2019吉林模拟吉林模拟) )下列有关同分异构体下列有关同分异构体( (不不考虑立体异构考虑立体异构) )

16、数目的叙述不正确的是数目的叙述不正确的是( () )A.A.甲苯苯环上的一个氢原子被含甲苯苯环上的一个氢原子被含3 3个碳原子的烷基取个碳原子的烷基取代代, ,所得产物有所得产物有6 6种种B.B.分子式为分子式为C C6 6H H1212O O2 2且可以与碳酸氢钠溶液反应的有且可以与碳酸氢钠溶液反应的有机化合物有机化合物有8 8种种C.C.含有含有5 5个碳原子的某饱和链烃个碳原子的某饱和链烃, ,其一氯取代物可能其一氯取代物可能有有3 3种种D.“D.“对二甲苯对二甲苯”中苯环上的一个氢原子被中苯环上的一个氢原子被“-C-C2 2H H3 3ClCl2 2”取代取代, ,形成的同分异构体

17、最多有形成的同分异构体最多有2 2种种【精析精析】A.A.甲苯苯环上的氢原子有甲苯苯环上的氢原子有3 3类类, ,含有含有3 3个碳原子个碳原子的烷基有两种的烷基有两种, ,即正丙基和异丙基即正丙基和异丙基, ,因此甲苯苯环上的因此甲苯苯环上的一个氢原子被含一个氢原子被含3 3个碳原子的烷基取代个碳原子的烷基取代, ,所得产物有所得产物有3 32=62=6种种,A,A正确正确;B.;B.分子式为分子式为C C6 6H H1212O O2 2且可以与碳酸氢钠且可以与碳酸氢钠溶液反应的有机化合物含有羧基溶液反应的有机化合物含有羧基, ,则结构满足则结构满足C C5 5H H1111COOH,COO

18、H,戊烷有三种戊烷有三种, ,相应的戊基有相应的戊基有8 8种种, ,则满足该有机物则满足该有机物的同分异构体有的同分异构体有8 8种种,B,B正确正确;C.;C.含有含有5 5个碳原子的某饱和个碳原子的某饱和链烃是戊烷链烃是戊烷, ,如果是正戊烷如果是正戊烷, ,则其一氯取代物有则其一氯取代物有3 3种种,C,C正正确确;D.;D.“C C2 2H H3 3ClCl2 2”有有3 3种种, ,分别是分别是CHCH2 2CHClCHCl2 2、CHClCHCHClCH2 2ClCl、CClCCl2 2CHCH3 3, ,“对二甲苯对二甲苯”中苯环上的氢原中苯环上的氢原子有子有1 1种种, ,因

19、此因此“对二甲苯对二甲苯”中苯环上的一个氢原子被中苯环上的一个氢原子被“-C-C2 2H H3 3ClCl2 2”取代取代, ,形成的同分异构体最多有形成的同分异构体最多有3 3种种,D,D错误。错误。答案答案: :D D【答题策略答题策略思睿观通思睿观通】 同分异构体数目的判断同分异构体数目的判断(1)(1)多元取代同分异构体书写的有序思维多元取代同分异构体书写的有序思维: :多元取代同分异构体的数量大多元取代同分异构体的数量大, ,情况复杂情况复杂, ,如果不能遵如果不能遵循一定的特定步骤循一定的特定步骤, ,很容易造成漏写、多写或重写。用很容易造成漏写、多写或重写。用有序思维解决多元取代

20、的步骤是有序思维解决多元取代的步骤是第一步第一步, ,判断判断“等效氢原子等效氢原子”。同一碳原子上的氢原。同一碳原子上的氢原子等效子等效; ;同一碳原子所连甲基上的氢原子等效同一碳原子所连甲基上的氢原子等效; ;处处于对称位置上的氢原子等效。于对称位置上的氢原子等效。第二步第二步,“,“定一移一定一移一”。 即先固定一个取代基位置即先固定一个取代基位置, ,移移动另一取代基位置以确定二元取代物的数目动另一取代基位置以确定二元取代物的数目; ;三元取代三元取代物的判断可以是物的判断可以是“定二移一定二移一”, ,依次类推。依次类推。(2)(2)熟记基元的同分异构体熟记基元的同分异构体: :CC

