研究有机化合物的一般步骤和方法

1、有机物有机物（不纯）（不纯）有 机 物有 机 物（纯净）（纯净）分离分离 提纯提纯研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤确定实验式确定实验式元素定元素定量分析量分析确定化学式确定化学式测定相对测定相对分子质量分子质量确定结构式确定结构式化学性质化学性质波谱分析波谱分析一、分离、提纯一、分离、提纯 物质的分离：把混合物的各种成分分开，分别物质的分离：把混合物的各种成分分开，分别得到纯净的物质得到纯净的物质（各物质保留）（各物质保留）。 物质的提纯：把物质中所含的杂质除去，以得物质的提纯：把物质中所含的杂质除去，以得到纯净的物质到纯净的物质（杂质不需要）（杂质不需要）。有机物分离、提纯的

2、常用方法：有机物分离、提纯的常用方法： 蒸馏、蒸馏、萃取分液萃取分液、( (重结晶重结晶) )1、蒸馏、蒸馏 原理：原理：利用各组分利用各组分沸点差异沸点差异进行分离的操作。进行分离的操作。 要求：要求：具有具有较强热稳定性较强热稳定性， 与杂质与杂质沸点相差较大沸点相差较大（一般于（一般于30 30 ）。）。 仪器：仪器：蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶冷冷凝凝管管温度计温度计尾尾接接管管锥形瓶锥形瓶1、蒸馏、蒸馏 原理：原理：利用各组分利用各组分沸点差异沸点差异进行分离的操作。进行分离的操作。 要求：要求：具有具有较强热稳定性较强热稳定性， 与杂质与杂质沸点相差较大沸点相差较大（一般于（一般于30 30

3、）。）。 仪器：仪器：铁架台，酒精灯，石棉网，蒸馏烧瓶，铁架台，酒精灯，石棉网，蒸馏烧瓶， 温度计，冷凝管，牛角管，锥形瓶温度计，冷凝管，牛角管，锥形瓶蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶冷冷凝凝管管温度计温度计尾尾接接管管冷水冷水使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装置的气密性！操作注意事项：操作注意事项： 蒸馏前应检查装置的蒸馏前应检查装置的气密性气密性。 在蒸馏烧瓶中放少量素烧瓷片（在蒸馏烧瓶中放少量素烧瓷片（沸石沸石），防止），防止 液体暴沸。液体暴沸。蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的2/32/3， 也不能少于也不能少于l/3l/3。温度计温度计水银球水银球位于蒸

4、馏烧瓶支管口。位于蒸馏烧瓶支管口。冷凝管中冷凝管中冷却水冷却水从下口进，从上口出。从下口进，从上口出。实验：含杂质的工业乙醇的蒸馏实验：含杂质的工业乙醇的蒸馏工业乙醇工业乙醇蒸馏蒸馏77以下：以下：7779：79以上：以上：生石灰生石灰蒸馏蒸馏无水乙醇无水乙醇注意：蒸馏、分馏、干馏的区别注意：蒸馏、分馏、干馏的区别1 1、如何提取碘水中的碘？、如何提取碘水中的碘？ 2 2、实验原理是什么？、实验原理是什么？3 3、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？4 4、如何选取萃取剂？、如何选取萃取剂？5 5、这样得到的碘纯净吗？如果不纯，如何处理？、这样得到的碘纯净吗？

5、如果不纯，如何处理？【思考与交流思考与交流】分液：分液：把两种把两种互不相溶互不相溶的液体分开的方法。的液体分开的方法。2、萃取和分液、萃取和分液 萃取：萃取：利用溶质在互不相溶的两种溶剂中的利用溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性溶解性不同不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中中提取提取出来的方法。出来的方法。主要仪器：主要仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台分液漏斗、烧杯、铁架台操作过程：操作过程：振振荡荡静静置置分分液液待液体分层后待液体分层后, 将分液漏斗上的玻璃塞打开将分液漏斗上的玻璃塞打开,从下端口从下端口放出下层溶液放出下层溶液,从上

6、端口倒出上层溶液。从上端口倒出上层溶液。验漏验漏加液加液 选择萃取剂的原则选择萃取剂的原则1、萃取剂与原溶剂互不相溶；、萃取剂与原溶剂互不相溶；2、溶质在萃取剂中的溶解度应远大于在原溶剂中的、溶质在萃取剂中的溶解度应远大于在原溶剂中的 溶解度。溶解度。 3、萃取剂与溶质不反应、易分离。、萃取剂与溶质不反应、易分离。1、如何提纯混有、如何提纯混有NaCl 杂质的杂质的KNO3 固体？固体？ 【思考与交流思考与交流】思路：思路：冷却热饱和溶液结晶。冷却热饱和溶液结晶。 定义定义：利用：利用溶质溶解度随温度变化的差异溶质溶解度随温度变化的差异，使使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程。固体物质从溶液

