药物的合成简答地的题目

1、1.什么是药物？用于诊断、治疗、预防疾病及恢复、矫正、改变器官功能的物质。2 药物合成反应有什么特点？(1) 反应条件温和、操作简便、收率高；(2) 有较高的化学、位置和立体选择性；(3) 适应性强、适用面广，实用性好；(4) 原材料价廉易得，有丰富的来源；(5) 不产生公害，不污染环境。3 举例说明药物合成的高选择性？化学、位置和立体选择性4什么是亲电试剂？常见的亲电试剂有哪些？在反应过程中，具有较高的活性，能从作用物得到电子而形成共价键的试剂。 常见的亲电试剂有： 正离子，如 H+，C+，CI+、Br+、1+，NO2+等； 可接收孤对电子的分子，女口 AICI3、FeCl3、ZnCl2、S

2、nCl4、SbCl3、BF3 等 Lewis 酸； 羰基碳原子等。5 什么是亲核试剂？常见的亲核试剂有哪些？反应中提供电子与作用物形成共价键的试剂。常见的亲核试剂有： 负离子：如Cl-，OH-，RO-，NH2 等； 具有孤对电子的分子，如 H2O, ROH，RNH2等； 具有n电子的烯键，芳烃等。6.什么是自由基试剂？常见的自由基试剂有哪些？由共价键均裂所产生的带有独电子的中性基团。常用的自由基引发剂有过氧化物、偶氮化合物等；高温、光照等条件也可引 发自由基反应。7什么是卤化反应？按引入的卤原子不同，卤化反应分哪几种？按反应类型分， 卤化反应又可分为哪几种？各举一例说明。在有机化合物分子中建立

3、碳一卤(C X )键的反应称为卤化反应。卤化反应 根据引入不同卤素的反应可分为氟化、 氯化、溴化和碘化反应。卤化反应根据反 应类型还可分为加成反应、取代反应和置换反应。8卤化反应在有机合成中的应用？(1) 制备不同生理活性的含卤素药物。(2) 在官能团转化中，卤化物常常是一类重要的中间体。(3) 为了提高反应的选择性，卤原子可作为保护基、阻断基等。9 .根据反应历程的不同，讨论一下卤化反应的类型，反应机理。 烯烃与卤素的加成类型：亲电加成反应机理：被极化的卤素作为亲电试剂向烯烃的双键进行加成 芳香环上的取代类型：亲电取代反应机理：被极化了的卤化试剂向芳环作亲电进攻， 形成-络合物，然后很快失去

4、一个质子得到卤代芳烃 芳香化合物侧链上的取代类型：自由基反应机理：在自由基引发剂的作用下，产生的中间体自由基得到芳环及双键的共轭作用而稳定。 卤化氢对醇羟基的置换类型：亲核取代反应机理：卤素负离子对醇羟基的亲核取代机理10 .写出下列物质的反应活性顺序。(1) 芳环上的卤取代反应：CI2, ICI, BrCI, Br2, I2CI2 > BrCI > Br 2> ICI > I 2(2) 羧酸的酰氯化反应:4 >2 >3 >111常用的烃化剂有哪些？进行甲基化及乙基化时，应选择那些烃化剂？引入较 大烃基时应选择那些烃化剂？卤代烃、酯类、环氧乙烷类；常用

5、的甲基化及乙基化试剂是硫酸二甲酯和硫 酸二乙酯；引入较大烃基时可选择芳磺酸酯烃化剂。12什么是 Williams。n 合成？影响因素有哪些？醇或酚在碱(钠、氢氧化钠、氢氧化钾等)存在下，与卤代烃反应生成醚的 反应称为 WiIIiamson 合成。影响因素有醇或酚的结构、卤代烃的活性、碱 及溶剂。13什么是羟乙基化反应？在药物合成中有何意义？环氧乙烷为烃化剂时，在被烃化的原子上引入羟乙基，这类反应又称为羟乙 基化反应。引入羟乙基后，羟基还可以进行其他的转换，如与卤原子置换得 卤代烃，被氧化得醛或酸、被烃化得醚等。所以，该类反应可以制备一系列 非常重要的化合物。在药物合成中，环氧乙烷为常用的羟乙基

