《天然药物化学教学》(6)

1、2123453456789101112 流行病学资料表明，长期流行病学资料表明，长期，。在日本，乳。在日本，乳腺癌的发病率是美国的腺癌的发病率是美国的1/41/4；妇女更年期综合症的发病率只有；妇女更年期综合症的发病率只有美国的美国的1/31/3；这个现象已引起科学家的注意。；这个现象已引起科学家的注意。，能产生类似，能产生类似雌激素的效应，而被称之为雌激素的效应，而被称之为“植物雌激素植物雌激素”。OOHOOHRHOOH1314151617A环环B环环1819苷键类型：苷键类型：O-O-苷，苷，C-C-苷苷糖的数目：糖的数目：单糖苷，双糖苷，三糖苷单糖苷，双糖苷，三糖苷糖链的数目：糖链的数目

2、：单糖链苷，双糖链苷单糖链苷，双糖链苷20（一）对（一）对心血管系统心血管系统的作用的作用 1 1、降低血管脆性及异常的通透性、降低血管脆性及异常的通透性 芦丁、橙皮苷芦丁、橙皮苷 2 2、扩冠作用、扩冠作用 如：如：槲皮素、葛根素槲皮素、葛根素 3 3、降低血脂及胆固醇的作用、降低血脂及胆固醇的作用（二）有（二）有抗肝脏毒抗肝脏毒活性活性 如：如：水飞蓟素、儿茶素水飞蓟素、儿茶素（三）（三）抗炎抗炎作用作用 如：如：芦丁、羟乙基芦丁、芦丁、羟乙基芦丁、 橙皮苷橙皮苷- -甲基查尔酮甲基查尔酮（四）（四）雌激素雌激素样作用样作用 如：如：染料木素、大豆素染料木素、大豆素等等21（五）（五）抗菌

3、抗菌作用作用 如：如：木犀草素、黄芩素、黄芩苷木犀草素、黄芩素、黄芩苷（六）（六）抗病毒抗病毒作用作用 如：如：槲皮素、山柰酚槲皮素、山柰酚等等（七）（七）泻下泻下作用作用 如：如：营实苷营实苷A A（八）（八）解痉解痉作用作用 如：如：异甘草素、大豆素异甘草素、大豆素等等（九）其它作用（九）其它作用 止咳、祛痰、平喘等作用止咳、祛痰、平喘等作用22123452324 游离苷元游离苷元： 二氢黄酮（醇）、黄烷（醇）有旋光性二氢黄酮（醇）、黄烷（醇）有旋光性 其余黄酮类化合物无旋光性。其余黄酮类化合物无旋光性。 苷苷 类类： 因为糖分子的引入，具有旋光性，因为糖分子的引入，具有旋光性， 且多为左

4、旋。且多为左旋。25黄酮类化合物的溶解行为与其黄酮类化合物的溶解行为与其有很大的关系。有很大的关系。： 难溶或不溶于水，可溶于甲醇、乙难溶或不溶于水，可溶于甲醇、乙 醇、乙酸乙酯、醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂。乙醚等有机溶剂。： 可溶于水、乙醇、甲醇中，难溶于苯和氯仿可溶于水、乙醇、甲醇中，难溶于苯和氯仿： 苷元苷，连糖越多，水溶度越大苷元苷，连糖越多，水溶度越大, , 二氢黄酮大于平面性的黄酮二氢黄酮大于平面性的黄酮 26取代基对溶解度的影响：取代基对溶解度的影响：羟基数目越多，水中溶解度增加；羟基数目越多，水中溶解度增加；羟基甲基化后，在有机溶剂中溶解度羟基甲基化后，在有机溶剂中溶解度增加

5、。增加。27酸性酸性： 酚羟基酚羟基 可溶于碱水、吡啶、可溶于碱水、吡啶、DMF中中 7 、4二二OH 7或或4OH 一般酚一般酚OH 5OH 3OH28 由于黄酮类化合物分子中由于黄酮类化合物分子中- -吡喃酮环上的吡喃酮环上的1-1-位氧原子，有位氧原子，有未共用的电子对，表现出微弱碱性，未共用的电子对，表现出微弱碱性，与强无机酸生成盐。与强无机酸生成盐。 因此，在碱提酸沉法提取黄酮时不能加因此，在碱提酸沉法提取黄酮时不能加强酸强酸，只能用，只能用弱酸弱酸。29 作用：作用：根据显色反应的结果根据显色反应的结果判断判断是否是黄酮是否是黄酮以及大致的以及大致的结构类型结构类型和和取代基模式取

6、代基模式。30对对C是完整的是完整的6元环元环并且并且4位是羰基，位是羰基，B环位与环位与2位的黄酮类位的黄酮类有较好的指示作用有较好的指示作用3132铝盐：铝盐：1% AlCl3或或Al（NO2）3 黄色黄色 定性、定量定性、定量铅盐：铅盐：1%醋酸铅或碱式醋酸铅醋酸铅或碱式醋酸铅 黄黄红色红色 沉淀沉淀锆盐：锆盐： 2%ZrOCl2的甲醇溶液的甲醇溶液 黄色黄色 游离的游离的3，5-羟基黄酮羟基黄酮醋酸镁甲醇溶液醋酸镁甲醇溶液 33锆盐：锆盐： 2%ZrOCl2的甲醇溶液的甲醇溶液游离的游离的3，5-羟基羟基黄色黄色 加入枸橼酸加入枸橼酸5-OH 化合物褪色化合物褪色3-0H 黄绿色黄绿色 荧光荧光 ZrOCl2枸橼酸枸橼酸鉴别鉴别OH-5黄酮黄酮和和黄酮醇黄酮醇类化合物的特征反应类化合物的特征反应34镁盐：镁盐：醋酸镁甲醇溶液醋酸镁甲醇溶液 在纸上进行，然后在在纸上进行，然后在紫外灯下观察紫外灯下观察 二氢黄酮及其醇类二氢黄酮及其醇类天蓝色荧光天蓝色荧光 黄酮及其醇类和