选五33羧酸酯

1、第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯羧酸羧酸蚁酸蚁酸( (甲酸甲酸) )HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水等水果中果中, ,含有含有草酸草酸、安息香酸安息香酸等成分等成分 乙二酸乙二酸( (草酸草酸) )COOHCOOH苯甲酸苯甲酸（安息香酸）（安息香酸）COOH乙酸乙酸( (醋酸醋酸) )CH3COOH一、羧酸一、羧酸由烃基与羧基相连构成的有机化合物。由烃基与羧基相连构成的有机化合物。羧羧酸酸烃基烃基不同不同羧基羧基数目数目芳香酸芳香酸脂脂肪肪酸酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸低级脂肪酸低级脂肪酸高级脂肪

2、酸高级脂肪酸CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH 油酸油酸C15H31COOH软脂酸软脂酸C6H5COOH羧酸羧酸的沸点比相应的的沸点比相应的醇醇的沸点高的沸点高低级羧酸溶于水的能力好低级羧酸溶于水的能力好一、羧酸一、羧酸饱和一元羧酸通式：饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH 、CnH2nO2二、乙酸二、乙酸二、乙酸二、乙酸常温下为无色液体常温下为无色液体强烈刺激性气味、易挥发强烈刺激性气味、易挥发易溶于水、酒精易溶于水、酒精气味气味 ：色色 态态 ：溶解性：溶解性：熔沸点：熔沸点：熔点：熔点：16.6，易结成冰一样的晶，易结成冰一样的晶体

3、。（体。（冰醋酸冰醋酸由此得名）沸点：由此得名）沸点：117.9 羧基羧基受羰基的影响：受羰基的影响： 断碳氧单键断碳氧单键 羟基氢氧键更易断羟基氢氧键更易断受受-O-H-O-H的影响：的影响： 碳氧双键不易断碳氧双键不易断乙酸的酸性表现在哪些方面？乙酸的酸性表现在哪些方面？ 与指示剂反应与指示剂反应与金属反应与金属反应与碱反应与碱反应与盐反应与盐反应二、乙酸二、乙酸1、酸性、酸性具有酸的通性具有酸的通性二、乙酸二、乙酸CH3COOH CH3COO+H+可以用几种方法证明乙酸是弱酸？可以用几种方法证明乙酸是弱酸？配制一定浓度的乙酸测定配制一定浓度的乙酸测定pHpH值值配制一定浓度的乙酸钠溶液测

4、定配制一定浓度的乙酸钠溶液测定pHpH值值在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率率 。1 1、酸性、酸性硫酸乙酸碳酸苯酚硫酸乙酸碳酸苯酚具有酸的通性具有酸的通性二、乙酸二、乙酸CH3COOH CH3COO+H+日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？代代表表物物结构结构简式简式羟羟基基氢氢的的活活泼泼性性酸酸性性与与钠钠反反应应与与NaOHNaOH的反的反应应与与NaNa2 2COCO3 3的反的反应应与与NaHCONaHCO3 3的反的反应应乙乙醇醇CHCH3 3CHCH2 2OHOH苯苯酚酚C C6 6H

5、H5 5OHOH乙乙酸酸CHCH3 3COOHCOOH比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸强酸强，不，不产生产生COCO2，产，产生生COCO2 2，产，产生生COCO2 2增增 强强中性中性辨 析醇、酚、羧酸中羟基的比较二、乙酸二、乙酸实验现象：实验现象：饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。并可闻到香味。乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COHHOCH2CH3 CH3COCH2CH3+H2OOO浓浓H2SO42 2、酯化反应、酯化反应二、乙酸二、乙酸实验现象：实验现象：饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到

