有机综合推断

1、即可得到实验式。实验式也可以通有机化合物及其运用第1讲确定有机物分子结构的一般方法知能整合】1. 有机物分子结构的确定一一化学方法(1) 根据有机物的特殊反应， 确定物质分子中的官能团，从而进 一步确定其结构。常见有机物中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色 的烃类物质有烯烃、炔烃、苯的同系物；能与溴水产生白色沉 淀有机物是苯酚；能发生与银氨溶液或新制 Cu(0H)2反应的物质 有醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等；能与碳酸钠反 应产生气体的有机物是羧酸。(2) 有机物实验式的确定若有机物分子中 w(c)= a%、w(H) = b%、w(O) = c%,则：N(C):N(H) : N(O)= a%：

2、b%：c%12 1 16过燃烧产物的物质的量等方法确定。确定实验式前必须先确定 元素的组成，如某有机物完全燃烧的产物只有C02和H2O,则其组成元素可能为 C、H或C、H、0;若燃烧产物 C02中 的碳元素的质量和燃烧产物H2O中氢元素的质量之和等于原有机物的质量时，则原有机物组成中不含0元素。(3) 确定有机物分子式和结构式的过程可简单归纳如下：2. 有机物分子结构的确定一一物理方法(波谱法)物理方法(波谱法)具有微量、快速、准确、信息量大等 特点。(1)质谱一一可快速、准确测定有机物的相对分子质量。(2) 红外光谱一一可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信 息。核磁共振氢谱可推知有机物分

3、子中有几种不同类型 的氢原子及它们的数目之比。【典型例析】例1:已知某有机物 A的式量为128。(1) 若 A物质中只含有碳、氢、氧三种元素，且A分子中含有一个酯的结构，则A的分子式为 ，结构简式为(任写出一种)。(2) 若 A物质中只含有碳、氢、氮三种元素，且 A分子中氮原子数目最少，则 A的分子式为 ，若A分子中有一个由氮原子和其他碳原子形成的六元环，则A的结构简式为(任写一种)。变式训练：某有机物仅含C、H、N三种元素，其相对分子质量不超过200，其中氮元素的质量分数为10.85%，下列关于该有机化合物的说 法正确的是A. 可能是芳香烃B.不可能是芳香族化合物C.该物质的熔点较高D 分子

4、结构中可能只含有单键例2: A是烃，B是烃的含氧衍生物，A、B均为常见的有机物。由等物质的量A和B组成的混合物0.05 mol在0.125 mol O2中恰好完全燃烧生成0.1 mol CO2和0.1 mol H2O。试回答下列问题： 混合物中A、B的组合可能有种。另有一种组合的A和B，以任意比混合，且物质的量之和为a mol。若耗氧量一定，则 A、B的分子式分别是 A，B，耗氧量为mol (用a表示)。若生成的CO2和H2O的物质的量一定，则A、B的分子式分别是A，B。若生成 CO2的量为定值，则生成物H2O的质量范围为 (用 a表示)。变式训练：现有0.1 mol某有机物A在8.96 L

5、O2中充分燃烧后，气体体积变 为6.72 L，通过足量碱石灰吸收后剩余 2.24 L气体体积均在标准 状况下测定)。(1) 燃烧后所得混合气体中 CO2的物质的量为 ,2.24L剩余气体可能是或;(2) 若 A是烃，其化学式可能是 或;若A是烃的衍生物，其化学式可能是或。(3) 若 A由丁醛(C4H8O)与气体B等物质的量混合得到，则气体B的化学式为。例3：胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小 组对其分子组成结构的研究中发现：A的相对分子质量不超过150;A 中 C、O 的质量分数分别为：w(C) = 80.60%,w(O) = 11.94%， 完全燃烧后产物只有 CO2和H2O。

6、根据以上信息，填写下列内 容：(1) A的摩尔质量为。(2) 光谱分析发现A中不含甲基(一CH3),苯环上的一氯取代只有2种；1molA与足量溴水反应，最多消耗3molBr2。A的结构简式为。(3) A的一种同分异构体中，苯环上含有两个取代基，取代基位 置与A相同，且能发生银镜反应。 符合条件的A的同分异构体的结构简式。 上述A的一种同分异构体发生银镜反应的化学方程式。变式训练：有机物A与乙酸无论以何种比例混合，只要质量一定，完全燃 烧后产生的水的质量也一定，试回答：(1) 若 A与乙酸相对分子质量相等，且既能发生银镜反应又能发生酯化反应，则 A的结构简式为 。(2) 若 A由四种元素形成的两

