高中化学 1.4.2 元素分析与相对分子质量的测定 分子结构的鉴定课件 新人教版选修5-新人教版高二选修5化学课件

1、一、研究有机化合物的基本步骤一、研究有机化合物的基本步骤 分离提纯分离提纯元素定量分析以确定实验式元素定量分析以确定实验式测定相对测定相对分子质量以确定分子式分子质量以确定分子式波谱分析确定结构。波谱分析确定结构。二、分离和提纯二、分离和提纯1.1.蒸馏蒸馏 2.2.重结晶重结晶 3.3.萃取萃取 4.4.色谱法色谱法三、元素分析与相对原子质量的测定三、元素分析与相对原子质量的测定1.1.元素分析：李比希法元素分析：李比希法2.2.相对原子质量的测定相对原子质量的测定质谱法质谱法四、有机物分子结构的确定四、有机物分子结构的确定1.1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构化学

2、方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构2.2.物理方法：物理方法：红外光谱确定化学键、官能团；红外光谱确定化学键、官能团； 核磁共振氢谱核磁共振氢谱确定确定等效氢原子的类型和数目等效氢原子的类型和数目第四节第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法目录目录第二课时第二课时 元素分析与相对分子质量的确定元素分析与相对分子质量的确定第四节第四节 研究有机化合物的一般研究有机化合物的一般步骤和方法步骤和方法有 机 物有 机 物（纯净）（纯净）确定确定 分子式分子式？首先要确定有机物首先要确定有机物中含有哪些元素中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中如何利

3、用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？各元素的质量分数？李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原理：的原理：取定量含取定量含C C、H H（O O）的）的有机物有机物加氧化铜加氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaClCaCl2 2吸收吸收用用KOHKOH浓浓溶液吸收溶液吸收得前后得前后质量差质量差得前后得前后质量差质量差计算计算C C、H H含量含量计算计算O含量含量得出实验式得出实验式 将将一定量一定量的有机物燃烧，的有机物燃烧，分解分解为简单的无机物，并作为简单的无机物，并

4、作定量测定定量测定，通过无机物的质量通过无机物的质量推算推算出组成该有机物元素原子的出组成该有机物元素原子的质量分数质量分数，然，然后计算出该有机物分子所含元素后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比原子最简单的整数比，即，即确定其确定其实验式实验式（又称为（又称为最简式最简式）。）。元素分析：元素分析：李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法元素分析仪元素分析仪例例1某含某含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经燃，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.14%。（。（P20）（1）

5、试求该未知物）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？）若要确定它的分子式，还需要什么条件？1 1、归纳确定有机物分子式的步骤是什么？、归纳确定有机物分子式的步骤是什么？ 方法一方法一 有机物的分子式有机物的分子式 有机物的实验式和相对分子质量有机物的实验式和相对分子质量原子个数的最简整数比原子个数的最简整数比C2H6O元素分析元素分析:2 2、归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些、归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些练习练习1P21的的“学与问学与问”1mol物质中各种原子（元素）的物质中

6、各种原子（元素）的质量质量 等于等于物质的摩尔质量物质的摩尔质量与与各种原子（元素）的质量分数之积各种原子（元素）的质量分数之积 1mol物质中的各种原子的物质中的各种原子的物质的量物质的量 1mol 1mol物质中各原子物质中各原子（元素）的（元素）的质量质量除以原子的除以原子的摩尔质量摩尔质量 知道一个分子中各种原子的知道一个分子中各种原子的个数个数有机物分子式有机物分子式方法二方法二3、确定相对分子质量的方法有哪些？、确定相对分子质量的方法有哪些？（1）M = m/n（定义法）（定义法）（2）M1 = DM2(相对密度（相对密度（D）法）法)（3）M = 22.4L/mol g/L=22

7、.4g/molg/L=22.4g/mol( (标准密度法标准密度法) )（4）质谱法）质谱法测定相对分子质量的方法很多，测定相对分子质量的方法很多， 质谱法质谱法是最精确、最快捷的方法。是最精确、最快捷的方法。（一）相对分子质量的确定（一）相对分子质量的确定质谱法质谱法(MS)研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法质谱仪质谱仪核磁共振仪核磁共振仪 相对分子质量的确定相对分子质量的确定有机物有机物分子分子高能电子束轰击高能电子束轰击带电的带电的 “碎片碎片”确定确定结构结构碎片的质荷比碎片的质荷比质荷比：质荷比：碎片的相对质量（碎片的相对质量（m m）和所带电荷（）和所带电荷（e

