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1、第十章 醛酮醌习题及答案习题1.用系统命名法命名下列化合物:2.写出下列化合物的结构:2-甲基丙醛 乙烯酮 乙二醛缩甲醛 (E)-3-苯基丙烯醛 (R)-3-氯-2-丁酮 苯乙酮5,6-二氯-2-环己烯-1,4-二酮 环己酮缩氨脲三聚乙醛 苯甲醛-2,4-二硝基苯腙3.写出分子式为C8H8O,含有苯环的羰基化合物和名称。4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物:LiAlH4 NaBH4 NH2NH2 C6H5NHNH2 (a)NH2OH (b)HCl C2H5MgBr,H2OZn-Hg/HCl NaCN/H2SO4HOCH2CH2OH ,干HCl CH3COOOH5.理化性质比较:(1)比较
2、下列各组化合物的沸点:A:CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCHO(2)比较下列化合物在水中的溶解度:(3)比较下列化合物与HCN加成反应的活性:(4)比较下列化合物与NaHSO3加成反应的活性:(5)比较下列化合物的稳定性:(6)比较下列负离子的稳定性:(7)比较下列化合物pka的大小:6.完成下列反应: 7.下列化合物:能够发生碘仿反应的有?能与亚硫酸氢钠反应的有?能与甲醛发生交叉Cannizzaro反应的有?能够与Tollens试剂反应的有?能够与Fehling试剂反应的有? 8.鉴别下列各组化合物:(3)A.正戊醛 B.苯甲醛 C.2-戊酮 D.3
3、-戊酮 E.2-戊醇 F.3-戊醇9.解释下列反应的机理: (3):二苯基乙二酮在NaOH的作用下发生重排,生成二苯基羟乙酸钠,酸化后得到二苯基羟乙酸,如果用CH3ONa代替NaOH,则可以得到二苯基羟乙酸甲酯。 试用反应机理说明重排过程。10.(1)用苯和2碳的有机化合物合成C6H5C(CH3)2OH 11.化合物A(C12H18O2),不与苯肼作用。将A用稀酸处理得到B(C10H12O),B与苯肼作用生成黄色沉淀。B用I2/NaOH处理,酸化后得C(C9H10O2)和CHI3。B用Zn/ HCl处理得D(C10H14)。A、B、C、D用KMnO4氧化都得到邻苯二甲酸。试推测AD可能的结构。
4、12.化合物A(C6H14O),1HNMR如下:0.9(9H,单峰),1.10(3H,单峰),3.40(1H,四重峰),4.40(1H,单峰),A与酸共热生成B(C6H12)B 经臭氧化和还原水解生成C(C3H6O),C的1HNMR只有一个信号:=2.1,单峰。请推断A、B、C的结构。13.化合物A的分子式为C6H12O3,IR谱在1710cm-1处有强吸收峰,用碘的氢氧化钠溶液处理A时,得到黄色沉淀,但不能与Tollens试剂生成银镜,然而A先用稀硫酸处理后,再与Tollens试剂作用,有银镜生成。A的1HNMR谱数据如下: 2.1(3H,单峰),2.6(2H,多重峰),3.2(6H,单峰)
5、,4.7(1H,三重峰)试推测A的结构。答案:1.(1)2-甲基-3-戊酮;(2)3,5-二甲基庚醛;(3)(E)-4-乙烯醛;(4)(R)-3-甲基-2-戊酮;(5)2-氯丁醛(-氯丁醛);(6)3,5-二甲基环己酮;(7)4-羟基-3-甲氧基苯甲醛;(8)二苯基乙二酮;(9)1,2-二苯基-2-羟基乙酮;(10)二环2,2,2-2-辛酮;(11)螺4,5-8-癸酮;(12)苯甲醛苯腙;(13)环己酮肟;(14)4-溴-1,2-苯醌;(15)2-甲基-1,4-苯醌2. 3.4.5.(1)A:,B: (2) (3) (4) (5) (6) (7) 6.7.能够发生碘仿反应的有?(1)(3)(7)能与亚硫酸氢钠反应的有?(1)(4)(5)(6)(8)能与甲醛发生交叉Cannizzaro反
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