高中化学有机知识归纳教学提纲

1、高中化学有机知识归纳一、有机物的物理性质一、有机物的物理性质2.2.有机物的密度有机物的密度（1 1）小于水的密度）小于水的密度 各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2 2）大于水的密度）大于水的密度 多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3.3.有机物的状态有机物的状态（1 1）气态）气态一般一般N(C)4的各类烃的各类烃（除新戊烷）（除新戊烷） 氯乙烷、氯甲烷、甲醛氯乙烷、氯甲烷、甲醛 1.1.下列每组各有三对物质下列每组各有三对物质, ,他们都能用分液漏斗他们都能用分液漏斗分离的是（分离的是（ ）（A A）

2、乙酸乙酯和水乙酸乙酯和水, ,酒精和水酒精和水, ,苯酚和水苯酚和水（B B） 二溴乙烷和水二溴乙烷和水, ,溴苯和水溴苯和水, ,硝基苯和水硝基苯和水（C C） 甘油和水甘油和水, ,乙醛和水乙醛和水, ,乙酸和乙醇乙酸和乙醇B B 2.只用水就能鉴别的一组物质是只用水就能鉴别的一组物质是 A 苯、乙酸、四氯化碳苯、乙酸、四氯化碳 B 乙醇、乙醛、乙酸乙醇、乙醛、乙酸 C 乙醛、乙二醇、硝基苯乙醛、乙二醇、硝基苯 D 苯酚、乙醇、甘油苯酚、乙醇、甘油课堂典例课堂典例（A A） 乙酸乙酯和水乙酸乙酯和水, ,酒精和水酒精和水, ,苯酚和水苯酚和水（B B） 二溴乙烷和水二溴乙烷和水, ,溴苯和

3、水溴苯和水, ,硝基苯和水硝基苯和水（C C） 甘油和水甘油和水, ,乙醛和水乙醛和水, ,乙酸和乙醇乙酸和乙醇（A A） 乙酸乙酯和水乙酸乙酯和水, ,酒精和水酒精和水, ,苯酚和水苯酚和水（B B） 二溴乙烷和水二溴乙烷和水, ,溴苯和水溴苯和水, ,硝基苯和水硝基苯和水（D D） 植物油和水植物油和水, , 甲苯和苯甲苯和苯, ,己烷和水己烷和水（C C） 甘油和水甘油和水, ,乙醛和水乙醛和水, ,乙酸和乙醇乙酸和乙醇（A A） 乙酸乙酯和水乙酸乙酯和水, ,酒精和水酒精和水, ,苯酚和水苯酚和水（B B） 二溴乙烷和水二溴乙烷和水, ,溴苯和水溴苯和水, ,硝基苯和水硝基苯和水A A

4、一、有机物的物理性质一、有机物的物理性质3.3.有机物的状态有机物的状态（2 2）液态）液态一般一般N(C)在在5-16的烃及绝大多数低级衍生物的烃及绝大多数低级衍生物 （3 3）固态）固态一般一般N(C)在在17或或17以上的链烃及高级衍生物以上的链烃及高级衍生物 特殊：特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态在常温下也为液态饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂一、有机物的物理性质一、有机物的物理性质4.4.熔沸点规律熔沸点规律（1）组成结构相似的物质，）组成结构相似的物质，C数

5、越多熔沸点越高数越多熔沸点越高（2）C数相同时，支链越多熔沸点反而越低数相同时，支链越多熔沸点反而越低（3）R-I R-Br R-Cl5.5.颜色颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色少数有特殊颜色 一、有机物的物理性质一、有机物的物理性质5.5.颜色颜色 三硝基甲苯（三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；）为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2，4，6三溴苯酚三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体为白色、难溶于水的固体 ； 苯酚溶液与苯酚溶液

6、与Fe3+(aq)作用形成紫色溶液；作用形成紫色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会变黄。含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会变黄。二、各类烃的结构和性质二、各类烃的结构和性质类别类别烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃苯的同系物苯的同系物通式通式种类异构种类异构代表物代表物代表物构型代表物构型化学性质化学性质CnH2n+2CnH2nCnH2n-2CnH2n-6无无环烷烃环烷烃二烯烃二烯烃一般无一般无CH4C2H4C2H2C6H6正四面体正四面体 平面平面直线直线平面平面取代、取代、氧化氧化加成、加成、氧化氧化加成、加成、氧化氧化取代、

