乙酰水杨酸的制备及纯化

1、阿司匹林乙酰水杨酸的制备与纯化一、实验目的1、学习利用酚类的酰化反应制备乙酰水杨酸(acetyl salicylic acid 的原理和制备方法。2、掌握重结晶、减压过滤、洗涤、干燥、熔点测定等基本实验操作。二、实验原理乙酰水杨酸即阿司匹林,可通过水杨酸与乙酸酐反应制得。C O OH O H +(C H 3C O 2OH 2SO 4C OO H OC O C H 3+C H 3C OO HC OHOnCOOCO O CO O *m+H 2O(n-1主反应副反应在生成乙酰水杨酸的同时,水杨酸分子之间也可以发生缩合反应,生成少量的聚合物。乙酰水杨酸能与碳酸钠反应生成水溶性盐,而副产物聚合物不溶于碳

2、酸钠溶液,利用这种性质上的差异,可把聚合物从乙酰水杨酸中除去。粗产品中还有杂质水杨酸,这是由于乙酰化反应不完全或由于在分离步骤中发生水解造成的。它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。与大多数酚类化合物一样,水杨酸可与三氯化铁形成深色络合物,而乙酰水杨酸因酚羟基已被酰化,不与三氯化铁显色,因此,产品中残余的水杨酸很容易被检验出来。三、实验药品及物理常数 四、实验装置图 抽滤装置干燥装置面皿烧杯布氏漏斗抽滤瓶反应装置五、实验流程图 2g 水杨酸5ml 乙酐 5d 浓硫得纯产品测熔点称重,计算产率六、实验步骤在125ml 的锥形瓶中加入2g 水杨酸、5ml 乙酸酐、5滴浓硫酸,小心旋转锥形

3、瓶使水杨酸全部溶解后,在水浴中加热5-10min ,控制水浴温度在85-90。取出锥形瓶,边摇边滴加1mL 冷水,然后快速加入50mL 冷水,立即进入冰浴冷却。若无晶体或出现油状物,可用玻棒摩擦内壁(注意必须在冰水浴中进行。待晶体完全析出后用布氏漏斗抽滤,用少量冰水分二次洗涤锥形瓶后,再洗涤晶体,抽干。将粗产品转移到150ml 烧杯中,在搅拌下慢慢加入25mL 饱和碳酸钠溶液,加完后继续搅拌几分钟,直到无二氧化碳气体产生为止。抽滤,副产物聚合物被滤出,用5-10ml 水冲洗漏斗,合并滤液,倒入预先盛有4-5ml 浓盐酸和10ml 水配成溶液的烧杯中,搅拌均匀,即有乙酰水杨酸沉淀析出。用冰水冷却

4、,使沉淀完全。减压过滤,用冷水洗涤2次,抽干水分。将晶体置于表面皿上,蒸汽浴干燥,得乙酰水杨酸产品。称重,约1.5g ,测熔点133-135。取几粒结晶加入盛有5ml 水的试管中,加入1-2滴1%的三氯化铁溶液,观察有无颜色反应。为了得到更纯的产品,可将上述晶体的一半溶于少量(2-3ml 乙酸乙酯中,溶解时应在水浴上小心加热,如有不溶物出现,可用预热过的小漏斗趁热过滤。将滤液冷至室温,即可析出晶体。如不析出晶体,可在水浴上稍加热浓缩,然后将溶液置于冰水中冷却,并用玻璃棒磨擦瓶壁,结晶后,抽滤析出的晶体,干燥后再测熔点,应为135-136。本实验约需4h。七、注意事项1、要按照书上的顺序加样。否

5、则,如果先加水杨酸和浓硫酸,水杨酸就会被氧化。2、本实验的几次结晶都比较困难,要有耐心。在冰水冷却下,用玻棒充分磨擦器皿壁,才能结晶出来。3、由于产品微溶于水,所以水洗时,要用少量冷水洗涤,用水不能太多。4、第一次的粗产品不用干燥,即可进行下步纯化,第二步的产品可用蒸汽浴干燥。5、在最后重结晶操作中,可用微型玻璃漏斗过滤,以避免用大漏斗粘附的损失。6、最后的重结晶出可用乙醇溶解,并加水析晶。方法是:将晶体放入磨口锥形瓶中,加入10mL 95%乙醇及12颗沸石,接上球形冷凝管,在水浴中加热溶解后,移去火源,取下锥形瓶,滴入冷蒸馏水至沉淀析出,再加入2ml冷蒸馏水,析出完全后,抽滤,以少量冷蒸馏水洗涤晶体二次,抽干,取出晶体,用滤纸压干,再蒸汽浴干燥,称重。思考题:1、本实验为什么不能在回流下长时间反应?2、反应后加水的目的是