7、种官能团组成，相对分子质量与乙酸相等，且分子中氢原子都不与碳原子相连，则A的结构简式为。(3) 若A分子中C、H元素质量分数之和为 86.67%,其余为0, 且A的相对分子质量小于200,则A的分子式为。如果A分子每个碳原子都达到饱和，且能与金属钠反应产生氢 气，则 A的结构简式为 。【当堂反馈】1.1 mol仅含C、H、0三种元素的有机物 A在稀硫酸中水解生成 1 molB 和 1 molCo B 分子中 N(C) :N(H) = 4 : 5,135v Mr(B) v 140; C与B分子中C原子数相同，且 Mr(B)= Mr(C) + 2。(1) C的分子式为 ，A的摩尔质量为；(2) B

8、的分子具有高度对称性，苯环上的一氯取代物只有一种。B能与金属 Na反应但不能与 NaOH反应。写出 B的结构简 式；(3) C有多种同分异构体，其中属于酯类的同分异构体有 种；(4) C分子中苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯取代物有两种。写出 A的结构简式o2. A、B、C都是含C、H、O、N四种元素的有机化合物。1molA 隔绝空气经加热分解后得到1molB和1molCO2，且有机物的质量减少了 29.53%, B是天然蛋白质水解的最终产物，经红外光 谱分析得知，B分子结构中不含甲基，除-COOH夕卜，还含有一 个-OH o C属于硝酸酯类化合物，又是B的同分异构体。回答下列问题：(1)

9、A的相对分子质量是;(2) B的结构简式是;(3) C可能的几种结构简式是3已知有机物分子中的烯键可发生臭氧分解反应，例如：R-CH = CH - CH2OHO3/Zn H 2OCH2OH o A的部分性质如下图所示:- CCl, ,.'li UL亠务TL心1无机闭 w f>)试根据上述信息结合所学知识写岀A的结构简式。4. 碳、氢、氧3种元素组成的有机物 A,相对分子质量为102, 含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。(1) A的分子式是o(2) A有2个不同的含氧官能团，其名称是 o(3) 一定条件下，A与氢气反应生成 B, B分子的结构可视为1个碳原子上连

10、接2个甲基和另外2个结构相同的基团。 A的结构简式是o A不能发生的反应是(填写序号字母)oa取代反应b.消去反应c.酯化反应d.还原反应(4) 写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式： o(5) A还有另一种酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是 (6) 已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：nH2C CH CH2CI + nOHCH 2CH2OH一定条件-CH2CHCH2OCH2CH2O)n + nHCIOHB也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物，该高聚物的结构简式是 o5.

11、充分燃烧一含碳、氢、氧的有机物，消耗O2和生成CO2的体积比为5 : 4,则此类有机物最简化的通式可表示为 ;其中相对分子质量最小的物质的化学式为 ;这类有机物充分燃烧时生成 CO2和H2O的物质 的量之比为1 : 1，且能发生水解反应的物质其分子式为 ，该有机物能发生水解反应的同分异构体结构简 式有o有机物的结构特征、同分异构现象【知能整合】一、同分异构体的书写规律1烷烃：烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复， 一般可按下列规则书写：成直链，一条线；摘一碳，挂中间； 往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复， 要写全。2. 具有官能团的有机物，如：烯烃、炔烃、芳香族化

12、合物、卤 代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置 异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是：碳链异 构T官能团位置异构T官能团类别异构， 考虑，这样可以 避免重写或漏写。二、同分异构体数目的判断方法1 .记忆法。记住已掌握的常见的异构体数。例如：(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构体；甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2, 2, 3, 3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代 物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种。丙基、丁烷有两种；戊烷、二甲苯有三种。2. 基元法。例如：丁基(C4H9)有4种，则丁醇(C4H9OH)、 一氯丁烷(C4H9

13、Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9 CHO)、戊 酸(C4H9COOH)等都有4种(均指同类有机物)。3. 替代法。例如：二氯苯 C6H4CI2有3种，四氯苯也有 3种； 又如CH4一卤代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有 一种。与 CH2(0H)CH(0H)CH 3、 O 与04. 判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子法（又称对称法）来得出结论。（1） 同一碳原子上的氢原子是等效的。（2）同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 （相当于平面镜成像时，物与像的关系）三、同系物1定义：结

14、构相似，分子组成上相差一个或多个CH2原子团的物质互为同系物。2判断各物质间是否是同系物时，一定要真正理解同系物的概 念：除具有相同的官能团，且官能团的个数相同外，其余一般 全部是烷烃基，且分子中碳原子个数不相等。如CH2=CH 2的同系物应具备有且只有一个C=C，其余碳原子全部是以碳碳单键相连且不成环的烷烃基，且碳原子个数不相等；CH3CH2OHHCHI=CH 2均不是同系物关系。四、原子成键数规律和不饱和度1 原子成键数规律（1）碳原子（W A族）总是形成4个价键（4个价电子均参与成 键）:>C<或>c=或一C三。（2）氮原子（V A族）总是形成 3个价键（NO2中的氮除