7、加取代、加成、氧化成、氧化二、各类烃的结构和性质二、各类烃的结构和性质类别类别卤代烃卤代烃醇醇酚酚醛醛通式通式种类异构种类异构代表物代表物化学性质化学性质附注附注三三 、各类烃的衍生物的结构和性质、各类烃的衍生物的结构和性质CnH2n+1XCnH2n+2OCnH2n-6O CnH2nO无无醚醚芳香醇芳香醇芳香醚芳香醚酮酮CH3CH2Br CH3CH2OHCH3CH O 水解水解消去消去取代、消去取代、消去氧化氧化弱酸性弱酸性取代、氧取代、氧化、显色化、显色还原还原氧化氧化条件、条件、X检验检验催化氧化催化氧化键的断裂键的断裂苯酚和几种苯酚和几种钠钠物质物质的反的反应，及苯酚应，及苯酚和溴水取代

8、和溴水取代位置位置银镜反应银镜反应注意事项注意事项量的关系量的关系三三 、各类烃的衍生物的结构和性质、各类烃的衍生物的结构和性质三三 、各类烃的衍生物的结构和性质、各类烃的衍生物的结构和性质类别类别羧酸羧酸酯酯油脂油脂通式通式种类异构种类异构代表物代表物化学性质化学性质附注附注CnH2nO2CnH2nO2高级脂肪酸甘油酯高级脂肪酸甘油酯羧酸、酯、羟基醛、羟基酮羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CH3COOH CH3COOCH2CH3硬脂酸甘油酯、油硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯酸甘油酯酸性、酯酸性、酯化反应化反应 水解反应水解反应水解、加成水解、加成和几种钠物和几种钠物质反应、生质反应、生成二氧化碳成二氧化碳

9、量关系量关系条件、饱条件、饱和碳酸钠和碳酸钠的作用的作用天然油脂天然油脂混合物混合物三三 、各类烃的衍生物的结构和性质、各类烃的衍生物的结构和性质三三 、各类烃的衍生物的结构和性质、各类烃的衍生物的结构和性质类别类别单糖单糖二糖二糖多糖多糖氨基酸氨基酸蛋白质蛋白质通式通式种类异构种类异构代表物代表物化学性质化学性质附注附注C6H12O6C12H22O11（C6H10O5）nCnH2n+1NO2葡萄糖和果糖葡萄糖和果糖 蔗糖和麦芽糖蔗糖和麦芽糖氨基酸和硝基化合物氨基酸和硝基化合物葡萄糖和果糖葡萄糖和果糖蔗糖和麦芽糖蔗糖和麦芽糖淀粉和纤维素淀粉和纤维素多羟基多羟基醛；多醛；多羟基酮羟基酮蔗糖无还原

10、蔗糖无还原性可水解；性可水解；麦芽糖有还麦芽糖有还原性可水解原性可水解淀粉可水解、淀粉可水解、遇碘变蓝；遇碘变蓝；纤维素可水纤维素可水解和酯化解和酯化两性、两性、缩聚缩聚两性、水解、盐两性、水解、盐析、变性、显色、析、变性、显色、烧焦羽毛烧焦羽毛检验水解产物前检验水解产物前一定要用氢氧化一定要用氢氧化钠中和硫酸钠中和硫酸检验水解产物前检验水解产物前一定要用氢氧化一定要用氢氧化钠中和硫酸钠中和硫酸三三 、各类烃的衍生物的结构和性质、各类烃的衍生物的结构和性质3我国国家药品监督管理局在我国国家药品监督管理局在2000年年11月月16日发生紧急日发生紧急通知，立即禁止使用含有通知，立即禁止使用含有P

11、PA的抗感冒药物。的抗感冒药物。PPA是盐酸苯丙醇胺的英文缩写，已知苯丙醇胺的结构是盐酸苯丙醇胺的英文缩写，已知苯丙醇胺的结构简式如下：简式如下： 下列对苯丙醇胺的叙述错误的是下列对苯丙醇胺的叙述错误的是( )（A）一定条件下，可以发生消去反应）一定条件下，可以发生消去反应（B）一定条件下跟溴反应，）一定条件下跟溴反应， 发生苯环上的取代反应发生苯环上的取代反应（C）具有弱碱性，可与强酸反应生成盐）具有弱碱性，可与强酸反应生成盐（D）具有弱酸性，可与强碱反应生成盐）具有弱酸性，可与强碱反应生成盐课堂典例课堂典例DHOHOCH3CCH2 CH3HO4.4.我国支持我国支持“人文奥运人文奥运”的一

