第一章第二节有机物的结构特点(同分异构体)

1、第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点第二课时第二课时第三课时第三课时 有机物中碳原子的成键特点有机物中碳原子的成键特点常见的共价键（常见的共价键（C-C、C=C、CC、C-H、C-O、C-X、C=O、CN、C-N、苯环）、苯环）思考与交流思考与交流(P9)(P9)物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷 结构式结构式 相同点相同点 不同点不同点分子式相同分子式相同 C5H12，链状链状结构不同结构不同,性质不同性质不同2.2.同分异构体同分异构体一、有机化合物的同分异构现象一、有机化合物的同分异构现象1. 1. 同分异构现象同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但

2、具有化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。不同的结构现象，叫做同分异构体现象。 具有同分异构体现象的化合物互称具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。为同分异构体。3.3.三个相同：三个相同：两个不同两个不同：结构不同、性质不同结构不同、性质不同分子组成相同、相对分子质量相分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同同、分子式相同判断是否为同分异构体判断是否为同分异构体 例、例、A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：要成分，有的是药物，有的是香料。它们

3、的结构简式如下所示：这五种化合物中，互这五种化合物中，互为同分异构体的为同分异构体的是是 。 B和和C 人们使用四百万只象鼻虫和它们的人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，磅粪物，历经历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示的结组成，它们的结构可表示如下（括号内表示的结构简式）构简式） 以上四种信息素中互为同分异构体的是以上四种信息素中互为同分异构体的是 A 和和 B 和和 C 和和 D 和和判断是否为同分异构体判断是否为同分异构体（4 4） 同分异构类型同分异构类型( (自主学习）自主学习）异构异构类型类

4、型示例示例产生原因产生原因碳链碳链异构异构位置位置异构异构官能团官能团异构异构CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C ? C碳链骨架（直链，支碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而链，环状）的不同而产生的异构产生的异构官能团在碳链中的位官能团在碳链中的位置不同而产生的异构置不同而产生的异构官能团种类不同官能团种类不同而产生的异构而产生的异构注注 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既 存在位置异构又存在碳链异构。存在位置异构又存在碳链异构。1、书写、书写C7H16的同分异构体的同分异构体(9种种)C-C-C-C-CCCC

5、-C-C-C-C-CCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CC CC-C-C-C-C-CCC-C-C-CC CC碳链异构碳链异构( (C C7 7H H1616) ) CH3 CH2CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH2 CH2CH2CH3CH3 CH2CH3CH CH2CH3CH3CH3 CH2CH3CCH2CH3CH3CH3CH2CH3CCH2CH3CH3CH3 CHCH3CHCH2CH3CH3CH3CHCH3CH2CHCH3CH3CH3CH3CCH3C

6、H口诀：口诀： 主链由长到短，主链由长到短， 支链由整到散，支链由整到散， 位置由心到边，位置由心到边， 排布同、邻、间。排布同、邻、间。方法叫方法叫“碳链缩短法碳链缩短法”技巧：技巧： 甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连 接在两端的第二位。其余顺推。接在两端的第二位。其余顺推。 从分子的对称轴往一边排。从分子的对称轴往一边排。 两个支链的先固定一个，再移动另一个位置。两个支链的先固定一个，再移动另一个位置。例例2、书写、书写C4H8所有的同分异构体所有的同分异构体(5种种)CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3 (CH3)2CCH2 CH2

7、H2CCHCH3例例2、书写、书写C4H8烯烃的同分异构体？烯烃的同分异构体？技巧：技巧：1、由缺少氢原子数判断可能的烃类型、由缺少氢原子数判断可能的烃类型 2、注意题给条件的限制。、注意题给条件的限制。CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3C C8 8H H1010分子中含有苯环的同分异构分子中含有苯环的同分异构体体C C8 8H H8 8分子中含有苯环的同分异构体分子中含有苯环的同分异构体? ?三三. .一取代物的一取代物的同分异构体数目的确定同分异构体数目的确定问题的提出：问题的提出：1 1、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，

