有机化合物的结构特点2

1、有机化合物的特点之一就是：有机化合物的特点之一就是：仅由仅由氧和氢氧和氢构成的化合物只有两种：构成的化合物只有两种：H2O和和H2O2仅由仅由碳和氢碳和氢构成的化合物构成的化合物超过了几百万种超过了几百万种！由碳元素所形成的化合物种类非常多！由碳元素所形成的化合物种类非常多！也就是有机化合物的种类非常多！也就是有机化合物的种类非常多！种类繁多种类繁多超过超过3000万多种！万多种！第二节第二节第一章第一章认识有机化合物认识有机化合物有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点一、有机化合物中一、有机化合物中碳原子的成键特点碳原子的成键特点有机物的主要有机物的主要元素是碳元素元素是碳元素1、碳原子的

2、结构特点、碳原子的结构特点碳原子最外层有碳原子最外层有4个电子，不易失去或个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。获得电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过碳原子通过共价键共价键（共用电子对）与（共用电子对）与其他原子其他原子(H、O、N、P、S、Cl等等)形形成共价化合物。成共价化合物。zxxk例如：甲烷分子（例如：甲烷分子（CH4）归纳归纳甲烷分子的结构甲烷分子的结构特点特点: : 碳与氢形成四个共价键，碳与氢形成四个共价键，以以C C原子为中心，原子为中心，四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构。所以所以4 4个键的键长是相等的，个键的键长是相等的

3、，4 4个键的键角是个键的键角是相等的，相等的，4 4个个H H原子是等同的。原子是等同的。共价键参数共价键参数共价键共价键键能大小键能大小（kJ/mol）键长键长pmCH4C-H413.41093NH3N-H1008H2OO-H46395.8 HFH-F56691.8键长：键长：键角：键角：键能：键能：键长越短，化学键越稳定键长越短，化学键越稳定决定物质的空间结构决定物质的空间结构键能越大，化学键越稳定键能越大，化学键越稳定甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构, ,而不是正方形的平面结构而不是正方形的平面结构, ,理由是理由是 A A、CHCH3 3C

4、lCl只有一种结构只有一种结构 B B、CHCH2 2ClCl2 2只有一种结构只有一种结构 C C、CHClCHCl3 3只有一种结构只有一种结构 D D、CHCH4 4中四个价键的键长和键角都相等中四个价键的键长和键角都相等 CHHHH练一练：练一练： 讲解讲解 甲烷不论是正四面体结构甲烷不论是正四面体结构,还是平面正方形还是平面正方形结构结构,CH3Cl、CHCl3都都只有一种结构只有一种结构(无同无同分异构体分异构体),故选项故选项A、C的理由不充分。若的理由不充分。若甲烷是平面正方形结构甲烷是平面正方形结构,CH2Cl2存在两种存在两种同分异构体同分异构体: 而实际而实际CH2Cl2

5、不存在同分异构体不存在同分异构体,因此假设不合理。因此假设不合理。若甲烷是正四面体结构若甲烷是正四面体结构,此时此时CH2Cl2不存在同分异构不存在同分异构体体,故选项故选项B是正确的。选项是正确的。选项D也是错误的也是错误的,因为甲烷因为甲烷不论是正四面体结构不论是正四面体结构,还是平面正方形结构还是平面正方形结构,CH4中四中四个价键的键长和键角都相等个价键的键长和键角都相等,故理由不充分。故理由不充分。 甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构, ,而不是正方形的平面结构而不是正方形的平面结构, ,理由是理由是 A A、CHCH3 3ClCl只有一种结

6、构只有一种结构 B B、CHCH2 2ClCl2 2只有一种结构只有一种结构 C C、CHClCHCl3 3只有一种结构只有一种结构 zxx。k D D、CHCH4 4中四个价键的键长和键角都相等中四个价键的键长和键角都相等 CHHHHB2、碳原子间的结合方式、碳原子间的结合方式碳原子不仅能与碳原子不仅能与H H或其他原子形成或其他原子形成4 4个共价键个共价键, ,碳原子之间也能相互以共价键结合。碳原子之间也能相互以共价键结合。(1)碳原子之间可以形成稳定的单键、双键、叁键碳原子之间可以形成稳定的单键、双键、叁键;(2)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，多个碳原子可以相互结合成长短不一

