第一部分第二章第三节卤代烃ppt课件

1、第二章烃和卤代烃第三节卤代烃晨背关键语句理解教材新知应用创新演练把握热点考向知识点一考向一考向二随堂基础巩固课时跟踪训练知识点二返回返回第三节第三节 卤卤 代代 烃烃返回返回 (1)卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇或酚。醇或酚。 (2)卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中可发生消去反应卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中可发生消去反应生成不饱和化合物。生成不饱和化合物。 (3)检验卤代烃水解和消去反应后生成的检验卤代烃水解和消去反应后生成的X，必须，必须先用硝酸将溶液酸化，然后再加入先用硝酸将溶液酸化，然后再加入AgNO3溶液。溶液。返回返回返回自学教材自学教材填

2、要点填要点 1构造构造 溴乙烷的分子式为溴乙烷的分子式为 ，结构简式为，结构简式为 ，溴乙烷的核磁共振氢谱表明其分子中含有两种不同的氢原溴乙烷的核磁共振氢谱表明其分子中含有两种不同的氢原子，其强度之比为子，其强度之比为 。在溴乙烷分子中，。在溴乙烷分子中， 是官是官能团。由于溴原子吸引电子的能力能团。由于溴原子吸引电子的能力 ，使共用电子对偏移，使共用电子对偏移，因此溴乙烷的反应活性因此溴乙烷的反应活性 。C2H5BrCH3CH2Br2 3溴原子溴原子强强较强较强返回 2物理性质物理性质 溴乙烷是溴乙烷是 色色 体，沸点是体，沸点是38.4 ，密度比水，密度比水 ， 于水，溶于多种于水，溶于多

3、种 。 3化学性质化学性质 (1)取代反应取代反应(或水解反应或水解反应)：溴乙烷可以与：溴乙烷可以与 发生取代反应，反应的化学方程式为：发生取代反应，反应的化学方程式为：无无液液大大难溶难溶有机溶剂有机溶剂NaOH的水溶液的水溶液返回 (2)消去反应：溴乙烷与消去反应：溴乙烷与 共热，生成共热，生成 。反应的化学方程式为：。反应的化学方程式为：强碱强碱(KOH或或NaOH)的的乙醇溶液乙醇溶液乙烯乙烯返回 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去中脱去 (如如 、 等等)，而生，而生成成 的反应。的反应。一个或几个小分子一个或几个小分子H

4、2OHX不饱和化合物不饱和化合物返回师生互动师生互动解疑难解疑难返回 (2)实验步骤：实验步骤： 取少量卤代烃；加入取少量卤代烃；加入NaOH溶液；加热煮沸；冷却；溶液；加热煮沸；冷却；加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液。加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液。 (3)实验说明：实验说明： 加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。的卤代烃水解难易程度不同。 加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止防止NaOH与与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶

5、于稀硝酸。成的沉淀是否溶于稀硝酸。返回2溴乙烷的取代溴乙烷的取代(水解水解)反应和消去反应反应和消去反应取代反应取代反应消去反应消去反应断键断键原理原理及反及反应过应过程程CH3CH2OHHBr(水解水解) HBrNaOH= NaBrH2O(中和中和)CH2HBr(消去消去)HBrNaOH= NaBrH2O(中和中和)返回取代反应取代反应消去反应消去反应总化总化学方学方程式程式CH3CH2BrNaOH CH3CH2OHNaBrCH3CH2BrNaOH CH2=CH2NaBrH2O反应反应条件条件NaOH水溶液加热水溶液加热NaOH醇溶液加热醇溶液加热返回取代反应取代反应消去反应消去反应生成生成

6、物物CH3CH2OHNaBrCH2=CH2NaBrH2O结论结论溴乙烷与溴乙烷与NaOH在不同条件下发生不同类型的反应，在不同条件下发生不同类型的反应，生成不同的产物生成不同的产物返回1要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是() A加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现 B滴入滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成沉淀生成 C加入加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉

7、淀生成溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D加入加入NaOH溶液共热，冷却后加入溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观溶液，观察有无浅黄色沉淀生成察有无浅黄色沉淀生成返回解析：要检验溴乙烷中的溴元素，必须先将溴乙烷中的解析：要检验溴乙烷中的溴元素，必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应，变为溴离子，再滴入溴原子通过水解或消去反应，变为溴离子，再滴入AgNO3溶液检验，但要注意必须先用硝酸中和水解或溶液检验，但要注意必须先用硝酸中和水解或消去反应后的溶液，调节溶液呈酸性再加入消去反应后的溶液，调节溶液呈酸性再加入AgNO3溶溶液。液。答案：答案：C返回返回自学教材自学教材填要点填要点 1概念概念

8、烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被 取代生成的化合物。如：取代生成的化合物。如：一氯甲烷、溴苯等都是常见卤代烃。一氯甲烷、溴苯等都是常见卤代烃。 2分类分类 根据分子里所含卤素原子的不同，分为根据分子里所含卤素原子的不同，分为 、 、 、 ，并用，并用 (X卤素卤素)表示。表示。卤素原子卤素原子氟代烃氟代烃氯代烃氯代烃溴代烃溴代烃碘代烃碘代烃RX返回 3物理性质物理性质 (1)形状：常温下，除形状：常温下，除 等少数为气体等少数为气体外，多数为外，多数为 或或 。 (2)溶解性：卤代烃溶解性：卤代烃 溶于水，可溶于大多数溶于水，可溶于大多数 。一氯甲烷一氯甲烷液体液体固体固体不不有机溶剂有机

9、溶剂返回 4用途和危害用途和危害 (1)卤代烃的用途：卤代烃的用途： 、灭火剂、灭火剂、 、麻醉剂，合成有机物等。、麻醉剂，合成有机物等。 (2)卤代烃的危害：卤代烃的危害： 含有含有 、 的氟代烷可对的氟代烷可对 产生破坏作用，产生破坏作用，构成构成 ，危害地球上的生物。，危害地球上的生物。作制冷剂作制冷剂溶剂溶剂氯氯溴溴臭氧层臭氧层臭氧空洞臭氧空洞返回师生互动师生互动解疑难解疑难 1卤代烃消去反应的实质卤代烃消去反应的实质 从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。子，从而形成不饱和化合物。返回 2卤代烃的消去反应规律卤代

10、烃的消去反应规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如如CH3Br。 (2)有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。如子的卤代烃也不能发生消去反应。如返回 (3)直接连接在苯环上的卤原子不能消去，如直接连接在苯环上的卤原子不能消去，如 (4)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。如发生消去反应可能生成不同的产物。如返回 3二元卤代烃的消去反应二元卤代烃的消去反应 二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤

11、代烃困难些。二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。如如返回2双选题双选题下列化合物中，既能发生消去反应生成烯下列化合物中，既能发生消去反应生成烯 烃，又能发生水解反应的是烃，又能发生水解反应的是 () ACH3ClDCH3CH2CH2Br返回解析：题目选项中的四种物质均为卤代烃。能发生消去解析：题目选项中的四种物质均为卤代烃。能发生消去反应生成烯烃的卤代烃的结构特征为反应生成烯烃的卤代烃的结构特征为 ，察看，察看四个选项，符合此结构特征的有四个选项，符合此结构特征的有B、D。选项。选项A

12、、C无此无此结构特征，不能发生消去反应，而所有的卤代烃在一定结构特征，不能发生消去反应，而所有的卤代烃在一定条件下都能发生水解反应。故选条件下都能发生水解反应。故选B、D。答案：答案：BD返回返回返回 例例1下列化合物在一定条件下，既能发生消去下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是反应，又能发生水解反应的是 ()返回 解析解析本题给出的四个选项都是一元卤代烃，卤本题给出的四个选项都是一元卤代烃，卤代烃都能发生水解反应，能发生消去反应的卤代烃的结代烃都能发生水解反应，能发生消去反应的卤代烃的结构特征为构特征为 ，即至少有一个，即至少有一个氢原子。氢原子。A项，项，CH3C

