有机化学教案及说明

1、有机化学教案及说明第64期岗前培训大学教学技能作业有机化学教案学号：姓名:单位:有机化学教案教学课题有机化学第三章芳香姓班级：应用化学专业本科生课时：2教学目标1 .熟练掌握用系统命名法命名芳香姓及芳香族化合物。2 .掌握和熟练应用芳环环上的亲电取代反应及侧链上的氧化 与卤代反应规律。3 .了解亲电取代反应历程及其影响因素4 .熟练掌握亲电取代反应的定位规则，能充分利用电子效应解 释其规律；熟练应用定位规则判断反应的主要产物，芳环环上 的化学活性和确定合成路线5 .掌握休克尔规则，熟练应用休克尔规则判断化合物有无芳香 性学法指导1 .学生学法：主要通过听讲、理解，然后进行思考、讨论、完 成习题

2、达到学习本知识点的目的。2 .教师教法：采用多媒体设计与板书相结合的方式对课程进行 讲解。教学难点定位规则的理论解释及其应用教学重点1 .单环芳姓的命名及化学性质2 .定位规则的应用3 .非苯芳姓的芳香性教学方法主要以讲授、举例、讨论、归纳为主，并辅助以多媒体教学。教具计算机、投影仪、黑板、粉笔等参考书目1 .邢其毅：基础有机化学（第三版），高等教育出版社，2005;2 .汪小兰：有机化学（第四版），高等教育出版社，2005;3 .陈金珠：有机化学，大连理工大学出版社（第一版），2011;教学过程及 时间分配教学内容教学方法 和学生活 动一、新课教 学新课导入：引百：大家熟知的含启苯环的化合物

3、，以及他 们的用途；苯环的结构来历？教师讲授：点评同学们回答的一些化合物的性 质，再补充一些含有苯环的化合物。介绍苯环结构的来源：1865年，德国化学家凯 库勒提出了关于苯的结构的构想。苯分子中的 6个 碳原子以单双键交替形式互相连接，构成正六边形 平向结构，内角为120度。每个碳原子连接一个氢 原子。一、苯的结构根据元素分析得知苯的分子式为 C6H6。仅从苯 环的分子式判断，苯环应具有很高的不饱和度，显 示不饱和姓的典型反应一加成、氧化、聚合，然而 苯却是一个十分稳定的化合物。通常情况下，苯环 很难发生加成反应，也难被氧化，在一定条件下， 能发生取代反应，称为“芳香性”。二：芳姓的物理性质苯

4、及其同系物一般为无色透明有特殊气味的液 体，相对密度小于1,不溶于水而溶于有机溶剂。 苯和甲苯都具有f的毒性。烷基苯的沸点随着分 子量的增大而图。三：芳姓的化学性质(穿插芳烂的化学反应视 频演示)亲电取代反应；苯环侧链的卤代反应；氧化反 应；加成反应四：非苯芳姓休克尔(E.Htckel )规则：在环状共腕多烯 姓分子中，组成环的原子在同一平面上或接近同一 平闻；离域日勺冗电子数为4n+2时，该类化合物具 有芳香性。这个规则称为休克尔规则，也叫4n+2规则。五：概括总结总结今天所讲授课程的重点：苯环的化学反应； 休克尔规则学生活动：根据教师给出的化合物判断芳香性； 完成有关苯环的化学反应的习题提

5、出问 题，激发 学生的好 奇心和求 知欲讲解二、授课小结1:苯环的化学反应：亲电取代反应；苯环侧链 的卤代反应；氧化反应。教师引领 学生T2:休克尔规则。进行三、思考题1 .芳姓:的物理性质？2 .芳姓的化学反应肩哪些？3 .什么是休克尔规则？小组讨 论，教师 点评四、教学后 记完成相应的习题学生独立 完成五、情感教 育芳香姓是一类常见的化合物，在医药、农药、 食品添加剂等中都存在，同时也是一类对坏境危害 较大的化合物，通过对本知识点的学习，让大家/、 仅掌握知识点，还对芳香化合物的性质有一个更为 深刻的认识，使大家在实际生活中更加关注环境危 害和自身安全的问题。六、板书设 计讲解芳姓的化学反

6、应时用板书进行讲解教案设计说明学号：姓名：一， 教案整体结构说明（一）课题的引入前一讲中1,3,5-己三烯烯姓首尾相接为一个环，构成了苯环的结构，但两者 有着很大的区别，电子的分布不一样，苯环的电子是在真个环上运动的，造成 了苯环的特殊的化学性质。在日常生活中所用到的煤、化妆品、医药中都有芳 香化合物的存在，引导大家说出一些芳香化合物，并讲解这些化合物的基本性 质及用途，提起大家对芳香姓的兴趣。引出我们今天的讲解内容 -芳香姓。（二）课题的过渡遵循由简入繁的原则，讲解芳香姓中最简单、最常见的化合物 -苯。（三）课题的进展通过课题的引入，提出本次课程主要内容分为四部分，即苯的结构；芳香 姓的物理

