有机综合推断

1、 有机综合推断例题解析：（2015海南卷） 乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：回答下列问题：F(C2H4)A(C2H4O2)B(C4H8O2)D(C2H3Cl)C(C2H5OCl)EC2H50H浓硫酸催化剂O2C2H50H浓硫酸，聚合光照 Cl2浓硫酸 （1）A的结构简式为 。（2）B的化学名称是 。（3）由乙醇生产C的化学反应类型为 。（4）E是一种常见的塑料，其化学名称是 。（5）由乙醇生成F的化学方程式为 。1.（2015新课标卷）A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：C(C2H4

2、O2) nCHCH2CHCHCH2OOCH2CH2CH3BAD催化剂CH3COOH催化剂H/H2OCH CH2 OCCH3O n聚乙烯醇缩丁醛CCHH3COHCH3CCCH2H3COHCH3CHCH3CCH3OKOHH2Pb/pbOCaCO3Al2O3催化剂顺式聚异戊二烯异戊二烯回答下列问题：（1）A的名称是 ，B含有的官能团是 。（2）的反应类型是 ，的反应类型是 。（3）C和D的结构简式分别为 、 。（4）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式据异戊二烯的结构简式为 。（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 （写结构简式）。（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一天有A和

3、乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线 。2.（2015新课标2卷）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相存性方面有很好的应用前景。 PPG的一种合成路线如下：EGHBACDPPGCl2光照NaOH/乙醇KMnO4H浓H2SO4催化剂H2F稀NaOH已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8； R1CHOR2CH2CHO稀NaOHCHCHR2CHOR1HOE、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质； 回答下列问题：（1）A的结构简式为 。（2）由B生成C的化学方式为 。（3

4、）由E和F生成G的反应类型为 ，G的化学名称为 。（4） 由D和H生成PPG的化学方程式为 。若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 (填标号).a 48b 58c 76 d122（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）：能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是 （写姑构简式)：D的所有同分异构体在下列种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是_(填标号)。a质谱仪 b红外光谱仪c元素分析仪d核磁共振仪3（2015北京卷）“张-烯炔环异构反应”被Name

5、Reactions收录。该反应可高效构筑五元环化合物：催化剂RR'R"CCOOCH2H2CHCCCCRCHR'R"CCCHCHCH2OO（R、R、R“表示氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物J的路线如下：AC3H4 N C4H8O FC9H8O2 CC7H6O DC2H4OI I C13H12O2 E G HM MBH2碱（O）试剂a酯化反应铑催化剂催化剂催化剂加成反应.试剂b.H+CHOOCHCH2CH2HCCCj CHOOOCCCH2HHH+ H2OCC碱+ 已知：（1）A属于炔烃，其结构简式是 。（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30.。

6、B的结构简式是 （3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是 （4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ；试剂b是 。（5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是 X k b 1 . c o m（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式： 。4.（2014北京卷）顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：（1）CH2=CHCH=CH2的名称是_。（2）反应I 的反应类型是（选填字母）_。 a. 加聚反应 b.缩聚反应（3）顺式聚合物P的结构式是（选填字母）_。 （4）A的相对分子质量为108。反应II的化学方程式是_。1 molB完全转化

7、成M所消耗的H2的质量是_g。（5）反应III的化学方程式是_。（6）A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构体的结构简式_。 5.（2015天津卷）扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：一定条件HOOHOHO浓硫酸，CH3OHABHOOHOCH3OHOBrOCH3O浓氢溴酸副产品E等CDF （1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：_,写出A+BC的化学反应方程式为_.HOOHOHO （2） 3个OH的酸性有强到弱的顺序是:_。（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子

8、中不同化学环境的氢原子有_种。（4）DF的反应类型是_,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为_mol .写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：_、属于一元酸类化合物，、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基（5）已知：PCl3 RCH2COOHRCHCOOHClH2CCH2H2O催化剂 CH3CH2OHCH3COOH浓硫酸 CH3COOC2H5A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：6. (2015重庆卷) (14分）某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高

9、效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。H2CCHCH3H2CCHCH2BrCH2BrCHBrCH2BrHC CCH2BrGNaCCCHOC6H6OC6H10OBr2光照NaOH醇，水解氧化NaNH2Na 液氨LABMDEJTH2CCHCH3H2CCHCH2BrCH2BrCHBrCH2BrHC CCH2BrGNaCCCHOC6H6OC6H10OBr2光照NaOH醇，水解氧化NaNH2Na 液氨LABMDEJT（1）A的化学名称是 ，AB新生成的官能团是 ；（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。（3）DE的化学方程式为 。（4）G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得