7、中以晶体状态析出的过程。 重结晶是提纯、分离重结晶是提纯、分离固体固体物质的重要方法之一。物质的重要方法之一。溶剂的选择：溶剂的选择：1 1、被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度影、被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度影 响较大。响较大。2 2、杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；、杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；或杂质溶解度受温度影响小，降温不易析出。或杂质溶解度受温度影响小，降温不易析出。3 3、重结晶、重结晶步骤：步骤：加热溶解加热溶解 （S）加热浓缩（加热浓缩（aq） 冷却结晶冷却结晶 过滤、洗涤、干燥过滤、洗涤、干燥资料资料1：苯甲酸为白色片状晶体，沸点苯甲酸

8、为白色片状晶体，沸点249，其在水，其在水中的溶解度：中的溶解度：0.17 (25)，0.95g (50)，6.8g (95)。问题探究：问题探究：根据苯甲酸及杂质的性质，请设计实验根据苯甲酸及杂质的性质，请设计实验分离提纯苯甲酸。分离提纯苯甲酸。资料资料2：粗苯甲酸中主要杂质为砂子，粗苯甲酸中主要杂质为砂子，NaCl，苯甲醇，苯甲醇(可溶于水，可溶于水，20的溶解度为的溶解度为 4g/100gH2O，易溶于有，易溶于有机溶剂，沸点机溶剂，沸点205.7 ) 等。等。不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液母液母液(可溶性杂质和部可溶性杂质和部分被提纯物分被提纯物)晶体

9、晶体(产品产品)溶于热水，制成饱和溶于热水，制成饱和溶液，趁热过滤溶液，趁热过滤冷却，结晶，冷却，结晶，过滤过滤，洗涤、干燥。洗涤、干燥。实验实验1-2重重结结晶晶加热溶解加热溶解趁热过滤趁热过滤冷却结晶冷却结晶 为减少趁热过滤时损失为减少趁热过滤时损失苯甲酸，全溶后苯甲酸，全溶后再加少量蒸再加少量蒸馏水馏水。还可用。还可用少量热水通过少量热水通过过滤器过滤器。 1、温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多、温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？（1）温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质温度过低，杂质

10、的溶解度也会降低，部分杂质析出，达不到提纯苯甲酸的目的析出，达不到提纯苯甲酸的目的；（2）温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦作带来麻烦。结晶结晶蒸发结晶蒸发结晶冷却热饱和溶液结晶冷却热饱和溶液结晶 （制含结晶水的晶体制含结晶水的晶体）科学视野：了解色谱法科学视野：了解色谱法利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同，分离、利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同，分离、提纯有机物的方法，叫色谱法。提纯有机物的方法，叫色谱法。P19茨维特茨维特有机物有机物（不纯）（不纯）有机物有机物（纯净）（纯净）分离分离 提纯提纯有机物有机物的性质的性质结构式结构式（

11、有哪些官能团）（有哪些官能团）确定确定分子式分子式有机物有机物的组成的组成研究有机物的一般步骤：研究有机物的一般步骤：有机物有机物（不纯）（不纯）有机物有机物（纯净）（纯净）分离分离 提纯提纯有机物有机物的性质的性质结构式结构式（有哪些官能团）（有哪些官能团）确定确定分子式分子式有机物有机物的组成的组成研究有机物的一般步骤：研究有机物的一般步骤：实验式和分子式的区别实验式和分子式的区别实验式：实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目表示化合物分子中所含元素的原子数目 最简整数比最简整数比的式子，又称最简式。的式子，又称最简式。分子式：分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目表示化合物所含元

12、素的原子种类及数目 的式子的式子, ,表示物质的表示物质的真实组成真实组成。预预 备备 知知 识识有机物有机物（纯净）（纯净）确定分确定分子式子式？首先要确定有机物中首先要确定有机物中含有哪些元素含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？各元素的质量分数？李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法1 、元素分析、元素分析确定实验式确定实验式二、元素分析二、元素分析与相对分子质量的测定与相对分子质量的测定例例1、某有机物、某有机物A完全燃烧后，若产物只有完全燃烧后，若产物只有CO2和和

13、H2O ，其元素组成为，其元素组成为 。肯定有肯定有C、H，可能有，可能有O燃烧法燃烧法1、元素分析、元素分析确定实验式确定实验式有有机机物物燃烧燃烧COCO2 2H H2 2O O碱液吸收碱液吸收干燥剂吸收干燥剂吸收吸收剂质量变化吸收剂质量变化计算计算碳、氢原子碳、氢原子的含量的含量剩余的是氧剩余的是氧原子的含量原子的含量李比希法李比希法P20例题研究有机化合物的一般步骤和方法讨论：讨论：某同学为测定维生素某同学为测定维生素C（可能含（可能含C、H或或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称样品研碎，称取该样品取该样品0.352 g，置于铂舟并放入

