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1、 高二化学 选修五第四章 生命中的基础有机化学物质班级 姓名 第 小组 小组评价 教师评价 第一节 油脂【学习目标】1.了解油脂的概念。2.理解油脂的组成和结构。3.理解并掌握油脂的化学性质(氢化、水解和皂化反应)。【学习重点】油脂的结构和化学性质。【学习难点】油脂氢化、水解的基本原理。【基础知识】一.油脂的组成和结构1.油脂的含义(1)从日常生活中认识油脂我们日常食用的猪油、羊油等动物油,还有花生油、芝麻油、豆油等植物油,都是油脂。(2)从物质的状态上认识油脂在常温下,植物油脂通常呈液态,叫做油;动物油脂通常呈固态,叫做脂肪。脂肪和油统称油脂。(3)从物质类型上认识油脂油脂化学成分上都是高级

2、脂肪酸跟甘油所生成的酯,所以油脂属于酯类。2. 油脂的组成和结构记住: 饱和脂肪酸:软脂酸( ),结构简式为 。 硬脂酸( ),结构简式为 。高级脂肪酸 不饱和脂肪酸:油酸( ),结构简式为 。 亚油酸( ),结构简式为 。油脂是由多种高级脂肪酸如硬脂酸、软脂酸或油酸等跟甘油生成的甘油酯,它的结构可以表示为: 油脂结构中R1、R2、R3代表烃基或不饱和烃基。它们可以相同,也可以不相同。如果R1、R2、R3相同,这样的油脂称为单甘油酯。如果R1、R2、R3不相同,就称为混甘油酯。天然油脂大都为混甘油酯。注意:形成油脂的脂肪酸的饱和度对油脂的熔点的影响:由饱和的硬脂酸、软脂酸生成的甘油酯,熔点较高

3、,呈固态。而由不饱和的油酸生成的甘油酯熔点较低,呈液态。二油脂的性质1.油脂的物理性质油脂的密度比水小,为0.9g/cm30.95g/cm3。它的粘度比较大,触摸时有明显的油腻感。油脂不溶于水,易溶于有机溶剂。油脂本身也是一种较好的溶剂。天然油脂都是混合物,所以没有恒定的沸点和熔点。2.油脂的化学性质由于油脂是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物,而高级脂肪酸中既有饱和的,又有不饱和的。因此有些油脂兼有酯类和烯烃的一些化学性质,可以发生加成反应和水解反应。(1) 油脂的氢化液态油在催化剂(如Ni)存在并加热、加压情况下,可以跟H2发生加成反应,提高油脂的饱和程度,生成固态的油脂。油酸甘油酯通过氢化反应

4、转变为硬脂酸甘油酯的化学方程式为: 。这样的反应叫做油脂的氢化,也叫油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪,通常又叫硬化油。(2) 油脂的水解在酸、碱或酶等催化剂的作用下,油脂均可发生水解反应。1mol油脂完全水解的产物是1mol甘油和3mol高级脂肪酸(或盐)。酸性水解硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解的化学方程式为: 。应用:制高级脂肪酸和甘油。碱性水解皂化反应硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式为: 。油脂在碱性条件下的水解也具有重要的意义。硬脂酸钠是肥皂的有效成分,工业上就是利用这个反应来制造肥皂。油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应,或叫油脂的皂化。注意:可以判断油脂皂化反应基本完成的

5、现象:反应后静置,反应液不分层。【阅读】课本P76,简述肥皂的去污原理。【过关训练】21世纪教育网1.下列关于油脂的叙述不正确的是 ( )A.油脂属于酯类 B.油脂没有固定的熔沸点C.油脂是高级脂肪酸的甘油酯 D.油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色2.下列叙述中正确的是 ( ) A牛油是纯净物 B牛油是单甘油酯C牛油可以在碱性条件下加热水解 D工业上将牛油加氢制造硬化油3.可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是 ( ) A反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B反应液使蓝色石蕊试纸变红色C反应后静置,反应液分为两层 D. 反应后静置,反应液不分层4.既能发生水解反应,又能发生还原反应和氧化反应的是 ( )A

