第十章醇和醚共6页

1、第十章 醇和醍1 .将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。（1）仲醇，2戊醇 （2）叔醇，叔丁醇 （3）叔醇，3, 5二甲基3己醇（4）仲醇，4甲基一2己醇（5）伯醇,1丁醇 （6）伯醇,1, 3 丙二醇 仲醇 异丙醇（8）仲醇1苯基乙醇（9） 2壬烯一5醇2 .预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下：2-甲基一2戊醇 >二乙基甲醇 >正丙醇3 .下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。解：溶解度顺序如右：（4） > （2） > （1） >> （5）。理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醴可与水

2、形成氢键，而丙烷不能。4.区别下列化合物。解：（1）烯丙醇丙醇1 一氯丙烷澳水褪色/、艾/、艾浓硫酸溶解不溶(2)2-醇1一醇2甲基一2丙醇卢卡斯试剂十分钟变浑加热变浑立即变浑(3)a 一苯乙醇B 一苯乙醇卢卡斯试剂立即变浑加热才变浑5.顺2 苯基2 丁烯和2甲基1戊烯经硼氢化氧化反应后， 生成何种 产物？解：6.写出下列化合物的脱水产物解：（1）CH3CH=C(CH 3)2(2)(CH 3)2C=CHCH 2OH(3)f：XrCH=CHCH3(4)rXCH=CHCH(CH 3)2(5)CH 3 CH 3 11CH3CH=C一C =CHCH3第6页7.比较下列各组醇和澳化氢反应的相对速度。解：

3、(1)反应速度顺序：对甲基甲醇 > 甲醇 > 对硝基甲醇。(2)甲醇> B-苯基乙醇> a-苯基乙醇。8. (1) 3 丁烯2醇与澳化氢作用可能生成那些产物？试解释之。解：反应产物和反应机理如下：(2) 2 丁烯1醇与澳化氢作用可能生成那些产物？试解释之。解：反应产物和反应机理如下：9 .应历程解释下列反应事实。解：(1)反应历程：(2)反应历程：CH2OH CH2OH2+CH2+ _左ch2a10 .用适当地格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇(各写出两种不同的组合)解：1. 2戊醇:CH3CHO + CH3CH 2CH 2MgBr CH 3CHCH 2CH 2CH 3OM

4、gBrHQH CH3CHCH 2cH 2cH3OH(2) 2-甲基-2-丁醇:(3) 2 苯基1丙醇：(4) 2苯基一2丙醇：11.合成题解：(1)甲醇，2 丁醇合成2甲基丁醇：3. 1 苯基1 丙醇(2)正丙醇，异丙醇合成2-甲基一2戊醇(3)甲醇，乙醇合成正丙醇，异丙醇：(4) 2甲基一丙醇，异丙醇合成 2,4甲基一2 一戊烯(5)丙烯合成甘油和三硝酸甘油酯(6)苯，乙烯，丙烯 合成3甲基一1苯基一2丁烯CH3CH=CH 2O CH3COCH 3+ ch2=ch2AlCl 3-H2XCH=CH 2HBr/ROOR>CH3COCH3CH 2cH 2BrMg,(C 2H 5)2。+CH3

5、H2o，H +CH2CH2CCH3A1OHCH2CH2MgClCH3h2so4ch2ch=cch12 .完成下面转变。解：(1)乙基异丙基甲醇 2甲基一2 氯戊烷(2) 3甲基一2丁醇叔戊醇(3)异戊醇 2-甲基一2丁烯13 .用指定的原料合成下列化合物(其它试剂任选)。解：14 .某醇C5H12。氧化后生成酮，脱水则生成一种不饱和姓;，将此姓氧化可生成酮 和竣酸两种产物的混合物，推测该化合物的结构。CH3 CH3CHCHCHOH解:3-*XH3COCH3 + CH3COOH15 .从某醇依次和澳化氢，氢氧化钾醇溶液，硫酸和水，K2Cr2O7+H2SO4作用,可得到2-丁酮，试推测原化合物的可

6、能结构，并写出各步反应式。解：化合物结构式为：CH3CH2CH2CH20HKOH(C 2H5OH) ch 3cH 2CH二ch 2 H2O,H2SO4CH 3cH 2CHCH 3> ch 3cCH 2cH 3IIIOHO16 .有一化合物(A)的分子 式为C5HiiBr,和氢 氧化钠水溶液共热后生成C5H i2OB),(B)具有旋光性，能与钠作用放出氢气，和硫酸共热生成C5H i0(C),(C)经臭氧化和还原剂存在下水解则生成丙酮和乙醛，是推测( A) ,(B),(C)的结构， 并写出各步反应式。解:H CH3CH3 2CHCH3 NaOHaq>Br(A)H CH3CH3 CCHC