8、该烃的分子式可以是该烃的分子式可以是( )( )A.CA.C3 3H H8 8 B.C B.C4 4H H1010 C.C C.C5 5H H1212 D.C D.C6 6H H1414三三. .一取代物的一取代物的同分异构体数目的确定同分异构体数目的确定1、等效氢法、等效氢法C C CHHHHHHHHC3H8C5H12HHHHHHHHHC C C C CHHH等效氢：结构上等效氢：结构上处于相对称位置的氢原子处于相对称位置的氢原子不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目判断判断“等效氢等效氢”的三条原则的三条原则(1)同一碳原子上氢原子是等效的

9、同一碳原子上氢原子是等效的如如CH4(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的是等效的如新戊烷如新戊烷(3)处于对称位置上的氢原子的是等效的处于对称位置上的氢原子的是等效的如如2,2,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3乙烷乙烷CH3CH3不等效氢种类决定了一取代产物的个数不等效氢种类决定了一取代产物的个数练习练习1：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目CH3-CH2-CH3CH3找不等效氢的种类找不等效氢的种类练习练习2：10碳以内一取代物只有一种的烷烃碳以内一取代物只有一种的

10、烷烃(掌握掌握)甲烷甲烷新戊烷新戊烷乙烷乙烷CH4CH3CH32,2,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH31 1、有机物中二氯代物的同分异体的数目、有机物中二氯代物的同分异体的数目1.CH42.CH3CH33. CH3CH2CH34.5.立方烷的分子立体结构如图立方烷的分子立体结构如图（1 1）立方烷的化学式为）立方烷的化学式为_._.（2 2）立方烷的二氯代物有）立方烷的二氯代物有_种种同分异构体同分异构体; ;六氯代物呢六氯代物呢? ?三、有机物中二取代物的同分异构体数目的确定三、有机物中二取代物的同分异构体数目的确定定一移一定一移一1种2种4种3种3

11、种2、联三苯的结构是、联三苯的结构是 ，其一氯，其一氯代物代物(C8H13Cl)有有 种。种。 4 4种种3、已知萘分子的结构是、已知萘分子的结构是 ，则，则(1)萘的一氯代物的同分异构体有萘的一氯代物的同分异构体有 种；种；(2)二氯代萘有二氯代萘有 种；种；2 2C Cl lC Cl l1010转换技巧转换技巧例、已知化学式为例、已知化学式为C12H12的物质的物质A的结构简式为的结构简式为 A苯环上的二溴代物有苯环上的二溴代物有9种同分异种同分异 构体，以此推断构体，以此推断A苯环上的四溴代苯环上的四溴代 物的异构体数目有物的异构体数目有 -（ ） A.9种种 B. 10种种 C. 11

12、种种 D. 12种种CH3CH3A换元法换元法书写技巧书写技巧碳数碳数烷烃及种类烷烃及种类一价烷基的种类及名称一价烷基的种类及名称1CH42C2H63CH3-CH2-CH34C4H105C5H1281 1、用一价烷基的种类快速判断法（基元法）、用一价烷基的种类快速判断法（基元法）1 -CH-CH3 3 甲基甲基 1 -C-C2 2H H5 5 -CH-CH2 2CHCH3 3 乙基乙基 2 -C-C3 3H H7 7 丙基丙基( (正、异正、异) )4 -C-C4 4H H9 9 丁基丁基H OC4H9练习练习4 4（3）符合）符合C3H7COOC4H9的酯共有几种？的酯共有几种？（1）C4H