15、 外）:>N 或一N=或N三（3个不成对电子）。（3）氧和硫原子（W A族）总是形成2个价键，一O 或=0（原 子有2个不成对电子）。（4）氢和卤原子（I A族、叩A族）总是只形成1个价键，一H 或一X（原子只有1个单电子）。有机物中常见的原子主要是 C、H、0、N、S、X（卤素原子） 等，其分子组成应符合上述成键数规律，同时还可推岀烃和烃 的含氧衍生物（只含C、H、0）的相对分子质量和分子中的氢原 子数一定是偶数等结论。2 不饱和度概念：根据分子的不饱和度确定结构。分子式为 CnHmOx的有机物，其不饱和度（又称缺氢指数）Q = 2n 2 m。2从分子结构的角度看，1个双键的不饱和度=

16、1、1个三键的不 饱和度=1、1个环的不饱和度=1、1个苯环的不饱和度=4。若某有机物的 Q=2，则其结构中可能有2个双键、1个三键、 2个环、或1个双键与1个环，双键还可能是碳碳双键或碳氧双 键。【典型例析】例1:下列各组有机物中， 既不互为同系物，又不互为同分异构 体的是A . CH3CH2CH2SCH2CH3 与 CH3CH2CH2CH2CH2SHB. 与I.C. HS- 一 - CH2CH3与計CH2SHD _-_与_ -二变式训练：人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪便，历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示 如下：以上四种信息素互为同分异构体的是A

17、. 和B.和 C.和D.和例2： 2000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售 含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式为 巾一CHCHUH*，其中©代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代I IOH NH2苯，取代基是UH bIHa（1）PPA的分子式是： （2）它的取代基中有两个官能团，名称是基和基（请填写汉字）。（3）将 ©、H2N 、H0 在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式是:% CH- CH-CH血一护 一NHjOHnh2 oh请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出一0H和一NH2连在同一个碳原子上的异构体；写岀

18、多于4种的要扣分）：变式训练：纳米材料可应用于人民币的杀菌消毒。我国纳米专家王雪平发 明的“ WXP复合纳米材料"的主要成分是氨基二氯代戊二醛的含硅衍生物。它能保持长期杀菌作用。有签于此，35位人大代表联名提交了一份议案，要求加快此项新技术应用到人民币制 造中。若戊二醛是直链，则氨基二氯代戊二醛的同分异构体有A. 4种 B. 5种C. 7种D . 8种例3：已知C C可以绕键轴旋转，对结构简式为CH3CH3的烃，下列说法正确的是A. 该烃是苯的同系物B. 该烃分子中的所有原子有可能处于同一平面内C. 该烃的一氯代物最多有 4种D. 该烃分子中至少有 9个碳原子处于同一平面上【当堂反馈

19、】1 下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是A .甲苯苯环上的一个氢原子被含 3个碳原子的烷基取代， 所得CCCCHa。下列说法中不正确的是A. 1mol该有机物最多能和 6moIH2发生加成反应产物有6种为同分异构体的芳香族化合物有6种C 含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物有8种D 菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成 5种一B. 该有机物分子中在同一直线上的原子最多有C. 该有机物分子中可能在同一平面上的原子最多有4个16个D.该有机物只能被还原不能被氧化(燃烧反应除外)6.有机物甲的分子式为 C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和 丙两种有机物。在相同的温度和压强下，同质量的乙和

20、丙的蒸 气所占的体积相同，则甲的可能结构有A. 8 种 B.14种C. 16 种D . 18 种7.下列各物质n(n3、自然数)相同时,其同类物质的同分异构硝基取代物体最多的是2 解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振氢谱(PMR)。现有一种芳香族化合物与药物中间体Et表示乙基)互为同分异构体，其模拟的核磁共振氢谱图如上图所 示，试写岀该化合物的结构简式： A . CnH 21 +2OB. CnH2n O 醛C. CnH2n O2 酸8.乙酸苯甲酯常用于食品和化妆品工业, 下列方法进行合成：D . CnH2n +2烃它可以用烃A通过(1)写出A、C的结构简式:,C. 。(2)乙酸苯甲酯有

