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1、第九章有机化合物第一节甲烷乙烯苯煤、石油、天然气的综合利用考向一甲烷、乙烯、苯的结构与性质反应类型考向一甲烷、乙烯、苯的结构与性质反应类型的判断的判断 【通考点通考点融会贯通融会贯通】 1.1.甲烷、乙烯、苯化学性质的比较甲烷、乙烯、苯化学性质的比较物质物质甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯与与BrBr2 2反反应应BrBr2 2试剂试剂纯溴纯溴溴水溴水( (或溴的四或溴的四氯化碳溶液氯化碳溶液) )纯溴纯溴反应反应条件条件光照光照无无FeBrFeBr3 3反应反应类型类型取代取代加成加成取代取代物质物质甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯氧氧化化反反应应酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液不反应不反应使酸性使酸性KMn
2、OKMnO4 4溶液溶液褪色褪色不反应不反应燃烧燃烧火焰呈火焰呈淡蓝色淡蓝色火焰明亮火焰明亮, ,带黑烟带黑烟火焰明亮火焰明亮, ,带浓烟带浓烟鉴别鉴别不能使溴水不能使溴水和酸性和酸性KMnOKMnO4 4溶液褪溶液褪色色能使溴水和能使溴水和酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色将溴水加入苯将溴水加入苯中振荡中振荡, ,分层分层, ,上层呈橙色上层呈橙色, ,下层为无色下层为无色2.2.有机反应类型的判断有机反应类型的判断(1)(1)依据概念及所含官能团判断依据概念及所含官能团判断取代取代反应反应取代反应的特点是取代反应的特点是“有上有下有上有下”, ,反应中一般有反应中一般有副产物生
3、成副产物生成; ;卤代、水解、硝化、酯化均属于取卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应代反应加成加成反应反应加成反应的特点是加成反应的特点是“只上不下只上不下”, ,反应物中一般反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等含碳碳双键、碳碳三键、苯环等氧化氧化反应反应主要包括有机物的燃烧主要包括有机物的燃烧, ,碳碳不饱和键被酸性碳碳不饱和键被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化, ,葡萄糖葡萄糖( (含醛基含醛基) )与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液、银氨溶液的反应悬浊液、银氨溶液的反应, ,醇的催化氧化等醇的催化氧化等(2)(2)依据反应条件判断依据反应条件判断当反应条件是稀
4、硫酸并加热时当反应条件是稀硫酸并加热时, ,通常为酯类或糖类通常为酯类或糖类的水解反应。的水解反应。当反应条件为当反应条件为CuCu或或AgAg作催化剂、加热并有作催化剂、加热并有O O2 2参加反参加反应时应时, ,通常为醇的催化氧化。通常为醇的催化氧化。当反应条件为催化剂并有当反应条件为催化剂并有H H2 2参加反应时参加反应时, ,通常为碳通常为碳碳双键、苯环的加成反应。碳双键、苯环的加成反应。当反应条件为光照且与卤素单质当反应条件为光照且与卤素单质(Cl(Cl2 2或溴蒸气或溴蒸气) )反反应时应时, ,通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的
5、取代反应。的取代反应。当反应条件为铁或当反应条件为铁或FeXFeX3 3作催化剂且与作催化剂且与X X2 2反应时反应时, ,通常通常为苯环上的氢原子被取代为苯环上的氢原子被取代, ,发生取代反应。发生取代反应。【通考题通考题触类旁通触类旁通】 角度角度1 1甲烷、乙烯、苯的结构与性质甲烷、乙烯、苯的结构与性质1.(20181.(2018全国卷全国卷)实验室中用如图所示的装置进行实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后光照下反应一段时间后, ,下列装置示意图中能正确反下列装置示意图中能正确反映实验现象的是映实验现象的是 ( (