13、l分子中只有一个碳原子，不能发生消去反应。分子中只有一个碳原子，不能发生消去反应。C选选项，即项，即碳原子上没有碳原子上没有H原子，也不能发生消去反应。原子，也不能发生消去反应。B选项，消去反应产物为选项，消去反应产物为CH3CH=CH2。D选项，消去选项，消去反应的产物为反应的产物为 答案答案BD返回卤代烃不能发生消去反应的两种情况卤代烃不能发生消去反应的两种情况 (1)含一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应。如：含一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应。如：CH3Br、CH2Cl2。返回不能消去，因其分子中与连有不能消去，因其分子中与连有卤素原子的碳原子相邻的碳原子上无氢原子。卤素原子的碳原子相

14、邻的碳原子上无氢原子。返回1双选题双选题化合物化合物X的分子式为的分子式为C5H11Cl，用，用NaOH的的 醇溶液处理醇溶液处理X，可得分子式为，可得分子式为C5H10的两种产物的两种产物Y、 Z，Y、Z经催化加氢后都可得到经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将甲基丁烷。若将 化合物化合物X用用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的水溶液处理，则所得有机产物 的结构简式可能是的结构简式可能是 ()返回ACH3CH2CH2CH2CH2OH返回解析：化合物解析：化合物X(C5H11Cl)用用NaOH的醇溶液处理发生的醇溶液处理发生消去反应生成消去反应生成Y、Z的过程中，有机物的过程中，有机物X的碳

15、架结构不的碳架结构不变，而变，而Y、Z经催化加氢时，其有机物的碳架结构也经催化加氢时，其有机物的碳架结构也未变，由未变，由2甲基丁烷的结构可推知甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为：的碳架结构为：返回 ，其连接，其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结的结构简式为构简式为 或或 答案：答案：BC返回返回 例例2要检验某溴乙烷中含有溴元素，正确的实验要检验某溴乙烷中含有溴元素，正确的实验方法是方法是 () A加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现 B滴入

16、滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成黄色沉淀生成 C加入加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D加入加入NaOH溶液共热，冷却后加入溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，溶液，观察有无浅黄色沉淀生成观察有无浅黄色沉淀生成返回 解析解析要检验溴乙烷中含有溴元素，必须先将溴乙要检验溴乙烷中含有溴元素，必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应变为溴离子，再滴入烷中的溴原子通过水解或消去反应变为溴离子，再滴入AgNO3溶液检

17、验。但要注意必须先用硝酸中和水解或消去溶液检验。但要注意必须先用硝酸中和水解或消去反应后的溶液，调节溶液呈酸性后再加入反应后的溶液，调节溶液呈酸性后再加入AgNO3溶液。溶液。 答案答案C返回 (1)将卤代烃中的卤素原子转化为卤素离子，也可将卤代烃中的卤素原子转化为卤素离子，也可利用卤代烃的消去反应。在加利用卤代烃的消去反应。在加AgNO3溶液检验卤素离溶液检验卤素离子前，也要先加过量的稀硝酸。子前，也要先加过量的稀硝酸。 (2)加硝酸的目的是中和碱并形成酸性环境，防止加硝酸的目的是中和碱并形成酸性环境，防止生成其他沉淀，影响实验效果。生成其他沉淀，影响实验效果。返回2在实验室里鉴定氯酸钾晶体