13、10O中属于醇类的同分异构体中属于醇类的同分异构体（2）分子式为）分子式为C5H10O2属于羧酸的同分异构体属于羧酸的同分异构体（4种）种）不用写出结构简式，试说出下列符合条件不用写出结构简式，试说出下列符合条件的同分异构体的种数的同分异构体的种数（4种）种）（8种）种）（4）已知丁基有四种）已知丁基有四种，不必试写，不必试写, ,立即可断定分立即可断定分子式为子式为C5H10O的醛应有的醛应有( ) A3种种 B4种种 C5种种 D6种种B红色基红色基B题目：红色基题目：红色基B符合符合“-NH2和和-NO2直接与苯环直接与苯环相连且处于对位相连且处于对位”的同分异构体一共有多少种？的同分异

14、构体一共有多少种？A、2种种 B、4种种 C、6种种 D、10种种 2、限定条件下同分异构体的书写、限定条件下同分异构体的书写抽出抽出O作为插入基作为插入基限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写（2010北京）扁桃酸北京）扁桃酸 有多种同分异构体，属于有多种同分异构体，属于甲酸酯甲酸酯且含且含酚羟基酚羟基的同分异构体共有的同分异构体共有 种。种。传统方法：传统方法：邻间对邻间对3种种三个不同基团在苯环三个不同基团在苯环上的相对位置有上的相对位置有10种，种，“定定2移移3”13限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写属于属于甲酸酯甲酸酯且含且含酚羟基酚羟基可以抽出可以

15、抽出CH2作为插入基作为插入基限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写思考：思考：比较下列物质在结构上的异同！比较下列物质在结构上的异同！五、同系物五、同系物 结构相似、分子组成上相差一个结构相似、分子组成上相差一个或若干个或若干个CHCH2 2原子团的物质互相称为原子团的物质互相称为同系物。同系物。1 1 概念概念2 2 判断同系物的要点：判断同系物的要点： (1) 结构相似结构相似是指：是指： 碳链和碳键特点相同；官能团相同；官能团数目相同；碳链和碳键特点相同；官能团相同；官能团数目相同； 官能团与其它原子的连接方式相同官能团与其它原子的连接方式相同。如如 CH2CH2 和和C

16、H2CHCHCH2、 OH和和CH2OH、 CH3CH2OH和和HOCH2CH2OH等都等都不是同系物不是同系物. (2) 同系物组成肯定同系物组成肯定符合同一通式，且属符合同一通式，且属同类物质同类物质，但组成符合同一通式的物质并不，但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物，如一定是同系物，如C3H6和和C4H8，因其可能为，因其可能为单烯烃或环烷烃。单烯烃或环烷烃。 (3) 同系物同系物组成元素相同组成元素相同。CH3CH2Br与与CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个虽然碳氢原子数相差一个CH2原子团原子团,又都符合又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃，通式，同属卤代烃，但因卤

17、原子不同，即组成元素不同，故不是但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。同系物。 (4) 同系物之间同系物之间相对分子质量相差相对分子质量相差14n(n为两种同系物的碳原子数差数值为两种同系物的碳原子数差数值)。 (5) 同系物中拥有相同种类和数目的官能同系物中拥有相同种类和数目的官能团，势必团，势必具有相类似的化学性质；具有相类似的化学性质；但碳原子但碳原子数目不同，结构也不同，故数目不同，结构也不同，故物理性质具有递物理性质具有递变规律变规律，但不可能完全相同。例如：，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐渐增大渐增大(升高升高)的趋势。的趋势。 (6) 有的化合物结构相似，但分子组成有的化合物结构相似，但分子组成上不是相差若干个上不是相差若干个CH2原子团原子团,而是相差若干而是相差若干个其它原子团，这样的一系列物质不是同系个其它原子团，这样的一系列物质不是同系物，但可称作同系列。例如物，但可称作同系列。例如:这些物质在组成上依次相差这些物质在组成上依次相差C4H2原子团原子团,属属于同系列。同系列具有统一的组成通式，可于同系列。同系列具有统一的组成通式，可用数学上的等差数列方法求得。同系物可视用数学上的等差数列方法求得。同系物可视为同系列中的一个特殊成员。为同系列中