6、香味。并可闻到香味。乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COHHOCH2CH3 CH3COCH2CH3+H2OOO浓浓H2SO42 2、酯化反应、酯化反应同位素原子示踪法同位素原子示踪法CH3COHH1818OCH2CH3 CH3C1818OCH2CH3+H2OOO浓浓H2SO4 酸酸脱脱羟基醇羟基醇脱脱氢氢定义：酸与醇反应，生成酯和水定义：酸与醇反应，生成酯和水酯化反应是取代反应酯化反应是取代反应无机含氧酸也可酯化无机含氧酸也可酯化酸和醇发生的反应一定是酯化反应？酸和醇发生的反应一定是酯化反应？2 2、酯化反应、酯化反应二、乙酸二、乙酸CH3CH2OH+HBr乙酸、乙二酸分别与乙二醇发生酯化，乙酸、乙二酸

7、分别与乙二醇发生酯化， 可能得到哪些产物？可能得到哪些产物？酯化反应生成的酯的类型：酯化反应生成的酯的类型：1、链状酯、链状酯2、环状酯、环状酯3、高分子酯、高分子酯三、几种常见的羧酸三、几种常见的羧酸甲酸除具有酸的甲酸除具有酸的性质外，还有醛性质外，还有醛的性质的性质 O HCOH俗称蚁酸，无色俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的有强烈刺激性的液体，可与水混液体，可与水混溶，也能溶于乙溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。溶剂，有毒性。 HCOHO HCORO HCONaO三、几种常见的羧酸三、几种常见的羧酸结构特点结构特点：既有：既有羧基羧基又有又有醛基醛基HCOOH+2Ag(N

8、H3)2OH (NH4)2CO3+2Ag+2NH3+H2OHCOOH+2Cu(OH)2 +2NaOH Na2CO3+Cu2O+4H2O三、几种常见的羧酸三、几种常见的羧酸2HCOOH+Cu(OH)2 (HCOO)2Cu+2H2OHCOONa+2Cu(OH)2 +NaOH Na2CO3+Cu2O+3H2OHOOCCOOH(俗名：俗名：草酸草酸)无色透明晶体（无色透明晶体（H H2 2C C2 2O O4 4 2H2H2 2O)O)，能溶于，能溶于乙醇、水，通常会形成结晶水合物。乙醇、水，通常会形成结晶水合物。草酸钙难溶于水。草酸钙难溶于水。三、几种常见的羧酸三、几种常见的羧酸酸性酸性强于乙酸（二

9、元酸）强于乙酸（二元酸）酯化反应酯化反应 HOOCCOOH(俗名：俗名：草酸草酸)三、几种常见的羧酸三、几种常见的羧酸受热易分解受热易分解 NoImage2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4NoImageK2SO4+2MnSO4+8H2O+10CO2使高锰酸钾褪色使高锰酸钾褪色 洗衣服上的蓝黑墨水渍洗衣服上的蓝黑墨水渍 白色固体，微溶于水。白色固体，微溶于水。【酸性酸性】 HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH COOH其钠盐常用作防腐剂其钠盐常用作防腐剂 三、几种常见的羧酸三、几种常见的羧酸第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯酯酯吸收强度 4 3 2 1 0自然界中的

10、有机酯自然界中的有机酯含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸异戊酯乙酸异戊酯一、酯的概念一、酯的概念：二、酯的通式二、酯的通式 由由或或与与醇醇反应生成的一类有机物反应生成的一类有机物 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯 C Cn nH H2n2nO O2 2 (n2) (n2) 4.酯的通式酯的通式 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯 （1）一般通式：）一般通式： （2）结构通式：）结构通式： （3）组成通式：）组成通式： CnH2nO2 +H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32根据酸和醇的名

11、称命名为根据酸和醇的名称命名为“某酸某酯某酸某酯” ” 说出下列化合物的名称：说出下列化合物的名称：（2）CH3CH2ONO2（1）HCOOCH2CH3根据酸和醇的名称命名为根据酸和醇的名称命名为“某酸某酯某酸某酯” ” 三、酯的命名三、酯的命名（3）CH3OOCCH2CH3（4）C17H35COOC2H5（5）C2H5OOC-COOC2H5硝酸乙酯硝酸乙酯 甲酸乙酯甲酸乙酯 丙酸甲酯丙酸甲酯 硬脂酸乙酯硬脂酸乙酯 乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯 CCOCH2CH2OOO( (环环) )乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯 写出下列化合物的结构简式：写出下列化合物的结构简式：根据酸和醇