18、和在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中的氯元素，现氯丙烷中的氯元素，现 设计了下列实验操作程序：滴加设计了下列实验操作程序：滴加AgNO3溶液；加溶液；加 入入NaOH溶液；加热；加入溶液；加热；加入MnO2固体；加蒸馏固体；加蒸馏 水过滤后取滤液；过滤后取滤渣；用稀水过滤后取滤液；过滤后取滤渣；用稀HNO3酸化。酸化。 (1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是_(填填 序号序号)。 (2)鉴定鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是氯丙烷中氯元素的操作步骤是_(填序号填序号)。返回解析：解析：(1)鉴定氯酸钾晶体中的氯元素，可先转化成氯鉴定氯酸钾晶体中的氯元素，可先

19、转化成氯化钾，再利用硝酸酸化的化钾，再利用硝酸酸化的AgNO3溶液来检验溶液来检验Cl。(2)鉴定鉴定1氯丙烷中的氯元素，必须先将氯丙烷中的氯元素，必须先将1氯丙烷中的氯氯丙烷中的氯原子通过水解或消去反应变为氯离子，再滴入原子通过水解或消去反应变为氯离子，再滴入AgNO3溶液来检验。即先取少量溶液来检验。即先取少量1氯丙烷加入氯丙烷加入NaOH的水溶液，的水溶液，使其水解后，再加入稀使其水解后，再加入稀HNO3，然后加入，然后加入AgNO3溶液，溶液，返回观察沉淀的颜色来判断是否是氯元素。其实验的关键是观察沉淀的颜色来判断是否是氯元素。其实验的关键是在加入在加入AgNO3溶液之前，应加入稀溶液

20、之前，应加入稀HNO3酸化，以中和酸化，以中和过量的过量的NaOH溶液，防止溶液，防止NaOH与与AgNO3溶液反应生成的溶液反应生成的沉淀对实验的观察产生干扰。沉淀对实验的观察产生干扰。答案：答案：(1)(2)返回返回随堂基础巩固随堂基础巩固返回1下列物质中不属于卤代烃的是下列物质中不属于卤代烃的是 () ACH2Cl2 BCCl4返回解析：解析：A、B、D都符合卤代烃的概念，只有都符合卤代烃的概念，只有C项不仅含项不仅含卤素原子，还含有卤素原子，还含有N、O原子，不符合卤代烃的概念。原子，不符合卤代烃的概念。答案：答案：C返回2双选题双选题为了证明溴乙烷中溴元素的存在，正确的实为了证明溴乙

21、烷中溴元素的存在，正确的实 验步骤为验步骤为 () 加入加入AgNO3溶液加入溶液加入NaOH水溶液加热水溶液加热 加入蒸馏水加入稀硝酸至溶液呈酸性参与加入蒸馏水加入稀硝酸至溶液呈酸性参与 NaOH醇溶液醇溶液 A B C D 返回解析：溴乙烷解析：溴乙烷(CH3CH2Br)中的溴元素不能与中的溴元素不能与AgNO3溶溶液直接反应，只有在与液直接反应，只有在与NaOH水溶液或水溶液或NaOH醇溶液共热醇溶液共热产生产生Br，并加入稀，并加入稀HNO3酸化酸化(防止碱性条件下生成防止碱性条件下生成AgOH沉淀干扰实验沉淀干扰实验)后，再加入后，再加入AgNO3溶液产生浅黄色溶液产生浅黄色沉淀，才

22、能证明有溴元素存在。沉淀，才能证明有溴元素存在。答案：答案：BD返回3已知卤代烃可以和钠发生反应。例如，溴乙烷与钠发已知卤代烃可以和钠发生反应。例如，溴乙烷与钠发 生反应为生反应为2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH3 2NaBr。应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠。应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠 合成环丁烷的是合成环丁烷的是 () ACH3Br BCH3CH2CH2CH2Br CCH3CH2Br DCH2BrCH2CH2CH2Br返回解析：根据题给化学方程式，卤代烃顶端碳原子上的卤解析：根据题给化学方程式，卤代烃顶端碳原子上的卤素原子与素原子与Na原子结合生成原子结合生成NaX后，两个顶端碳原子互相后，两个顶端碳原子互相连接。