卤代烃第二课时

1、水水CH3CH CH3Br+ NaOH水水+ NaOHCH2CH2BrBrCH3CH CH3OH+ NaBr+ 2 NaBrCH2CH2OHOH21、写出下列卤代烃的水解方程式、写出下列卤代烃的水解方程式 C2H5BrNaOH/H2OC2H5OHCH2=CH2【复习【复习】【思考与练习【思考与练习】NaOH/C2H5OH取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应反应条件条件断键断键生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、溶液、加热或常温加热或常温NaOH醇醇溶液、溶液、加热加热CBrCBr，邻碳，邻碳CHCH3CH2OH NaBrCH2CH2 NaBr H2

2、O溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同条件下在不同条件下发生不同类型的反应发生不同类型的反应卤卤代烃的化学性质代烃的化学性质取代反应（水解反应）取代反应（水解反应）卤代烷烃水解成醇卤代烷烃水解成醇练习：写出练习：写出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、 1 1，3-3-二溴二溴丙烷分别与丙烷分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。的水溶液发生反应的化学方程式。RX + NaOHH2O 二、卤代烃二、卤代烃R-OH + NaXCH2CH2CH2+2NaOHBrBrCH2CH2CH2+2NaBrOHOHH2O 说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物

3、一般不是醇。产物一般不是醇。5 5、卤代烃中卤素原子的检验：、卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有有 沉淀沉淀 产生产生说明有卤说明有卤素原子素原子白色白色淡黄色淡黄色黄色黄色取少量卤代烃取少量卤代烃样品于试管中样品于试管中 二、卤代烃二、卤代烃AgClAgBrAgICl元素元素Br元素元素I元素元素练习：为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，练习：为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作， 其中合理的是其中合理的是 （ ）A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀淀B、取氯代烃少许与氢氧

4、化钠溶液共热后再加硝酸银、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀溶液，看是否有白色沉淀C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀 D消去反应消去反应 二、卤代烃二、卤代烃乙醇乙醇CH2CH2BrHCH2=CH2+ NaBr+H2O+NaOH分析卤代烃消去反应的特点，思考是否每种卤代烃

5、都分析卤代烃消去反应的特点，思考是否每种卤代烃都能发消去反应？请讲出你能发消去反应？请讲出你的理由。的理由。消去反应的外部条件：消去反应的外部条件：内部结构：内部结构：+NaOHCCHX醇醇C=C+NaX+H2O【思考【思考】1.下列化合物在一定条件下，既能发生下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是水解反应，又能发生消去反应的是( )A.CH3ClB.CH3CHBrCH3C.(CH3)3CClCH2BrCH2BrHCH2Br【结论【结论】所有的卤代烃都能发生水解反应，所有的卤代烃都能发生水解反应， 卤代烃中卤代烃中相邻相邻C上有上有H的能发生消去反应的能发生消去反应Cl

6、D.E.F.BCDF2、下列物质中不能发生消去反应的是、下列物质中不能发生消去反应的是（ ） A、 B、 C、 D、BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH2练习：练习：写出写出2-2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式写出写出2-2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式CH3CHClCH3+NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O醇醇CH3CH2CHClCH3+NaOHCH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O醇醇CH3CH2CHClCH

7、3+NaOHCH3CH=CHCH3+NaCl+H2O醇醇醇醇CH3+NaBr+H2O+NaOH+NaBr+H2OCH3写出写出2-2-氯丁烷消去反应的方程式氯丁烷消去反应的方程式CH3CH2CHCH3 + NaOH Cl醇醇CH3CH2CH=CH2 +NaCl + H2O 含量较少含量较少CH3CH=CHCH3 + NaCl + H2O 主要产物主要产物 二、卤代烃二、卤代烃能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？CH2BrCH2Br+2NaOHCHCH2NaBr2H2O 醇醇卤卤代烃的制备代烃的制备烷烃和卤素单质在光照条件下取代烷烃和卤素单质在光照条件