10、有机物的结构简式为 。CCHHR3R4（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2，则M得结构简式 为 。（6）已知R3CCR4 ，则T的结构简式为 。7.（2015四川卷）化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）；请回答下列问题：（1）试剂I的化学名称是 ，化合物B的官能团名称是 ，第步的化学反应类型是 。（2）第步反应的化学方程式是 。（3）第步反应的化学方程式是 。（4）试剂的相对分子质量为60，其结构简式是 。（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件

11、下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是 。8. （2015山东卷）CH2CHCHCH2CH2CHCHO+ABCH2足量催化剂HBr(CH2)3OHCH2MgBrMg干醚CH2H2CO HD浓H2SO4,EKMnO4H+(CH2)2CHOO2Cu.O(CH2)2COCH2CHCH2F菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：RMgBrCH2H2CO（环氧乙烷）HRCH2CH2OH+MgBrOHCHCHCH2CH2+CH2CH2已知：（1）A的结构简式为_，A中所含官能团的名称是_。（2）由A生成B的反应类型是_，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构

12、简式为_。（3）写出D和E反应生成F的化学方程式_。NaOH溶液浓H2SO4CH3COOHCH3COOCH2CH3CH3CH2OHCH3CH2Cl（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。合成路线流程图示例： 9（2015安徽卷）四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是DC7H8COOH试剂YCOBrPBr3 FABCBrC13H12OETiCl4 OZnTPETFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：（1）A的名称是_；试剂Y为_。（2）BC的反应类型为_；B中官能团的名称是_，D中官能团的名称是

13、_.。（3）EF的化学方程式是_。（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：属于萘（）的一元取代物；存在羟甲基（-CH2OH）。写出W所有可能的结构简式：_。（5）下列叙述正确的是_。aB的酸性比苯酚强 bD不能发生还原反应cE含有3种不同化学环境的氢 dTPE既属于芳香烃也属于烯烃10. （2015 海南卷）10（6分）下列有机物的命名错误的是CH3H3CCH3HOBrBrA.1，2，4三甲苯B.3甲基戊烯C.2甲基1丙醇 D.1,3二溴丙烷 10（14分）芳香族化合物A可进行如下转化：C A(C11H12O5)D E B.(C2H3O2Na)NaOH溶液对苯二甲酸H+涤纶催化剂回答下列问

14、题：（1）B的化学名称为 。（2）由C合成涤纶的化学方程式为 。（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为 。（4）写出A所有可能的结构简式 。（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。 核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢可发生银镜反应和水解反应例题答案：（1）CH3COOH （2）乙酸乙酯 （3）取代反应 （4）聚氯乙烯（5）CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O1. 答案： 乙炔；碳碳双键、酯基 加成反应；消去反应； CH2CHOHn；CH3CH2CH2CHO。C= CHCH2H3CH2Cn 11； CHCHCCHCHCH3OHCHCH2CHCH3OHCHCHCH2CH

15、2CH3CHOKOHPd/PbOCaCO3H2Al2O32. 答案：乙醇Cl+ NaOH+ NaCl+ H2O（1） （2）（3）加成反应；3羟基丙醛（或羟基丙醛）浓H2SO4+ nCOOHn HOOCHCHOCO(CH2)3(CH2)3OOO+(2n-1)H2OnHOOH（4）OCHOCCOOHH3CCH3（5）5； ； cB3.答案：（1） CHCCH3（2）HCHO （3）碳碳双键、醛基 （4） NaOH醇溶液   （5） CH3-CC-CH2OH （6） 4.答案CHOCOOHOH+一定条件HOO

16、HOHO5. 答案：(1) 醛基 羧基 （2） > > （3） 取代反应 4 HOH3CBrCOOHHOBrCOOHHOBrCOOHHOCOOHBr（4） CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHCHOCOOHNaOH,H2OPCl3盐酸O2Cu,(5) 6.答案：（1）丙烯 Br (2) 2 CCHHCH2CH2CH3OHC (3)CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHCCCH2Br+2NaBr+2H2O (4)HCCCOONa （5）CH3CH2CH2CCCHO (6) 7.答案：CH3CH2CH(CH2Br)2+ 2NaOH水 CH3CH2CH(CH2OH)2+ 2NaBr（1）乙醇，醛基，酯化反应（取代反应）。（2）HCCH3CH2COOC2H5 COOC2H5 +(CH3)2CHCH2CH2Br+C2H5ONaCCH3CH2COOC2H5 COOC2H5 CH2CH2CH(CH3)2+C2H5OH+NaBr（3）COH2NNH2（4）CH2CHCOONa n（5）8. 答案：（1），碳碳双键、醛基。（2）加成反应；CH3CH3，（3）(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH(CH