6、) )【解析解析】选选D D。甲烷与氯气发生取代反应生成。甲烷与氯气发生取代反应生成CHCH3 3ClCl、CHCH2 2ClCl2 2、CHClCHCl3 3、CClCCl4 4和和HCl,HCl,因此观察到试管内颜色变因此观察到试管内颜色变浅浅, ,生成的生成的CHCH2 2ClCl2 2、CHClCHCl3 3、CClCCl4 4为油状液体为油状液体, ,且氯气易且氯气易溶于有机物溶于有机物, ,故观察到试管内壁有浅黄色的油状液滴故观察到试管内壁有浅黄色的油状液滴, ,只有只有CHCH3 3ClCl和和HClHCl为气体为气体, ,因此反应后气体的体积减小因此反应后气体的体积减小, ,且
7、且HClHCl易溶于水易溶于水, ,因此导致试管内压强减小因此导致试管内压强减小, ,饱和食盐饱和食盐水会进入试管内形成一段水柱水会进入试管内形成一段水柱, ,因此答案为因此答案为D D。2.(2.(新题预测新题预测) )下列有关说法正确的是下列有关说法正确的是( () )A.A.丙烯和苯中均含不饱和碳原子丙烯和苯中均含不饱和碳原子, ,均可使高锰酸钾溶均可使高锰酸钾溶液褪色液褪色, ,且原理相同且原理相同B.B.在氧气中燃烧生成二氧化碳和水的有机物一定是烃在氧气中燃烧生成二氧化碳和水的有机物一定是烃C.CC.C4 4H H9 9ClCl有有4 4种同分异构体种同分异构体D.D.在一定条件下在
8、一定条件下, ,苯与液溴、硝酸、氢气作用生成溴苯与液溴、硝酸、氢气作用生成溴苯、硝基苯、环己烷的反应都属于取代反应苯、硝基苯、环己烷的反应都属于取代反应【解析解析】选选C C。丙烯被高锰酸钾氧化。丙烯被高锰酸钾氧化, ,而使其褪色而使其褪色, ,苯不苯不能使高锰酸钾溶液褪色能使高锰酸钾溶液褪色,A,A错误错误; ;烃的含氧衍生物燃烧也烃的含氧衍生物燃烧也生成二氧化碳和水生成二氧化碳和水,B,B错误错误; ;丁基有四种不同的结丁基有四种不同的结构构:CH:CH3 3(CH(CH2 2) )2 2CHCH2 2、CHCH3 3CHCH2 2CH(CHCH(CH3 3)、(CH(CH3 3) )3
9、3CC、(CH(CH3 3) )2 2CHCHCHCH2 2,则则C C4 4H H9 9ClCl有四种同分异构体有四种同分异构体,C,C正确正确; ;苯与苯与液溴、硝酸作用生成溴苯、硝基苯的反应属于取代反液溴、硝酸作用生成溴苯、硝基苯的反应属于取代反应应, ,与氢气生成环己烷的反应属于加成反应与氢气生成环己烷的反应属于加成反应,D,D错误。错误。3.(20193.(2019重庆模拟重庆模拟) )下列化合物分子中的所有碳原子下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是不可能处于同一平面的是( () ) A.A.甲苯甲苯 B.B.溴苯溴苯C.2-C.2-甲基丙烯甲基丙烯D.2-D.2-甲基
10、丙烷甲基丙烷【解析解析】选选D D。直接连着苯环的原子在苯环所在平面。直接连着苯环的原子在苯环所在平面上上, ,直接连着碳碳双键的原子共平面直接连着碳碳双键的原子共平面,2-,2-甲基丙烷可以甲基丙烷可以看作甲烷分子中看作甲烷分子中3 3个氢原子被个氢原子被3 3个甲基代替个甲基代替,4,4个碳原子个碳原子不可能在同一平面内。不可能在同一平面内。4.(20194.(2019开封模拟开封模拟) )下列关于苯的叙述正确的是下列关于苯的叙述正确的是( () )A.A.反应为取代反应反应为取代反应, ,有机产物与水混合浮在上层有机产物与水混合浮在上层B.B.反应为氧化反应反应为氧化反应, ,反应现象是
11、火焰明亮并带有浓反应现象是火焰明亮并带有浓烟烟C.C.反应为取代反应反应为取代反应, ,有机产物是一种烃有机产物是一种烃D.D.反应中反应中1 mol1 mol苯最多与苯最多与3 mol H3 mol H2 2发生加成反应发生加成反应, ,是是因为一个苯分子含有三个碳碳双键因为一个苯分子含有三个碳碳双键【解析解析】选选B B。反应为苯的溴代。反应为苯的溴代, ,生成的溴苯密度比生成的溴苯密度比水大水大, ,沉降在水底沉降在水底,A,A错误错误; ;反应为苯的硝化反应为苯的硝化, ,发生取发生取代反应代反应, ,生成的硝基苯为烃的衍生物生成的硝基苯为烃的衍生物,C,C错误错误; ;苯分子中苯分子