8、下取代芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代烯烃或炔烃等不饱和烃与烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加发生加成反应成反应如何制得纯净的氯乙烷？如何制得纯净的氯乙烷？CH3CH3+ Cl2 CH2=CH2 + HCl合理方案合理方案 二、卤代烃二、卤代烃光照光照催化剂催化剂卤卤代烃的应用：代烃的应用：制备醇：制备醇：R-X R-OH强碱的强碱的水水溶液溶液1 1、致冷剂、致冷剂2 2、麻醉剂、麻醉剂5 5、合成有机物、合成有机物3 3、灭火剂、灭火剂4 4、有机溶剂、有机溶剂制备烯烃或炔烃：制备烯烃或炔烃： RCH2CH2X RCH=CH2强碱的强碱的醇醇溶液溶液

9、 二、卤代烃二、卤代烃小节小节第三节第三节 卤代烃卤代烃 一、溴乙烷一、溴乙烷 二、卤代烃二、卤代烃1 1、溴乙烷的物理性质溴乙烷的物理性质2 2、溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质溴乙烷的取代反应溴乙烷的取代反应水解反应水解反应溴乙烷的消去反应溴乙烷的消去反应 1.1.烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃烃的衍生物叫卤代烃2.2.卤代烃的分类及命名卤代烃的分类及命名3.3.卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质水解反应水解反应消去反应消去反应卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃的制备卤代烃的制备练习练习1、下列物

10、质与、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃醇溶液共热可制得烯烃的是（的是（ ） A.C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl BC2.以以CH3CH2Br 为主要原料制备为主要原料制备CH2BrCH2Br CH3CH2BrNaOH CH2=CH2+NaBr+H2O 乙醇乙醇CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br3 3、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-1-氯丙烷氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪白色沉淀来进行的，操

11、作程序应有下列哪些步聚些步聚( (用序号按一定顺序排列用序号按一定顺序排列) )：.滴加滴加AgNO3溶液；溶液；.加加NaOH溶液；溶液；.加热；加热；.加催化剂加催化剂MnO2；.加蒸馏水过滤后取滤液；加蒸馏水过滤后取滤液；.过滤后取滤渣；过滤后取滤渣；.用用HNO3酸化酸化(1)(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)(2)鉴定鉴定1-1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是氯丙烷中氯元素的操作步聚是4 4比赛场上，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队比赛场上，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷( (沸点

12、沸点12.27)12.27)，进行局部冷冻麻醉应急处理，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式学方程式( (有机物用结构简式表示有机物用结构简式表示) )是是CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，该反应的类型，该反应的类型是是_。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是应急处理的具体性质是_加成反应加成反应氯乙烷沸点低，挥发时吸热。氯乙烷沸点低，挥发时吸热。5、下列叙述中，正确的是（、下列叙述中，正确的是（ ）A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃、含有卤素原子的有机物称为卤代烃B、卤代烃能发生

13、消去反应，但不能发生、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应取代反应C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃代炔烃和卤代芳香烃D、乙醇分子内脱水也属于消去反应、乙醇分子内脱水也属于消去反应CD+3HOOHCHCH2CH22CH2不溶于水且比水轻的一组液体是不溶于水且比水轻的一组液体是( )( ) A. A.苯、苯、 一氯丙烷，一氯丙烷， B. B.溴苯溴苯 、四氯化碳、四氯化碳 C.C.溴乙烷溴乙烷 、氯乙烷，、氯乙烷， D.D.硝基苯硝基苯 、一氯丙烷、一氯丙烷下列有机物中沸点最高的是（下列有机物中沸点最高的是（ ）, ,密度最大密度最大的是

14、的是（ ） A A、乙烷、乙烷 B B、一氯甲烷、一氯甲烷 C C、一氯乙烷、一氯乙烷 D D、一氯丁烷、一氯丁烷练习练习ADB 1溴丙烷和溴丙烷和2溴丙烷分别与溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶的乙醇溶液共热的反应中，两反应液共热的反应中，两反应 ( )A产物相同，反应类型相同产物相同，反应类型相同B产物不同，反应类型不同产物不同，反应类型不同C碳氢键断裂的位置相同碳氢键断裂的位置相同D碳溴键断裂的位置相同碳溴键断裂的位置相同 分子式为分子式为C3H6Cl2的有机物，若再有一个的有机物，若再有一个H原原子被氯原子取代，则生成的子被氯原子取代，则生成的C3H5Cl3有两种同分有两种同分异构体，则原有

