生物化学课件(王镜岩版)第2章 脂质

1、生物化学 主讲 吴石金 生物与环境工程学院 2003/2004学年第1学期生物化学 主讲 吴石金 生物与环境工程学院 2003/2004学年第1学期Chapter 2 Lipids 脂质是脂肪脂质是脂肪(fat)及类脂及类脂(lipid)的总称，的总称，可以说脂类是可以说脂类是脂肪酸脂肪酸（C C4 4以上的）以上的）和醇和醇（包括甘油醇、鞘氨醇或称神包括甘油醇、鞘氨醇或称神经醇、高级一元醇和固醇经醇、高级一元醇和固醇）等所组成的酯类及其衍生物，等所组成的酯类及其衍生物，它们具有下列它们具有下列3 3个特征：个特征：不溶于水而溶于这种或那种脂溶剂，如乙醚、丙不溶于水而溶于这种或那种脂溶剂，如乙

2、醚、丙酮及氯仿等。酮及氯仿等。为脂肪酸与醇所组成的酯类。为脂肪酸与醇所组成的酯类。能被生物体利用，作为构造、修补组织或供给能能被生物体利用，作为构造、修补组织或供给能量之用。量之用。 生物化学 主讲 吴石金 生物与环境工程学院 2003/2004学年第1学期一、脂质一、脂质(Lipids)的分布的分布 可变脂占体重可变脂占体重10%20%，固定脂占，固定脂占5%，可不断，可不断地自我更新。地自我更新。二、脂质的分类二、脂质的分类 （一）单纯脂质（一）单纯脂质 为脂肪酸与醇（甘油醇、高级一元为脂肪酸与醇（甘油醇、高级一元醇）所组成的酯类。分脂、油及蜡醇）所组成的酯类。分脂、油及蜡3小类。小类。

3、1 1、三酰甘油：为甘油与、三酰甘油：为甘油与3 3分子脂肪酸结合所成，称脂分子脂肪酸结合所成，称脂肪或真脂，也称中性脂。肪或真脂，也称中性脂。 2 2、蜡：高级脂酸与高级一元醇所生成的酯，如虫蜡、蜡：高级脂酸与高级一元醇所生成的酯，如虫蜡、蜂蜡等。蜂蜡等。生物化学 主讲 吴石金 生物与环境工程学院 2003/2004学年第1学期 （二）（二）复合脂复合脂质质 为脂肪酸与醇（甘油醇，鞘氨醇）所生成的酯，同时含有其他非脂为脂肪酸与醇（甘油醇，鞘氨醇）所生成的酯，同时含有其他非脂性物质，如糖、磷酸及含氮碱等。复脂分磷脂与糖脂两大类。性物质，如糖、磷酸及含氮碱等。复脂分磷脂与糖脂两大类。 （三）（三

4、）衍生脂衍生脂质质 由单纯脂质和复合脂质衍生而来，也有脂质一般性质。由单纯脂质和复合脂质衍生而来，也有脂质一般性质。 1 1、取代烃、取代烃 主要是脂肪酸及其碱性盐（皂）和高级醇，少量醛脂肪胺等；主要是脂肪酸及其碱性盐（皂）和高级醇，少量醛脂肪胺等； 2 2、固醇类（甾类）、固醇类（甾类） 包括固醇（甾醇）、胆酸，强心苷、性激素、肾上腺激素；包括固醇（甾醇）、胆酸，强心苷、性激素、肾上腺激素； 3 3、萜、萜 包括许多天然色素（如胡萝卜素），香精油。天然橡胶等；包括许多天然色素（如胡萝卜素），香精油。天然橡胶等； 4 4、其他脂质、其他脂质 如维生素如维生素A A、D D、E E、K K、脂多