12、中无碳碳双键无碳碳双键,D,D错误。错误。角度角度2 2有机反应类型的判断有机反应类型的判断5.(20195.(2019西安模拟西安模拟) )下列化学变化属于取代反应的下列化学变化属于取代反应的是是( () )A.A.甲烷在空气中完全燃烧甲烷在空气中完全燃烧 B.B.在镍做催化剂的条件下在镍做催化剂的条件下, ,苯与氢气反应苯与氢气反应C.C.乙醇与乙酸反应制备乙酸乙酯乙醇与乙酸反应制备乙酸乙酯 D.D.乙烯通入溴水中乙烯通入溴水中【解析解析】选选C C。甲烷燃烧生成二氧化碳和水。甲烷燃烧生成二氧化碳和水, ,为氧化反为氧化反应应, A, A错误错误; ;在镍做催化剂的条件下在镍做催化剂的条件
13、下, ,苯与氢气反应生苯与氢气反应生成环己烷成环己烷, ,为加成反应为加成反应, B, B错误错误;C.;C.乙醇与乙酸制备乙乙醇与乙酸制备乙酸乙酯酸乙酯, ,属于酯化反应属于酯化反应, ,也为取代反应也为取代反应, C, C正确正确; ;乙烯含乙烯含有碳碳双键有碳碳双键, ,与溴水发生加成反应与溴水发生加成反应, D, D错误。错误。6.(20196.(2019聊城模拟聊城模拟) )下列有关化学反应分类说法不正下列有关化学反应分类说法不正确的是确的是( () )A.CHA.CH4 4和和ClCl2 2混合光照混合光照, ,属于取代反应属于取代反应B.B.乙烯使酸性乙烯使酸性KMnOKMnO4
14、 4溶液褪色溶液褪色, ,属于加成反应属于加成反应C.C.乙醇使酸性乙醇使酸性K K2 2CrCr2 2O O7 7溶液变绿溶液变绿, ,属于氧化反应属于氧化反应D.D.合成聚乙烯合成聚乙烯, ,属于加聚反应属于加聚反应【解析解析】选选B B。CHCH4 4和和ClCl2 2混合光照混合光照, ,属于取代反应属于取代反应, A, A正正确确; ;乙烯使酸性乙烯使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色, ,属于氧化反应属于氧化反应, B, B错误错误; ;乙醇使酸性乙醇使酸性K K2 2CrCr2 2O O7 7溶液变绿溶液变绿, ,属于氧化反应属于氧化反应, C, C正确正确; ;合成聚乙
15、烯合成聚乙烯, ,属于加聚反应属于加聚反应, D, D正确。正确。7.(20197.(2019临沂模拟临沂模拟) )环丙叉环丙烷环丙叉环丙烷(b)(b)由于其特殊的由于其特殊的结构结构, ,一直受到结构和理论化学家的注意一直受到结构和理论化学家的注意, ,根据其转化根据其转化关系关系, ,下列说法正确的是下列说法正确的是( () )A.bA.b的所有原子都在一个平面内的所有原子都在一个平面内B.pB.p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃C.mC.m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5 5种种D.D.反应是加成反应反应是加成
16、反应, ,反应是消去反应反应是消去反应【解析解析】选选C C。b b中含有饱和碳原子中含有饱和碳原子, ,所以不可能所有所以不可能所有原子都在一个平面内原子都在一个平面内, ,故故A A错误错误;p;p分子分子-碳原子上没碳原子上没有氢原子有氢原子, ,所以不能发生消去反应所以不能发生消去反应, ,故故B B错误错误;m;m的同分的同分异构体中属于芳香族化合物的有异构体中属于芳香族化合物的有共共5 5种种, ,故故C C正确。正确。b b中双键断裂中双键断裂, ,两个碳原子上共结合两个碳原子上共结合一个基团一个基团, ,所以反应属于加成反应所以反应属于加成反应, ,物质物质p p为卤代烃为卤代
17、烃, ,卤代烃要发生水解卤代烃要发生水解, ,生成醇生成醇, ,根据同一个碳上连有两个根据同一个碳上连有两个羟基时要脱水羟基时要脱水, ,最终生成物质最终生成物质m,m,故反应的类型先是取故反应的类型先是取代反应后为消去反应代反应后为消去反应, ,故故D D错误。错误。 8.(8.(新题预测新题预测) )下列各组内的反应下列各组内的反应, ,其实质属于同一类其实质属于同一类型的是型的是( () )A.A.制备酚醛树脂、制取聚苯乙烯制备酚醛树脂、制取聚苯乙烯B.B.酯化反应酯化反应, ,酯的水解酯的水解C.C.煤的干馏煤的干馏, ,石油分馏石油分馏D.D.乙烯的水化、苯的硝化反应乙烯的水化、苯的