12、个重要体现是：坚决反对运的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如右图所示，有动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如右图所示，有关关该物质的说法正确的是该物质的说法正确的是 ( ) ( ) A A遇遇FeClFeCl3 3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物B B滴入滴入KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )溶液，观察紫色褪去，能证明结构中存溶液，观察紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键在碳碳双键C C1 mol1 mol该物质与浓溴水和该物质与浓溴水和H H2 2反应最多消耗反应最多消耗BrBr2 2和和H H2 2分别为分别

13、为4 mol4 mol、7 mol 7 mol D D该分子中的所有碳原子不可能共平面该分子中的所有碳原子不可能共平面课堂典例课堂典例C C五、重要的反应五、重要的反应1.使高锰酸钾褪色使高锰酸钾褪色： 。2.使溴水褪色使溴水褪色： 。3.需要浓硫酸的应需要浓硫酸的应： 。4.与与 钠反应钠反应： 。5.与氢氧化钠反应与氢氧化钠反应： 。6.与碳酸钠反应与碳酸钠反应： 。7.与碳酸氢钠反应与碳酸氢钠反应： 。8.与银氨溶液与银氨溶液： 。四、重要的反应四、重要的反应C=C、CC、苯的同系物、醇、酚、醛、苯的同系物、醇、酚、醛C=C、CC、 酚、醛酚、醛硝化反应、醇消去、酯化硝化反应、醇消去、酯

14、化醇、酚、羧酸醇、酚、羧酸酚、羧酸、卤代烃水解、酯水解酚、羧酸、卤代烃水解、酯水解酚、羧酸酚、羧酸 羧酸羧酸 醛、甲酸、甲酸酯醛、甲酸、甲酸酯 5.有八种物质：甲烷、苯、聚丙烯、有八种物质：甲烷、苯、聚丙烯、聚异戊二烯、聚异戊二烯、2一丁炔、环己烷一丁炔、环己烷 邻二甲苯邻二甲苯裂解气，既能使酸性裂解气，既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是水反应使之褪色的是( )A、 B、 C、 D、课堂典例课堂典例6牟有机物与过量的金属钠反应，得到牟有机物与过量的金属钠反应，得到VA升气体，升气体，另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到

15、气体VB升升(同温、同压同温、同压)，若，若VAVB，则该有机物可能是，则该有机物可能是 A. .HOCH2CH2OHB. .CH3COOH C. .HOOC-COOHD. .HOOC-C6H4-OHDB四四 、常见有机物的除杂、常见有机物的除杂混合物混合物除杂试剂除杂试剂分离方法分离方法烷烃（烯烃）烷烃（烯烃）实验室制备乙烯实验室制备乙烯实验室制备乙炔实验室制备乙炔实验室制备溴苯实验室制备溴苯碘水中的碘碘水中的碘乙醇（乙酸）乙醇（乙酸）四四 、常见有机物的除杂、常见有机物的除杂五五 、常见有机物的除杂、常见有机物的除杂五五 、常见有机物的除杂、常见有机物的除杂五五 、常见有机物的除杂、常见有

16、机物的除杂溴水溴水洗气洗气氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液洗气洗气氢氧化钠或硫酸铜氢氧化钠或硫酸铜洗气洗气氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液分液分液四氯化碳四氯化碳萃取萃取氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液蒸馏蒸馏混合物混合物除杂试剂除杂试剂分离方法分离方法苯（苯酚）苯（苯酚）酒精（水）酒精（水）实验室制备乙酸实验室制备乙酸乙酯乙酯高级脂肪酸钠高级脂肪酸钠（甘油）（甘油）蛋白质（葡萄糖）蛋白质（葡萄糖）五五 、常见有机物的除杂、常见有机物的除杂氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液分液分液氧化钙氧化钙蒸馏蒸馏饱和碳酸钠饱和碳酸钠分液分液 氯化钠氯化钠盐析、过滤盐析、过滤半透膜半透膜渗析渗析7.下列除去括号内杂质的有关操作正确的是下列除

17、去括号内杂质的有关操作正确的是 ( )A苯（苯酚）：加浓溴水振荡，分液苯（苯酚）：加浓溴水振荡，分液 B苯（甲苯）：加高锰酸钾，分液苯（甲苯）：加高锰酸钾，分液C肥皂液（甘油）：加食盐颗粒，过滤肥皂液（甘油）：加食盐颗粒，过滤 D乙酸乙酯（乙酸）：加氢氧化钠溶液，分液乙酸乙酯（乙酸）：加氢氧化钠溶液，分液C C、除去、除去COCO2 2中的少量中的少量SOSO2 2：通过盛有饱和：通过盛有饱和NaHCONaHCO3 3溶液的洗气瓶；溶液的洗气瓶； D D、提取溶解在水中的少量碘：加入、提取溶解在水中的少量碘：加入CClCCl4 4，振荡，静置，振荡，静置，分层后，取出有机层再分离分层后，取出有