5、糖、脂蛋白等。、脂多糖、脂蛋白等。 生物化学 主讲 吴石金 生物与环境工程学院 2003/2004学年第1学期三、脂质的生物学作用（三、脂质的生物学作用（80页）页）1、储存脂质：、储存脂质：脂肪细胞；隔热保温；皮肤腺分泌蜡的保护作脂肪细胞；隔热保温；皮肤腺分泌蜡的保护作用。用。2、结构脂质：、结构脂质：生物膜的脂双层结构。生物膜的脂双层结构。磷脂和糖脂是构成生物磷脂和糖脂是构成生物膜脂质双层结构的基本物质和参加构成某些生物大分子化合物膜脂质双层结构的基本物质和参加构成某些生物大分子化合物(如脂蛋白和脂多糖如脂蛋白和脂多糖)的组分。的组分。 3、活性脂质：、活性脂质：数百种类固醇和萜类。类固醇

6、激素包括雄性激数百种类固醇和萜类。类固醇激素包括雄性激素、雌性激素和肾上腺皮质激素；萜类包括各种脂溶性维生素素、雌性激素和肾上腺皮质激素；萜类包括各种脂溶性维生素和各种光合色素。其他一些活性脂质可作为辅酶或激活剂等。和各种光合色素。其他一些活性脂质可作为辅酶或激活剂等。 脂质为某些物质的良好溶剂，可以促进一切脂溶性物质，脂质为某些物质的良好溶剂，可以促进一切脂溶性物质，如维生素如维生素A、D、E、K及类胡萝卜素等物质的吸收。及类胡萝卜素等物质的吸收。 生物化学 主讲 吴石金 生物与环境工程学院 2003/2004学年第1学期固醇类物质也有重要生物学意义固醇类物质也有重要生物学意义。麦角固醇可变

7、为维生素D2，动物固醇则可能有下列几种功用：7-脱氢胆固醇经紫外光照射后，可得维生素D3，所以也称维生素D原。胆固醇可变为性激素和肾上腺皮质激素，胆汁酸也由胆固醇转变而来。胆固醇与某些疾病有关。胆管阻塞或胆石等都可因胆固醇结晶而成。此外，动脉硬化也可能与固醇的代谢失常有关，因患动脉粥样硬化的病人，血管内壁上常有显著的胆固醇沉着。 生物化学 主讲 吴石金 生物与环境工程学院 2003/2004学年第1学期四、脂肪酸四、脂肪酸 自然界存在的脂酸皆为含双数碳的脂酸，已知者有自然界存在的脂酸皆为含双数碳的脂酸，已知者有C4C28的各种脂酸，分饱的各种脂酸，分饱和脂酸、不饱和脂酸、羟酸和环酸四类（表和脂

8、酸、不饱和脂酸、羟酸和环酸四类（表21），饱和与不饱和脂酸为主体，羟），饱和与不饱和脂酸为主体，羟酸和环酸仅存在于个别动植物体中。不饱和脂酸皆为酸和环酸仅存在于个别动植物体中。不饱和脂酸皆为C18到到C22的脂酸，其中有含的脂酸，其中有含5个个不饱和双键者，这些不饱和脂酸，都有其一定的特殊生理功能。不饱和双键者，这些不饱和脂酸，都有其一定的特殊生理功能。1 1、脂肪酸的种类脂肪酸的种类8282页页2 2、天然脂肪酸的结构特点天然脂肪酸的结构特点8383页页 表示脂肪酸结构的简明方法如：表示脂肪酸结构的简明方法如：软脂酸软脂酸16：0；硬脂酸；硬脂酸18：0；油酸；油酸18：1（9）；花生四烯酸

9、）；花生四烯酸20：4（5，8，11，14）；顺）；顺cis；反；反trans 。 硬脂酸硬脂酸 油酸油酸 COOHCOOH生物化学 主讲 吴石金 生物与环境工程学院 2003/2004学年第1学期3 3、脂肪酸的物理和化学性质、脂肪酸的物理和化学性质 决定于链的长度与不饱和度。决定于链的长度与不饱和度。4 4、脂肪盐与乳化作用、脂肪盐与乳化作用 两亲分子，如两亲分子，如SDSSDS。5 5、必需多不饱和脂肪酸、必需多不饱和脂肪酸 亚油酸和亚麻酸，为必需脂肪酸。花生四烯酸亚油酸和亚麻酸，为必需脂肪酸。花生四烯酸 二十碳五烯酸（二十碳五烯酸（EPAEPA）、二十二碳六（）、二十二碳六（DHADH