14、燃烧管中，不断通，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：，生成物完全被吸收。试回答以下问题：（1）维生素）维生素C中碳的质量分数是中碳的质量分数是 ，氢的质量分，氢的质量分数是数是 。（2）维生素）维生素C中是否含有氧元素？为什么？中是否含有氧元素？为什么？（3）试求维生素）试求维生素C的实验式：的实验式： （3）若维生素）若维生素C的相对分子质量为的相对分子质量为176，请写

15、出它的，请写出它的分子式分子式C3H4O3 414.55肯定含有氧肯定含有氧C6H8O6 研究有机化合物的一般步骤和方法确定相对分子质量的常见方法：确定相对分子质量的常见方法：（1）根据标况下气体的密度可求：）根据标况下气体的密度可求： M = 22.4L/mol g/L=22.4 g/mol（2）依据气体的相对密度：）依据气体的相对密度：M1 = DM2 (D:相对密度相对密度)附：已知相对密度，求分子量附：已知相对密度，求分子量相同条件下，气体的分子量之比相同条件下，气体的分子量之比=密度之比密度之比=相对密度相对密度M1M2= 1 2=D例例1：某气体对氢气的相对密度是：某气体对氢气的相

16、对密度是17，则该气体的分，则该气体的分子量为子量为例例2：某气体对空气的相对密度是：某气体对空气的相对密度是1.5，则该气体的分，则该气体的分子量为子量为3444确定相对分子质量的常见方法：确定相对分子质量的常见方法：（1）根据标况下气体的密度可求：）根据标况下气体的密度可求： M = 22.4L/mol g/L=22.4 g/mol总总nmM （4）运用）运用质谱法质谱法来测定相对分子质量来测定相对分子质量（2）依据气体的相对密度：）依据气体的相对密度：M1 = DM2 (D:相对密度相对密度)（3）求混合物的平均式量：）求混合物的平均式量：相对分子质量的测定相对分子质量的测定质谱法质谱法

17、测定相对分子质量的方法很多，测定相对分子质量的方法很多，质谱法质谱法是最精确是最精确、最快捷的方法。、最快捷的方法。2、相对分子质量的测定：、相对分子质量的测定：1、质荷比是什么？、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？、如何确定有机物的相对分子质量？M = 46 g/mol谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量观观察察谱谱图图【思考与交流思考与交流】练习练习12002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少

18、量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子离子化后可得到化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有有关），关），则该有机物可能是则该有机物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯B练习练习2某有机物的分子式确定：某有机物的分子式确定：测定实验式

19、：某含测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢，氢的质量分数是的质量分数是13.51%, 则其实验式为（则其实验式为（ ）。）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（分子质量为（ ），分子式为（），分子式为（ ）。）。74C4H10O有机物有机物（不纯）（不纯）有机物有机物（纯净）（纯净）分离分离 提纯提纯有机物有机物的性质的性质结构式结构式（有哪些官能团）（有哪些官能团）确定确定分子式分子式有机物有机物的组成的组成研究有机物

20、的一般步骤：研究有机物的一般步骤：有机物有机物（不纯）（不纯）有机物有机物（纯净）（纯净）分离分离 提纯提纯有机物有机物的性质的性质结构式结构式（有哪些官能团）（有哪些官能团）确定确定分子式分子式有机物有机物的组成的组成研究有机物的一般步骤：研究有机物的一般步骤：三、分子结构的测定三、分子结构的测定 有机物的性质有机物的性质结构式结构式（确定有机物的官能团）（确定有机物的官能团）分子式分子式计算不饱和度计算不饱和度推测可能的官能团推测可能的官能团写出可能的同分异写出可能的同分异构体构体利用官能团的特征利用官能团的特征性质，通过化学实性质，通过化学实验确定。验确定。1、红外光谱、红外光谱(IR)

21、由于有机物中组成由于有机物中组成化学键、官能团化学键、官能团的的原子原子处于不断振处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据们就可以根据红外光谱图红外光谱图，推知，推知有机物有机物含有哪些含有哪些化学化学键、官能团键、官能团，以确定有机物的结构。，

22、以确定有机物的结构。可以获得化学键和官能团的信息可以获得化学键和官能团的信息例例1下图是一种分子式为下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光的有机物的红外光谱谱图谱谱图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3CH3COOCH2CH3等等4种种练练2有一有机物的相对分子质量为有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结，确定分子结构，请写出该分子的结构简式构，请写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2OCH2CH32、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱(NMR)对于对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物质来说，这两种物质来说，

23、除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原氢原子子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢等效氢的种数不同。的种数不同。不同化学环境的氢原子不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下，被核磁共振仪记录下来的来的吸收峰的个数吸收峰的个数面积面积不同。不同。吸收峰的个数吸收峰的个数= =氢原子类型数目氢原子类型数目吸收峰的面积比吸收峰的面积比= =各类型氢原子数目比各类型氢原子数目比练习练习12002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了维特里希发明了“利用核磁共利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维