有机物中碳原子的成键特点及结构表示方法

1、第一单元 有机化合物的结构第 1 课时 有机物中碳原子的成键特点及结构表示方法 学习目标定位 1.认识有机化合物的成 键特点。 2.熟知有机物分子形状与碳原子 成键方式的关系。 3.学会有机物分子结构 的表示方法。1下列三种有机化合物 CH3CH2CH3 CH3CH=CH2 CH3 C C，H它们都属于烃，分子结构(碳原子结合方式 )上的相同点是碳原子之 间以共价键形成碳链， 不同点是 中全部 为碳碳单键， 中含有， 中含有 C C。2下列两种有机物它们分子中碳原子之间的连接方式的共同点 是首尾相连形成碳环。 有机物 中除碳碳 之间形成化学键外，碳原子还与其他原子 形成的共价键有碳氧双键 (C

2、=O)和碳氧 单键(CO)。3碳原子有 4 个价电子， 能与其他原子形 成 4 个共价键。碳原子的结合方式有(1) 碳碳之间的结合方式有单键 ()、双键 ( )和叁键 ( C C)。(2) 多个碳原子可以相互结合成链状，也可 以结合成环状 (且可以带支链 )。(3) 碳原子还可以和 H、O、N、S、P、卤素 等多种非金属原子形成共价键。4碳原子的类型(1) 仅以单键成键的碳原子称为饱和碳原子。(2) 以双键或叁键方式成键的碳原子称为不 饱和碳原子。探究点一 有机物中碳原子成键特点及其 分子构型1下列有机化合物中， 只存在碳碳单键的 有 ，含有苯环结构的有 ，含有 碳碳双键的有 ，含有碳碳叁键的

3、有 ( 填入序号 ) 。2常见分子的空间构型：(1) 甲烷 ( ) 的空间构型是正四面体结 构， C 原子位于正四面体的中心，分子中 的 5 个原子中任何 4 个原子都不处于同一 平面内，其中任意 3 个原子在同一平面内。(2) 乙烯 ()的空间构型是平面形结构，分子中的 6 个原子处于同一平面内。(3) 苯( )的空间构型是平面形结构，分子 中的 12 个原子都处于同一平面内。(4) 乙炔 (HC CH)的空间构型是直线形 结构，分子中的 4 个原子处于同一直线上。 归纳总结 有机物分子的形状与碳原子成键方式的关 系(1) 若 1 个碳原子与其他 4 个原子连接时， 这个碳原子将采取四面体取

4、向与之成键 (单键 )。如果与碳原子连接的四个原子相 同，四个共价键之间每两个共价键之间的 夹角均为 °，呈正四面体结构。(2) 若碳原子之间或碳原子与其他原子之间 形成双键时，形成该双键的原子以及与之 直接相连的原子处于同一平面上。（3）若碳原子之间或碳原子与其他原子之间 形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之 直接相连的原子处于同一直线上。活学活用 1目前已知化合物中数量、 种类最多的是 A 族碳的化合物 （有机化合物 ），下列有关 其原因的叙述中不正确的是 （ ） A碳原子既可以跟自身， 又可以跟其他原 子（如氢原子 ）形成 4 个共价键 B碳原子性质活泼， 可以跟多种元素原子

5、形成共价键C碳原子之间既可以形成稳定的单键， 又 可以形成双键和叁键D多个碳原子可以形成长度不同的链 （可 以带有支链 ）及环，且链、环之间又可以相 互结合 答案 B解析 碳元素的原子最外层有 4 个电子， 既不易失电子也不易得电子，故碳原子性 质并不活泼，常温下比较稳定， B 选项错 误。2在 丙烯 氯乙烯 苯 甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均 在同一平面的是 ( ) ABC D 答案 B 解析 本题主要考查有机物分子构型的判 断。在 丙烯 CH2=CHCH3 和 甲苯 C6H5CH3 中， CH3 是一个空间立体结构 (与甲烷类似 )，这四个原子不在同一平面 上； 氯乙烯和乙烯相同，

6、是六原子共面 结构； 苯是十二个原子共面。 理解感悟 许多有机物分子构型问题，实 际上是甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子 构型的组合。组合原则是当某分子中的氢 原子被其他原子代替时，该原子的空间位 置不变。探究点二 有机物结构的表示方法 1有机化合物种类繁多，结构复杂，各有 机化合物的结构不同，其性质也各异，所 以表示有机化合物时为突出其所代表的化 学性质的结构特点，常见的方法有以下三 种： (1)结构式：表示出每个原子的成键情况，以短线代替共用电子对，完整体现其全部 键的构成。如：乙醇 。 (2)结构简式：是把结构式中相同的原子或 原子团合并，但不能影响表示其结构特点 的原子或原子团的表示方法