7、的碳链， 碳链可带有支链碳链可带有支链;(3)多个碳原子还可以相互结合成环，碳环和碳链多个碳原子还可以相互结合成环，碳环和碳链 还可以相互结合。还可以相互结合。有机物种类繁多与有机物的主要元素有机物种类繁多与有机物的主要元素碳元素碳元素的的碳原子成键特点、碳原子之间的相互结合碳原子成键特点、碳原子之间的相互结合方式方式有着密切的联系。有着密切的联系。因为有机物的主要元素碳元素的因为有机物的主要元素碳元素的碳原子成键碳原子成键特点、碳原子之间的相互结合方式特点、碳原子之间的相互结合方式，使得有，使得有机物分子中即使原子种类相同，每种原子数机物分子中即使原子种类相同，每种原子数目也相同时，其原子可

8、能具有多种不同的结目也相同时，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。合方式，形成具有不同结构的分子。原子种类相同，每种原子数原子种类相同，每种原子数目也相同目也相同不同结构不同结构有机物分子普遍存在有机物分子普遍存在同分异构同分异构现象现象（这是有机物种类繁多的主要原因）（这是有机物种类繁多的主要原因）分子分子式相式相同同P9P9【思考与交流【思考与交流】物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷结构式结构式相同点相同点不同点不同点沸点沸点36.0727.99.5分子组成相同分子组成相同结构不同结构不同结论结论:支链越多支链越多,沸点越低沸点越低!2.同分异构体同

9、分异构体二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象1. 同分异构现象同分异构现象 化合物化合物具有相同的分子式，但具有具有相同的分子式，但具有不同的结构不同的结构现象，叫做同分异构体现象。现象，叫做同分异构体现象。 具有同分异构体现象的化合物互称具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。为同分异构体。相似、相似、完全不同完全不同理解：理解：三个相同：三个相同： 分子组成相同分子组成相同分子量相同分子量相同分子式相同分子式相同两个两个不同不同：结构不同结构不同 性质不同性质不同P10“学与问学与问”的第一问：己烷的第一问：己烷(C6H14)有有5种同分异构体种同分异构体,你能写出

10、它们的结构式吗你能写出它们的结构式吗?并总结并总结同分异构体书写的基本规律同分异构体书写的基本规律!C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC C1 1、排主链、排主链, ,主链由长到短主链由长到短2 2、减碳、减碳( (从头摘从头摘) )架支链架支链: :支链由整到散支链由整到散,由心到边但不到由心到边但不到端端支链位置由心到边支链位置由心到边,但不到端。但不到端。多支链时多支链时, ,排布由对到邻再到间排布由对到邻再到间3 3、减碳、减碳( (从头摘从头摘)

11、 )架支链架支链: :等效碳不重排等效碳不重排4 4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键最后用氢原子补足碳原子的四个价键CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3C CCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3以碳骨架的同分异构体的书写口诀：以碳骨架的同分异构体的书写口诀：主链由长到短；主链由长到

12、短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布由对到邻再到间。排布由对到邻再到间。减碳架支链减碳架支链最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 3. 3. 同分异构体的书写规律同分异构体的书写规律注：注： 碳碳单键可以旋转，碳碳单键可以旋转， 整条碳链可以任意翻转。整条碳链可以任意翻转。4. 碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多碳原碳原子数子数12345678910同分同分异体异体数数111235918 35 75碳原碳原子数子数1112.1543472040同分异体数159355.36631962491178805931下

13、面是烷烃的同分异构体的数目随下面是烷烃的同分异构体的数目随C C原子数变化原子数变化有机物分子普遍存在有机物分子普遍存在同分异构同分异构现象现象（这是有机物种类繁多的主要原因）（这是有机物种类繁多的主要原因）CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3C CCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3

14、3己烷己烷(C6H14)有有5种同分异构体种同分异构体,其结构简式如下其结构简式如下:以上的同分异构体是由于碳原子的连接次序不同引起以上的同分异构体是由于碳原子的连接次序不同引起的异构的异构,这样的同分异构体在化学上叫做这样的同分异构体在化学上叫做“碳链异碳链异构构”！有机物的同分异构除了碳链异构，有机物的同分异构除了碳链异构，还有其它类型的异构吗？还有其它类型的异构吗？5 5、同分异构体的类型、同分异构体的类型 (1)指碳原子的连接次序不同引起的异构指碳原子的连接次序不同引起的异构.己烷己烷(C(C6 6H H1414) )的一种同分异构体的一种同分异构体( (如上如上) )中的上个中的上个

