2热点题型11有序思维突破同分异构体的书写及数目判断

1、热点题型11 有序思维突破同分异构体的书写及数目判断 证据推理与模型认知 热点精讲一、同分异构体的书写规律 有序思维1 烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：以下以C6H 14为例：第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链；C C CCCC第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链（即甲基 ），依次连在主链中心对称线一侧（如下图所示）；甲基不能连在位和位上，否则会使碳链变长，位和位等效，只能用一个， 否则重复。第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链（即乙基）或两个支链（即 2 个甲基）依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相同、相邻， 此时碳骨架结

2、构有两种（如下图所示）。乙基不能连在位或位上，否则会使主链上有5个碳原子，而使主链变长。综上所述，C6 H14共有5种同分异构体。2 .含有官能团的有机物一般按碳链异构一官能团位置异构一官能团类型异构的思维顺序书写。以C4H10O为例(只写出碳骨架与官能团)：C C C I (1)碳链异构？ ccCC、c 。Cq-c cr、cccc、匕一cc “ ccc IIIII(2)官能团位置异构？ OHOH，用COH。(3)官能团类型异构 ？ C-O-C-C-C>C0 ICC OCC、( o3 .芳香族化合物苯环上取代基的位置一定，但种类不确定时，同分异构体数目由取代基同分异构体的数 目决定；苯环

3、上取代基种类一定，但位置不确定时，若苯环上只有两个取代基，其在苯环上 有“邻、间、对” 3种位置关系；当苯环上有三个相同取代基时，其在苯环上有“连、偏、 匀” 3种位置关系(RRR、RRR、RRR);当苯环上有三个取代基且两个相同时，其在苯环上有 6种 位 置 关 系 (,定两个R的位置，移动 R')当苯环上有个 不 同 的 取 代 基 时 ， 其 在 苯 环 上 有 10 种 位 置 关 系，定Ri、R2的位置，移动R3)。4限定条件的同分异构体的书写方法(1)判官能团：根据题给有机物的性质或定量反应关系等限定条件判断其含有的官能团。(2)写碳骨架：除去官能团中的碳原子，写出其他碳原

4、子形成的碳链异构。(3)移官位：在各个碳骨架上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先确定一个官能团的位置，再确定第二个官能团的位置，依次类推。(4)氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。二、同分异构体数目的判断方法1 记忆法丙基(一C3H7)有2种，则丙烷的一卤代物、丙醇均有丁基(一C4H9)有4种，则丁烷的一卤代物、丁醇均有2 种，丁醛、丁酸有2 种。4 种，戊醛、戊酸有4 种。戊基(一C5H11)有8种，则戊烷的一卤代物、戊醇均有8 种，己醛、己酸有8 种。(4)苯环上的二氯代物、三氯代物均有3 种， 苯环上有三个不同取代

5、基时则有10种结构。2 基元法：如丁基有4 种，则丁醇、戊醛、戊酸都有3 .替代法：如二氯苯(C6H4CI2)有3种，则四氯苯也有1 种，新戊烷C(CH 3)4的一氯代物也只有4 等效氢法等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，规律如下：4 种。3 种 (将 H 和 Cl 互换)；又如CH41 种。(1)同一碳原子上的氢原子等效。(2)同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。(3)位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 热点精练1.与F()分子中官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有 种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为 4组峰，且峰面积 之比为1 ： 2 ： 3 ： 4的是(写结构简式)。解析

6、：F分子中含有2个竣基，与F分子中官能团的种类和数目完全相同的同分异构体CHCII COOH .HOOCCFtCH, H(M)CCHCH,COOH .ICH,CHCH,CH,.1J2 JCHCH.I 3LHO0CCH,CCOOH、HOOCCHCHCOOH、-IICHCH1- IHOOCCHCOOH 、HUOCCHCOOH 、IICH,CH：HCH(CHJ,工 工 3J 工产HODCCCOOHI其中核磁共振氢谱为,共 8种。HOCX?CH2CIiCU?COOH组峰，且峰面积之比为1 ： 2 ： 3 ： 4的结构简式为CHiHOOCCH，CHC"CWHI答案：8'I"2

7、. (1)抗结肠炎药物有效成分的结构简式为H?N -)COOIIOH,它的同分异构体中，符合下列条件的有种。遇FeCl 3溶液能发生显色反应分子中甲基与苯环直接相连苯环上共有三个取 代基(y CIl-CIICOOH(2)写出符合下列条件的 、=/的同分异构体的结构简式:苯环上只有两个取代基能使澳的 CC14溶液褪色，且在酸性条件下能发生水解核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1 ： 1 ： 2 ： 2 ： 2(3)D是化合物 B(CH2=CHCH2Br)的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为4：1,则 D 的结构简式为解析：(1)遇FeCl3溶液能发生显色反

8、应，说明含有酚羟基；分子中甲基与苯环直接相连 ， 苯环上共有三个取代基，则三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基。如果硝基和甲基处于邻位，有4种结构；如果硝基和甲基处于间位 ，有4种结构；如果硝基和甲基处于对位，有2种结构，所以符合条件的同分异构体有10种。(2)苯环上只有两个取代基，能使澳的CC14溶液褪色，说明含有碳碳双键，在酸性条件下能发生水解，说明含有酯基，则两个取代基为 CH=CH2和COOH ,核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1 ： 1 ： 2 ： 2： 2,符合上述条H C 0 0飞, c CH_件的有机物的结构简式为'J ''、 z - 、。(3)核磁共振氢

9、谱显示有两种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为 4 ： 1 ,说明其结构高度对称，则D的结构简式为(1)10HCOO-<CH=(：H(2)3. (1)写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式:OH。分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种能与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应(2)写出同时满足下列条件的°CH J H的一种同分异构体的结构简式： .苯环上有两个取代基分子中有6种不同化学环境的氢原子既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反写出同时满足下列条件的()II的同分异构体的结构简式:C-Cfh能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应分子中有6种不同化学环境的氢原子，且分子中含有两个苯环解析：(1)根据条件 可知，含有酚羟基；根据条件 可知，含有醛基；根据条件 可知，分子结构对称，则苯环上有两个取代基且采用对位结构，故结构简式是CHIHO(2)根据条件 可知，含有酚羟基和甲酸酯基；根据残基法，还剩余2个C原子，再根(JIz=H C O CH 飞 夕 OH 或据条件可知，其结构简式是”(