有机化学-7第七章醇、酚、醚ppt课件

1、第十章第十章 醚和环氧化合物醚和环氧化合物10-1 醚的构造、命名和物理性质醚的构造、命名和物理性质一、醚的构造一、醚的构造醚中的醚中的COC键俗称为醚键，是醚键俗称为醚键，是醚的官能团。醚分子中氧原子为的官能团。醚分子中氧原子为sp3杂化。杂化。CH3CH3O二、醚的命名二、醚的命名1、系统命名、系统命名2、普通命名、普通命名3、习惯名、习惯名CH3CHCH2CH2CH3OCH3CH3OCH2CHCH2H3COCH3CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH3C6H5OCH3H2CCH2OCH3CHOCH2OOO2-甲氧基戊烷甲氧基戊烷 3-甲氧基甲氧基-1-丙烯丙烯 对甲氧基甲苯对甲氧基

2、甲苯二乙醚二乙醚 甲乙醚甲乙醚 苯甲醚苯甲醚环氧乙烷环氧乙烷 1,2-环氧乙烷环氧乙烷 四氢呋喃四氢呋喃 1,4-二氧六环二氧六环三、醚的物理性质三、醚的物理性质四、醚的波谱性质四、醚的波谱性质醚分子间不能构成氢键，因此沸点比醇低。但可醚分子间不能构成氢键，因此沸点比醇低。但可与水分子构成氢键，因此，醚有一定的水溶性。与水分子构成氢键，因此，醚有一定的水溶性。 由于醚不活泼，且许多有机物能溶由于醚不活泼，且许多有机物能溶 于醚，因此，醚是良好的有机溶剂。于醚，因此，醚是良好的有机溶剂。在红外光谱中，醚分子中的在红外光谱中，醚分子中的CO伸缩振动吸收峰伸缩振动吸收峰出如今出如今12001050c

3、m-1区域。在核磁共振谱图中，区域。在核磁共振谱图中，醚分子中的醚分子中的CHO质子化学位移在质子化学位移在3.44.0ppm。10-2 醚的制备醚的制备一、醇脱水一、醇脱水二、二、Williamson合成法合成法三、醇与烯烃的加成三、醇与烯烃的加成CH3CH2OH2H2SO4CH3CH2O CH2CH3(CH3)2CCHCH3CH3OH+H2SO4(CH3)2CCH2CH3OCH3(CH3)2CHONa+ CH3CH2Br(CH3)2CHO CH2CH3四、环氧化合物的制备四、环氧化合物的制备CH2CH2O2Ag280300, 12MPa+H2CCH2OC6H5CHCH2C6H5CO3HC6

4、H5CHOCH2OHBrNaOH, H2OOHOCH2CH2CH2CH2ClRONaO10-3 醚的化学性质醚的化学性质一、醚的碱性一、醚的碱性R O RHCl+R O RH醚由于生成醚由于生成 盐可溶于浓强酸中，用冷水稀释盐可溶于浓强酸中，用冷水稀释那么重新析出醚层。利用这一性质可分别提纯醚。那么重新析出醚层。利用这一性质可分别提纯醚。R O RBF3+RORBF3R O R + RMgXRMgXRORROR二、醚键的断裂二、醚键的断裂ROR +HXR O RHROHRX+HXRXH2O+伯烷基醚按伯烷基醚按SN2机理进展反响。机理进展反响。叔烷基醚按叔烷基醚按SN1机理进展反响。机理进展反

5、响。CH3CH2CH2OCH3HI+CH3CH2CH2OHCH3ICH3CH2CH2OHCH3I+SN2(CH3)3CO CH3H(CH3)3C+CH3OHI(CH3)3CISN1O RHIOH+RI含芳基的混合醚与含芳基的混合醚与HXHX反响时反响时, ,醚键总是优先醚键总是优先在脂肪烃基一边断裂，生成苯酚和卤代烃。在脂肪烃基一边断裂，生成苯酚和卤代烃。HOCH3HOCOOH三、环氧化合物的开环三、环氧化合物的开环1、酸催化开环、酸催化开环SN12、碱催化开环、碱催化开环SN2CH3CHOCH2HCH3CHOCH2HCH3CHOHCH2CH3OHCH3CHOHCH2OCH3H- HCH3CHOHCH2OCH3CH3CHOCH2CH3OCH3CHOCH3CH2OCH3CHOCH3CH2OHCH3OH四、四、Grignard的反响的反响SN2+MgXCH3CHOCH2CH2CHOCH3H2OHCH2CHOHCH3H2OHor OHHClCH3OHHCH3OHCH3ONaNH3C2H5MgBrH2OCH CNaH2O(1)(2)(1)(2)CH3CHOCH2CH3CHOHCH2OHCH3CHOHCH2ClCH3CHOHCH2OCH3CH3CHOCH3CH2OHCH3CHNH2CH2OHCH3CHC2H5CH2OHCH3CHCCH2OHC