7、H3 (B)OHCH324.CH3CH=CCH3(C)O3 Zn"A ACH3CHO +CH3COCH317 .新戊醇在浓硫酸存在下加热可得到不饱和姓，将这个不饱和烧臭氧化后，在锌 纷存在下水解就可以得一个醛和酮，试写出这个反应历程及各步反应产物的结构解：18 .由化合物(A)C6Hi3Br所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成 2, 4二甲基一3 乙基2 戊醇。(A)可发生消除反应生成两种异构体(B) ,(C),将(B)臭氧 化后再在还原剂存在下水解，则得到相同碳原子数的醛( D)酮(E),试写出各步反 应式以及(A) -(E)的结构式。解：各步反应式结(A) -(B)的结构式如下：19

8、 .写出下列醴的同分异构体，并按习惯命名法和系统命名法命名解：C4HioOCH3OCH2CH2CH3CH3OCH(CH3)2CH3CH2OCH2CH3 C5H12OCH3OCH2CH2CH2CH3CH3OCHCH3CH2CH3CH3OCH2CHCH3CH3习惯命名法甲基正丙基醴 甲基异丙基醴 乙帆 习惯命名法甲基正丁基醴 甲基仲丁基醴 甲基异丁基醴IUPAC命名法1一甲氧基丙烷2甲氧基丙烷乙氧基乙烷IUPAC命名法1甲氧基丁烷2甲氧基丁烷2甲基一1一甲氧基丙烷2甲基一2一甲氧基丙烷1 乙氧基丙烷2乙氧基丙烷CH3OC (CH3)3甲基叔丁基醴CH3 CH2OCH2CH2CH3乙基正丙基帆CH3

9、CH2OCHCH3CH3乙基异丙基帆20 .分离下列各组化合物。解：(1)乙醴中混有少量乙醇：加入金属钠，然后蒸出乙醴。(2)戊烷，1戊快，1 甲氧基一3 一戊醇；快与硝酸银反应生成快银分出，加硝酸生成烘。液相用浓硫酸处理，戊烷不溶于浓硫酸分出，醇溶于硫酸，用水稀释分出醇(醴)。21 .完成下列各组化合物的反应式。解：(1)碘甲烷+正丙醇钠(2)澳乙烷+2 丁醇钠(3)正氯丙烷+2甲基2 丁醇钠(4) 2甲基一2 氯丙烷+正丙醇钠(5)苯甲醴+HI加热22 .合成题。解：(1)乙烯，甲醇 > 乙二醇二甲醴，三甘醇二甲醴(2)乙烯二乙醇胺(3)甲烷> 二甲醴(4)丙烯异丙醴(5)苯，

10、甲醇 2,4-硝基苯甲醴(6)乙烯正丁醴23 .乙二醇及其甲醴的沸点随相对分子量的增加而降低，试解释之。沸点1970c沸点1250C沸点840C解：乙二醇分子内有两个羟基，通过分子间氢键缔合成大分子，而单甲醴只 有一个羟基，氢键作对减少。对于二甲醴，分子中已没有羟基，不能形成分子问 氢键。所以乙二醇沸点最高，乙二醇二甲醴沸点最低。24 .下列各醴和过量的浓氢碘酸加热，可生成何种产物？解：(1)甲丁醴(2) 2 甲氧基戊烷(3) 2 甲基1甲氧基丁烷25 . 一化合物的分子式为C6H14O,常温下不与钠作用，和过量的浓氢碘酸共热生成碘烷，此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇，试推测此化合物的结构，并写

11、出反应式。解：26 .有一化合物分子式为C7H16O,并知道：(1) 在常温下不和金属钠作用;(2)过量浓氢碘酸共热生成两种物质为 C2H5I和C5H11I,后者用AgOH处理后 所生成的化合物沸点为1380C。试根据表10 2，推测其结构，并写出各步反应式。解： 沸点为 1380C 的物质为正戊醇。此化合物为乙基正戊基醚。27 .有一化合物分子式为 C20H21O4N,与热的浓氢碘酸作用可生成碘代甲烷，表 明有甲氧基存在。当此化合物4 .24mg用HI处理，并将所生成的碘代甲烷通入硝 酸银的醇溶液，得到11.62mgAgI,问此化合物含有几个甲氧基？解：碘化银分子量为234.8,11,62mgAgI为