第二章第三节《卤代烃》最终用

1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃有些品牌的涂改有些品牌的涂改液中的溶剂含有液中的溶剂含有三氯乙烯三氯乙烯 七氟丙烷七氟丙烷 灭火器灭火器 聚氯乙烯聚氯乙烯（PVCPVC） 雨衣雨衣聚氯乙烯聚氯乙烯PVC 水管水管 在激烈的体育比在激烈的体育比赛中，运动员肌肉挫赛中，运动员肌肉挫伤或扭伤是经常的事伤或扭伤是经常的事, ,队员受轻伤时，队医队员受轻伤时，队医随即对准球员的受伤随即对准球员的受伤部位喷射药剂，进行部位喷射药剂，进行局部冷冻麻醉应急处局部冷冻麻醉应急处理，马上就能参加比理，马上就能参加比赛。赛。(沸点沸点12.27)应急处理应急处理冷冻麻醉冷冻麻醉, ,快速镇痛效果快速镇痛效果 聚氯

2、乙烯聚四氟乙烯一一. .卤代烃卤代烃1.1.定义定义: :2.2.通式通式: :烃分子中的烃分子中的氢原子被卤素原子氢原子被卤素原子取代取代后后所生成的化合所生成的化合物物. .饱和一卤代烃：饱和一卤代烃： CnH2n+1X3.3.分类分类大家大家举例举例 R-X卤代烃官能团：卤代烃官能团：X (、Cl、Br、)(1)(1)按卤原子按卤原子种类种类分：氟代烃、氯代烃、溴分：氟代烃、氯代烃、溴 代烃、碘代烃代烃、碘代烃 (2)(2)按卤原子按卤原子个数个数分：一卤代烃和多卤代烃分：一卤代烃和多卤代烃 CH3CH2-X饱和卤代烃饱和卤代烃CH2CH-X不饱和卤代烃不饱和卤代烃X卤代芳烃卤代芳烃(3

3、)(3)按按烃基结构烃基结构不同分：饱和卤代烃、不饱和不同分：饱和卤代烃、不饱和 卤代烃、卤代芳烃卤代烃、卤代芳烃 (1)(1)两个碳两个碳( (或以下或以下) )的一氯代烷以及一氟代的一氯代烷以及一氟代 烷是烷是气体气体，一般卤代烃均为，一般卤代烃均为液体液体，高级的，高级的 卤代烃为卤代烃为固体固体。 (2)(2)卤代烃都卤代烃都难溶难溶于水，于水，易溶易溶于有机溶剂于有机溶剂 (5)(5)卤代烃分子中卤代烃分子中卤原子数目卤原子数目增多，则增多，则可燃性可燃性 降低降低4.4.物理性质物理性质(3)(3)互为互为同系物同系物的卤代烃，随着的卤代烃，随着碳原子数增碳原子数增 加加，熔、沸点

4、熔、沸点和和密度密度也也增大增大(4)(4)卤代烃的卤代烃的同分异构体同分异构体的的沸点沸点随烃基中随烃基中支链支链 的增加而的增加而降低降低 (1)饱和饱和链状链状卤代烃的命名：卤代烃的命名：5 5、卤代烃的命名、卤代烃的命名练习：练习：命名下列卤代烃命名下列卤代烃(CH3)2CHBr 将卤素原子作为将卤素原子作为取代基取代基 含含连接连接 X 的的C原子在内的原子在内的最长碳链最长碳链为主为主 链，命名链，命名“某某烷烷”。 从从离离X 原子原子最近最近的一端编号，命名出的一端编号，命名出-X 原子与其它取代基的位置和名称。原子与其它取代基的位置和名称。(CH3)3CCHBrCH(CH3)

5、2 CH2ClCHClCH2CH3练习：练习：命名下列卤代烃命名下列卤代烃CH2CHCH2CH2BrCH2CHCHCH2BrCH34-溴溴-1-丁烯丁烯3-3-甲基甲基-4-4-溴溴-1-1-丁烯丁烯 (2)(2)不饱和链状卤代烃的命名不饱和链状卤代烃的命名含含连接连接 X 的的C原子在内的原子在内的最长最长不饱和不饱和碳碳 链为主链链为主链 从离从离双键或三键双键或三键最近的一端编号最近的一端编号(1)(1)一卤代烃同分异构体的书写方法一卤代烃同分异构体的书写方法练习：写出练习：写出C4H9Cl的同分异构体的同分异构体碳链异构碳链异构官能团官能团( (卤原子卤原子) )位置异构位置异构6 6