21、3 3H H7 7:2:2种种CC4 4H H9 9:4:4种种CC5 5H H1111:8:8种种则则C C3 3H H8 8O O属于醇的同分异构体有两种属于醇的同分异构体有两种;C;C4 4H H1010O O能被氧化成能被氧化成醛的同分异构体可以写成醛的同分异构体可以写成C C3 3H H7 7CHCH2 2OH,OH,共有两种共有两种;C;C5 5H H1010O O属于醛的同分异构可以写成属于醛的同分异构可以写成C C4 4H H9 9CHOCHO共有四种。例如共有四种。例如, ,酯酯A A的分子式为的分子式为C C1010H H2020O O2 2,A,A水解生成水解生成B B和

22、和C,BC,B最终能氧化最终能氧化成成C,C,则则A A的同分异构体有四种。因的同分异构体有四种。因A A水解生成水解生成B B和和C,C,其其中中B B能氧化为能氧化为C,C,说明说明C C、B B的碳原子数均为的碳原子数均为5,5,碳骨架结碳骨架结构相同构相同, ,且且B B中含中含CHCH2 2OH,OH,则则B B可以写成可以写成C C4 4H H9 9CHCH2 2OHOH有四有四种结构种结构, ,即即A A有四种同分异构体。有四种同分异构体。【类题精练类题精练触类旁通触类旁通】 1.1.进行一氯取代反应后进行一氯取代反应后, ,只能生成三种沸点不同产物的只能生成三种沸点不同产物的烷

23、烃是烷烃是( () )【解析解析】选选C C。A.A.有有2 2种一氯代物种一氯代物, ,错误错误;B.;B.有有4 4种一氯种一氯代物代物, ,错误错误;C.;C.有有3 3种一氯代物种一氯代物, ,正确正确;D.;D.有有4 4种一氯代物种一氯代物, ,错误。错误。2.2.下列叙述不正确的是下列叙述不正确的是 ( () )A.A.丙烯与氯化氢加成的产物有丙烯与氯化氢加成的产物有2 2种种B.B.联二苯联二苯 的二氯取代物有的二氯取代物有1515种种C.C.立方烷立方烷 的六氯取代物有的六氯取代物有3 3种种D.D.分子式为分子式为CClCCl2 2F F2 2的物质只有一种空间结构的物质只

24、有一种空间结构【解析解析】选选B B。A.A.丙烯和氯化氢加成的产物可以为丙烯和氯化氢加成的产物可以为1-1-氯氯丙烷或丙烷或2-2-氯丙烷氯丙烷2 2种结构种结构, ,故正确故正确;B.;B.根据位置异构体进根据位置异构体进行推断行推断,1,1、5 5、6 6、1010位置的碳原子等价位置的碳原子等价,2,2、4 4、7 7、9 9位置的碳原子等价位置的碳原子等价,3,3、8 8位置的碳原子等价位置的碳原子等价, ,因此因此 的二氯代物的同分异构体中的二氯代物的同分异构体中, ,氯原子可位氯原子可位于于1 1、2;12;1、3;13;1、4;14;1、5;15;1、6;16;1、7;17;1

25、、8;28;2、3;23;2、4;24;2、7;27;2、8;38;3、8,8,共共1212种同分异构体种同分异构体, ,故错误故错误;C.;C.立立方烷的六氯代物和二氯代物的数目相同方烷的六氯代物和二氯代物的数目相同, ,二氯代物有二氯代物有3 3种种, ,故正确故正确;D.;D.分子式为分子式为CClCCl2 2F F2 2的物质没有同分异构体的物质没有同分异构体, ,只有一种空间结构只有一种空间结构, ,故正确。故选故正确。故选B B。【加固训练加固训练】1.(20191.(2019济南模拟济南模拟) )化合物化合物X X是一种医药中间体是一种医药中间体, ,其其结构简式如图所示。下列有关化合物结构简式如图所示。下列有关化合物X X的说法正确的的说法正确的是是( () )A.A.分子中两个苯环一定处于同一平面分子中两个苯环一定处于同一平面B.B.不能与饱和不能与饱和NaNa2 2COCO3 3溶液反应溶液反应C.C.在酸性条件下水解在酸性条件下水解, ,水解产物只有一种水解产物只有一种D.1 molD.1 mol化合物化合物X X最多能与最多能与8 mol8 mol氢气反应氢气反应【解析解析】选选C C。两个苯环中间有一个碳原子。两个苯环中间有一个碳原子, ,该碳原子该碳原子形成四个单键形成四个单键, ,为四面体结