21、多种同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的 同分异构体还有五种，其中三种的结构简式是：A.COOCH 2CH3CH2COOCH 3CH2CH2OOCH请写出另外两种同分异构体的(3)B-C的化学方程式为 是。反应类型3. 立方烷(C8H8)、棱晶烷(C6H6)和盆烯(C6H6)是近年来运用有机 合成的方法制备的具有如图所示立体结构的环状有机物。萜类 化合物是广泛存在于动、植物界中的一类有机物(如月桂烯、 柠檬烯)。式:9.下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。乞s Q立方炕咬晶烷盆烯月桂燔lIH柠檬烯对上述NaOH H2O H +G3H16O4 浓 h2so4 -E浓 H2SO4 L一

22、:一4 F C4H8O2C2H6O有机物有如下说法：盆烯、月桂烯、柠檬烯都能使溴水褪色棱晶烷、盆烯与苯互为同分异构体月桂烯、柠檬烯互为根据上图回答问题:同分异构体 立方烷、棱晶烷是烷烃的同系物其中正确的A .B.C .D.4某化合物的分子式为C5H11CI，分析数据表明,分子中有两个CH3,两个一CH,一个CH和一个Cl，它的可能(1) D的化学名称是(2) 反应的化学方程式是须用结构简式表示)B的分子式是。A的结构简式是。反应的反应类型是。.(有机物的结构有几种B. 3C. 4(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有含有邻二取代苯环结构；与B有相同官能团；不与 FeCk溶液发生显色反应

23、。个。5某有机物分子的结构简式为 写岀其中任意一个同分异构体的结构简式醛基被氧化成羧基：乙烯氧化：2CH2 =（5）G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。第3讲官能团之间的转化与有机反应类型【知能整合】一、有机反应类型大归纳1. 取代反应：（1）卤代反应：有机物分子中的氢原子被卤原子 取代的反应。（2）硝化反应：有机物分子中的氢原子被硝基取代 的反应。（3）其他：卤代烃的水解、酯化反应、酯的水解、醇分 子间脱水等也属于取代反应。2. 加成反应：（1）与氢气的加成反应（还原）：在催化剂的作用下，含有不饱和碳原子的有机物跟氢气发生加成反应：a烯、二烯、炔的催化加氢；b苯、苯的

24、同系物、苯乙烯催化加氢；c醛、酮催化加氢；d.油脂的加氢硬化。（2）与卤素单质的加成反应：含 有不饱和碳原子的有机物很容易跟卤素单质发生加成反应。（3）与卤化氢的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物能跟卤化 氢发生加成反应。例如：乙炔-氯乙烯。（4）与水的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物在催化剂作用下，可以跟水发生加 成反应。例如：烯烃水化生成醇。3脱水反应：有机物在适当条件下，脱去相当于水的组成的氢 氧元素的反应。如醇的脱水反应。（1）分子内脱水（消去反应）：COH键及羟基所连碳原子相邻碳上的C H键断裂，消去水分子形成不饱和键。（2）分子间脱水：一个醇分子内C O键断裂，另一醇分子内 0

25、H断裂，脱水成醚。参加反应的醇可相 同也可不同，可以是一元醇或多元醇。甲、乙两种醇混合脱水， 可形成三种醚。4. 消去反应：有机物在适当条件下，从一个分子脱去一个小分 子（如水、HX等），而生成不饱和（双键或三键）化合物的反应。（1） 醇的消去：如实验室制乙烯。（2 ）卤代烃的消去反应：如氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中消去得乙烯。5水解反应一一常见类型有：卤代烃水解、酯的水解、油脂的 水解（含皂化卜糖类的水解、肽及蛋白质的水解等。6. 氧化反应：指的是有机物加氧或去氢的反应。 （醇、羧酸、酚 等与活泼金属的反应，虽发生去氢反应，仍是被还原 ）（1）醇被氧 化：羟基的0 H键断裂，与羟基相连的碳原子的

26、 C H键断 裂，去掉氢原子形成 C= 0键。叔醇（羟基所在碳原子上无 H） 不能被氧化：H：I” I（。（2）醛被 氧化：醛基的C H键断裂RI h-F3 ：i "宀 RC -OH催化剂CH2+O22CH3CHO（4）有机物的燃烧、不饱和烃和苯加热、加压的同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。（5）醛类及含醛基的化合物 与新制碱性Cu（OH） 2或银氨溶液的反应。（6）苯酚在空气中放置 转化成粉红色物质（醌）。7. 还原反应：指的是有机物加氢或去氧的反应。（1）醛、酮、烯、 炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。8. 酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应。女口：制乙酸乙酯、 硝