6、.软脂酸甘油酯 B.油酸甘油酯 C.油酸 D.乙酸乙酯5.下列不属于油脂的是 ( )O2NOCH2O2NOCHO2NOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2C17H33COOCH2C15H31COOCHC17H33COOCH2 花生油 润滑油 石蜡 菜油 A. B. C. D.6.下列各组既不是同系物又不是同分异构体的是 ( )A.软脂酸甘油酯和硬脂酸甘油酯 B.甲酸甲酯和乙酸C.对甲基苯酚和苯甲醇 D.油酸酸甘油酯和软脂酸甘油酯7.下列有关油脂的叙述错误的是 ( )A植物油能使溴水褪色 B皂化反应是指油脂在碱性条件下的水解过程C硬水使肥皂的去污能力减弱是

7、因为发生了沉淀反应D油脂的水解反应称皂化反应8.0.1mol的某简单甘油酯A完全氢化时,需标准状况下的氢气13.44L,得到油脂B。又知17.8g油脂B,需2.4gNaOH才能完全皂化。试求油脂A的结构简式,并写出油脂A氢化和油脂B皂化的化学方程式。 【问题与收获】 。班级 姓名 第 小组 小组评价 教师评价 第二节 糖类(1)【学习目标】1.了解糖类的组成和分类。2.掌握葡萄糖的结构简式、化学性质和用途。【基础知识】21世一.糖类的组成和分类1.糖的组成特征糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物。糖的分子组成大都可用通式Cn(H2O)m表示,n与m是可以相同,也可以是不同的正整数。注

8、意:从前曾把糖类叫做碳水化合物,理由是当时发现它们的组成符合通式Cn(H2O)m。现在发现碳水化合物的名称没有正确反映糖类化合物的组成、结构特征、糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是2:1,更不以水分子的形式存在,如鼠李糖C6H12O5;而有些符合Cn(H2O)m通式的物质也不是碳水化合物,如甲醛HCHO、乙酸C2H4O2等。所以碳水化合物这个名称虽然仍被沿用,但已失去原来的意义。2.糖的结构特征多羟基醛或多羟基酮及能水解生成它们的化合物。3.糖的分类以水解状况进行分类,糖分为:单糖:不能水解成更简单的糖的糖。二糖:每摩可水解出2摩单糖的糖。多糖:每摩可水解出多摩单糖的糖。【思考题】糖类和甜

9、的关系是什么? 二.葡萄糖和果糖 (阅读P79第3段和P80果糖部分,完成下表) 物质性质葡萄糖果糖存在色、态熔点味道溶解性分子式结构简式三葡萄糖的化学性质1.葡萄糖分子中含有CHO,能被还原成醇。葡萄糖与氢气在催化剂(Ni)和加热条件下,发生反应的化学方程式为: 。2. 葡萄糖分子中含有CHO,葡萄糖有还原性。(1)银镜反应化学反应方程式为: 。(2)被新制Cu(OH)2氧化化学反应方程式为: 。(3)能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色如使溴水褪色的化学反应方程式为: 。(4)葡萄糖燃烧的化学反应方程式为: 。3.葡萄糖分子中含有OH,能发生酯化反应。葡萄糖与乙酸在一定条件下完全酯化的化学反应

10、方程式为: 。四葡萄糖的制法及用途1.葡萄糖的制法 稀H2SO4(C6H10O5)n +nH2O nC6H12O6 淀粉 加热 葡萄糖注意:由于糖类的分子结构较复杂,所以书写有关化学方程式时,就不要求用结构简式来表达,但分子式可代表几种不同的糖,因此用分子式来表示某糖书写化学方程式时,要标名称。2.葡萄糖的用途(1)营养物质; (2)制药;(3)制糖果; (4)制镜或热水瓶胆镀银。注意:葡萄糖和果糖互为同分异构体。果糖能发生银镜反应,但葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。【自主学习】P81科学视野分子的手性【过关训练】1.葡萄糖是一种单糖的主要原因是( )A结构简单 B不能水解的糖C分子中含羟基和

11、醛基的个数少 D分子中含碳原子个数少2.把NaOH溶液和CuSO4溶液加入某病人的尿液中,微热时,如果观察到红色沉淀,说明该尿液中含有( )A食醋 B白酒 C食盐 D葡萄糖3.下列有关葡萄糖的叙述中,错误的是 ( )A能加氢生成六元醇 B.能发生银镜反应C能与醇发生酯化反应 D.能被氧化为CO2和H2O4.有关葡萄糖和果糖的下列说法中,不正确的是 ( )A两者互为同分异构体 B.两者都易溶于水C两者都能发生银镜反应 D.葡萄糖比果糖要甜5.A、B、C、D都是只含碳、氢、氧的有机物,在常温下,A为气态,B、C为液态,D是无色晶体,A、B均具有强烈刺激性气味,C有果香味,D有甜味,B与C互为同分异