12、的名称命名为根据酸和醇的名称命名为“某酸某酯某酸某酯” ” 三、酯的命名三、酯的命名苯甲酸甲酯苯甲酸甲酯 OOCH3乙酸苯酚酯？乙酸苯酚酯？四、酯的同分异构现象四、酯的同分异构现象五、酯的性质五、酯的性质1、物理性质、物理性质 酯类都难溶于水。酯类都难溶于水。 低级酯是无色、易挥发的具有芳香气味的低级酯是无色、易挥发的具有芳香气味的液体。高级饱和脂肪酸单酯常为无色无味的固体，液体。高级饱和脂肪酸单酯常为无色无味的固体，高级脂肪酸与高级脂肪醇形成的酯为蜡状固体。高级脂肪酸与高级脂肪醇形成的酯为蜡状固体。 酯的熔点和沸点要比相应的羧酸低。酯一酯的熔点和沸点要比相应的羧酸低。酯一般不溶于水，易溶于乙

13、醇和乙醚等有机溶剂，密般不溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。度一般比水小。 低分子量的酯是许多有机化合物的溶剂，低分子量的酯是许多有机化合物的溶剂，也是清漆的溶剂。也是清漆的溶剂。酯的水解酯的水解五、酯的性质五、酯的性质2、化学性质、化学性质振荡均匀振荡均匀, ,把三支试管同时放在把三支试管同时放在70-80 70-80 的水浴中加热几分钟的水浴中加热几分钟, ,观察发生的现象。观察发生的现象。 蒸馏水蒸馏水5.5 mL1:51:5的硫酸的硫酸0.5 mL0.5 mL蒸馏水蒸馏水5.0 mL5.0 mL30%NaOH30%NaOH溶溶液液0.5mL0.5mL、蒸馏蒸馏水水5.

14、0mL5.0mL各加入滴乙酸乙酯各加入滴乙酸乙酯乙酸乙酯的水解乙酸乙酯的水解试管中几乎无气味试管中几乎无气味试管中稍有气味试管中稍有气味试管中仍有气味试管中仍有气味【实验现象实验现象】试管中乙酸乙酯没有反应试管中乙酸乙酯没有反应试管和中乙酸乙酯发生了反应。试管和中乙酸乙酯发生了反应。【实验结论实验结论】酯在酸性或碱性条件下水解，中性条件下酯在酸性或碱性条件下水解，中性条件下难水解。碱性条件下酯的水解程度更大难水解。碱性条件下酯的水解程度更大 乙酸乙酯水解实验时需要注意的问题：乙酸乙酯水解实验时需要注意的问题：(1)本实验为对比实验，本实验为对比实验，3支试管中反应物的用量、温支试管中反应物的用

15、量、温度、时间都应相同，否则没有可比性度、时间都应相同，否则没有可比性(2)乙酸乙酯的沸点为乙酸乙酯的沸点为77，为了便于控制温度以防，为了便于控制温度以防止乙酸乙酯的挥发，加热时要水浴加热且控制温度止乙酸乙酯的挥发，加热时要水浴加热且控制温度在在7077的范围内，实验所用的无机酸最好是的范围内，实验所用的无机酸最好是稀硫酸。稀硫酸。CH3COH + C2H5OHO稀硫酸稀硫酸OCH3COC2H5 + H2O CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+ C2H5OH酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应，速率慢。酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应，速率慢。酯在碱性条件下，水解生成的羧酸与碱