8、e- -）的比值）的比值（由于分子离子的质荷比最大，达到检测器需要的时间最长，（由于分子离子的质荷比最大，达到检测器需要的时间最长，因此因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）质谱法作用：测定相对分子质量质谱法作用：测定相对分子质量 测定相对分子质量的方法很多，测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最质谱法是最精确、最快捷的方法。快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质

9、量不同的离子在磁场作些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。质谱法质谱法CH3CH2OH+质荷比质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相对丰度相对丰度/ /%乙醇的质谱图乙醇的质谱图 最大分子、离子最大分子、离子的质荷比越大，的质荷比越大，达到检测器需要达到检测器需要的时间越长，因的时间越长，因此此质谱图中的质质谱图中的质荷比最大的就是荷比最大的就是未知物的相对分未知物的相对分子质量。子质量。二、元素分析与相对分子质

10、量的确定二、元素分析与相对分子质量的确定质谱仪质谱仪 例例2 2 某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：测定实验式：某含测定实验式：某含C C、H H、O O三种元素的有机物，经燃三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%64.86%，氢的质量，氢的质量分数是分数是13.51%, 13.51%, 则其实验式是（则其实验式是（ ）。）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（分子质量为（ ），分子式为），分子式为（ ）。）。C4H10O74C4H10O74n(C) n(H) n(O

11、)64.8612 13.511 21.6316 4 10 1 实验式为：实验式为： C4H10O 设分子式为设分子式为； (C4H10O)n 则则 74n74 n1 分子式为分子式为 C4H10O（二）分子结构的测定（二）分子结构的测定 有机物的性质有机物的性质结构式结构式（确定有机物的官能团）（确定有机物的官能团）分子式分子式计算不饱和度计算不饱和度推测可能的推测可能的官能团官能团写出可能的写出可能的同分异构体同分异构体利用官能团的特利用官能团的特征性质，通过化征性质，通过化学实验确定。学实验确定。当化合物结构比较复杂当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时时，若用化学方法，时间长、浪费试剂

12、，因此间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方机物结构有关的物理方法有法有质谱、红外光谱、质谱、红外光谱、核磁共振谱等。核磁共振谱等。核磁共振氢谱核磁共振氢谱氢原子种类不同（所氢原子种类不同（所处的化学环境不同）处的化学环境不同）特征峰也不同特征峰也不同红外光谱红外光谱作用：作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息获得分子中含有何种化学键或官能团的信息作用：作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目 利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构利用特征反应鉴定出官能团，

13、再进一步确认分子结构2.2.物理方法：物理方法：1.1.化学方法：化学方法：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置处于不同位置。因。因此，我们就可以此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪根据红外光谱

14、图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构些化学键、官能团，以确定有机物的结构。红外光谱法确定有机物结构的原理是：红外光谱法确定有机物结构的原理是：1.1.红外光谱红外光谱(IR)(IR)四、分子结构的确定四、分子结构的确定 核磁共振仪核磁共振仪 2、红外光谱的应用原理、红外光谱的应用原理红外光谱红外光谱仪仪核磁共振仪核磁共振仪 例例3 3：有一有机物的相对分子质量为：有一有机物的相对分子质量为7474，确定分子结构，确定分子结构，请写出该分子的结构简式请写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2OCH2CH3 核磁共振氢谱中的核指的是氢原子核。氢原核磁

15、共振氢谱中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。数成正比。可以可以推知该有机物分子有几种不同类推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少型的氢原子及它们的数目多少。2.2.

16、核磁共振氢谱核磁共振氢谱四、分子结构的确定四、分子结构的确定 核磁共振氢谱核磁共振氢谱(HNMR)如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？ 对于对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、碳原子、氢原子氢原子的连接方式也不同、所处的环境的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、不同，即等效碳、等效氢等效氢的种数不同。的种数不同。 不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的来的吸收峰的面积吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的谱图上推知氢原子的类型类型及及数目数目。结构分析：结构分析：核磁共振法核磁共振法 （1HNMR）作用：作用：测定有机物中测定有机物中H 原子的原子的种类种类信信号号个个数数和和数目数目信号强度信号强度之比之比峰峰面面积积吸收峰数目氢原子类型吸收峰数目氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比例例4 4、分子式为、分子式为C2H6O的两种有机化合物的的两种有机化合物的1