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文档简介
1、高一有机化学应如何复习【本章知识概要】、有机化合物的概念及结构特点1、有机物含碳元素的化合物叫做有机物, 但G CO CS KC®碳酸盐、碳化物等,一般认为是无机物, 由于碳原子有4个价电子,可以与其它原子形成4个共价键;碳原子与碳原子之间能以共价键 结合;有机物存在同分异构体,所以有机物种类繁多。有机物含G H、N、S、P等多种元素,但只含碳和氢两种元素的有机物称为姓。2、有机物中的同系物及同分异构体(1) “四同”概念比较概需区别芸例同嚏素司一元素的不同种1原子所工翻相同,中千粘不同旧与H . 16口与1七司奉异市性司一元宗的不同单而庾千间姑台力求不同, 导理性E不同金刚石与石芸
2、,红赎西白鹭同军物盅成就骷弱售似的有机黝档墓一卜叱卜口2昌干面UH3CH3.Li CHjCHCHj回分异电傕分子式相同的有机地结相不同cwrfO-04与-CH 扫 H(2)同分异构体的书写,下面以 GH6为例书写:无支链:CHCHCHCHCHCHCHCH3CHCH 2cH3 C 出 C K2CH CHWHQ s去一碳,做甲基:cn3CH去两碳,做一个乙基:ch5ch2chch2ch36H5CH,T 3CH. *CH£CH3cH 遍历CH, CH311ch2、尾、CH5(JHCHCHaCH3、限加即HC小做两个甲基:CH 彳CHCH3去三碳,可做三个甲基:CH?CH3 ,共9种同分异构
3、体二、有机物的性质及反应类型1、有机化合物的结构特点决定了有机化合物的性质有如下特点 大多数有机物难溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂。绝大多数有机物受热容易分解,而且容易燃烧。绝大多数有机物不易导电,熔点低。有机物所起的化学反应比较复杂,一般比较慢,有的需要几小时甚至几天或更长时间才能完成, 并且还常伴有副反应发生。所以许多有机化学反应常常需要加热或使用催化剂以促进它们的进行。2、有机反应的常见类型(1)取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。(2)加成反应有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成新物质的反应叫做加成反应。(3)聚
4、合反应小分子通过加成聚合反应的方式生成高聚物的反应为加聚反应。若聚合的同时又生成小分子的反应为缩聚反应,加聚反应和缩聚反应都属于聚合反应。(4)消去反应有机化合物在适当的条件下,从一个分子脱去一个小分子(如水、卤化氢等分子),而生成不饱 和(双键或叁键)化合物的反应,叫做消去反应。(5)酯化反应酸与醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应,酯化反应属于取代反应中的一种。(6)水解反应有机物与水中一H或一OH吉合成其它有机物的反应为水解反应, 也属于取代反应,常见的为卤 代姓:和酯的水解。三、日常生活中常见的有机物(一)甲烷(CH)1、结构:I?H-f-H分子式为CH,电子式为 H ,结构式为 H ,
5、空间型状为正四面体,分子结构示意图 为2、物理性质及存在(1)物理性质:甲烷是没有颜色、没有气味的气体。它的密度 (在标准状况下)是0.717g - L-1,大约是空气密 度的一半。它极难溶解于水,很容易燃烧。(2)存在:甲烷是池沼底部产生的沼气和煤矿的坑道所产生的气体的主要成分。这些甲烷都是在隔绝空气的情况下,由植物残体经过某些微生物发酵的作用而生成的。止匕外,在有些地方的地下深处蕴藏着 大量叫做天然气的可燃性气体,它的主要成分也是甲烷(按体积计,天然气里一般约含有甲烷80%- 97%)。3、化学性质CH只存在C- H单键,主要发生取代反应。(1)取代反应CH+ C12 蝴 MHCl + H