18、硝化反应【解析解析】选选B B。制备酚醛树脂属于缩聚反应。制备酚醛树脂属于缩聚反应, ,制取聚苯制取聚苯乙烯发生的是加聚反应乙烯发生的是加聚反应,A,A错误错误; ; 酯化反应和酯的水解酯化反应和酯的水解反应均是取代反应反应均是取代反应,B,B正确正确; ;煤的干馏是化学变化煤的干馏是化学变化, ,石油石油分馏是物理变化分馏是物理变化,C,C错误错误; ; 乙烯的水化发生的是乙烯和乙烯的水化发生的是乙烯和水的加成反应生成乙醇水的加成反应生成乙醇, ,苯硝化反应是取代反应苯硝化反应是取代反应,D,D错错误。误。【加固训练加固训练】1.1.由乙烯推测丙烯由乙烯推测丙烯(CH(CH2 2CHCHCH
19、CH3 3) )的结构或性质正确的的结构或性质正确的是是( () )A.A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.B.不能在空气中燃烧不能在空气中燃烧C.C.能使溴水褪色能使溴水褪色D.D.与与HClHCl在一定条件下能加成只得到一种产物在一定条件下能加成只得到一种产物【解析解析】选选C C。丙烯与乙烯具有相同的官能团。丙烯与乙烯具有相同的官能团“ ”, ,具有与乙烯类似的化学性质具有与乙烯类似的化学性质, ,故故C C正确正确; ;丙烯与丙烯与HClHCl加成时产物有两种加成时产物有两种,D,D不正确。不正确。2.(20192.(2019张家口模拟张家口模拟) )下列能说明
20、苯环对侧链的性质下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是有影响的是( () )A.A.甲苯在甲苯在30 30 时与硝酸发生取代反应生成三硝基甲时与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯苯B.B.甲苯能使热的酸性甲苯能使热的酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色C.C.甲苯在甲苯在FeBrFeBr3 3催化下能与液溴反应催化下能与液溴反应D.1 molD.1 mol甲苯最多能与甲苯最多能与3 mol H3 mol H2 2发生加成反应发生加成反应【解析解析】选选B B。甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生。甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应取代反应, ,甲苯生成三硝基甲苯说明了甲基对苯环的甲苯生成三硝
21、基甲苯说明了甲基对苯环的影响影响,A,A错误错误; ;甲苯可看作是甲苯可看作是CHCH4 4中的中的1 1个氢原子被个氢原子被CC6 6H H5 5取代取代, ,苯、甲烷不能被酸性苯、甲烷不能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化使其褪色溶液氧化使其褪色, ,甲苯能被酸性甲苯能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化为苯甲酸溶液氧化为苯甲酸, ,苯环未变化苯环未变化, ,侧链甲基被氧化为羧基侧链甲基被氧化为羧基, ,说明苯环影响甲基的性质说明苯环影响甲基的性质, ,B B正确正确; ;甲苯和苯都能与液溴发生取代反应甲苯和苯都能与液溴发生取代反应, ,所以不能所以不能说明苯环对侧链有影响说明苯环对侧链
22、有影响,C,C错误错误; ;苯、甲苯都能与苯、甲苯都能与H H2 2发发生加成反应生加成反应, ,是苯环体现的性质是苯环体现的性质, ,不能说明苯环对侧链不能说明苯环对侧链性质产生影响性质产生影响,D,D错误。错误。考向二同系物同分异构体考向二同系物同分异构体【通考点【通考点融会贯通】融会贯通】 1.1.同系物的判断同系物的判断“一差一差”分子组成上相差一个或若干个分子组成上相差一个或若干个CHCH2 2原子团原子团“二同二同”通式相同通式相同; ;所含官能团的种类、数目都要所含官能团的种类、数目都要相同相同( (若有环若有环, ,必须满足环的种类和数量均必须满足环的种类和数量均相同相同) )