7、性质；芳香姓的化学性质；休克尔规则。第一部分知识点： 根据元素分析得知苯的分子式为C6H6。仅从苯的分子式判断，苯环应具有很高的 不饱和度，显示不饱和烧的典型反应一加成、氧 化、聚合，然而苯却是一个十分稳定的化合物。通常情况下，苯很难发生加成反应，也难被氧化， 在一定条件下，能发生取代反应，称为“芳香性”。1865年，德国化学家凯库勒提出了关于苯的 结构的构想。苯分子电聃6个碳原子以单双键交替形式互相连接，构成正六边形平面结构，内角 为120度。每个碳原子连接一个氢原子。然而根据苯的凯库勒结构式，苯的邻位二元取代物应有两个异构体，实际上只有一种。苯具有 特殊的稳定性，苯的氢化热比假想的1, 3

8、, 5-环已三烯小150.6 kJ mol-1,这些问题都是苯的凯 库勒结构无法解释的。杂化理论认为，组成苯分子的6个碳原子均以 SP2杂化，每个碳原子形成三个 SP2杂化轨道， 其中一个SP2杂化轨道与氢的1S轨道形成C-H b键，另两个SP2杂化轨道与两个碳原子的SP2 杂化轨道形成两个CCb键。SP2杂化为平面 杂化，键角为120度，碳氢原子均在同一平面上。 每一个碳原子还有一个末参加杂化的 P轨道，相 互平行重叠，形成一个六原子六电子的共乐大 兀 键。兀电子云分布在苯环的上下，形成了一个闭 合的共轲体系，共轲体系能量降低使苯具有稳定 性，同时电子云发生了离域，键长发生了平均化， 在苯分

9、子中没有单双键之分，所以邻位二元取代 物没有异构体。通过举例及板书的形式，简明扼要的描述苯。第二部分知识点： 苯及其同系物一般为无色透明有特殊 气味的液体，相对密度小于1,不溶于水而溶于 有机溶剂。苯和甲苯都具有一定的毒性。烷基苯 的沸点随着分子量的增大而高。第三部分知识点： 化学性质（一）取代反应1、卤代苯的卤代反应是在路易斯酸（FeCM AICI3、 FeBr3等）催化下进行的。ClFeCL A+ HCl2、硝化反应苯的维5反应常用趣颐可察o酸（称为混 酸）为硝化试剂，在一定温度下进行。+ 浓 HNO33、磺化反应苯的嗖反应常用浓醯酸畸烟硫酸作为磺 化试剂，磺化反应为可逆反应。浓 H2SO

10、44、傅-克反应(1) 傅-克烷基化反应在无配|氯化铝傕灯,年与卤代烷反应，可 以在苯环上引入二ii基。+ RX苯和1氯丙烷的傅-克反应，产物比较复杂。因为在反应过程中，碳正离子稳定性(30C+2dC+1dC+),正丙基碳正离子发生重排 而形成较稳定的异丙基碳正离子，因而使产物有 两种：、CHCH3-cHcHCH+CH 3CH 2CH 2Cl+70 %30 %(2) 傅-克酰基化反应在无水三氯化铝催%了，苯可以与酰卤或酸醉 反应，在苯环上引关=个酰基瑞叁成酮。+ RCOCl从上述反应可看出，反应首先由正电基团或缺 电子试剂进攻苯环引起的，这些试剂称为亲电试剂。与苯所发生的取代反应称为亲电取代反

11、应。用下列通式表示其反应机理:因为反应的第一步需要较高的能量，所以反应 速度较慢，一旦形成中间体，只需很少能量就能反应，所以第二步反应进行很快。5、苯环侧链上的取代反应甲苯娇眼情况下1K氯喝血Cl不是发生在苯 环上而是发生侧链上;一+ C12（二）加成反应苯能加三分子1、加氢在加愉加压和健修剂作即入氢生成环已烷。 Ni3H22、加氯在紫外线照射下，经过加热，苯可以和三分子 氯发生加成反应生成六氯环已烦。ClClClCl+ lCl2（三）氧化反应1、苯环的侧链氧化在强氧化剂（如高镒酸钾和浓硫酸、重铭酸钾和浓硫展祚用k苯王OOHCOOHH的侧链能被氧化，不论侧链有多长，氧化产物 均为苯甲酸。CHC