6、ClCHCl + CI2 光犀 ACHCI2+ HClCHCI2+ CI2' <CHC3+ HClCHC3 + C12LCC>+HCl(2)氧化反应CH不能被KMn沸强氧化剂氧化,可在 Q或空气中燃烧。CH+ 2OMJcO+ 2HO(液)+ 890kJ所以甲烷是一种很好的气体燃料。 但是必须注意,如果点燃甲烷跟氧气或空气的混合物,它就立即发生爆炸。因此,在煤矿的矿井里,必须采取安全措施,如通风、严禁烟火等,以防止甲烷跟 空气混合物的爆炸事故发生。(二)石油和煤1、石油分储的产品和用途分悌产品分子所含磕原子致沸点葩围用途繇1油eg30015。二在油脂、橡狡.油漆生产中作落剂渡
7、油c5yli及me以下飞机、汽车以及各种汽油机燃河航空爆油CioCij1J02JO'C喷气式飞机娜米油5广Cm180310 rC施拄机用燃料、工业洗涤荆柒Ci 广GgNg阳C重型六军、军舰.轮船、坦克,拖拉机、 各种高速柴由机麒科重油源滑油戢子曲机海汽忙轴用Ci广C我UC以二机械上的洒冷剂、减小机械厝方,防镌凡何液态屋和日态炫忖裾,物洞滑剂、防镯虫割药膏石蜻cc犯用靖城、细斜t科淤青二辅咻 建筑材料、区腐法剂石油美主要成分是G制电极、生产aC等注:表内表示沸点范围不是绝对的,在生产时常需根据具体情况变动2、煤干储的产品隹圻气一氢片.甲烷、乙拥、一氧化欷气悻榭L化工原料 出炉厚气相甄水
8、氯和陆耕一一氢相相裁聿、甲聿.二甲聿革、甲左,二旺奉煤匡油1M美、茶一一染料,我酉、医蓟.台成村斜 灌者一一就圈抖料、也快%隹 费一一冶畲.中石、合成斩浩,.燃料等(三)乙烯1、乙烯的物理性质通常情况下,乙烯是一种无色、稍有气味的气体,密度与空气相近,难溶于水2、乙烯的分子结构H:C: :C:H电子式 H H ,结构简式CH= CH注意:乙烯分子中6个原子都在同一平面上。碳碳双键中有一个键不稳定,易断裂,决定了乙烯的化学性质比较活泼。3、乙烯的化学性质(1)加成反应:有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反 应。如:CH= CH+ B2-BrCH CHBr(常温下使
9、滨水褪色) 催化.CH= CH+ H " . CHCHCH= CH+ HCl CHCHCl催牝剂CH= CH+ HO嘤加压CHCHOH(T业上制乙醇)(2)氧化反应燃烧:火焰明亮,带黑烟, CH= CH+ 3O"J"*2CO+ 2HO注意:空气中若含 %34叱烯,遇火极易爆炸,爆炸程度比甲烷猛烈,点燃乙烯要验纯。被强氧化剂氧化:使酸性KMnO容液褪色。(3)加聚反应:不饱和单体间通过加成反应互相结合成高分子化合物的反应。.H;=CH产化和国卡日厂码立(四)苯1、苯的组成和结构分子式C6HHII nHr%c,C-H结构式-结构简式或Q空间结构:平面正六边形分子类型:
10、非极性分子。2、物理性质无色、有特殊气味的液体。有毒,密度比水小,不溶于水。沸点为 80.1 C,熔点是5.5 C。易 挥发,为重要有机溶剂。3、化学性质苯的化学性质是不活泼的,不能被 KMnOR化,一般情况下不与澳水发生加成反应,在一定条 件下,苯可发生某些反应,既有类似于烷姓的取代反应,又有与烯姓相似的加成反应(易取代,能加成,难氧化)。(1)取代反应a、卤代 +%旦©f%*条件:反应物为液澳,不能使用澳水;Fe屑作催化剂。制得的澳苯为无色油状液体,不溶于水,比水重。(实验制得的澳苯因溶有少量的 Br2而呈现褐色。)b、硝化 +小绘一叫+吩硝基苯(L是带有苦杏仁味的油状液体,不溶
11、于水,比水重,有毒。c、磺化 +H加电苯磺酸易溶于水,属有机强酸。(2)加成反应十3Hl傕譬L0邰咖C1。十3% 1 匚;(六气环己烷n又称六六六)Lj-lCl苯不能与澳水发生取化反应,但能从滨水中萃取澳,从而使水层颜色变浅甚至褪色。(3)氧化反应不能使酸性KMnO容液褪色,点燃时燃烧,火焰明亮而带浓烟。占燃 八2GH+ 15O>120(2)+ 6H2O(五)乙醇1、乙醇的分子结构分子式:C2H6O;结构式:H H IH-C-C-O-HI IH H;结构简式:CHCHOHlE GHOH官能团:一OH(g基)。2、乙醇的物理性质乙醇俗称酒精,是一种无色具有特殊香味的液体,密度比水小,沸点低