6、、卤代烃的同分异构体、卤代烃的同分异构体等效氢问题等效氢问题(2)(2)二卤代烃同分异构体的书写方法二卤代烃同分异构体的书写方法(3)(3)多卤代烃同分异构体的书写方法多卤代烃同分异构体的书写方法练习：二氯代苯有练习：二氯代苯有3 3种同分异构体，则四氯种同分异构体，则四氯 代苯有代苯有 种同分异构体。种同分异构体。练习：写出练习：写出C3H6Cl2的同分异构体的同分异构体一卤定位，一卤移位一卤定位，一卤移位( (定一动一定一动一) )3 37 7、卤代烃的用途及危害、卤代烃的用途及危害溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药阅读阅读P43科学视野科学视野（1 1）卤代烃的用途）卤代烃的用途乙烯乙

7、烯- -四氟乙烯共聚物膜四氟乙烯共聚物膜- - ETFEETFE膜膜ETFE膜膜卤代烃卤代烃应用应用前沿科学前沿科学人造血人造血碳氟化合物碳氟化合物 老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中获得氧气，像鱼在水中一样游动。另有实获得氧气，像鱼在水中一样游动。另有实验显示，把狗身上的血液的验显示，把狗身上的血液的70%70%，换成由，换成由25%25%的多氟碳化物和的多氟碳化物和75%75%的水的乳液后，仍的水的乳液后，仍可存活。可存活。 有关人体的实验正在进行中，化学家有关人体的实验正在进行中，化学家将有可能合成出新的多氟碳化物，作为血将有可能合成出新的多氟碳化物，作为血

8、液的替代品。液的替代品。 卤代烃卤代烃应用应用（2 2）卤代烃的危害）卤代烃的危害 P P4343 氟利昂有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。思考思考: :反应物、产物、催化剂、中间产物各是反应物、产物、催化剂、中间产物各是 哪些？哪些？ 氟氯烃随大气流上升氟氯烃随大气流上升, ,在平流层中受紫外线照射在平流层中受紫外线照射, ,发生分解发生分解, ,产生产生氯原子氯原子, ,氯原子可引发氯原子可引发臭氧分解臭氧分解反反应应, ,起起催化剂催化剂的作用的作用, ,数量虽少数量虽少, ,危害却大危害却大 一个氯原子可破坏十万个臭氧分子危害：危害：CF2Cl2 CF2Cl + Cl

9、紫外光紫外光Cl + O3 ClO + O2ClO + O3 2O2 + Cl 环保制冷剂环保制冷剂R600a-异丁烷异丁烷性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。发，易液化，不燃烧。氟氯烃（氟里昂）（氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）等） 氟氯烃氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用起催化剂的作用，数量虽数量虽少，危害却大。少，危害却大。一个氯原子可破坏十万个臭氧分子

10、球棍模型球棍模型比例模型比例模型二二 、溴乙烷、溴乙烷C C2 2H H5 5BrBr或或CHCH3 3CHCH2 2BrBr(1) (1) 分子式分子式 (2) (2) 电子式电子式 (3) (3) 结构式结构式 (4) (4) 结构简式结构简式C2H5Br H HH H | | | |H HC CC CBrBr | | | | H H H H H HHCCBr H H四种表示形式四种表示形式1.1.分子组成和结构分子组成和结构溴乙烷的核磁共振氢谱有几个峰？比例？溴乙烷的核磁共振氢谱有几个峰？比例？2.2.物理性质物理性质纯净的溴乙烷是纯净的溴乙烷是无色无色液液体体, ,难溶难溶于水于水,

11、, 可溶可溶于有机溶剂于有机溶剂, ,密度比水密度比水大大, ,沸点沸点38.438.4乙烷为无色气体，沸点乙烷为无色气体，沸点-88.6 -88.6 ，不溶于水，不溶于水与乙烷比较：与乙烷比较：溴乙烷的结构特点溴乙烷的结构特点 由于溴原子吸引电子能力强，由于溴原子吸引电子能力强，CBr 键键容容易断裂易断裂，使溴原子易被取代。当遇到，使溴原子易被取代。当遇到OH、NH2等试剂等试剂(带负电基团带负电基团)时，该时，该基团就会进攻带正电荷的基团就会进攻带正电荷的C原子，原子，Br则则带一个单位负电荷离去。带一个单位负电荷离去。 H HHCCBr H H3 3、溴乙烷化学性质、溴乙烷化学性质溴乙

