安息香的辅酶合成

1、安息香的辅酶合成一、实验目的1. 学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。进一步掌握回流、冷凝、抽滤等基本操作。2. 了解酶催化的特点。二、实验原理安息香乂称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-疑基-2-苯基苯乙酮或2-羟基-1, 2-二苯基乙酮等，分子式为CuHizO.,相对分子质量212.24。能与浓硫酸作用生成联苯酰，它可作为药物和润湿剂的原 料，还可用作生产聚酯的催化剂。本实验通过维生素B1在60-75°C催化新蒸苯屮醛制得安息 香，反应式为：o60.7FCOH三、主要试剂及产物的物理常数第称分子量性状相对密度熔点/C沸点/°c溶解性水醇瞇安息香212. 24无色或白色晶体，白 色

2、或黄色棱柱体结 晶。1.31137344(102.4kPa)不溶冷 水，微溶 于热水溶于乙醇微溶于 乙瞇苯甲醛106. 12纯品为无色液体，工 业品为无色至淡黄色 液体，有苦杏仁气味。1.04-26179. 62(1. 33kPa)微溶于水溶于乙醇溶与乙 瞇维生素B1300. 81白色结晶，盐酸盐为 白色结晶性粉末，易 潮解，有苦味，在碱 性条件下易分解变质245250溶于水微溶于乙醇不溶于 乙瞇乙醇46. 07无色透明液体（纯酒 精），有特殊香味的气 味，易挥发。易燃， 蒸气能与空气形成爆 炸性混合物。0.78945-114.378.4溶于水溶于甲醇溶于乙 瞇氢氧化钠40.01易吸收空气中的

3、水分 和二氧化碳。半数致 死量（小鼠，腹腔） 40mg/kgo有腐蚀性o 其水溶液有涩味和滑 腻感。2. 130318.41390极易溶于 水溶于乙醇不溶于 乙瞇四、主要试剂规格及用量名称规格用量摩尔数苯甲醛化学纯7. 42g(7mL)0. 07mol维生素B：化学纯1.26g乙醇化学纯10mL沸石若干粒蒸馆水3. 5mL10%氢氧化钠溶液化学纯3. 5mL冷水35mL活性炭少量五、实验装置主要仪器：圆底烧瓶、试管、冷凝管、烧杯、抽滤装置、玻璃棒等。反应图装置六. 实验步骤与现象记录序号步骤现象备注1将1. 26g维生素Bi. 3. 5mL蒸懈水和10mL 乙醇加入50mL圆底烧瓶中，在冰水中

4、冷却。2取3. 5mL10%氢氧化钠溶液于一个试管，置 于冰浴中冷却。3将氢氧化钠溶液在lOmin内滴加到维生素B：中，并不断震荡。一开始在将氢氧化钠溶 液滴入混合液中时，局部会变黄，一摇就变为无色，然后溶液颜色逐渐变添加后，得涮节PH为910。4去掉冰水浴，加入7mL新蒸的苯甲醛，装上回流冷凝管，加几粒沸石，水浴温热1.5ho加热过程中颜色逐渐加 深，最后变为橘黄色。水浴温度得保持在60 7505将反应混合物冷至室温，析岀浅黄色晶体， 将烧瓶置于冰浴中冷却结晶，可用玻璃棒摩 擦瓶壁，抽滤，用35mL冷水洗涤结晶。冷至室温时，不断析岀浅 黄色晶体。若出现油层，重新加 热使英变成均相，再 慢慢冷

5、却结晶。粗产品用95%乙醇重结晶。若产物为黄色，在加入乙醇重结晶时，在可加入少量活性炭，产品为白色针状结晶，冷却至室温的过程中，不6产量约3g»断有白色针状晶体析出，在冰浴中冷却时有大量针状晶体析岀。七、实验结果和数据处理实验产物为白色针状结晶，产量为5. 3gom 理论二0. 074"2 X 212. 24=7. 43g ,其R1 m 实际=5. 3go那么：产率二竺田Jx 100% =兰-x 100% = 71.33%加(理论)7.43八、讨论1. 任何一个反应的进行程度都与这个反应本身有关系，因为此次实验反应本身就是一个可逆反 应，所以不可能达到白分白转化。2. 苯屮醛放置过久的话，经常会被氧化成苯甲酸，因此，使用前最好用碳酸氢钠溶液进行洗涤, 然后减压蒸憎进行纯化，避光保存。3. 辅酶的用量越多，安息香的产量也会越高，因此我们必须得注意辅酶制备的过程，必须要让 维生素&与乙醇的混合洛液、氢氧化钠溶液冷足够，且在滴加氢氧化钠溶液时不应该太快。(参 考：张国升，程俊.安息香缩合反应的改进【J】安徽中医学院学报.2003. 22(6):46-47)4. 在冷却结晶橘红色溶液的时候不可能将产物完全结晶出来。5. 在用冷水