苯的结构和性质

1、苯的结构和性质第五节  苯芳香烃一、教材分析1教材与教学法：    本节内容是高级中学化学（必修）课本第二册第四章第五节的第一部分。包括苯的物理性质、分子结构、苯跟溴的取代反应。教材首先介绍苯的物理性质再提出苯的的分子结构，再从苯的分子式，写出苯的结构式（凯库勒式）和苯的结构简式，配合苯跟高锰酸钾溶液和溴水不起反应的演示实验，说明苯的结构式里的双键是跟烯烃有区别的，再提出苯的键角、键长等物理常数，并CC单键和CC双键作比较，总结出苯环上碳碳间的键是一种独特的键，接下来介绍苯的化学性质。这样编排是以验证的方法进行。本节课为第一课时，以“苯的分子结构如何”这

2、一问题为中心进行探究，学生先讨论苯的分子式，再进行实验，通过实验和思维获得苯的分子结构，以再现近代化学家探讨苯分子结构的过程。2教学的重点和难点：    苯是重要的有机化合物，是芳香烃的典型代表物，又是一种重要的有机化工原料。学习初步掌握苯的性质，能为学习苯的用途和芳香烃的知识打下基础。所以苯分子的结构和它的化学性质是本部分的教学重点。    从苯的分子式来看，苯应该具有不饱和烃的性质，但苯的性质与不饱和烃的性质相差很大，这就使学生在学习中产生疑问，苯的分子结构，课本又沿用苯的凯库勒式，这对学习苯分子的结构带来困难。苯的化学性质，教学

3、内容多，难度较大，学生不容易理解。所以，苯分子的结构和苯的化学性质又是本部分的教学难点。3教学目标：  知识目标：知道苯的物理性质，初步掌握苯跟溴的取代反应，记住苯分子的组成和结构，知道苯分子中的键既不同于一般的碳碳单键，也不同于一般的碳碳双键，是一种介于单键和双键之间的独特的键。 能力培养：    通过苯与溴水或高锰酸钾的反应，培养学生通过实验检验假设，发现问题的能力，了解研究事物所应遵循的科学方法，并培养学生自己动手能力和观察能力。    通过印发针学案让学生自学，培养学生自学能力、发现问题和解决问题的探究能力

4、。通过苯分子结构的推断，培养A类学生逻辑思维能力和创新能力。    德育目标：对学生进行科学方法教育。通过凯库勒的故事对B类学生进行刻苦学习教育。二、教学过程：第一课时苯的结构和性质三、探究问题框架：苯的分子式是C6H6，从分子式来看，苯是不饱和烃，它结构和性质如何呢？教 师 活 动学生活动【引入课题】上几节课我们已学过了CH4、C2H4、C2H2分子以及它们的结构，知道每个碳原子都表现出四价。1925年英国物理学家、化学家法拉第首先发现了液态烃，并测得它分子式为C6H6，后来人们把它叫“苯”。从分子式来看，苯是不饱和烃，它结构和性质如何呢？ 请大家按学案中的16

5、步的提示进行研究。【倾听】【巡回指导】及时给出学案中有关问题的答案。【分组实验】探讨苯的物理性质。检验苯是否含有C=C或CC键。A类学生还要对苯跟溴的取代反应进行假设推理。【小结】苯分子中不含不饱和的碳碳双键或碳碳叁键。但从苯的分子式来看，苯又是不饱和的。那么，那么苯是否具有饱和烃的性质呢？【演示】溴跟苯在铁催化剂的作用下反应的实验。【启发】进一步对苯的溴代产物进行进一步研究，发现苯的一溴代物只有一种，若苯是链状一溴代物应该不只一种，那么苯应该是什么结构呢？请大家按学案中步骤8以后的提示进行研究。【倾听、理解】注意观察，得出结论，苯具有饱和烃的发生可以发生取代反应。思考【巡回指导】及时给出学案

6、中有关问题的答案。A类学生通过讨论继续探讨苯分子结构，发展思维能力。B类学生阅读材料和课本得出苯分子的结构。【总结】从碳最外层的四个电子入手，分析6个碳原子共用6个电子，形成“大团结”的局势。“这种键叫大键，苯中的这种大键是介于双键和单键的一种独特的键，使得苯的性质很稳定，不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。它既具有饱和烃的性质可以发生取代反应，又具有不饱和烃，在特殊条件下可发生加成反应。”回忆、总结、解决问题附：学生学案A类学案一、苯的物理性质：     请用实验桌上的仪器及药品研究苯的物理性质：1填写 苯是    

7、; 色、     味、      态、       溶于水、密度比水      。二、苯的分子结构：2思考经实验测得苯的分子式为C6C6，是不饱和的烃。我们知道，碳原子必须满足四价，那么，苯分子的结构如何呢？假设苯的结构是链状的，且没有支链，请根据分子式写出苯可能的结构简式：（写两种即可）3思考如何检验苯中是否含碳碳双键或碳碳叁键呢？4实验苯与溴水和高锰酸钾的反应：  