27、酸乙酯、纤维素硝酸酯、醋酸纤维、硝化甘油等。规律：有 机酸去羟基，即羟基中的 CO键断裂；醇去氢，即羟基中的 O H键断裂形成酯和水。9. 聚合反应：是指小分子互相发生反应生成高分子的反应。（1） 加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。（2）缩聚反应：指单体间互相反应，在生成高分子的同时还生成小分子的反应。该类反 应的单体一般具有两个或两个以上的官能团或活性氢。如制酚 醛树脂，氨基酸形成蛋白质等。10裂化反应：在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的 长链烃，断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。裂化属于化学过程。如C16H34C8H18

28、 + C8H16，深度裂化叫裂11.颜色反应（显色反应）（1）苯酚溶液滴加氯化铁溶液显紫色。（2）淀粉溶液加碘水一一显蓝色。（3）蛋白质（分子中含苯环的） 加浓硝酸显黄色二、官能团之间的转化【典型例析】例1：硅橡胶是一种耐高温的橡胶，它是由二甲基二氯硅烷经过 两种类型的反应而形成的高分子化合物：和7H勺歸其中反应a得到的产物可看作不稳定的原硅酸（H4SiO4）的二甲基取代物，原硅酸可失水形成较稳定的硅酸。下列说法中不正 确的是A. 由上可知原碳酸的化学式为H4CO4B. HC（OCsH5）3可命名为原甲酸三乙酯C. 反应a和b的类型均属于取代反应D. 反应a和b的类型均不属于取代反应 变式训练

29、：X是一种性能优异的高分子材料，其结构简式为-ch-ch-ch2-ch已被广泛应用于声、热、光的传感Hl few (SlJOCH取代加成消去水解酯化中和氧化加 聚A. B.C.等方面。它是由 Hg CH、（CN）2、CH3COOH三种单体通过适D .宜的反应形成的。由 X的结构简式分析合成过程中发生反应的2.心酮胺是治疗冠心病的药物，它具有如下结构简式:OOHIIIc-ch2ch2nhchchCH3类型有加成反应取代反应缩聚反应 加聚反应 酯化反应A .B. C.D.H+二NaO溶液 t:B02:丁C5H5 ；：；囚:叫2叫卬岛 hB.反应B为取代反应D .反应D为消去反应例2:甲、乙、丙、丁

30、四种烃的含氧衍生物，其分子中都含有一 个或一个以上的官能团，通过下列转化关系可由甲制取丁：丁若丁的相对分子质量总为甲的两倍，乙的相对分子质量总大于丙。回答下列问题：乙的分子结构中一定含有的官能团是 （填名称）；丙的分子结构中一定含有的官能团的电子式为 。（2）乙、丙的相对分子质量之差为 （填一个数字）的整数倍。（3）满足上述转化关系的甲、乙、丙、丁中，相对分子质量最小的甲的结构简式为 ，此时，生成丁的化学方程式为 _ 变式训练: 有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为 C5H8O2,有关的转 化关系如图所示，已知：A的碳链无支链，且1 mol A能与4 mol Ag（NH 3）OH完全反应；

31、B为五元环酯。浓硫酸NBS®NaO1溶液厶H2回一冋一尼研 F催化剂冋C下列关于心酮胺的描述，错误的是A. 可以在催化剂作用下和溴反应B. 可以和银氨溶液发生银镜反应C. 可以和氢溴酸反应D. 可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应3. 苯与浓HNO3在浓H2SO4催化作用下发生硝化反应，可能经 历了中间体（I）这一步。转化关系如下：下列说法不正确的是A.反应A为取代反应C.反应C为消去反应4. A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物。 A水解 得B和C; B氧化可以得到 C或D; D氧化也得到C。若M（X）表示X的摩尔质量，则下列式中正确的是A. M(A)=M(B)+M(C)B

32、. 2M(D)=M(B)+M(C)C. M(B)<M(D)< M(C)D . M(D)< M(B)<M(C)5. 存在下列反应： 2._. CHO + NaOFH' |- CH2OH +&>- COONa。据此反应，以下说法正确的是A.该反应为氧化还原反应B.苯甲醛只还原为苯甲醇C.苯甲醛只氧化为苯甲酸D 苯甲醛既是氧化剂又是还原剂提示:溴代试剂（NBS）CH3CH= CH R-CH2BrCH= CH RA中所含官能团是。（2）B、H结构简式为 、。（3）写出下列反应方程式（有机物用结构简式表示）” C ；Et F（只写条件下的反应）。F的加聚产物