7、。如：乙醇 CH3CH2OH。(3) 键线式：更简便地表示有机物结构的一 种方式，用折线来表示有机化合物中的成 键情况，用拐点和端点表示碳原子。如： 乙醇 。2将下列各有机物的结构式、结构简式、 键线式填入下表：归纳总结 （1）在结构简式中，用短线表示共用电子对， 用“（”单键）、“=”（双键）或“（叁”键）将所 有原子连接起来，有些特征基团也存在结 构简式，如 “OH”、“ COO”H、 “ CHO” 等。其中只有碳碳单键可以省略，其他均 不能省略。（2）对于复杂有机结构， 可以用键线式表示， 其表示方法如下： 进一步省去碳、氢的元素符号，只要求 表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团 （基团上

8、的氢原子必须标出 ）。 图式中的每个拐点和终点均表示一个 碳原子，每个碳原子都形成四个共价键， 不足的用氢原子补足。活学活用 3下列关于有机化合物的表示方法中不正 确的是 （ ）A乙烯： CH2CH2 B异戊烷：C乙酸乙酯： CH3COOCH2CH3D甲烷：答案 A解析 A、C 两项表示物质的结构简式，其 中乙烯结构简式中的碳碳双键不可省略， 应写成 CH2=CH2； B 项表示物质的键线 式； D 项表示物质的结构式。4写出下列对应的分子式、结构简式、键 线式。分 子 式结构简式键线式C2H4O答案分子 式结构简式键 线 式C5H8解析 根据分子式写出结构简式、键线式时，注意首先应判断其物质

9、类型，确定其 含有的基团类型，写出结构简式、键线式 后要检查每个碳原子周围是否满足 8 电子 结构，即是否满足形成 4 个共价键的条件。 书写键线式时注意与同一碳原子相连的不 同键之间有一定的夹角，不是笔直的，应 呈现折线形。根据键线式写出分子式时， 注意每个拐点特别是每个终点都是一个碳 原子，且相连的氢原子已省略。键线式通 常用来表示结构比较复杂的有机物的结 构，在表示简单有机物的结构时，注意表 示出特征基团的结构， 如醛基 (COH)中的氢 不能省略。1大多数有机物分子中的碳原子与其他原 子的结合方式是 ( ) A形成四对共用电子对 B只通过共 价单键C通过两个共价键D通过离子键和共价键

10、答案 A 2下列化学式对应的结构式从成键情况看不合理的是 ( )答案 D解析 碳原子和硅原子与其他原子都能形 成 4 个共价键，而 D 分子中的碳原子和硅 原子都只形成了 3 个共价键。3 下 列 五 种 物 质 ： CO2 CHCl3 CH4 CCl4P4 其结构具有正四面体构型的是 ( ) ABC D答案 B解析 甲烷和 CC4l 都是以碳原子为中心的 正四面体构型； P4 也是正四面体构型； CO2 为直线形结构； CHC3l 中由于四个原子分布 不均匀，虽是四面体结构，但不是正四面 体结构。4如图是立方烷的键线式结构， 下列有关 说法不正确的是 ( )A它和苯的最简式相同B它属于芳香烃

11、C它只有两种化学键D它与苯乙烯 (C6H5CH=CH2)具有相同 的分子式答案 B解析 立方烷的分子式与苯乙烯的分子式 相同，都是 C8H8，最简式为 CH，与苯的最 简式相同；立方烷分子中只含有 CH 键和 CC键两种化学键。5有一类组成最简单的有机硅化合物， 它 的分子组成与烷烃相似，下列说法错误的 是 ()A甲硅烷的分子式为 SiH4B甲硅烷燃烧生成 SiO2 和 H2O C甲硅烷的密度比甲烷小D甲硅烷的热稳定性比甲烷弱答案 C解析 SiH4 比 CH4 相对分子质量大，因此 密度大，故 C 说法错误； Si 元素较 C 元素 非金属性弱，因此 SiH4 的热稳定性比 CH4 弱，故 D

12、 正确。6某期刊封面上有如下一个分子的球棍模 型图，图中 “棍 ”代表单键、双键或叁键。 不同颜色的球代表不同元素的原子，该模 型图可代表一种 ( )B酯D醇钠A卤代某酸C氨基酸 答案 C基础过关 一、有机物的成键特点 1大多数有机物分子里的碳原子与碳原子 之间或碳原子与其他原子之间相结合的化 学键 ( )A只有共价单键 B只有共价双键 C有共价单键、双键和叁键 D只有离子键 答案 C解析 因碳原子有 4 个价电子，在有机物 中，碳原子与碳原子之间或碳原子与其他 原子之间相结合的均是共价键，有共价单 键、双键和叁键。2分子式为 C5H7Cl的有机物， 其结构不可 能是 ( )A只含有 1 个双

13、键的直链有机物B含 2 个双键的直链有机物C含 1 个双键的环状有机物 D含一个叁键的直链有机物 答案 A解析 分子中有 1 个碳碳双键或 1 个碳环， 就可以少 2 个氢原子，有 1 个碳碳叁键， 就可以少 4 个氢原子。 C5H7Cl 与饱和状态 相比少 4 个氢原子，所以不可能是只含有1 个双键的直链有机物。3已知维生素 A 的结构简式如下所示， 关 于它的正确说法是 ( )A维生素 A 中含有苯环B维生素 A 具有环己烷的结构单元 C维生素 A 的一个分子中含有三个双键 D维生素 A 的一个分子中含有 30 个氢原 子答案 D解析 本题旨在考查 C 原子间的成键情况和结构特点。由结构简