8、0;  往溴水中滴入苯，观察到的现象是                                ，               

9、60;   往酸性高锰酸钾溶液中滴入苯现象是                                    可以得出下列结论：苯不能与溴水发生       

10、60;  反应，也不能被酸性     高锰酸钾溶液所           。苯与不饱和链烃的性质差别很大。5结论苯分子中（含/不含）不饱和的碳碳双键或碳碳叁键，那么苯是否具有饱和性的性质呢？请同学继续思考下面的问题。6思考如右图所示， 如果苯与液溴在铁粉催化下在烧瓶中发生取代反应（试剂瓶装的是四氯化碳），则反应的化学方程式应为：    C6C6+Br2  C6C5Br+HBr反应如果发生，则锥形瓶

11、发生的现象是                                往该溶液中滴入硝酸银溶液现象是                &

12、#160;                                    7认真观察老师演示实验8思考从老师演示的实验现象能否说明苯可以发生取代反应，具有饱和烃的性质？（能/不能）9阅读从苯的分子式看，苯是一个不饱和烃，但实验结果却具有饱和烃

13、的性质，那么，苯的结构到底怎样呢？十九世纪科学家做了许多关于苯的性质实验，力图从性质出发推导出苯的的结构，当时科学家做了以下几个实验（其中实验1和实验2我们也已经做过了）：实验1、苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色实验2、苯在铁的催化下跟溴反应，并且只生成一种一溴代物。实验3、在一定的条件下跟溴反应，生成三种二溴代物。实验4、苯在特殊条件下可与足量H2发生加成反应：C6C6+3H2C6C1210思考根据上述实验判断下列说法是否正确，并说明理由： （1）实验1和2说明苯具有饱和烃的性质，不含有C=C或C=C键。      你判断的理由是

14、：                                                （2）实验2说明苯是环状结构，不

15、是链状结构。      你判断的理由是：                                          

16、60;     （3）实验4说明苯具有不饱和烃的性质，含有C=C或C=C键。      你判断的理由是：                                  

17、;            11思考下列结构式是某些科学家推断出的苯的结构简式，请判断该简式是否违反了“碳四价学说”；符合了上面哪一实验事实，违反了上面哪一实验事实。CH2=CHCCCH=CH2  图(1)         图（2）  图（3）   图（4）  图（5）    图（6）12思考其中（6）式的二溴

18、代物有    种，请画出来13讨论根据以上实验事实，并根据“碳四价学说”，大胆发挥您的想象力，试写出您想象出来的苯的结构简式：14阅读凯库勒首先提出了苯的环状结构，他提出的苯第一张结构简图如上图(2)式所示，以后为了解决碳四价问题，又提出了图(6)所示的结构并简写成 作为苯的结构简式，称为凯库勒式，为了解释这一结构与与某些实验事实的矛盾，凯库勒又提出了补充假说：苯分子中碳碳单键与双键位置不是固定，而是可以以很快速度往返移动，用以解释苯的邻位取代物无异构体的事实及苯的特殊性，这就是著名的“振荡假说”。就这样，化学家们经过了艰辛的探索和大量的实验，结果总觉得苯分子又象

19、有真正的双键，又象没有真正的双键，处于一种很为难的境地。到了本世纪三十年代，由于理论物理和物理方法的进步，人们对苯分子结构的认识才有了新的飞跃。15阅读课本P103倒数第三段至课本P104第二段。16形成性练习1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（    ）   A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。   B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键   C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间   D、苯分子中各个键角都为120o2、实验室

20、制取溴苯，用上图所示，用结构简式表示苯与液溴在铁的催化条件下的化学反应方程式：烧瓶上方的长导管的作用是               试剂中装的四氯化碳的作用是                         &

21、#160;        反应完毕后，将烧瓶中液体倒入盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有               这是溶解有    的溴苯粗产品。提纯粗溴苯的方法是              3、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳键的键

22、长按大小顺序排列应该为                                                 

23、         4、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（   ）  A、苯的一溴代物没有同分异构体  B、苯的间位二溴代物只有一种  C、苯的对位二溴代物只有一种  D、苯的邻位二溴代物只有一种5、将苯分子中的一个碳原子换成氮原子，得到另一种稳定的有机化合物，其结构简式为         ，分子量为     &

24、#160; 6、有人认为苯的结构还可能具有一种三维空间的立体结构若在分子中引入2个-X基团，可形成的同分异构体有六种，它们             B类学生学案一、苯的物理性质：1实验    请用实验桌上的仪器及药品研究苯的物理性质：2填写 苯是     色、     味、      态、  

25、60;    溶于水、密度比水      。二、苯的分子结构：3思考经实验测得苯的分子式为C6C6，是不饱和的烃。我们知道，碳原子必须满足四价，那么，苯分子的结构如何呢？假设苯的结构是链状的，且没有支链，请根据分子式写出苯可能的结构简式：（写两种即可）4填写并思考我们知道烯烃和炔烃都是不饱和烃，它们含有都碳碳双键或碳碳叁键，可以发生     反应和     反应，即可以使     