33、的结构简式为 。【当堂反馈】6. 乙酸和乙醇在浓硫酸存在的条件下发生反应，生成的有机物 的相对分子质量是88,今有相对分子质量比乙醇大16的有机物和乙酸在相似的条件下发生类似的反应，生成的有机物的相对 分子质量为146,下列叙述正确的是A.是丙三醇和乙酸发生了酯化反应B. 生成的有机物是二乙酸乙二酯C. 相对分子质量为146的有机物可以发生水解反应D. 发生的反应属消去反应7. 工业上可以用乙烯或乙醇氧化等方法制取乙醛。现有有机物A、 B经过一系列反应可以制取 X、Y，它们互相变化的关系如下图 所示：c 1朮化A 氧化-D 氧化z E F 氧化 B 还原 G1.某有机物的结构简式为CH厂_ C

34、H-CHqCOOH，它OH可发生的有机反应的正确组合是 已知 A、B、X 的分子组成都符合通式 CnH2nOn/2 1，B 的分子结 构中不具有支链，它与 D 互为同系物。 Y、F 的结构简式分别为第 4 讲 化学与生命科学和人类社会可持续发展【知能整合】1 以葡萄糖为中心的有关物质的相互转化关系如下:gCHCHH 4 COH葡萄糖酸 氧化淀粉(C 6HioO维生素.油脂和酯的比较酶(C12芽22C H OOC五乙酸葡萄CkOH己六醇类别酯油脂结构特点由无机含氧酸酸或 有机酸与醇反应生 成的一类有机物RCOORi由高级脂肪酸与甘 油反应生成的甘油R COOCH,酯，如：R2COOCHr3 CO

35、OCH,联系油脂是一类特殊的酯CH3 CH2(H物质油脂矿物油脂肪油组 成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃（石油及其分馏产品）含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态具有烃的性质，不能水解具有酯的性质，能水解并 兼有烯烃的性质鉴别加含酚酞的NaOH溶液， 加热，红色变浅加含酚酞的NaOH 溶液加热，无变化3 油脂和矿物油的比较性质内 容溶解性有些蛋白质能溶于水，如鸡蛋白；有些蛋白 质难溶于水，如丝、毛等。水解在酸、碱或酶的作用下，最终水解生成多种 a氨基酸。盐析浓的无机轻金属盐溶液可以降低蛋白质的 溶解度，使蛋白质凝聚而从溶液中析出，这 种作用叫做盐析。变性热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重

36、金属 盐、某些有机物如甲醛、酒精、苯甲酸等都 能使蛋白质变性，产生凝聚现象。颜色反应一般地，蛋白质和浓硝酸作用显黄色。因此颜色反应通常可用于鉴别蛋白质。4.蛋白质的性质灼烧蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味，可用于蛋 白质的鉴别。H3)5线型高分子化合物体型高分子化合物结构特征由许多链节通 过化学键相互连接 成长链状，不具有或 很少有支链除具有线型高分子的长链 状结构外，长链之间通过 化学键产生交联，形成网 状结构性质溶解性可溶在适当的溶剂 中，但溶解速率较 慢，最后形成均匀的 高分子溶液不溶于任何溶剂，长期浸 泡在溶剂中只能发生体 积胀大受热 变化情况具有热塑性。在一定温度范围内，软化、熔化、冷却

37、又可硬化具有热固性。加工成型后受热不能熔化强度较大电绝缘性一般不易导电，通常是电绝缘材料实例聚乙烯、聚氯乙烯、 聚苯乙烯、天然橡 胶、有机玻璃酚醛树脂（电木）、硫化橡 胶C2+H2O【典型例析】例1 :糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营O 5.线型分子和体型分子的比较2(CHH 4<H2(HI养物质。以下叙述正确的是A .植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色B.淀粉水解的最终产物是葡萄糖C .葡萄糖能发生氧化反应和水解反应D .蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水变式训练：在某些酶的催化下，人体内葡萄糖的代谢有如下过程:hlOClHCODHICHCQUHCHhC： 11

38、014ClhirOOHl© I>iroCCGOB _* CCODH I!(A)(B)COCKW COCOOH® Ii>CH, COCHtHXOOH(D)(E)请填空：(C)（1）过程是反应（填写反应类型的名称）。（2）过程的另一种生成物是（3）上述物质中写字母代号）。例2 :油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。 油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用 途与其含有的不饱和碳碳双键 （C=C）有关的是精选文档.反应，过程是.反应，过程是（填写化学式）。 互为同分异构体（填A 适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜 素B.