12、烷是溴乙烷是非电解质非电解质，不，不能电离，溴乙烷中不存能电离，溴乙烷中不存在溴离子，在溴离子，含有溴原子含有溴原子。 思考：思考：溴乙烷能不能与硝酸银溶液反应？溴乙烷能不能与硝酸银溶液反应？不反应不反应溴溴乙烷乙烷AgNO3溶液溶液思考：思考：用实验怎样证明溴乙烷中含有溴？用实验怎样证明溴乙烷中含有溴？如何用实验把溴乙烷的如何用实验把溴乙烷的BrBr变成变成BrBr- -? ? 如何提高有机物反应的反应速率？如何提高有机物反应的反应速率？充分振荡或加热：充分振荡或加热： 与氢氧化钠溶液共热与氢氧化钠溶液共热实验：取溴乙烷加入实验：取溴乙烷加入氢氧化钠氢氧化钠溶液，水浴加溶液，水浴加 热热(

13、(或充分或充分振荡振荡) )；振荡完毕，取；振荡完毕，取上层上层 清夜清夜，加入，加入硝酸至酸性硝酸至酸性，再加入，再加入硝酸硝酸 银银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出溶液，观察有无浅黄色沉淀析出 溴乙烷与NaOH溶液反应混合液稀硝酸AgNO3溶液产生淡黄色沉淀产生淡黄色沉淀有有Br电离出电离出【视频视频溴乙烷的水解溴乙烷的水解】 CH3CH2Br+HOH CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+HBrCH3CH2OH+NaBrNaOHNaOH+HBr=NaBr+H2O反应：反应：AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3反应特点：反应特点： CBr键断裂，溴以键断裂，溴以Br-形式离去，带形

14、式离去，带负电负电的原子或原子团的原子或原子团如如OH-取代溴取代溴【视频视频卤代烃的碱性水解（动画）卤代烃的碱性水解（动画）】 溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：1.1.反应物：反应物：2.2.反应条件：反应条件：3.3.产物检验步骤产物检验步骤4.4.此反应此反应溴乙烷溴乙烷+ +氢氧化钠溶液；氢氧化钠溶液；水浴加热水浴加热( (或充分振荡或充分振荡) ) 叫做水解反应，属于取代反应！叫做水解反应，属于取代反应！取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性再加入硝酸银溶液再加入硝酸银溶液因为因为Ag+OH=AgOH （白色）

15、白色） 2AgOH=Ag2O(褐色褐色)+H2O； 褐色掩蔽褐色掩蔽AgBr的浅黄色的浅黄色，使产物检验实验，使产物检验实验 失败。所以必须用硝酸酸化！失败。所以必须用硝酸酸化！思考：思考：1 1、为何不能直接用酒精灯加热？、为何不能直接用酒精灯加热？ 不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有沸点只有38.4，用酒精灯直接加热，液，用酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用体容易暴沸。可采用水浴加热水浴加热 2、请设计溴乙烷与、请设计溴乙烷与NaOH溶液溶液水浴加热反应的装置？水浴加热反应的装置？ 试管试管上加一个带上加一个带长玻璃导管长玻璃导管的的橡皮塞橡皮塞

16、，起冷凝回流的作用，起冷凝回流的作用，既能防止溴乙烷的挥发，又提既能防止溴乙烷的挥发，又提高了原料的利用率高了原料的利用率 3 3、用何种波普的方法可以方便地检验出溴乙、用何种波普的方法可以方便地检验出溴乙 烷的取代反应的生成物中有乙醇生成？烷的取代反应的生成物中有乙醇生成？ 分离提纯后，分离提纯后， 红外光谱红外光谱 有有OH，无，无CBr 核磁共振氢谱核磁共振氢谱 有有3个峰，强度个峰，强度3:2:1 思考：思考：在实验室要分别鉴定在实验室要分别鉴定氯酸钾氯酸钾晶体和晶体和1-氯丙烷氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验中的氯元素，设计了下列实验操作步骤：操作步骤： 滴加滴加AgNO3溶液溶液

17、加入加入NaOH溶液溶液 加热加热 加催化剂加催化剂MnO2 加蒸馏水过滤后取滤液加蒸馏水过滤后取滤液 过滤后取滤渣过滤后取滤渣 用用HNO3酸化酸化 鉴定鉴定氯酸钾氯酸钾中氯元素的操作步骤是中氯元素的操作步骤是 鉴定鉴定1-氯丙烷氯丙烷中氯元素的操作步骤是中氯元素的操作步骤是 练习：练习：卤代烃在卤代烃在NaOH存在的条件下水解，存在的条件下水解， 是一个典型的取代反应。其实质是是一个典型的取代反应。其实质是带负电的带负电的原子团原子团(例如例如OH等阴离子等阴离子)取代取代了卤代烃中了卤代烃中的的卤原子卤原子。例如：。例如：C2H5Br +OHC2H5OH+Br写出下列反应的化学方程式。写