18、机层再分离。 8.下列操作中错误的是下列操作中错误的是（ ） A、除去乙酸乙酯中的少量乙酸：加入乙醇和浓硫酸，、除去乙酸乙酯中的少量乙酸：加入乙醇和浓硫酸，使乙酸全部转化为乙酸乙酯；使乙酸全部转化为乙酸乙酯； B、除去苯中的少量苯酚：加入、除去苯中的少量苯酚：加入NaOH溶液，振荡，溶液，振荡，静置，分层后除去水层静置，分层后除去水层课堂典例课堂典例CA六、重要的实验六、重要的实验1.实验室制乙烯实验室制乙烯浓硫酸作用：浓硫酸作用：温度计位置：温度计位置：碎瓷片的作用：碎瓷片的作用：除杂：除杂：六、重要的制备实验六、重要的制备实验原理：原理：装置：装置：浓浓H2SO4CH2-CH2 CH2=C

19、H2 +H2O170HOH六、重要的实验六、重要的实验2.实验室制乙炔实验室制乙炔原理：原理：装置：装置：为何不用取启普发生器：为何不用取启普发生器：为何用饱和食盐水：为何用饱和食盐水：除杂：除杂：六、重要的实验六、重要的实验Ca C2+2H OH CH CH+Ca（OH）2六、重要的实验六、重要的实验3.实验室制溴苯实验室制溴苯+Br2 +HBrBrFe要要 点点i)长导管作用长导管作用ii)导管出口在液面上导管出口在液面上iii)粗产品的物理性质粗产品的物理性质iv)提纯溴苯的方法提纯溴苯的方法v ）设计实验证明此反应是取代而非加成）设计实验证明此反应是取代而非加成六、重要的实验六、重要的

20、实验六、重要的实验六、重要的实验4.硝基苯的制取硝基苯的制取+HO-NO2 -NO2 + H2O浓浓H2SO455-60六、重要的实验六、重要的实验i)加药顺序加药顺序ii)长导管的作用长导管的作用iii)温度计水银球位置温度计水银球位置iv)水浴温度水浴温度v)粗产品的性质粗产品的性质vi)如何提纯？如何提纯？要要 点点六、重要的实验六、重要的实验5.酯化反应酯化反应CH3 CO OH +H OCH2CH3 CH3 COOCH2CH3 +H2O浓浓H2SO4六、重要的实验六、重要的实验i)加药顺序加药顺序ii)导管口的位置导管口的位置iii)碎瓷片作用碎瓷片作用iv)饱和碳酸钠饱和碳酸钠 作

21、用作用浓硫酸作用浓硫酸作用要要 点点六、重要的实验六、重要的实验OH+n HCHO +n H2OOHCH2n催化剂催化剂n要要 点点i)沸水浴沸水浴ii)长导管的作用长导管的作用iii)催化剂：催化剂：6.酚醛树脂的制取酚醛树脂的制取六、重要的实验六、重要的实验9.9.下列实验能成功的是下列实验能成功的是 ( )( )A A用电石和饱和食盐水反应制乙炔用电石和饱和食盐水反应制乙炔B B将等物质的量的乙醇和乙酸在烧瓶里加热蒸馏，可将等物质的量的乙醇和乙酸在烧瓶里加热蒸馏，可制得乙酸乙酯制得乙酸乙酯C C将无水乙醇和浓将无水乙醇和浓H H2 2SOSO4 4共热到共热到1401400 0C C制乙

22、烯制乙烯D D将氯乙烷与将氯乙烷与NaOHNaOH溶液共煮后，加入溶液共煮后，加入AgNOAgNO3 3溶液检验氯溶液检验氯元素元素10现有三组混合液：现有三组混合液： 乙酸乙酯和乙酸钠溶液乙酸乙酯和乙酸钠溶液 乙醇和丁醇乙醇和丁醇 溴化钠和单质溴的水溶液，溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是分离以上各混合液的正确方法依次是 A 分液、萃取、蒸馏分液、萃取、蒸馏 B 萃取、蒸馏、分液萃取、蒸馏、分液C 分液、蒸馏、萃取分液、蒸馏、萃取 D 蒸馏、萃取、分液蒸馏、萃取、分液课堂典例课堂典例A AC摩尔质量摩尔质量七、有机物结构确定的计算七、有机物结构确定的计算步骤一：先确定分