39、 利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂C. 植物油通过氢化可以制造植物奶油（人造奶油）D 脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质 变式训练:A蔗糖不是淀粉水解的产物B. 蔗糖的水解产物能发生银镜反应C蔗糖是多羟基的醛类化合物D .蔗糖与麦芽糖互为同分异构体5. 某天然高聚物A的水溶液加热会凝结，一定条件下发生水解， 产物之一 B是生命所需的重要组成物质。经测定：B的相对分子我国某些地区用石蜡等工业油加工大米的“毒米”，威胁我们的健康，给该地区的经济发展带来负面影响。食用油和石蜡油虽然 都称作“油”，但从化学组成和分子结构看， 它们是完全不同的。 下列叙述正确的是A食用油属于有机物，石蜡

40、油属于无机物B. 食用油属于纯净物，石蜡油属于混合物C. 食用油属于酯类，石蜡油属于烃类D食用油属于高分子化合物，石蜡油属于小分子化合物例3:某高聚物的结构片断如下：质量不超过120,其中氧元素所占质量分数约为40.3%;等物质的量的B分别与NaOH、Na充分反应，消耗两者的物质的量之 比为1 : 2; B分子中不含“一CH2”基团，在一定条件下发生 消去反应可得两种不同产物。（1）B的摩尔质量为。B中能发生酯化反应的官能团是 （填“官能团的名称”）；一定条件下n个B分子发生聚合，脱去（n 1）个水分子， 生成与A不属于同一类别另一种高聚物。该高聚物的结构简式为H 严H 严:OCIh OCHs

41、A. 它是缩聚反应的产物B. 其单体是C. 其链节是D 其单体是变式训练：CH2=CH 2 和，下列分析正确的是HCOOCH 3CH3CH2COOCH 3CH2=CHC00CH 3某种具有较好的耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物的结构片断为，则生成该树脂的单体的种数I和化学反应所属类型正确的是A . 1种，加聚反应B. 2种，缩聚反应C. 3种，缩聚反应D . 3种，加聚反应【当堂反馈】1.橡胶属于重要的工业原料。它是一种有机高分子化合物，具 有良好的弹性，但强度较差。为了增加某些橡胶制品的强度，加 工时往往需进行硫化处理，即将橡胶原料与硫磺在一定条件下反 应。橡胶制品硫化程度越高，强

42、度越大，弹性越差。下列橡胶制 品，加工时硫化程度较高的是A 橡皮筋B 汽车外胎C.普通气球D .医用乳胶手套2 某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况:下列结论正确的是A 淀粉尚有部分未水解B淀粉已完全水解C淀粉没有水解 D 淀粉已发生水解，但不知是否完全水解4.下列说法不正确的是（3）与 B含有相同官能团的同分异构体有多种，写出其中氧化产物能发生银镜反应，且分子结构中不含甲基的所有异构体的结构简 式：。第五讲有机物推断和合成题的解题思路【知能整合】一、官能团的引入和消除1官能团的引入（1）引入c C: CC或C三C与H2加成；（2）引入CC或C三C: 卤代烃或醇的消去；（3）苯环上引

43、入KOOC'（4）引入一X:在饱和碳原子上与X2 原子上与X2或HX加成；醇羟基与 卤代烃水解；醛或酮加氢还原； 入一CHO或酮：醇的催化氧化； 入一COOH醛基氧化；一C水化；羧酸酯水解。（8入一COOR醇酯由醇与羧酸酯化；酚酯由酚与羧酸酐取代。（9）引入高分子：含 CC的单体加聚；酚与醛缩聚、二元羧 酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、 酸）酰胺化缩聚。2.官能团的消除（1）通过加成反应可以消除 C = C二CH3CH3（2）通过消去、浓硫酸CH3CH2OH17qC' CH2= CH2f + M0（光照）取代；不饱和碳HX取代。（5）引入一与C0加成。CCH20 加成。0H:二

44、元羧酸与二元胺（或氨基或C三C。如CH2= CH2 +H2氧化可消除一0H 。、2CH3CH2OH02 如P：2CH3CHO女口 2CH3CHO +CH3CH2OH+ 2H2O（3）通过加成或氧化可消除CHO。1一 2CH3COOH 、CH3CH0 + H202通过水解反应消除一C00 。如CH3COOC2H5 + H20 CH3C00H + C2H5OH、官能团位置和数目的改变1 官能团数目的改变：如CH3CH2OHCH 2 =CH2例2 :香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具 有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内 酯A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯

45、A经下列步骤转变为水 杨酸和乙二酸。COOH1 -X-CH2CH2 X- HO - CH2CH2- OH-Oci| 消去|O提示:2 官能团位置的改变：如 (1)CH3CH 2CH2CI-"'CH3CH = CH-CH3CHClCH3(22H3CH2CH2OH'-CH3CH = CH2与Hciin成-CH3CHCICH 3卜- CH3CH(OH)CH 3【典型例析】 现有A、B、C、D四种有机物，已知： 它们 的相对分子质量都是104;A是芳香烃，B、C、D均为烃的含 氧衍生物，分子内均没有甲基；B、AC、D能发生如下反应生成高分子化合物 X、Y、Z (方程式未注明条