18、出下列反应的化学方程式。2、碘甲烷、碘甲烷(CH3I)跟跟CH3COONa反应反应1、溴乙烷跟、溴乙烷跟NaHS反应反应C2H5Br +NaHSC2H5SH + NaBr CH3I +CH3COONaCH3COOCH3+NaI 与氢氧化钠的与氢氧化钠的醇醇溶液共热溶液共热: :实验：取实验：取一支试管，加入约一支试管，加入约2mL溴乙烷和溴乙烷和2mL氢氧化钠的乙醇溶液，按下图连接，氢氧化钠的乙醇溶液，按下图连接，加热，将产生的气体通加热，将产生的气体通入溴水，入溴水，观察实观察实验验现象。现象。该气体能该气体能使溴水褪色使溴水褪色气体为乙烯气体为乙烯【视频视频溴乙烷的消去反应溴乙烷的消去反应

19、】 NaOH+HBr=NaBr+H2O反应：反应：CHCH2 2CHCH2 2 CHCH2 2=CH=CH2 2+NaBr+H+NaBr+H2 2OO乙醇乙醇+ +NaOHNaOHH BrH BrP42P42科学探究科学探究2 21.1.生成的气体通入高生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管入盛水的试管? ?除去挥发出来的除去挥发出来的乙醇乙醇，因为乙醇也能使酸性，因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验P42P42科学探究科学探究2 22.2.还可以用什么方法鉴别乙烯还可以用什么方法鉴别乙烯, ,这一方法还需这一方法还需要将

20、生成的气体先通入盛水的试管中吗要将生成的气体先通入盛水的试管中吗? ?溴的四氯化碳溴的四氯化碳溶液。乙醇不会干扰，不需要溶液。乙醇不会干扰，不需要将乙烯气体通入水中。将乙烯气体通入水中。C2H5Br与与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项的醇溶液共热实验的注意事项 1.1.反应物：反应物：2.2.反应条件：反应条件：3.3.产物检验：产物检验： 溴乙烷溴乙烷+ +氢氧化钠的氢氧化钠的醇醇溶液溶液水浴加热水浴加热将产生的气体通入将产生的气体通入溴水或酸溴水或酸性高锰酸钾性高锰酸钾溶液中，二者均溶液中，二者均褪色褪色 不饱和烃不饱和烃不饱和烃不饱和烃不饱和烃不饱和烃小分子小分子小分子小分子小分子小分

21、子消去反应消去反应P42:有机化合物有机化合物(醇、卤代烃醇、卤代烃)在一定在一定条件下从一个分子中条件下从一个分子中脱去脱去一个或几个一个或几个小分子小分子(H2O、HX等等),而生成而生成不饱和键不饱和键(含双键或三键含双键或三键)化合物的反应化合物的反应。CHCH2 2CHCH2 2 CHCH2 2=CH=CH2 2+NaBr+H+NaBr+H2 2OO乙醇乙醇+ +NaOHNaOHH BrH BrCH2CH2 CHCH+2NaBr+2H2O醇醇+2NaOHBr BrCH2CH2 CH2=CH2+H2O浓浓H H2 2SOSO4 4 170 170H OH卤原子卤原子( (或羟基或羟基)

22、 )与相邻碳原子上的氢结合与相邻碳原子上的氢结合 卤代烃的水解反应和消去反应比较水解反应消去反应反应物反应条件 生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液水溶液,加热加热NaOH醇溶液醇溶液,加热加热CH3CH2OH HBrCH2=CH2 NaBr H2O溴乙烷与溴乙烷与NaOH在不同条件下在不同条件下发生不同类型的反应发生不同类型的反应对消去反应的理解对消去反应的理解1、CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？能否发生消去反应？3 3、能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤、能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤 代烃？代烃？CH2(CH2)4CH2HBr催化剂催化剂属消去反应吗？属消

23、去反应吗？2 2、CH3Cl能否都发生消去反应？能否都发生消去反应？ CCH2ClH3CCH3CH3CH3CHCHBrCH3CH34、 能能能能不是不是不能不能能能不能不能与卤原子相连碳原子与卤原子相连碳原子相邻相邻的碳原子上有的碳原子上有氢氢 1,2二氯乙烷二氯乙烷练习练习1 1、下列物质中不能发生消去反应的是、下列物质中不能发生消去反应的是 ( ( ) )若能发生消去反应，有机产物呢？若能发生消去反应，有机产物呢？ A A、 B B、 C C、 D D、B BBr2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH2总结：不能发生消去反应卤代烃有哪些？总结：不能发生消去反应卤代烃有哪些？ 1 1个碳个碳原子的卤代烃原子的卤代烃卤原子联在卤原子联在苯环苯环上的卤代烃上的卤代烃 与卤原子相邻的碳原子上与卤原子相邻的碳原子