有机合成与推断练习1

1、有机合成与推断练习11、(15分)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2R 8 C-HR g C-g C-R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物 E的一种合成路线：CC13CH3c=ch aici3 a 8 1G.I 光廉C J云一* 1°皿B了丫 E回答下列问题：(1) B的结构简式为 , D的化学名称为 。(2)和的反应类型分别为 (3) E的结构简式为 。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气 mol。hc=cHx cech :(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成

2、聚合物，该聚合反应的化学方程式为 O(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线。2、(15分).甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料，可按下列路线合成分子式均为C9H1002的有机化工产品E和J。CHClidNaOHffi rm丈习他讐眶田瀬化OH严1C)请回答：(1)写出下列反应方程式 B+DE n .醛与二元醇(如:乙二醇)可生成环状缩醛:HRCHO+/RCH<HrUH+ H20(2) 的反应类型为:的反应类型为; F的结构简式为

3、。(3) E、J有多种同分异构体，写出符合下列条件的4种同分异构体的结构简式。要求：与E、J属同类物质苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。3、常用作风信子等香精的定香剂 D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物 PVB的合成路线 如下： 已知：I .RCH0+RCH2CH0R'RCHCCHO+H2O (R、R'表示烃基或氢)(1) A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是(2)(?H()合成B的化学方程式是(3) C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是(4) E能使Br2的CC14溶液褪色。N由A经反应合成。a.的反应试剂和条件是 。b.的反应类型是 c.的化学方程式是。

4、(5) PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是 。(6) 碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是 有机合成与推断练习24、（10分）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸 酐在催化剂存在下加热反应制得：看豆素以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）ch3已知以下信息：A中有五种不同化学环境的氢；B可与FeCb溶液发生显色反应；同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题:（1）香豆素的分子式为 ；（2） 由甲苯生成A的反应类型为,A的化学名称为；（3） 由B生成C的化学反应方程式为 ；（

5、4） B的同分异构体中含有苯环的还有 种，核磁共振氢谱中只出现四组峰的有 种;（5）D的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中: 既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是 （写结构简式）； 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是 （写结构简式）。5、(14分)化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以 A为原料的工业合成路线如下图所 示。onII已知：RONa+R心ROR +NaX根据题意完成下列填空:(1)写出反应类型。反应 ，反应(2) 写出结构简式。A,CH (H=C HC(K) H(3) 写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式。(4) 由C生成D的另一个反应物是 ，反应条件是 (5

6、) 写出由D生成M的化学反应方程式。(6) A也是制备环己醇()的原料，写出检验A已完全转化为环己醇的方法。6、(12分)白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用 某课题组提出了如下合成路线：Nd BibICmH i iChl (?H CH 1 H 门、|A 浓 j C <iOj I已知:(：(XX： HOCH,OH根据以上信息回答下列问题:R(：H出t f 丄丄丄RCHfCH()H)R'(1)白藜芦醇的分子式是C D的反应类型是 ; EF的反应类型是 (3)化合物A不与FeCb溶液发生显色反应，能与 NdHCOs反 应放出C02,推测其核磁共振氢谱

7、(1II-NMR)中显示有种不同化学环境的氢原子，其个数比为(4)写出AB反应的化学方程式：(5) 写出化合物D、E的结构简式：D, E(6) 化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：。能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。7、（14分）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:1) CH,fHCCX)H，一2)H77h(ch7ch7)77Z5故草號）回答下列问题:（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是（2）C分子中有 2个含氧官能团，分别为 和（填官能团名称）（3）写出同时满足下列条件的 C的一种同分异构体的结构简式： 。zyx能与金属钠反应放出 H2；是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学 环境的氢。（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E （分子式为C23H18O3），E是