12、构体。它们具有相同的实验式,取少量A在足量空气中燃烧,恢复到室温时,其燃烧所消耗氧气的物质的量与燃烧所产生的气体的物质的量相等。回答下列问题:(1)上述有机物的实验式: 。(2)写出A、B、C、D的结构简式。A: ;B: ;C: ;D: 。【问题与收获】 。 班级 姓名 第 小组 小组评价 教师评价 第二节 糖类(2)【学习目标】蔗糖、麦芽糖、 淀粉 、纤维素的组成和重要性质,以及它们之间的相互转变和跟烃的衍生物的关系。【学习重点】掌握糖类重要的代表物蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素的组成和重要性质,它们之间的相互转变以及与烃的衍生物的关系。【基础知识】一.蔗糖与麦芽糖(一)蔗糖1.分子式: 。2.

13、物理性质通常为无色晶体,溶于水,有甜味(比葡萄糖甜)。3.制备工业上主要从甘蔗、甜菜中提取蔗糖。4.化学性质蔗糖不能还原Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2,分子中无醛基(无还原性)。在催化剂(酸)、加热条件下水解,其水解的方程式为: 。水解产物有还原性,能还原Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2,分子中有醛基。注意:从蔗糖的水解反应可知,蔗糖是一种二糖。本实验需用热水浴加热。作蔗糖水解的催化剂,实验室里用稀H2SO4(1:5),不用易挥发的盐酸和易挥发、易分解的硝酸,更不能用具有脱水性的浓H2SO4。它能被浓H2SO4脱水炭化。(二)麦芽糖1.分子式: 。2.物理性质白色晶体,易溶于水,有甜

14、味(不及葡萄糖甜)。3.分子结构特点分子中有醛基,麦芽糖与蔗糖是同分异构体。4.化学性质(1)还原性:发生银镜反应。(2)水解反应水解方程式为: 。注意:从麦芽糖的水解反应可知,麦芽糖是一种二糖。最简式为CH2O的有机物主要有:醛甲醛(HCHO); 酸乙酸(CH3COOH);酯甲酸甲酯(HCOOCH3); 糖葡萄糖和果糖(C6H12O6)等。能发生银镜反应和新制Cu(OH)2反应的有机物主要有:醛RCHO; 甲酸HCOOH;甲酸酯HCOOR; 葡萄糖和果糖C6H12O6; 麦芽糖C12H22O11等。二.淀粉和纤维素(一)淀粉1.组成和结构分子组成为: ,是由几百到几千个葡萄糖单元构成的 。分

15、子结构有 结构和 结构两种,无醛基。2.物理性质淀粉是白色、无气味、无味道的粉末状物质。淀粉不溶于冷水,在热水里淀粉颗粒会膨胀破裂,一部分溶解在水里,另一部分悬浮在水中,形成胶状淀粉糊,这一过程称为糊化作用。糊化是淀粉食品加热烹制时的基本变化,也就是常说的食物由生变熟。3.化学性质(1)不与银氨溶液和新制Cu(OH)2反应,不显还原性。(2)在稀酸作用下和人体中均能发生水解,最终产物为葡萄糖。其水解方程式为: 。淀粉仅加热但无酸作催化剂的条件下未水解。(3) 淀粉遇碘(I2)变蓝,此性质用于淀粉与碘的互检。4.生成与存在在自然界中经光合作用生成,其方程式为: 。淀粉主要存在于植物的种子、块茎或

16、块根里,谷类含量较多。5.用途淀粉是人类生活中三大营养物质之一,同时也是一种工业原料,可用于酿酒、制醋、制葡萄糖等。(二)纤维素1.组成与结构分子组成为: ,是由几千个葡萄糖单元构成的 。与淀粉相比,虽然组成通式相同,但由于n值不同(一般纤维素大于淀粉),所以两者并非同分异构体。纤维素分子的单糖单元含有三个醇OH。纤维素结构与淀粉不同,它们不是同系物。2.物理性质白色、无嗅、无味的物质,不溶于水,也不溶于一般的有机溶剂。3.化学性质(1)没有CHO,不与银氨溶液和新制的Cu(OH)2反应,不显还原性。(2)在90%的H2SO4和水浴加热的条件下能发生水解,最终产物也是葡萄糖,但比淀粉水解困难。