12、H若侧链上不含a-H,则不能发生氧化反应。2、当用酸性高镒酸钾做氧化剂时，随着苯环的侧 链氧化反应的发生，高镒酸钾的颜逐渐褪去，这 可作为苯环上有无a-H的侧链的鉴别反应。苯环的氧化苯环一般不易氧化，但在高温和催化剂作用下，苯环可被氧化破裂+。2（四）亲电取代反应的定位规律及其应用1、定位规律当苯环上引入第一个取代基时，由于苯环上6 个氢原子所处的地位相同，所以取代哪个氢原子 都不产生异构体。苯环上进入一个取代基之后， 再导入第二个取代基时，从理论上讲它可能有三 种位置。若按统计学处理，邻位产物为 40%,间位产 物为40% ,对位产物为20%。事实上反应不按 此比例进行。大量的实验事实告诉我

13、们：新的取 代基引入时，有两种情况，一是主要进入原取代 基的邻位或对位，次要进入间位；二是主要进入 原取代基的间位，次要进入邻对位。新的取代基 导入的位置，受苯环上原有取代基影响，苯环上 原有取代基称为定位基。也就是说定位基分为两 类：第一类定位基（邻对位定位基）和第二类定 位基（间位定位基）。第一类定位基：能使苯环的亲电取代反应变得 比苯容易，将苯环活化，把第二个取代基引入它 的邻对位。常见的有：-NHCH 3-NH2-OH-OCH3-NHCOCH 3 -R -X第二类定位基：能使苯环的亲电取代反应变得 比苯困难，将苯环钝化，把第二个取代基引入它 的间位，常见的有：-N(CH 3)3-NO

14、2-CN-SO3H-CHO -COOH2、定位规律的应用(一)、预测反应产物当苯环上有两个取代基，再导入第三个取代基 时，新的取代基导入位置的确定，分以下几种情 况：(1)两个取代基定位方向一致当两个胭代基定位效依敌时，它们的作用具 有加和性。她二NO(2)两个取代基定位方向不一致当两个定位基定位效应发生矛盾时，又分为三 种情况。两个都蒙邻对位定位基，但是强弱不同，总的 定位效应是减蚓取代基起主导作用。一个是令前位定位基，一个是间位定位基，邻 对位定位基起主导作用。两个均是闻OH定位基，二者的定位效应又互相 矛盾时反嘴难发生。第四部分知识点： 休克尔规则1931年，休克尔从分子轨道理论角度提出

15、了 断芳香化合物的规则，这个规则强调了两点： 在环状共轲多烯燃分子中，组成环的原子在同一 平面上或接近同一平面；离域的兀电子数为4n+2时，该类化合物具有芳香性。这个规则称为 休克尔规则，也叫4n+2规则。通过对以上内容的学习重点掌握：苯环的化学反应：亲电取代反应；苯环 侧链的卤代反应；氧化反应；定位规律；休克尔规则。（四）课题的新知识传授1 .芳香化合物的理化性质。2 .苯环的化学反应：亲电取代反应；苯环侧链的卤代反应；氧化反应；定 位规律。3 .休克尔规则。二，知识本质的传授本节课程的教案设计体现了以下几个方面的知识本质的传授：（1）芳香化合物的概念。（2）芳香化合物的物理性质。（3）苯环

16、的化学反应。（4）休克尔 规则。三，科学方法的教育有机化学是一门基础科学，是众多科学发展的基础，食品科学、药物化学、 环境科学的发展都离不开有机化学。而芳香姓作为有机化合物中重要的一类物 质，广泛存在于生活的方方面面，通过对其理化性质的理解和掌握，有助于大 家对于其他学科的理解和学习，比如食品科学中的食品添加剂实质上就是一些 有机化合物的混合物；化妆品中的功能成分也是有机化合物；西药大部分就是 一些功能有机化合物。化学目前还是一门实验科学，整个有机化学就是在各类 化合物的基础上形成的，相互之间有一定的区别，通过不断的实验、总结、再 实验、再总结，最终完善本学科，每一个知识点的学习方法都是类似的，通过 本知识点的学习也可以加强大家对其余知识点学习的能力。四，思维方法的训练根据学科的特点，本知识点的学习主要训练了大家归纳、总结、分析问题的 能力。大家要将几类反应进行区别记忆，并归纳总结其特征；依据定位规律预 测反应产物；依据休克尔规则判断化合物的芳香性。五，教学思想的创新在参考众多的课程PPT后，本人以上一章节的内容引