阿司匹林的制备

1、阿司匹林得合成1、2、3、4、实验目得通过阿司匹林得制备，了解合成实验得一般原理、操作及思维方式了解酰化反应得要求及应用进一步巩固重结晶得操作方法学会混合溶剂重结晶了解相关数据库得查阅方法：如维普、万方等，并能根据相关资料分析实验结 果。二、实验原理水杨酸就是一种具有双官能团得化合物：一个就是酚羟基、一个就是羧基，羧 基与羟基都可以发生酯化,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化与酯化反应得发生。阿司匹林就是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得得。水杨酸可 由水杨酸甲酯即冬青油，由冬青树提取而得，水解制得。本实验就就是用邻羟基苯甲酸与三、合成原料表1主要试剂和产品的物理样叛名称m.p*

2、或 b.p.水1381丸凶徽易易a哥血加1空9朋（H.乙酰水杨酸160.17135(5)群微阿司匹林又称醋柳酸。化学名称:2乙酰氧基苯甲酸，化学式C9H8O分子结构 式为:CH3COOC6H4COOH分子量180、16、白色针状或板状结晶或结晶性粉末、 无臭、微带酸味。密度1、35g/cm3。在干燥空气中稳定、遇潮则缓慢水解成水 杨酸与醋酸。微溶于水、溶于乙醇、乙醚、氯仿、也溶于碱溶液同时分解。化学 性质：酸得通性、酯化反应、水解反应。水杨酸化学名称:2羟基苯甲酸分子式 C7H6O3结构式C6H4OHCOOH分子 量138、12。水杨酸为白色结晶性粉末，无臭，味先微苦后转辛。熔点157159C

3、, 在光照下逐渐变色。相对密度1、44。沸点约211C /2、67kPa 76C升华。常压 下急剧加热分解为苯酚与二氧化碳。1g水杨酸可分别溶于460ml水、15ml沸水、 2、7ml乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯仿、135ml苯、52ml松节油、约60ml甘油与80ml石油醚中。加入磷酸钠、硼砂等能增加水杨酸在水中得溶解度。水 杨酸水溶液得pH值为2、4。水杨酸与三氯化铁水溶液生成特殊得紫色。乙酸酐分子式：(CH3CO)2O分子量:102有刺激气味，其蒸气为催泪毒气，溶于 苯、乙醇、乙醚，常用作乙酰化剂以及用于药物阿司匹林染料、醋酸纤维制造。四、实验步骤称取50、0g水杨酸，加入5

4、0mL圆底烧瓶中 再加入5mL乙酸酐 摇匀后 加入5滴浓硫酸装一球形冷凝管见上图。待水杨酸全部溶解后将圆底烧瓶放入8085C水浴中 恒温1520分钟 其间不断振摇。反应结束后 稍微冷却 倒入盛有30mL冷水得烧杯中 并用10mL水洗涤圆底烧瓶 将洗涤液也倒入 烧杯中 很快析出白色晶体 将烧杯置于冷水浴中并不断搅拌促其结晶完全。抽滤并用少量水洗涤晶体抽干得粗品阿司匹林。取极少量粗品阿司匹林，溶于几滴乙醇中 加入0、1%FeCI3溶液12滴 现 察颜色变化。将粗品阿司匹林 放入50mL圆底烧瓶中加入45mL无水乙醇 装上球形冷 凝管通入冷凝水置于6070C水浴中加热片刻若粗品还有少量未溶可补加少量

5、乙醇直至其全都溶冷却至少半小时溶液析解。用滴管向溶液中滴加水至微浑再加热溶解出白色晶体抽滤红外灯烘干计算收率。并加入0、1%FeCI3溶液取少量重结晶后得阿司匹林溶解于几滴乙醇中12滴观察颜色变化。>烧就倒入希30 tnl拧汞的烧杯8O85X；水滸 15*20niin用Wml眞请水沈涤饶報泠炖>>洗液创A烧怖不斷撞样7：，zK/j6OX；水滸溶解>工即取出常温冷却BOmin或常温冷却20rTiin,冰水冷却5min沾仃A广儿沛口屮评?苗解、胡何憶纸O.I%FeCb潜港2诡不显惰色.1檜凝管60 C爪沼恥恵 门；剤）潢;j蕉惴水命殺混 显噪色或战V紂引卜哄十称吊>1