15、机物为异构体，则原有机物为( )A. 1,3-二氯丙烷二氯丙烷 B. 1,1 -二氯丙烷二氯丙烷 C. 1,2-二氯丙烷二氯丙烷 D. 2,2 -二氯丙烷二氯丙烷AD 下列物质中不能发生消去反应的是下列物质中不能发生消去反应的是( )( )A. CH3CHCHCH3CH3ClC. CH3CCH2CCH2ClCH3CH3CH3CH3D. CH2Br2B. CH2=CHBr 下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？CH3CHCH2BrCH3CH3CHCBrCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH3CBrCH2CH3CD2 2种种1 1种种3 3种种（1

16、1）如何用溴乙烷合成）如何用溴乙烷合成, ,二溴乙烷？写二溴乙烷？写出有关反应式出有关反应式 （2 2）如何用乙醇合成乙二醇？写出有关反应式）如何用乙醇合成乙二醇？写出有关反应式 某一卤取代烃某一卤取代烃1.85g1.85g与与NaOHNaOH溶液共热后加硝酸溶液共热后加硝酸，酸化后再加，酸化后再加AgNOAgNO3 3溶液得溶液得2.87g2.87g白色沉淀，该卤代白色沉淀，该卤代烃分子式是什么？共有多少种同分异构体？烃分子式是什么？共有多少种同分异构体？ 溴乙烷溴乙烷NaOHNaOH醇共热醇共热乙烯乙烯湨水湨水, ,二溴乙烷二溴乙烷乙醇乙醇浓硫酸浓硫酸170170乙烯乙烯湨水湨水二溴乙烷二

17、溴乙烷NaOHNaOH水共热水共热乙二醇乙二醇M M1.851.850.020.0292.592.5C Cn nH H2 2n n1 1ClCl92.592.5n n4 4分子式为分子式为 C4H9Cl同分异构体同分异构体 4种种 烯烃烯烃A A在一定条件下可按下面的框图进行反应：在一定条件下可按下面的框图进行反应：ABCDEF1F2G1G2G1HBrH2 ，催化剂催化剂Br2 ，光照光照Br2适量适量Br2足量浓足量浓NaOH 乙醇溶液乙醇溶液HBrHBr G1和和G2互为同分异构体。请填空：互为同分异构体。请填空：(1)A(1)A的结构简式为的结构简式为 。(2)(2)框图中属于取代反应的

18、是框图中属于取代反应的是 。(3)(3)框图中框图中属于什么反应？属于什么反应？ 。已知已知D结构简式为：结构简式为： CH3- -C- -C- -CH3CH3H3CBr BrF1和和F2是同分异构体；是同分异构体；加成反应加成反应CH3- -CC- -CH3CH3H3CADCH3(CH2)2Br+NaOHCH3CH2CHCH2NaBrH2O 醇醇CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHCH2NaBrH2O 醇醇CH3CH2CHCH2Br2CH3CH2CHBrCH2BrA：HCCH 催化剂催化剂CH2=CH2+HCl CH3CH2ClB：CH2=CH2C：CH3CH2ClD：CH3CH2OHCH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2+NaCl+H2O醇醇CBDBDACACH3CCHCH3CH2=CH2CH3CHCl=CHClC2H6C2H2CO22 2甲基甲基2 2戊烯戊烯6L14L2.3t160g 某液态卤代烷某液态卤代烷RXRX（R R是烷基，是烷基，X X是某种卤素原子）的密度是是某种卤素原子）的密度是ag/cmag/cm3 3 ，该，该RXRX可以跟稀碱发生水解反应生成可以跟稀碱发生水解反应生成ROHROH（能跟水互溶）（能跟水互溶）和和HXHX。为了测定