12、,具有挥发性。能够与 水以任意比例互溶。其中,体积分数 75%勺酒精可作医用酒精。无水乙醇的制备:工业酒精与新制CaO混合加热蒸储可以制得无水乙醇。检验酒精是否含有水 的方法:加无水硫酸铜看是否变蓝。3、乙醇的化学性质(1)取代反应跟活泼金属反应:乙醇的分子是由一 GH和-OHfi成,羟基氢比烂基氢活泼,能被活泼金属 取代。2CHCHOM 2N>2CH3CHON升 H T活泼金属包括:Na K、Mg Al等。跟氢卤酸反应:乙醇分子里的羟基可被卤素原子取代。CHCHO* HBdCHCHBr+ H2O乙醇与HBr反应时,通常用NaBr、浓HSO和乙醇混合共热,反应式可为:CHCHO* NaB
13、r+ H2SO(浓)CHCHBr + NaHSG HO(2)氧化反应燃烧:CHCHOH(l) + 3Q空工2CG(g) +3HO(l) +1367kJ火焰呈淡蓝色Cu或期催化氧化:2CHCHOM Ol-2CHCH3 2Ho或 CHCHO* Cu必CHCH3 H2O+ Cu将光亮的铜丝加热到变黑,迅速伸进盛有乙醇的试管里,发现铜丝又变为光亮的红色,并可闻 到刺激性气味,这是生成的乙醛,说明 Cu(或Ag)起催化作用。(3)消去反应H HI IH-C-C-Hi IH OH170'CCH尸CH#+HW消去反应是指从一个分子中脱去一个小分子 (如HO, HX等)而生成不饱和键(双键或三键)化合
14、 物的反应。分子间脱水反应浓H SOg&chwh+ho一力内不妥工 洱c为一。一产,属于取代反应。140七乙雕与酸发生酯化反应与有机酸的酯化,产 CH厂C-C-QHs+HQ与无机含氧酸的酯化,CHCHOM HONO>CzHONC HO 硝酸乙酯(六)乙酸1、乙酸的组成和结构H O I II H-C-C7-OH 分子式:GH4Q;结构式 H ;结构简式:CHCOOH官能团:竣基(COOH)2、物理性质有刺激性气味的无色液体,沸点117.4 C,熔点16.6 C,当温度低于16.6 C时,凝结成冰一 样的晶体,故无水乙酸又称冰醋酸。3、化学性质(1)酸性(断O- H键)是一元弱酸,酸
15、性强于碳酸,具有酸的通性。(2)酯化反应(断C- O键)酸和醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应。乙酸与乙醇在浓H2SO作用下发生酯化反应的化学液HQ%,方程式为:CHCOO H GHOHT CHCOO2H5 + H2O酯化反应的脱水方式是:竣酸脱羟基而醇脱羟基氢,可用18O原子作跟踪原子,证明脱水方式。0II30I酯化反应是可逆反应,反应中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂, 除去生成物中的水可使平衡 向右移动。乙酸乙酯的制取装置:(液一液反应)用烧瓶或试管(试管倾斜成450角度,便于受热),弯导管起冷凝回流作 用,导气管不能插入NaCO溶液中(防止NaCO溶液倒吸)。饱和NaCO溶液的作用。a、乙酸
16、乙酯在饱和NaCO溶液中的溶解度较小,利于分层。b、挥发出白乙酸与NaCO反应,除掉乙酸;挥发出的乙醇被 NaCO溶液吸收。4、用途:乙酸是重要的化工原料,用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等。(七)酯和油脂0II1、定义:醇跟酸(竣酸或无机含氧酸)反应脱水生成的一类化合物叫酯。通式R-C-。-R,可 简化为RCO。Ro其中饱和酯的通式 CH2nQ(n>2),可与相同碳原子数的竣酸构成同分异构体。油脂是油和脂肪的通称,属于高级脂肪酸和甘油形成的酯。2、性质(1)酯的水解chcoocch+wOTZT chcoo hchchohCHCOOCCH+ NaOH> CHCOONa CH