10、A）烯酸）烯酸生物化学 主讲 吴石金 生物与环境工程学院 2003/2004学年第1学期五、甘油三酯的理化特性五、甘油三酯的理化特性 93页页 1、皂化和皂化值：概念、意义。、皂化和皂化值：概念、意义。 一切脂肪都能被酸、碱、蒸汽及脂酶所水解，产生甘油及一切脂肪都能被酸、碱、蒸汽及脂酶所水解，产生甘油及脂酸。如果水解剂是碱，则得甘油和脂酸的盐类。这种盐类称脂酸。如果水解剂是碱，则得甘油和脂酸的盐类。这种盐类称皂，因此，我们也称碱水解脂肪的作用为皂化作用。皂，因此，我们也称碱水解脂肪的作用为皂化作用。 皂化价为皂化皂化价为皂化1g1g脂肪所需的脂肪所需的KOHKOH的的mgmg数。通常从皂化价的

11、数。通常从皂化价的数值即可略知混合脂酸或混合脂肪的平均相对分子质量。数值即可略知混合脂酸或混合脂肪的平均相对分子质量。生物化学 主讲 吴石金 生物与环境工程学院 2003/2004学年第1学期 2、酸败和酸值：、酸败和酸值： 酸败原因有二：脂类因较长期经光和热或微生物的作用酸败原因有二：脂类因较长期经光和热或微生物的作用而被水解，放出自由脂酸，低分子脂酸即有臭味。因空气中而被水解，放出自由脂酸，低分子脂酸即有臭味。因空气中的氧使不饱和脂酸氧化，产生的醛和酮，亦有臭味，故陈腐脂的氧使不饱和脂酸氧化，产生的醛和酮，亦有臭味，故陈腐脂类酸败的原因，大概不外乎水解与氧化。类酸败的原因，大概不外乎水解与

12、氧化。酸败程度的大小用酸价来表示。酸价就是中和酸败程度的大小用酸价来表示。酸价就是中和1g脂类的游脂类的游离脂酸所需的离脂酸所需的KOHmg数。数。 3、氢化、卤化和碘值：、氢化、卤化和碘值： 不饱和脂肪在有催化剂如不饱和脂肪在有催化剂如Ni的影响下，其脂酸的双键上可的影响下，其脂酸的双键上可加入氢而成饱和脂，这个作用称氢化。加入氢而成饱和脂，这个作用称氢化。 表示油脂的不饱和度是用碘价。碘价就是表示油脂的不饱和度是用碘价。碘价就是100g100g脂类样品所脂类样品所能吸收的碘克数。能吸收的碘克数。 其他见其他见93页页。生物化学 主讲 吴石金 生物与环境工程学院 2003/2004学年第1学

13、期磷脂（磷脂（phospholipid）分甘油醇磷脂及鞘氨醇磷脂两类）分甘油醇磷脂及鞘氨醇磷脂两类 ，磷脂是细胞膜磷脂是细胞膜的重要成分。的重要成分。104104页页 生物化学 主讲 吴石金 生物与环境工程学院 2003/2004学年第1学期l亲水性的磷酸酯基和亲脂的脂肪亲水性的磷酸酯基和亲脂的脂肪酸链，是优良的两亲性分子酸链，是优良的两亲性分子生物化学 主讲 吴石金 生物与环境工程学院 2003/2004学年第1学期糖脂也是构成双层脂膜的结构物质。糖脂也是构成双层脂膜的结构物质。糖脂主要分布在细胞膜外侧的单分子层中。糖脂主要分布在细胞膜外侧的单分子层中。动物细胞膜所含的糖脂主要是脑苷脂。动物