17、其水解方程式为: 。注意:小火微热,防止大火加热使纤维素被浓H2SO4脱水炭化。(3)酯化反应制硝化纤维的化学方程式为: 。注意:此反应是酯化反应,不是硝化反应。硝化纤维与硝化甘油一样,不是硝基化合物,而是硝酸酯。浓H2SO4的作用:催化剂、吸收剂。4.用途【过关训练】1.如图所示:淀粉水解可产生某有机化合物A,A在不同的氧化剂作用下,可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8),B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D(C6H14O6)。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已知,相关物质被氧化的难易次序是:RCHO最易,RCH2OH次之,最难。

18、请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式。A: B: C: D: E: F: 2.化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应。 试写出:化合物的结构简式:A、 B、 D、 。化学方程式:AE 。AF 。反应类型:AE ,AF 。【问题与收获】 。班级 姓名 第 小组 小组评价 教师评价 第三节 蛋白质和核酸(1)【学习目标】1.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,氨基酸与人体健康的关系。2.了解肽键及多肽。【学

19、习重难点】氨基酸的结构特点和性质。【基础知识】一.氨基酸的结构与性质1.定义羧酸分子中烃基的氢原子被氨基取代后的衍生物叫做氨基酸。羧酸分子中羧基相连碳原子上的氢原子被氨基取代后的产物,叫-氨基酸。2.分类组成蛋白质的的氨基酸几乎都是 。结构简式可表示为 。常见的-氨基酸有:甘氨酸 谷氨酸 丙氨酸 苯丙氨酸 3.物理性质天然的氨基酸均为 色晶体,熔点 ,在200-300熔化时分解。它们能溶于 溶液中,除少数外一般都能溶于 ,而难溶于 。4.化学性质(1)氨基酸的两性:既显酸性,又显碱性。 。 。(2)成肽反应 。注意:含一个肽键()的肽称为二肽。多肽氨基酸 多肽 蛋白质 【思考题】将甘氨酸和丙氨

20、酸放在同一容器内发生成肽反应,有几种二肽生成? 【过关训练】1.下列物质既能与盐酸反应又能与氢氧化钠溶液反应的是( )NaHCO3 (NH4)2S Al(OH)3NH4Cl甘氨酸 CH3COOH A. B C D2.下列关于氨基酸的说法中不正确的是( )A.氨基酸是羧酸的取代酸,氨基取代了羧酸烃基上的氢。B.天然的氨基酸均为无色晶体,且多为-氨基酸C.氨基酸不能溶解于水、乙醇、乙醚等溶剂中D.氨基酸是两性化合物,能够溶解于强酸或强碱中3.下列物质中与甘氨酸互为同系物的是( );互为同分异构体的是( )。A.C2H5ONO2 B.C2H5NO2 4.分子式为C8H14N2O5的二肽,经水解后得到

21、丙氨酸和另一种氨基酸A,则A的分子式为( )A.C5H7NO3 B.C5H9N2O5 C.C5H9NO2 D.C5H9NO45.0.2mol的某氨基酸,质量为33克,已测得分子中有一个氨基、一个羧基、一个苯基,其余部分为饱和烃基。它的一种结构简式是 ,名称是 。6.已知有机物A分子中有3个碳原子,有关它的某些信息注明在下面的示意图中: (1)A、F、G的结构简式为: , , 。(2)生成H的化学方程式为: 。7.A、B两种有机化合物,分子式都是C9H11O2N。(1)化合物A是天然蛋白质的水解产物,光谱测定显示其分子结构中不存在甲基。化合物A的结构简式是 。(2)化合物B是某种分子式为C9H1