14、式可以看出该结构 中含 5 个碳碳双键， 一个环己烯结构单元， 不存在苯环。 其分子式为 C20H30O，故 D 正 确。二、有机物结构表示方法 4下列有关键线式说法错误的是 ( ) A将碳、 氢元素符号省略， 只表示分子中 键的连接情况B每个拐点、交点、 端点均表示有一个碳 原子C每一条短线代表一个共价键， 用四减去 短线数即是一个碳原子上连接的氢原子个 数DC=C、 CC键等官能团中的 “=”“” 也可省略 答案 D5下列表示乙醇的结构中不正确的是()项中键线式表示的结构简式为CH3CH2CH2OH6右图是某有机物分子的比例模型， 有关 该物质的推断不正确的是 ( ) A分子中含有羟基B分

15、子中含有羧基 C分子中含有氨基D该物质的分子式为 C3H6O3答案 C解 析 该 有 机 物 的 结 构 简 式 为 HOCH2CH2COOH，没有氨基存在。三、有机物分子的空间构型 7甲烷分子中的 4 个氢原子全部被苯基取 代，可得如图所示的分子，对该分子的描 述不正确的是 ( )A分子式为 C25H20 B该化合物为芳香烃 C该化合物分子中所有原子不可能处于同 一平面D分子中所有原子一定处于同一平面 答案 D解析 本题实际上是考查甲烷的正四面体 结构。烃分子中氢原子被其他原子取代后， 其空间位点不变，由于甲烷分子中的四个 氢原子位于正四面体的四个顶点上，当 4 个氢原子全部被苯基取代后，苯

16、基就排在 正四面体的四个顶点上，故该化合物分子 中所有原子不可能处于同一平面。8下列有机物分子中， 所有的原子不可能 在同一平面上的是 ( )答案 D解析 据甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构可 知 A、B、C 项中所有原子均可能在同一平 面上，只有 D 项中含有 CH3，所有原子不 可能共面。9有关有机物分子结构或构型的判断其理 由不正确的是 ( )A由甲烷分子中 4 条 CH 键键长相等， 键角也相等，就可推断甲烷为正四面体型 分子BHCN中存在 CN，该分子为直线形结 构C丙烷分子中的 3 个碳原子一定在同一平 面上而丁烷分子中的 4 个碳原子却不一定 D若一个碳原子以四个单键与其他原子直 接相

17、连，则这四个原子为四面体结构，不 可能共面 答案 A解析 分子中 4 条 CH 键键长相等，键角也相等，也可能为正方形结构， A 不正确； 碳原子以叁键成键时，叁键与另一共价键 夹角为 180°， B 正确；丙烷的三个碳原子 在空间无论如何排列， 必符合 “三个点定一 个平面 ”的关系，丁烷分子中有 3 个碳原子 必在同一平面中， 而另一个碳原子，因 CC 单键可以自由转动而与另外三个碳原子不 一定在同一平面上， C 正确；当键角为四 面体取向时，最多只有两个共价键在同一 平面， D 正确。)，且每两个氮原子之间都或CC， )10某共价化合物含碳、氢、氮三种元素， 已知其分子内的 4

18、 个氮原子排列成内空的 四面体结构 ( 有一个碳原子， 且无 则该共价化合物的化学式是 (AC6H12N4BC4H8N4C C6H10N4DC6H8N2答案 A解析 4 个氮原子构成正四面体结构，氮 原子已达饱和，每两个氮原子之间有一个 碳原子，由氮原子可形成三个共价键，碳 原子可形成 4 个共价键可知每个碳原子结 合两个氢原子，故分子式为 C6H12N4。能力提升 11降冰片烯的分子结构如下图所示：(1) 降 冰 片 烯 的 分 子 式 为(2) 降冰片烯分子中含有的不饱和键为 (写名称 )。(3) 降冰片烯属于 (填字母 )。A环状化合物 B芳香化合物C链状化合物答案 (1)C7H10 (2)碳碳双键 (3)A 解析 由降冰片烯的分子结构可知其分子 式为 C7H10，分子中含有的不饱和键为碳碳 双键，分子结构中不存在苯环，不属于芳 香化合物，降冰片烯属于环状化合物。12下列是一个化工产品生产过程设计框 图。根据要求回答下列问题：(1) 含有醇羟基的物质是 。(2) 含有羧基的是 。(3) 写出 G 物质的分子式 。答案 (1)CD (2)BCF (3)C16H10O5 解析 (1)醇羟基直接连烃基碳原子上。 (2)B、C、F 中含有羧基。 (3)可直接得出分 子中 C、H、O 原子的个数分别为 16、10、5。13有机物的表示方法多种多样，面是常用的有机物的表示方法：(1)上