16、发生中和反酯在碱性条件下，水解生成的羧酸与碱发生中和反应，使酯水解的化学平衡向生成酯的方向移动。酯应，使酯水解的化学平衡向生成酯的方向移动。酯在碱酸性条件下的水解反应为不可逆反应，速率快。在碱酸性条件下的水解反应为不可逆反应，速率快。酯的水解反应酯的水解反应五、酯的性质五、酯的性质2、化学性质、化学性质酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。酯水解的规律：酯水解的规律： 酯酯 + + 水水 无机酸无机酸 酸酸 + + 醇醇/ /酚酚水水酯酯

17、 + + 碱碱羧酸盐羧酸盐 + + 醇醇/ /酚盐酚盐酯水解的条件：酯水解的条件： O O RCOR + HOH R-COH+HOR无机酸无机酸RCOOR+NaOH RCOONa + ROH浓硫酸有利于酯化反应的进行，浓硫酸有利于酯化反应的进行，氢氧化钠等碱溶液有利于酯的水解反氢氧化钠等碱溶液有利于酯的水解反应的发生。应的发生。RCOOH + ROH RCOOR+H2O酯化酯化水解水解酯化反应与酯水解反应的比较酯化反应与酯水解反应的比较 酯酯 化化 水水 解解反应关反应关系系催催 化化 剂剂催化剂催化剂的的其他作其他作用用加热方加热方式式酯化水解甲酸酯：即甲酸形成的酯甲酸酯：即甲酸形成的酯H2

18、O,OH-甲酸酯兼有醛的性质，能发生甲酸酯兼有醛的性质，能发生_等反应。等反应。酚酯：即酚类物质形成的酯酚酯：即酚类物质形成的酯酚酯的水解：酚酯的水解：O-O-H+ RCOO-OH+ RCOOH作有机溶剂作有机溶剂香料、香精、化妆品、肥皂和药品等工业香料、香精、化妆品、肥皂和药品等工业 六、酯的用途六、酯的用途作润滑油作润滑油写出下列酸和醇的酯化反应写出下列酸和醇的酯化反应C2H5ONO2 + H2OCH3COOCH3 + H2OCHCH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH + HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯足量足量浓浓H

19、 H2 2SOSO4 4浓浓H H2 2SOSO4 4CCOCH2CH2OOO+ 2H2O 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯酸奶中含有乳酸，其结构为酸奶中含有乳酸，其结构为CH3CHCOOH，试写出：试写出：OH（乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：（乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：（乳酸跟少量碳酸钠反应的化学方程式：（乳酸跟少量碳酸钠反应的化学方程式：（乳酸在浓硫酸存在下，分子相互反应，（乳酸在浓硫酸存在下，分子相互反应，生成链状物质的结构简式为生成链状物质的结构简式为: （乳酸在浓硫酸存在下，分子相互反应，（乳酸在浓硫酸存在下，分子相互反应，生成环状物质的结构简式为生成

20、环状物质的结构简式为: 【知识迁移知识迁移】中国网中国网11月月29日讯日讯 “塑化剂塑化剂”风波未平，风波未平，酒酒鬼酒鬼酒复牌已复牌已连续四跌停连续四跌停，市值蒸发，市值蒸发53.17亿元。亿元。“酒鬼酒鬼”酒塑化剂超标酒塑化剂超标2.6倍倍44塑化剂即增塑剂：能降低高分子材料玻璃化转塑化剂即增塑剂：能降低高分子材料玻璃化转变温度并提高塑性的助剂。变温度并提高塑性的助剂。 2011年年5月起台湾食品中先后检出月起台湾食品中先后检出DEHP、DINP、DNOP、DBP、DMP、DEP等等6种种邻苯邻苯二甲酸酯类二甲酸酯类塑化剂成分，药品中检出塑化剂成分，药品中检出DIDP。 邻苯二甲酸二邻苯二甲酸二(2-乙基己基乙基己基)酯（酯（DEHP）邻苯二甲酸二异壬酯（邻苯二甲酸