26、60;   和         褪色。那么，如何检验苯中是否含碳碳双键或碳碳叁键呢？5实验苯与溴水和高锰酸钾的反应：     往溴水中滴入苯，观察到的现象是                          &

27、#160;     ，                   往酸性高锰酸钾溶液中滴入苯现象是                         

28、0;          可以得出下列结论：苯不能与溴水发生          反应，也不能被酸性     高锰酸钾溶液所           。苯与不饱和链烃的性质差别很大。6结论苯分子中（含/不含）不饱和的碳碳双键或碳碳叁键，那么苯是否具有饱和性的性质呢？请同学继续思考下面的问题。7认真

29、观察老师演示实验8练习如右图所示， 苯与液溴在铁粉催化下在烧瓶中发生取代反应（试剂瓶装的是四氯化碳，锥形瓶装的是水），反应的化学方程式为：    C6C6+Br2            +          锥形瓶发生的现象是             ，往该溶

30、液中滴入硝酸银溶液现象是                                                 

31、;                    此现象可以证明苯可以发生            反应，说明苯具有（饱和烃/不饱和烃）的性质。烧瓶上方的长导管的作用是            

32、;   试剂中装的四氯化碳的作用是                                  反应完毕后，将烧瓶中液体倒入盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有       

33、0;       这是溶解有    的溴苯粗产品。9阅读从苯的分子式看，苯是一个不饱和烃，但它不能使溴水或高锰酸钾溶液褪色，却能与溴进行取代反应，具有饱和烃的性质。那么，苯的结构到底怎样呢？梦 的 启 示苯是芳香族化合物中最简单的一种，早在凯库勒出生前的1825年就由法拉第首先发现了苯，并测定了苯的实验式为CH，蒸气密度为氢气的39倍，式量为78，化学式为C6H6。该物质是什么性质，结构如何？苯的分子式远未达到饱和，但它却不能使溴水或高锰酸钾褪色，哪么该物质有什么结构呢？这在当时的化学界引起了众多学者的长

34、期深入的研究和激烈的争论。当时的凯库勒根据碳原子四价的理论和碳链学说，长时间苦苦思索，碳链的结构在脑海中跳动，纸上画出了6个碳原子和6个氢原子连成弯曲的蛇型、猴型、宝石型的几十种苯分子的结构图式，到底是什么呢？他百思不得其解，累极了，他半躺在安乐椅上，壁炉的温暖使他很快睡着了，他在睡梦中好像看到了6个碳原子连成了一条弯曲的蛇，每个碳原子上还带着一个氢原子的怪蛇，在慢慢蠕动，在爬，在摇头摆尾的跳摆舞，越跳越快，突然，不知为什么，怪蛇被激怒了，它竟然狠狠一口住了自己的尾巴，不动了，形成了一个环，一个蛇形的环，一个猴形的环。凯库勒睁眼一看，原来是一个梦，然而他把梦中的环迅速的记在了纸上苯分子的环状结

35、构。日有所思，夜有所梦。凯库勒“一梦成功”的背后，是他从小热爱科学、喜欢化学和不懈的追求。他虽然生活艰苦，但学习非常认真，善于思考和刻苦钻研各种问题，逐步培养了广泛的兴趣爱好，获得了广博的知识。上中学时，他就学会了四门外语，为家乡设计出了三幢漂亮的楼房，建筑师的才华让他具有了很强的的立体形象思维能力。苯分子结构的发现，正是凯库勒科学严谨思维的体现，发现问题分析问题实验证明推理突破再验证其正确性的科学思维基本方法。这就告诉我们在学习的过程中不仅要学是什么，更重要的是要研究为什么；学习中要勤于思考，善于思考，不断提出问题，认真研究解决问题的方法。凯库勒首先提出了苯的环状结构，他提出的苯第一张结构简

36、图如右图(1)式所示，以后为了解决碳四价问题，又提出了图(2)所示的结构并简写成 作为苯的结构简式，称为凯库勒式。但这一结构仍含有C=C键，与苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的实验事实相矛盾，为了解释这一矛盾，凯库勒又提出了补充假说：苯分子中碳碳单键与双键位置不是固定，而是可以很快速度往返移动，用以解释苯的邻位取代物无异构体的事实及苯的特殊性，这就是著名的“振荡假说”。就这样，化学家们经过了艰辛的探索和大量的实验，结果总觉得苯分子又象有真正的双键，又象没有真正的双键，处于一种很为难的境地。到了本世纪三十年代，由于理论物理和物理方法的进步，人们对苯分子结构的认识才有了新的飞跃。10阅读课本P1

37、03倒数第三段至课本P104第二段。11小结、填写(1)苯分子具有                    的结构，各个键角都是          ，六角环上碳碳之间的键长都是(相等/不相等)，充分说明了苯环上的碳碳间的键应是一种介于