17、CHOH(2)油脂的水解酸性条件一一生成相应的高级脂肪酸和甘油。*%5000¥为CH3-OHJ闻“OO-CH +犯。F A - 3%H史CQ0H+?HQHC17H3JCOO-CHa W°4CH厂 OH碱性条件一一生成相应的高级脂肪酸盐(钠盐可制肥皂)和甘油。C1科KOAC%ch2-ohC17H35COO-CH +3 MaOH 3 CI7H3jCOObIa+ CH-OHC17H35COO-CH2CH2pH在碱性条件下酯的水解反应又叫皂化反应。(八)糖类和蛋白质1、葡萄糖(1)分子式:C6H12C6结构简式:CHCH- (CHCH) CHC总结:最简式为CHC的物质:甲醛(CH
18、2C)、乙酸(C2H4Q)、甲酸甲酯(C2HQ)、葡萄糖(C6H12Q)、 果糖(C6H12C)。(2)化学性质银镜反应CHCH- (CHCH)- CHC- 2Ag(NH) zOHCHCH- (CHCH)- COONH2AgJ + H2C+ 3NH用途:制镜工业和热水瓶胆镀银等。与新制Cu(CH)的反应CHCH- (CHCH) CHC- 2Cu(CH) - CHCH(CHCHCCCH C12O; + 2HC用途:医疗上用于检查糖尿病等。比较:力唠如:有机产物现能银镜反血水浴加热萄瑁穗酸姓光亮鞭镣与新强口电反应酒精灯加热葡嚼糖酸红色沉淀说明CH2-(CHCH)- CHO能被Ag(NH)2 CH新
19、制Cu(CH)等弱氧化剂氧化外,还能被 KMnQH+)、Br2水等强氧化剂氧化。加成反应:|催化整CHCH(CHCHCHC" H2CHCH(CHCHCHCH己六醇说明:由知葡萄糖既有氧化性又有还原性。酯化反应9H0CHOCCHOH)4 -FSCHgCOOH'(CHOOCCH口CH ? OHCHaOOCOTj发酵生成酒精GHkQi ;2GHOH 2CO葡萄糖生理氧化反应,CH2Q(s) + 6Q(g) 一6CO(g) +6HO(l) ; A H= 2804kJ mol制法(C6Hl0O)n + nhOLInGHkQ淀粉葡萄糖说明:催化剂常用稀HSO等无机酸。2、淀粉(1)组成和
20、结构:分子组成为(C6H0O)n,是由几百到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物, 分子结构有直链结构和支链结构两种。(2)物理性质:白色粉末状物质,无甜味,不溶于冷水,在热水里淀粉颗粒会膨胀破裂,有一 部分淀粉会溶解在水里,另一部分悬浮于水里,形成胶状粉糊。(3)化学性质不与银氨溶液和新制Cu(OH)反应,不显还原性。在稀酸或酶的作用下能水解,最终产物为葡萄糖。(C6Hl0O)n+nnGHkQ淀粉遇I 2变蓝。(4)生成与存在:在自然界中经光合作用生成:6nCO + 5nHO' 匚(C6Hi0Q)n + 6nO淀粉主要存在于植物的种子、块茎或块根里,谷类中含量较多。(5)用途:人类生活
21、中的重要营养性物质,也是一种工业原料,可用于酿酒、制醋、制葡萄糖3、蛋白质(1)组成与结构蛋白质成分里含G H Q N、S等元素;蛋白质是由不同氨基酸按不同排列顺序相互结合而构成的高分子化合物;蛋白质分子中含有未缩合的竣基和氨基;蛋白质溶液是一种胶体溶液;酶是一种蛋白质。(2)蛋白质的性质两性:因为有一NH和一COOH水解:在酸、碱或酶作用下,天然蛋白质水解的产物为多种a-氨基酸。O 口II ¥分子中的一C一N-叫酰胺键(肽键)。当蛋白质水解时,肽键中的C- N键断裂,C原子接羟基,N原子接H原子。这是认别蛋白质水解产物的关键。盐析:少量NaS* (NH02SO可促进蛋白质的溶解,浓
22、的上述无机盐溶液可降低蛋白质的溶 解度而使其析出。盐析是可逆的,可用以提纯蛋白质。变性:受热、酸、碱、重金属盐、甲醛、紫外线作用时蛋白质发生变性,失去生理活性而凝 固。变性是不可逆的。颜色反应:具有苯环结构的某些蛋白质遇浓 HNO$性,产生黄色不溶物。灼烧气味:灼烧蛋白质产生烧焦羽毛的气味。(九)塑料、橡胶、纤维1、常见塑料的成分及性能吉林单也性能用感期<性用印小电坨等性自绯.尸.耐生 学苗院,耐等.王薪 耐热性差适明性软 叁,附者必tt事° 不宜炭触嘀曲,卡由. 出喊的器皿不直长时 间存放食油、雌.制嗡簿.值.可作食品. 布料的包滓材相可制 日常用於、蛇螺材料. 首道.借眄埸