23、“三注意三注意”同系物必须为同一类物质同系物必须为同一类物质; ;同系物的结构同系物的结构相似相似; ;属于同系物的物质属于同系物的物质, ,物理性质不同物理性质不同, ,但化学性质相似但化学性质相似2.2.同分异构体的判断和书写同分异构体的判断和书写(1)(1)同分异构体的判断同分异构体的判断: :分子式相同分子式相同; ;结构不同。结构不同。(2)(2)烷烃同分异构体的书写烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构烷烃只存在碳链异构, ,书写时应注意要全面但是不重书写时应注意要全面但是不重复复, ,一般采用一般采用“减碳法减碳法”。【通考法通考法一通百通一通百通】 同分异构体数目的判断同分异构
24、体数目的判断(1)(1)等效氢法等效氢法即有机物中有几种氢原子即有机物中有几种氢原子, ,其一元取代物就有几其一元取代物就有几种种, ,这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。等效氢的判断方法有等效氢的判断方法有: :同一碳原子上的氢原子是等效的同一碳原子上的氢原子是等效的; ;同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的; ;处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(2)(2)基元法基元法记住一些常见有机物或基团的异构体数目记住一些常见有机物或基团的异构体数目, ,如甲烷、如甲烷、乙烷
25、、丙烷均无同分异构体乙烷、丙烷均无同分异构体, ,丁烷有丁烷有2 2种同分异构体种同分异构体, ,戊戊烷有烷有3 3种同分异构体。可利用常见有机物或基团的异构种同分异构体。可利用常见有机物或基团的异构体数目来推断其他有机物的同分异构体数目体数目来推断其他有机物的同分异构体数目, ,如丙基有如丙基有2 2种结构种结构, ,则丙醇有则丙醇有2 2种结构种结构, ,一氯丙烷有一氯丙烷有2 2种结构种结构; ;丁基有丁基有4 4种结构种结构, ,则丁醇有则丁醇有4 4种结构种结构, ,戊酸有戊酸有4 4种结构。种结构。(3)(3)定一移二法定一移二法对于二元取代物同分异构体的判断对于二元取代物同分异构
26、体的判断, ,可先固定一可先固定一个取代基的位置个取代基的位置, ,再移动另一个取代基的位置再移动另一个取代基的位置, ,以确定以确定其同分异构体的数目。其同分异构体的数目。【通考题通考题触类旁通触类旁通】 角度角度1 1同系物同分异构体的判断同系物同分异构体的判断1.1.下列物质中与下列物质中与CHCH4 4互为同系物的是互为同系物的是( () )A.CA.C6 6H H6 6B.CB.C2 2H H4 4C.CC.C3 3H H8 8D.CD.C2 2H H2 2【解析解析】选选C C。CHCH4 4属于烷烃属于烷烃, ,化学式不同的烷烃互为化学式不同的烷烃互为同系物。同系物。A.CA.C
27、6 6H H6 6为苯为苯, ,结构与甲烷不相似结构与甲烷不相似, ,不属于同系不属于同系物物, ,故故A A错误错误;B.C;B.C2 2H H4 4为乙烯为乙烯, ,含有碳碳双键含有碳碳双键, ,结构与甲烷结构与甲烷不相似不相似, ,不属于同系物不属于同系物, ,故故B B错误错误;C.C;C.C3 3H H8 8为丙烷为丙烷, ,与甲烷与甲烷属于同系物属于同系物, ,故故C C正确正确;D.C;D.C2 2H H2 2为乙炔为乙炔, ,含有碳碳三键含有碳碳三键, ,结结构与甲烷不相似构与甲烷不相似, ,不属于同系物不属于同系物, ,故故D D错误。错误。2.(201842.(20184月
28、浙江选考月浙江选考) )下列说法正确的是下列说法正确的是( () )【解析解析】选选C C。A A项项, ,从离取代基近的一端编号从离取代基近的一端编号, ,应命名应命名为为2-2-甲基丁烷甲基丁烷, ,错误错误;B;B项项, ,选项中的物质分子式相同结选项中的物质分子式相同结构不同构不同, ,无特殊官能团无特殊官能团, ,互为同分异构体互为同分异构体, ,错误错误;C;C项项, ,甲甲烷分子呈现正四面体结构烷分子呈现正四面体结构, ,四个位置完全等价四个位置完全等价, ,正确正确;D;D项项, ,虽然二者具有相同的官能团虽然二者具有相同的官能团, ,但官能团的个数不同但官能团的个数不同, ,