46、件)：n A X; n B Y(聚酯)+(n-1) H2O ； n c+n D Z(聚酯)+ (2n-i)H2O。请 按要求填空：(1) A的结构简式是 , A分子中处于同一平面的原子最多有个;(2) B也能发生分子内酯化生成五元环状化合物E, E的结构简式是；(3) Z的结构简式是。利用官能团的性质求解：利用商余法、等量代换法求解变式训练：胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组对其分 子组成结构的研究中发现：A的相对分子质量不超过 150; A中C、O的质量分数分别为：w(C)= 80.60%, w(O)= 11.94%,完全燃烧后产物只有CO2和H2O。根据以上信息，填写下列内

47、容：(1) A的摩尔质量为 。(2) 光谱分析发现A中不含甲基(CH3)，苯环上的一氯取代只有 2种；1molA与足量溴水反应，最多消耗 3molBr2。A的结构简式 为。(3) A的一种同分异构体中，苯环上含有两个取代基，取代基位置与A相同，且能发生银镜反应。 符合条件的A的同分异构体的结构简式。 上述A的一种同分异构体发生银镜反应的化学方程式。 CH3CH = CHCH2CH3 CH3COOH +2川2CH3CH2COOH R-CH =CH2HBr> R- CH2-CH2-Br请回答下列问题：(1) 写出化合物 C的结构简式 。(2) 化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯

48、的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有种。(3) 在上述转化过程中，反应步骤BC的目的是 。CH chfYC冷2(4) 请设计合理方案从CH-CH3合成c“ 0 (用反应流程COOH图表示，并注明反应条件)。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图 可表示为CH3CH2OH浓 h2so4170CCH2= CH 2高温、高压 -催化剂*变式训练：已知在极性溶剂中，溴与1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH 2)主要发生1,4加成生成 CH2BrCH=CHCH 2Br，在非极性溶剂中，如正己烷 中，主要是1,2加成生成CH2BrCHBrCH=CH 2。现用1,3-丁二烯、

49、溴水为主要原料(其他无机试剂可自选)，合成氯丁橡胶: 卫詈肝吐，试写出有关反应的化学方程式。【当堂反馈】1. 1 mol仅含C、H、O三种元素的有机物 A在稀硫酸中水解生 成 1 molB 和 1 molC。B 分子中 N(C) :N(H) = 4 : 5,135< Mr(B) v 140; C与B分子中C原子数相同，且 Mr(B)= Mr(C) + 2。(1) C的分子式为，A的摩尔质量为；(2) B的分子具有高度对称性，苯环上的一氯取代物只有一种。B能与金属 Na反应但不能与NaOH反应。写出 B的结构简CH2= CH 2OH浓 H2SO4加热 一已知式;(3) C有多种同分异构体，

50、其中属于酯类的同分异构体有 种：(4) C分子中苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯取代物有两种。写出A的结构简式。CHO2乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料，其香味丫'OC2H5OH比香草醛更加浓郁。5.二乙酸1,4 环己二醇酯(化合物 E)可通过下列路线合成:H 2OO2O 2H化剂八A .催化剂-B丨催化剂CH3cOOH1,3丁二烯可与乙烯反应得到环己烯:(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称CHHC(2)乙基香草醛的同分异构体 A是一种有机酸，A可发生以下变化:hC +ch2ch2IIch2CH 2CH 2H C11H C(也可表示为：提示： RC2OH 也旧汽 RCH

51、O ;与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。(a) 由A-C的反应属于(填反应类型)。(b) 写出 A的结构简式。1,3丁二烯还可与 Br2发生1,4-加成反应：CH2 = CH CH = CH2 + Br2» BrCH2 CH = CH CH2Br，回答下列问题：(1) 写出E的结构简式： 。(2) 写出实验室检验物质 B的化学方程式：(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D( CH30-：.COOCH 3 )是(3) 请仿照由 CH2= CH2合成 CH3COOH 以及由CH2 = CH2合成的流程图，写出由 C合成D的流程图(无机试剂任选)一种医药中间体。请设计合理方案用茴香醛 (CH3O-；. j-CHO ) 合成D(其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条 件)。例如：丄髭卜_ '光 _ _Br。3 现有溴、浓硫酸和其它无机试剂，并用4个化学方程式表示来实现下列转化：6. 机物 A、B、C、D、E、E、G相互关系如下图所示。5.2g F能与100mL 1mol dNaOH溶液