6、；拙:貲色五、注意事项1、2、3、4、实验所用得仪器必须干燥；水杨酸得称量为减重称量；转移乙酸酐与浓硫酸均在通风橱进行乙酸酐用移液管浓硫酸用滴管转移；圆底烧瓶加入水杨酸与乙酸酐后先摇匀之后再滴加5滴用硫酸之后装上球形冷凝管等 待水杨酸全部溶解注 水杨酸与乙酸酐反应比较混合后即出现白色沉淀非就是水杨酸未 溶；恒温水浴时应该不断振荡；反应结束后要等反应物稍微冷却之后再加入烧杯；抽滤粗产品时一定要将酸洗净防止重结晶过程发生副反应：5、6、7、重结晶时用滴管向溶液中滴加水至微浑在水浴锅外滴加待溶液微浑后应补加2ml水；9、关于抽滤时洗涤，抽滤粗产品用蒸馏水 时应先拨浑浊短时间内不消失且此操作应而重结晶

7、时用滤液洗涤圆底烧瓶；洗涤开吸滤瓶上得橡皮管加少量水（滤液）在滤饼上溶剂用量以使晶体刚好湿润为宜再接上橡皮管将溶剂抽干。六、预实验、带实验及报告批改情况预实验预实验重点在于三个方面 对合成工艺得熟悉与掌握这点很重要通过熟悉实验仪器设备以及实验步骤等各项实验技能 结实验心 得、以及做创新实验大些了良好得技能基础。 合成工艺改变得尝试方法将粗产品用饱与NAHC03溶液溶解至不产生气泡为止 滤液。向滤液 中滴加稀盐酸使结晶析出。OII ac Ph十 NallCOj 现象过滤后滤纸上得物质为粘稠固体0IIICHj为我们总减压过滤取+ COj推测粘稠固体为副反应得脂类但量过多酸有一定溶解 能力。精制产品

8、其她方式得尝试 方法在向加入合成原料后为保证反应均匀混合物水杨 酸+乙酸酐+浓硫酸 在超声清洗仪内超声搅拌精制产品过少。作为有机相对阿司匹林与水杨防止局部发生副反应常温使混匀溶解。将反应现象不容物质不消反增 推测一定频率得超声波使充分接触 从而推动反应进行。带实验实验当天出勤率100%我们也遇到了一些障碍有一个能白色粉末逐渐转变为白色晶体。搅拌混匀反应原料 增大固液两相得反应表面积无迟到早退现象。如抽滤机只有一台 抽滤胶皮管一个连接旋蒸仪只用导致减压抽滤一步同学聚集实验缓慢。后来经王老师指点 了解到通过设计可将旋蒸仪不拆卸直接作为抽滤连通器。移液管未干燥完毕导致酸酐得移取步骤滞后。之后经老师提

9、醒 了解到次实验 原料并不需十分精确 使用量筒量取实验药品即可。实验中遇到了一些问题1、阿司匹林与水杨酸反应结束后将产品倒入装有30ml水小烧杯中 有浓重异味开始我们并没有提醒大家后来发现后及时告诉大家此操作在通风橱下进行2、重结晶操作得加水量此步骤不易控制 因为就是在水浴中进行 滴入少量水后可能会有浑浊但 就是稍加摇晃浑浊会消失。有得组可能并没有摇晃就认为已经浑浊了导致加水过少 最后得产物很少。关于加水量我们之后创新部分有探讨3、黄色油状物得出现关于此现象我们遇见了很多次了尤其就是重结晶之后冷水浴后出现。而实验中发现黄色油状物出现得很少比较带实验与我们实验得不同应该就是重结晶之后不应直接放去冰水混合物中 而就是待其冷却至室温后在放去冰水中。4、 同学们所制得粗产品普遍检查水杨酸未出现显色反应 见创新部分。 实验报告批改情况实验报告就是两人分别批改总数