22、2的芳香烃一硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)。化合物B的结构简式是 。【问题与收获】 。班级 姓名 第 小组 小组评价 教师评价 第三节 蛋白质和核酸(2)【学习目标】1.了解蛋白质的组成、结构和性质。2.认识蛋白质、酶、核酸等物质与人体健康的关系,体会化学学科在生命科学发展中所起的重要作用。【学习重难点】蛋白质的结构特点和性质。【基础知识】二.蛋白质的结构与性质1.组成元素由 等元素组成。2.定义蛋白质是由不同的氨基酸(天然蛋白质所含的都是-氨基酸)经缩聚后而形成的 。天然蛋白质水解的最终产物都是 。3.结构特点分子中存在着氨基和羧基,与氨基酸相似,也是两性物质,还含有肽键。4.物理性质有

23、的蛋白质难溶于水,如丝、毛等,有的蛋白质溶于水,如鸡蛋白等。较多量的轻金属盐能使蛋白质的溶解度降低,使蛋白质凝结从溶液中析出,这种变化叫做 。注意:使蛋白质盐析成功的关键有两点:一是盐的类型为轻金属盐含(NH4)2SO4,切不可用重金属盐(重金属盐能使蛋白质变性);少量的轻金属盐不但不能使蛋白质盐析,反而能促进蛋白质的溶解。例如:饱和CaSO4溶液(因为CaSO4是微溶的)。利用蛋白质的盐析性,可以采用多次盐析的方法分离提纯蛋白质。蛋白质水溶液具有胶体的性质。1965年我国首次人工合成了具有生命活力的蛋白质(结晶牛胰岛素)。5.化学性质(1)水解条件: 。水解生成相对分子质量较小的肽类化合物,

24、最终水解得到 。(2)两性具有类似氨基酸的性质,能与酸和碱反应。 (3)变性在某些物理因素或化学因素的影响下,蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象,称为蛋白质的变性。物理因素包括: 等。化学因素包括: 等。蛋白质的变性过程是一个 过程。注意:蛋白质的变性,破坏蛋白质的结构,改变蛋白质的性质,是化学变化。(4)颜色反应蛋白质可以跟许多试剂发生特殊颜色反应。某些蛋白质(含苯环)跟浓HNO3作用时呈黄色(黄色不溶物)。天然蛋白质都含有苯环。(5)灼烧蛋白质易燃烧。蛋白质被灼烧时,有烧焦羽毛的气味。用此可鉴别棉织品与羊毛、真丝品。6.蛋白质的分离与提纯常用盐析来分离提纯蛋白质,因为盐析是可逆的。在

25、蛋白质溶液中加入浓的轻金属盐溶液,蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,析出的蛋白质又能溶于水中,并不影响它原来的性质。应该注意将盐析与蛋白质的变性凝结相区别,当蛋白质在加热、酸、碱、重金属盐、乙醇、甲醛、紫外线等作用下发生性质改变而凝结起来,这种凝结叫变性,不可逆,不能再使它们恢复为原来的蛋白质。7.蛋白质的鉴别方法 (1)灼烧:有烧焦羽毛气味。(2)浓HNO3:变黄色。【思考题】1.在临床上解救Cu2+、Pb2+、Hg2+等重金属盐中毒的病人时,要求病人服用大量含蛋白质丰富的生鸡蛋、牛奶或豆浆等。为什么?2.医院中一般使用酒精、蒸煮、高压和紫外线等方法进行消毒杀菌。为什么? 3.松花蛋腌制原理

26、是什么?【小结】蛋白质的盐析、变性与胶体的凝聚的比较 盐 析变 性胶体凝聚概 念蛋白质溶液中加浓无机盐溶液,使蛋白质析出蛋白质在某些条件作用下凝聚,丧失生理活性胶体中加入强电解质,不同电荷的胶体或加热而使之凝聚成大颗粒对 象高分子等(如蛋白质等)高分子(如蛋白质)带电的胶粒变化条件浓无机盐溶液受热、紫外线、强酸、强碱、重金属盐,某些有机物等强电解质,不同电荷的胶体,加热变化实质物理变化(溶解度降低)化学变化物理变化变化过程可逆不可逆不可逆用 途分离,提纯杀菌,消毒等鉴别,分离等三.酶酶是具有生物活性、对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂化学反应具有很强催化作用的蛋白质。酶的催化作用的特点:(1) 。(2) 。(3) 。四.核酸核酸是一类含磷的生物高分子化合物。核酸分为脱氧核糖核酸和核糖核酸。DNA:大量存在于 中,是生物体遗传信息的载体。RNA:大量存

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