23、F岳等。班 同 唏广 CH-CW母厂管生 狙初把逞度丽1电3Ift自R好,布牝学区恒,廉轻无乐易老to可制液惶、日常用品、 省道、包兼拊科学。督 瓦 己喘CHj = CHCt国飞布和有机潜机,耐化学店 四,曜城或领触T,而 磨;忖北性好。她晦定悝丝,遇-守芟 磅,造气性荤,耨庸脚 装不宜用木包装食 昌视宏银“循,老通.纯*甘洛等0软鬟餐.乙怖,禽膜,电 岐外皮,软菖.日笔用申 寺。器将乙跖泡甚林,:型 筑讨冷,日常用后等.累 茬晞u 词叼纯藤性很好沛兄忖 斜,把水、邮比学出!!相 无再,生或下便、西 温度较高#5管.耐溶刷左节“可解噩瓶哪1书科,电 现r震达"W,汽隼、 飞机零件,姓
24、才卫生用 具.日常年晶皿所富亍 交桃树揩等、整甲 甑 都 击机 琥阎CHC-COOCHj CH3部y 也冉一f小UUUULLj避光性很好*茴琏,耐 才.忏城.畴抗窗 易加工,不易贬柒, 南层性雪差.龙君干有 利港第k可制飞槁、汽车用班 奔北学位神.已常用 品明究 四 氯 ZCFa = CFa睥厂5击耐悻瓯iQirG马淙 。国亡卜耐比挈腐蚀. 国溶粘世切.电地张性 据科。加工国难.可知电或轨交,地学,H 虬 Ei&SidkfitjIf 席次、附君君.附怔这 的制品。2、常见橡胶的成分及性能名称41K里梅棉此用於T 年 惊 内CHj=CHCH = CH3CHj = fH +均一5=
25、3;« -CH 厂 CHa-CH 6逑救定性.电她喊性和抵右化恃好9十?削脂.生旨激 材W,一股横腑可 品等1唬 r检tIHa-CH-CH-CHa也一酬=田-帕卡强彼坪,精怪盅 耐融.档站畦差。龙耨轮肥运制 布一吃管季,机T 帝 歌洱= CKY 二里匚14c用一印=安市耐日光一耐磨.:时 主化一耐眼而L 耐油唯吁* 格本喟茨”E制电装包皮' 运 前带.北工设断班 隙配里脱楮剂 等-7 崂或。即 CH-CH = CH1CH.=CHCM十二均一6 -CH 印厂C与一1立出名化'1#耐出性 好,而有洪.江性卸而翼性以工可划加袖布热衲 棣松闻热:1机马 揩计里等.诙GRF m
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27、性、而窿 性、津性河保曝 性邹君.不易染色、耐啦 性养4可浦衣料统品、 工业用布.七处谑枇一革布等.聚工懈等 弱由些 我尼班jIIchh HCHQ甘一叫-ijH-CH卡 o-cna- a森前,吸,阻性. 耐久性.耐高性 性,麻1虺性和保 般性都好中 耐物小性不好 好1染色鞋辅 宴a口制衣制.就布 也解、谑布、尼聚利河冉坳匚周一 CH=C%由H-C耳云ch3机械弧固品,附 腐地假加电更 靖ft都奸V 央色性却耐先性筌可制蝇索,端新 舞、网耳、life布、 工作服.布. 也设,用作纱品 (不玷连在悌口聚氯乙席同物CHCl=CKa由H-S击 Cl保嵯性、咐日先 性和而蒿色鞋新奸*耐钻性和染色性生可制
28、斜期品,工 忤服.毛建一继 螳,曲市,通网、 料布等*【例题分析】例1、某气态姓和一气态单烯姓组成的混合气体在同温、同压下对氢气的相对密度为13,取标准状况下此混合气体4.48L通入足量滨水,澳水质量增加 2.8g,此2种姓:是()A、甲烷和丙烯B、甲烷和1一丁烯G甲烷和2一丁烯D乙烯和1一丁烯解析:本题主要考查通过混合气体的平均摩尔质量推断混合气体的成分,以及以烯姓的加成反应为基础的简单计算。(1)混合气体的平均摩尔质量为:M混=13X2g mol-1 = 26g mol-1,这说明混合气体中一定有 CH。(2)混合气体通过滨水时与之发生加成反应,故滨水增加的质量就等于烯姓的质量。4 4sL混合气体物质的量为:n混=及LmolTo其质量为:m混= 26g mol-1 X = 5.2g ,m烯= 2.8g,则、1:_2.4g由此可知,烯烧的物质的=5.2g 2.8g = 2.4g ,其物质的量氏 皿山重n烯= 一 二°L4ti =二设一个烯分子中含碳原子n个,则该烯姓的相对分子质量为14n,口出 解得:n = 4答案:BC例2、为了测定一种气态姓的化学式,取一定量的 A置于一密闭容器中燃烧,定性实
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