6、化试剂，广泛 用于氧、氮、碳原子上的烃化。14 什么是 Friedel-Crafts 反应？Friedel-Crafts 反应是一类非常重要的反应，在三氯化铝催化下由卤代烃及 酰卤与芳香族化合物反应，在芳环上引入烃基及酰基。前者被称为Friedel-Crafts烃化反应，后者被称为Friedel-Crafts酰化反应。15为什么AICI3催化醇与芳香环反应时比催化卤代烃和烯与芳香环反应所用催 化剂的要多得多？因为醇与AICI3能发生反应。16为什么Lewis酸如AICI3、BF3等催化烷氧基化合物或芳胺类化合物时催化剂 常常活性很低或失去活性？因为 :NH2 +AICI 3 NH2AICI3-

7、匚0卩仆書 + B F-PkO “ BF3CH3FCH317烃化反应制备R-O-R '时，怎样考虑起始原料及烃化剂的结构 ？结合下列产品的制备设计其最佳的制法a：异丙醇+氯乙烷如用异丙基氯，易消除。b :苯酚+氯乙烷18 解释下列名词或术语DCC, DMF , DMSO , Hoesch 反应，Friedel-Crafts 酰化反应，Claisen 反 应，Dieckmann 反应DCC :二环己基碳二亚胺DMF : N,N-二甲基甲酰胺DMSO :二甲基亚砜Hoesch反应：酚或酚醚在氯化氢和氯化锌等 Lewis酸的存在下，与腈作用，随 后进行水解，得到酰基酚或酰基酚醚的反应。Fri

8、edel-Crafts酰化反应：在三氯化铝催化下由卤代烃及酰卤与芳香族化合物反应，在芳环上引入酰基，被称为 Friedel-Crafts酰化反应。Claisen反应：羧酸酯与另一分子具有a -活泼氢的酯在碱催化下进行缩合，得到 酮酸酯的反应。Dieckmann反应：两个酯基在同一分子中，在碱性条件下，得到环状J3-酮酸酯 的反应。19常见的酰化剂有哪些？它们的酰化能力、应用范围、以及使用条件上有何异 同点？作为酰化剂的羧酸衍生物酰化能力强弱顺序：RCO H al > (RCO) 2O > RCOO R '> RCOOH > RCONH R /20 羧酸和醇的酯化

9、反应有何特点？加速反应和提高收率都有哪些方法？在结构上，对于羧酸(RCOOH )，其羰基碳原子的亲电性越强、位阻越小，反应越容易；配料比及操作也具有其特点；加速反应和提高收率的方法：提高温度；催化剂；除去水酯化反应是一可逆平衡反应，除去水可用以下几种方法：（1）加脱水剂 加入如浓硫酸、无水氯化钙、无水硫酸酮、无水硫酸铝等。（2）蒸馏除水（3）共沸脱水 某些溶剂能与水形成具有较低共沸点的二元或三元共沸混合物，可以在较低温度水蒸馏除去。21 .在Friedel-Crafts酰化反应中，酰化剂的结构、被酰化物的结构、催化剂、溶剂这些因素对反应有何影响？并举例说明问题。 酰化剂。酰卤和酸酐是最常用的酰

10、化剂，酰卤中最常用的是酰氯。如：CH3CH3 cCH3AlCl3/PhCH 3 C COClCH3-C CCH3-C：主 + CO+ aicECH3Ch3 0 AlCl3CH3比较常用的酸酐多数为二元酸酐，如丁二酸酐、顺丁烯二酸酐、邻苯二甲酸 酐及它们的衍生物。混合酸酐（RCOOCOR /）也可作芳烃的C-酰化试剂，此方法也是很方便的 “一勺烩”工艺。羧酸可以直接作酰化剂，且当羧酸的烃基中有芳基取代时，可以进行分子内 酰化得芳酮衍生物。六元环 五元环七元环。O_ C>2C00H 被酰化物结构Friedel-Crafts 酰化反应是亲电取代反应，遵循芳环亲电取代反应的规律。 催化剂Friedel-Crafts 酰化反应常用的催化剂为 AICI3、BF3、SnCI4、ZnCI 2 等 Lewis 酸以及液体HF、多聚磷酸、H2SO4、H3BO3等质子酸。Lewis酸中以无水AICI3最为常用，或选用活性较小的 BF3或SnCI4等弱催 化剂。 溶剂常用的溶剂有二硫化碳、硝基苯、石油醚、四氯乙烷、二氯乙烷等。22 .在Mannich反应中加入H +的目的？ Mannich反应在有机合成中的应用。1 ）有利于形成亚甲胺碳正离子；2）可促使聚甲醛解聚和防止某些 mannich碱 在加热过程中分解。应用：1）制备