专题22有机化学合成与推断(1)(选修)-三年高考(2015-2017)化学试题分项版解析含解析

1、专题 22 有机化学合成与推斬（选修）1 1.【20172017 新课标 1 1 卷】（1515 分）化合物 H H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A A 制备 H H 的一种合成路线如下：已知:RCHCHCHO +H?0（1 1） A A 的化学名称是_ 。（2 2） 由 C C 生成 D D 和 E E 生成 F F 的反应类型分别是 _、_ 。（3 3） E E 的结构简式为_。（4 4） G G 为甲苯的同分异构体，由 F F 生成 H H 的化学方程式为 _ 。（5 5）芳香化合物 X X 是 F F 的同分异构体，X X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 COCO, 其核

2、磁共振氢谱显示有 4 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6 6 : 2 2 ： 1 1 ： 1 1,写出 2 2 种 符合要求的 X X 的结构简式_ 。（6 6）写出用环戊烷和 2 2-丁炔为原料制备化合物 ajaj 的合成路线_ （其他试剂任选）C=CCOOHRCHO + CH3CHO回答下列问题:【答案】（1 1）苯甲醛（2 2）加成反应取代反应 （3 3）【解析】【解析】已知各物质转变关系分析如下：已知各物质转变关系分析如下：G是甲茲同分异构体，结合已知是甲茲同分异构体，结合已知的反应物连接方式，贝庐物的反应物连接方式，贝庐物(1)根据以上分析可知根据以上分析可知A的名的名称是苯甲醛

3、。称是苯甲醛。(2(2) C C-D D 为 C=CC=C 与 BrBr2的加成反应，E E-F F 是酯化反应；(3 3) E E 的结构简式为左侧圈内结构来源于左侧圈内结构来源于G, G为为COOC2H5C-CCOOC2H5,E与乙辎化反应拥与乙辎化反应拥F, E为为XE为消去反应，结合为消去反应，结合D的分子式及的分子式及D的生成反应的生成反应 则则D为为BiBIHCHCOOH所次所次c为为閒閒 y y 取日巳再结取日巳再结合已知反应合已知反应A为纹为纹HO(任写两种)CCOOHCB cIHCOOHC6H5,F为C-CCOOH, ,根据反应条件根据反应条件jCH=CHCOOH为为O(5

4、5)F为二mm一，根据题意，其同分异构体中含有苯环、COOHCOOH 先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个 一 CH=CHCH=CH 则连接在苯环上 不符合要求，其次是写成两个一 CHCH 和一个一 g g CHCH 则其核磁共振氢谱显示有 4 4 种不COOH(6 6)根据已知，环己烷需要先转变成环己烯，再与 2-2- 丁炔进行加成就可以连 接两个碳链，再用 BrBr2与碳链上双键加成即可，即路线图为：【名师点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以 生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常 见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应 类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求 学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有 机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能 团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它 们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要 对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变 化，再根据官能团的性质进行设