29、组成也不相差组成也不相差CHCH2 2, ,不互为同系物不互为同系物, ,错误。错误。3.(20193.(2019赣州模拟赣州模拟) )有机物有机物m m、n n、p p存在如下转化关存在如下转化关系。下列说法正确的是系。下列说法正确的是 ( () )A.mA.m、n n不存在同分异构体不存在同分异构体,p,p存在多种同分异构体存在多种同分异构体B.mB.m、n n、p p均能使酸性高锰酸钾溶液褪色均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.mC.m、n n、p p中所有原子可能共面中所有原子可能共面D.D.等质量的等质量的m m、n n、p,p,完全燃烧耗氧量不相等完全燃烧耗氧量不相等【解析解析】选选C
30、C。n n不存在同分异构体不存在同分异构体, ,根据根据m m、p p的不饱和的不饱和度可形成链状的烯烃或炔烃等多种同分异构体度可形成链状的烯烃或炔烃等多种同分异构体, ,故故A A错错; ; m m是苯是苯, ,苯分子中不存在碳碳双键苯分子中不存在碳碳双键, ,不能使酸性高锰酸钾不能使酸性高锰酸钾溶液褪色溶液褪色,n,n含有碳碳三键、含有碳碳三键、p p含有碳碳双键含有碳碳双键, ,所以均能使所以均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。故酸性高锰酸钾溶液褪色。故B B错错; m; m为苯所有原子共面为苯所有原子共面, ,n n为乙炔所有原子共线、为乙炔所有原子共线、p p为苯乙烯为苯乙烯, ,所有原子可
31、能共面所有原子可能共面, ,故故C C正确正确; ;因为苯、苯乙烯和乙炔的最简式相同因为苯、苯乙烯和乙炔的最简式相同, ,所以等所以等质量的苯、苯乙烯、乙炔完全燃烧耗氧量相等质量的苯、苯乙烯、乙炔完全燃烧耗氧量相等, ,故故D D错。错。角度角度2 2同分异构体的书写或数目的判断同分异构体的书写或数目的判断4.(20194.(2019淮南模拟淮南模拟) )春节期间春节期间, ,一种一种“本宝宝福禄双本宝宝福禄双全全”的有机物刷爆朋友圈的有机物刷爆朋友圈, ,其结构简式如下其结构简式如下: : (CHO,(CHO,一种官能团一种官能团, ,其名称为醛基其名称为醛基),),该物质的同分异该物质的同
32、分异构体中具有构体中具有“本宝宝福禄双全本宝宝福禄双全”谐音且两个醛基位于谐音且两个醛基位于苯环间位的有机物有苯环间位的有机物有( () )A.4A.4种种B.6B.6种种C.7C.7种种D.9D.9种种【解析解析】选选C C。如果醛基处于间位。如果醛基处于间位, , ,和和属于等效位置属于等效位置, ,如如F F固定在号固定在号, ,则则ClCl在位置在位置, ,如果如果F F位于位于,Cl,Cl在位置上在位置上, ,如果如果F F位于号位于号, ,ClCl在位置上在位置上, ,共有共有7 7种种, ,故故C C正确。正确。5.(20195.(2019南京模拟南京模拟) )四联苯四联苯的一氯
33、代物有的一氯代物有( () )A.3A.3种种B.4B.4种种C.5C.5种种D.6D.6种种【解析解析】选选C C。推断有机物一氯代物的种数需要找。推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴中心对称轴, ,四联苯是具有两条对称轴的物质四联苯是具有两条对称轴的物质, ,即即 , ,在其中的一部分在其中的一部分上有几种不同的氢原子上有几种不同的氢原子( (包括对称轴上的氢原子包括对称轴上的氢原子),),就有几种一氯代物就有几种一氯代物, ,四联苯有四联苯有5 5种不同的氢原子种不同的氢原子, ,故有故有5 5种一氯代物。种一氯代物。【加固训练加固训练】1.(20191.(2019贵阳模拟贵阳模拟)
34、 )苯的同系物苯的同系物C C1212H H1818有多种同分异有多种同分异构体构体, ,其中二取代苯的同分异构体其中二取代苯的同分异构体( (不考虑立体异构不考虑立体异构) )有有( () )A.48A.48种种B.45B.45种种C.42C.42种种D.D.以上都不是以上都不是【解析解析】选选B B。两个侧链可以有以下组合方式。两个侧链可以有以下组合方式: :CHCH3 3(1(1种种) )、C C5 5H H1111(8(8种种),),共共1 18=88=8种组合方种组合方式式; ;CHCH2 2CHCH3 3(1(1种种) )、C C4 4H H9 9(4(4种种),),共共1 14=