14、细胞膜所含的糖脂主要是脑苷脂。CH2CHNHCHCH=CHOH(CH2)12CH3神经鞘氨醇OOHCH2OHOOHOHR:脂肪酸COR半乳糖半乳糖生物化学 主讲 吴石金 生物与环境工程学院 2003/2004学年第1学期萜 类异 戊 二 烯生物化学 主讲 吴石金 生物与环境工程学院 2003/2004学年第1学期 固醇类是环戊烷多氢菲的衍生物，是固醇类是环戊烷多氢菲的衍生物，是4个环组成的一元醇。个环组成的一元醇。所有固醇化合物分子都是以环戊烷多氢菲为核心结构。有所有固醇化合物分子都是以环戊烷多氢菲为核心结构。有及及两型。两型。 112页页麦角固醇的性质与胆固麦角固醇的性质与胆固醇相似，经紫外

15、线照射醇相似，经紫外线照射后可变成维生素后可变成维生素D2。生物化学 主讲 吴石金 生物与环境工程学院 2003/2004学年第1学期什么叫脂蛋白（什么叫脂蛋白（lipoprotein)？ 脂蛋白是由脂质和蛋白质以非共价键结合而成的脂蛋白是由脂质和蛋白质以非共价键结合而成的复合物，其蛋白质部分叫载脂蛋白，脂蛋白广泛存复合物，其蛋白质部分叫载脂蛋白，脂蛋白广泛存在于血浆中，因此又称血浆脂蛋白，膜系统中的脂在于血浆中，因此又称血浆脂蛋白，膜系统中的脂蛋白叫细胞脂蛋白。蛋白叫细胞脂蛋白。 了解血浆脂蛋白的分类与功能。了解血浆脂蛋白的分类与功能。本节完本节完生物化学 主讲 吴石金 生物与环境工程学院

16、2003/2004学年第1学期 脂肪是三脂肪酸（脂肪是三脂肪酸（C C4 4以上）的甘油酯，即三酰甘油。脂肪中的以上）的甘油酯，即三酰甘油。脂肪中的3 3个脂酸可以是相个脂酸可以是相同的，也可以是不同的。前者称简单三酰甘油，后者称混合三酰甘油。同的，也可以是不同的。前者称简单三酰甘油，后者称混合三酰甘油。 式中式中、代表甘油的末端碳，代表甘油的末端碳，代表中代表中间碳位。甘油的间碳位。甘油的3个碳位亦可用个碳位亦可用1、2、3数字数字标志。标志。 甘油酯第甘油酯第2碳位（即碳位（即碳位）的碳位）的RCOO基基在碳链右侧的称在碳链右侧的称D型，在左侧的称型，在左侧的称L型。型。 生物化学 主讲

17、吴石金 生物与环境工程学院 2003/2004学年第1学期 蜡是高级脂酸与高级一元醇所生蜡是高级脂酸与高级一元醇所生成的酯。不溶于水，熔点较脂肪高，一成的酯。不溶于水，熔点较脂肪高，一般为固体，不易水解。在动物体内多存般为固体，不易水解。在动物体内多存在于分泌物中，主要起保护作用。蜂巢、在于分泌物中，主要起保护作用。蜂巢、昆虫卵壳、羊毛、鲸油皆含有蜡。我国昆虫卵壳、羊毛、鲸油皆含有蜡。我国出产的蜡主要为蜂蜡、虫蜡和羊毛蜡，出产的蜡主要为蜂蜡、虫蜡和羊毛蜡，是经济价值较高的农业副产品。是经济价值较高的农业副产品。 蜂蜡为许多高级一元醇酯的混蜂蜡为许多高级一元醇酯的混合物，但主要成分是三十醇的棕榈酸酯合物，但主要成分是三十醇的棕榈酸酯（C C1515H H3131COOCCOOC3030H H6161），），C25C25C35C35的链烷的链烷也在蜂蜡中发现。也在蜂蜡中发现。 中国虫蜡是一种昆虫（中国虫蜡是一种昆虫（ Coccus ceriferus FabrCoccus ceriferus Fabr）的分泌物。其主要成分为）的分