23、子式步骤一：先确定分子式最简式最简式 +各元素各元素的质量的质量分数分数燃烧产燃烧产物的量物的量质量和物质量和物质的量质的量标况标况密度密度相对密相对密度法度法方法一：方法一：方法二：方法二：通式通式 + 特殊关系式特殊关系式步骤二：结合已知化学性质导出最终结构步骤二：结合已知化学性质导出最终结构七、有机物结构确定的计算七、有机物结构确定的计算11.有饱和一元醛发生银镜反应时有饱和一元醛发生银镜反应时, 生成生成21.6g银，再将等银，再将等质量的醛完全燃烧，生成质量的醛完全燃烧，生成CO2为为13.44L(标准状况标准状况)，则该醛是则该醛是 （ ） A.丙醛丙醛 B.丁醛丁醛 C.3甲基丁

24、醛甲基丁醛 D.己醛己醛12.已知已知A为饱和一元羧酸，为饱和一元羧酸，B是饱和一元羧酸和饱和一是饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯，现有元醇生成的酯，现有A和和B组成的混合物组成的混合物1.5 mol，其质量，其质量为为90 g，与足量金属钠反应，在标准状况下放出，与足量金属钠反应，在标准状况下放出氢气氢气11.2 L，求混合物中，求混合物中A可能是什么酸，可能是什么酸，B可能是什么酯。写出它们的结构简式可能是什么酯。写出它们的结构简式。D2+2或或1+4方法二：方法二：通式通式 + 特殊关系式特殊关系式步骤一：先确定分子式步骤一：先确定分子式13.化合物化合物A中含中含C72%，H6.67%

25、,其余为其余为O，质，质谱法测的相对分子质量为谱法测的相对分子质量为150.要求结构已知条件一：氢谱有要求结构已知条件一：氢谱有5个峰，面积之比个峰，面积之比1：2：2：2：3.（1）求分子式）求分子式要求结构已知条件二：红外光谱测结构中含有要求结构已知条件二：红外光谱测结构中含有C-H、C=O、C-O-C、C-C等键，分子中含有一个苯环，等键，分子中含有一个苯环，且苯环上只有一个取代基，且苯环上只有一个取代基，A与氢氧化钠反应得到与氢氧化钠反应得到两种生成物均可用于食品工业。两种生成物均可用于食品工业。（2）求结构简式）求结构简式（3）写出）写出A与氯化铁显色且苯环上有两个取代基的与氯化铁显

26、色且苯环上有两个取代基的芳香醛芳香醛课堂典例课堂典例C9H10O2COOCH2CH3课堂典例课堂典例14.将含有将含有C、H、O三种元素的有机物三种元素的有机物3.24g，装，装入元素分析装置，通入足量的入元素分析装置，通入足量的O2，使它完全燃烧，使它完全燃烧，将生成的气体依次通过氯化钙的干燥管将生成的气体依次通过氯化钙的干燥管A和碱石和碱石灰的干燥管灰的干燥管B。测得。测得A管质量增加了管质量增加了2.16g，B管管质量增加了质量增加了9.24g。已知该有机物的相对分子质。已知该有机物的相对分子质量为量为108.（1）求此化合物的分子式）求此化合物的分子式（2）该有机物一个分子存在一个苯环

27、和一个酚）该有机物一个分子存在一个苯环和一个酚羟基，试写出它的同分异构体的结构简式。羟基，试写出它的同分异构体的结构简式。C7H8O OH-CH3OH-CH3OH-CH3各类有机物的衍变关系各类有机物的衍变关系烃烃RH卤代烃卤代烃RX醇类醇类ROH醛类醛类RCHO羧酸羧酸RCOOH酯类酯类RCOOR卤代卤代消去消去取代取代水解水解氧化氧化加氢加氢酯化酯化水解水解氧化氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH CH2CH nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO八、有机合成与推断八、有机合成与推断例题分析例题分析：N a O H 醇溶液醇溶液 H2/Ni、催化剂催化剂H+(酸化酸化) CGDBAFEHOH-新新Cu(OH)2 NaHCO3溶液溶液 脱水剂脱水剂加热加热Br2OO=HOOC-CH2CH2CH2O