35、44=4种组合种组合方式方式; ;C C3 3H H7 7、C C3 3H H7 7, ,C C3 3H H7 7有有2 2种结构种结构, ,共共3 3种组合种组合方式。因此两个侧链可以有方式。因此两个侧链可以有8+4+3=158+4+3=15种组合方式种组合方式, ,每每种组合中两个侧链可以有邻、间、对种组合中两个侧链可以有邻、间、对3 3种位置关系种位置关系, ,故故共有共有15153=453=45种结构种结构,B,B项正确。项正确。2.(20192.(2019抚顺模拟抚顺模拟) )以下有机物同分异构体数目判断以下有机物同分异构体数目判断中不正确的是中不正确的是( () )A.A.立方烷立
36、方烷( )( )的六氨基的六氨基(NH(NH2 2) )取代物有取代物有3 3种种B.CB.C3 3H H7 7ClO(ClO(有羟基有羟基) )的同分异构体数目有的同分异构体数目有5 5种种C.C.甲苯与氢气充分加成后的一溴代物有甲苯与氢气充分加成后的一溴代物有4 4种种D.D.分子式为分子式为C C5 5H H1010O O2 2的有机物中能与的有机物中能与NaOHNaOH溶液反应的有溶液反应的有1313种种【解析解析】选选C C。A.A.可以看作二氢代物可以看作二氢代物, ,两个氢原子在同两个氢原子在同一棱上、在面对角线、体对角线一棱上、在面对角线、体对角线, ,因此有因此有3 3种种,
37、 ,故故A A说法说法正确正确;B.;B.先写出先写出C C3 3H H7 7O O的结构形式的结构形式, ,即即C CC CC COH(OH(氯氯原子有三种位置原子有三种位置) )、 ( (氯原子两种位置氯原子两种位置) )因此共因此共有五种有五种, ,故故B B说法正确说法正确;C.;C.甲苯与氢气发生加成反应后甲苯与氢气发生加成反应后的产物的产物是是: ,: ,有有5 5种不同的氢原子种不同的氢原子, ,因此一因此一溴代物有溴代物有5 5种结构种结构, ,故故C C说法错误说法错误;D.;D.能与能与NaOHNaOH反应的反应的是酸或酯是酸或酯, ,假设此物质是酸假设此物质是酸, ,可能
38、的结构是可能的结构是CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2COOHCOOH、(CH(CH3 3) )2 2CHCHCHCH2 2COOHCOOH、CHCH3 3CHCH2 2CH(CHCH(CH3 3)COOH)COOH、(CH(CH3 3) )3 3CCOOH,CCOOH,假设此物质是酯假设此物质是酯, ,如果是如果是HCOOHCOOC C4 4H H9 9, ,C C4 4H H9 9有有CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3、CHCH2 2CH(CHCH(CH3 3) )2 2、CH(CHCH(CH3 3)CH)CH2 2CHCH3 3、C(CHC(C
39、H3 3) )3 3有有4 4种结构种结构, ,如果是如果是CHCH3 3COOCOOC C3 3H H7 7, ,C C3 3H H7 7有有CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3、CH(CHCH(CH3 3) )2 2有两种结构有两种结构, ,如果是如果是CHCH3 3CHCH2 2COOCHCOOCH2 2CHCH3 3, ,只有一种结构只有一种结构, ,如果是如果是C C3 3H H7 7COOCHCOOCH3 3,C,C3 3H H7 7有有CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2、(CH(CH3 3) )2 2CHCH两种结构两种结构, ,共有共有1313种结构种结构, ,故
40、故D D说法正确。说法正确。考向三煤、石油、天然气的综合利用考向三煤、石油、天然气的综合利用【通考点【通考点融会贯通】融会贯通】 化学中的化学中的“三馏三馏”“”“两裂两裂”比较比较(1)(1)化学中的化学中的“三馏三馏”: : 干馏干馏蒸馏蒸馏分馏分馏原理原理隔绝空气、隔绝空气、高温下使物高温下使物质分解质分解根据液态混合物根据液态混合物中各组分沸点不中各组分沸点不同进行分离同进行分离与蒸馏原理与蒸馏原理相同相同产物产物产物为混合产物为混合物物产物为单一组分产物为单一组分的纯净物的纯净物产物为沸点产物为沸点相近的各组相近的各组分组成的混分组成的混合物合物变化变化类型类型化学变化化学变化物理变
41、化物理变化物理变化物理变化(2)(2)化学中的化学中的“两裂两裂”: :名称名称定义定义目的目的裂化裂化在一定条件下在一定条件下, ,把相对分子把相对分子质量大、沸点高的烃断裂质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点为相对分子质量小、沸点低的烃低的烃提高轻质油的提高轻质油的产量产量, ,特别是提特别是提高汽油的产量高汽油的产量裂解裂解在高温下在高温下, ,使具有长链分子使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃态烃和少量液态烃获得短链不饱获得短链不饱和烃和烃【通考题通考题触类旁通触类旁通】 1.(20191.(2019武汉模拟武汉模拟) )下列关于煤、石油和
42、天然气的说法下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是正确的是( () )A.A.煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程B.B.煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程C.C.天然气除了作燃料之外天然气除了作燃料之外 , ,还可用于合成氨和生产甲醇还可用于合成氨和生产甲醇D.D.石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物【解析解析】选选C C。煤的干馏是在隔绝空气的条件下加强。煤的干馏是在隔绝空气的条件下加强热分解的过程热分解的过程,A,A项错误项错误; ;煤的气化是碳与水蒸气发生煤的气
43、化是碳与水蒸气发生化学反应化学反应, ,生成水煤气的过程生成水煤气的过程,B,B项错误项错误; ;石油分馏可得石油分馏可得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油等到石油气、汽油、煤油、柴油和重油等,D,D项错误。项错误。2.(20192.(2019太原模拟太原模拟) )下列说法正确的是下列说法正确的是( () )A.A.石油的催化重整可以得到芳香烃石油的催化重整可以得到芳香烃, ,说明石油中含有说明石油中含有芳香烃芳香烃B.B.煤的干馏和石油裂解得到的产物相同煤的干馏和石油裂解得到的产物相同C.C.石油分馏得到的产物可用来萃取溴水中的溴石油分馏得到的产物可用来萃取溴水中的溴D.D.聚丙烯塑料的结构简
44、式为聚丙烯塑料的结构简式为 【解析解析】选选C C。石油的催化重整和煤的干馏均可以得。石油的催化重整和煤的干馏均可以得到芳香烃到芳香烃, ,是通过化学变化得到芳香烃是通过化学变化得到芳香烃, ,是芳香烃的主是芳香烃的主要来源要来源, ,但并不能说明石油和煤中含有芳香烃但并不能说明石油和煤中含有芳香烃,A,A错误错误; ;煤的干馏得到的主要是芳香烃煤的干馏得到的主要是芳香烃, ,石油裂解得到的主要石油裂解得到的主要是短链不饱和气态烃是短链不饱和气态烃,B,B错误错误; ;石油分馏得到的产物是石油分馏得到的产物是饱和烃饱和烃, ,可用来萃取溴水中的溴可用来萃取溴水中的溴,C,C正确正确; ;丙烯的
45、结构丙烯的结构为为CHCH2 2CHCHCHCH3 3, ,发生加聚反应时发生加聚反应时, ,碳碳双键打开碳碳双键打开, ,聚合后得到聚合后得到 ,D,D错误。错误。3.(20193.(2019吉林模拟吉林模拟) )下列说法不正确的是下列说法不正确的是( () )A.A.煤的气化和液化是使煤变成清洁能源的有效途径煤的气化和液化是使煤变成清洁能源的有效途径B.B.煤的干馏过程属于物理变化煤的干馏过程属于物理变化, ,通过干馏可以得到焦通过干馏可以得到焦炉气、煤焦油、焦炭等产品炉气、煤焦油、焦炭等产品C.C.煤主要含有碳及少量的其他元素煤主要含有碳及少量的其他元素, ,工业上大量燃烧工业上大量燃烧含硫燃料是形成含硫燃料是形成“酸雨酸雨”的主要原因的主要原因D.D.煤是
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