15、H H原子被原子被ClCl原子原子( (OH)OH)取代后有多少种结构取代后有多少种结构? ?如果在上述的结构中加入一个碳碳双键又有多如果在上述的结构中加入一个碳碳双键又有多少种结构呢少种结构呢? ?CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH3 3 5 5、同分异构体的类型、同分异构体的类型 指指碳原子的连接次序不同碳原子的连接次序不

16、同引起的异构引起的异构. .CHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3ClClClClCHCH3 3CHCHCHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3ClClCHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2C CCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3ClCl官能团的位置不同官能团的位置不同引起的异构。引起的异构。(2)(2)位置异构位置异构: :(1)(1)碳链异构碳链异构: :CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3OHOHHOHOHOHOOHOHC

17、HCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2C CCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3官能团的位置官能团的位置不同引起的异构。不同引起的异构。位置异构位置异构: :例：写出分子式为例：写出分子式为C C4 4H H8 8并并含碳碳双键含碳碳双键的可能结构？的可能结构？CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CH2CCH3CH3方法：方法：写出碳链异构的种数写出碳链异构的种数,再移动官能团再移动官能团!练习练习: :写出分子式为写出分子式

18、为C C5 5H H1010并并含碳碳双键含碳碳双键的可能结构？的可能结构？P10“学与问学与问”的第二问：的第二问： 分子式为分子式为C3H6的有同分异构体吗的有同分异构体吗?如果有如果有,你写出它可能的同分异构体吗你写出它可能的同分异构体吗?CCCCCCCH2CHCH3CCCCH2CH2CH25 5、同分异构体的类型、同分异构体的类型 指指碳原子的连接次序不同碳原子的连接次序不同引起的异构引起的异构. .官能团的位置不同官能团的位置不同引起的异构。引起的异构。(2)(2)位置异构位置异构: :(1)(1)碳链异构碳链异构: :官能团不同官能团不同引起的异构。引起的异构。 如如: : 丙烯和

19、丙环烷、丙烯和丙环烷、乙醇和甲醚乙醇和甲醚(3)(3)官能团异构官能团异构: :例如例如:写出写出C2H6O的同分异体的同分异体?提示提示:饱和一元醇和饱和一元醚的通式都是饱和一元醇和饱和一元醚的通式都是:CnH2n+2O!CCCCOHCH3CH2OHCOCCH3OCH3CC醇醇:醚醚: 序号序号类别类别通式通式1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和一元脂肪醇饱和醚饱和醚4饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛酮酮5饱和羧酸饱和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常见的官能团类别异构现象常见的官能团类别异构现象小结：小结： 同分异构类型同分

20、异构类型异构类型异构类型示例示例书写异构体种类书写异构体种类产生原因产生原因碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构C C5 5H H1212C C4 4H H8 8C C2 2H H6 6O O正戊烷，异戊正戊烷，异戊烷，新戊烷烷，新戊烷1-1-丁烯丁烯,2-2-丁烯丁烯,2-2-甲基丙烯甲基丙烯乙醇，二甲醚乙醇，二甲醚碳链骨架碳链骨架(直链直链,支支链链)的不同而产生的不同而产生的异构的异构碳碳双键在碳链碳碳双键在碳链中的位置不同而中的位置不同而产生的异构产生的异构官能团种类不同官能团种类不同而产生的异构而产生的异构环烷烃环烷烃(2(2种种) )碳链异构中的各种同分异构体是同类

21、物质碳链异构中的各种同分异构体是同类物质位置异构中的各种同分异构体是同类物质位置异构中的各种同分异构体是同类物质官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质三、同分异构体数目的判断方法三、同分异构体数目的判断方法基元法基元法 如丁基有如丁基有4种同分异构体，则丁醇有种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。种同分异构体。替代法替代法 如二氯苯有如二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯也有种同分异构体，则四氯苯也有3种同分异构体。种同分异构体。定一移二法定一移二法 对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动

22、另一个取代基，以确定同分异构体的数目。取代基位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。处于同一对称位置的碳原子上的氢原子是等效的。处于同一对称位置的碳原子上的氢原子是等效的。对称法对称法等同氢规律等同氢规律碳碳单键可旋转碳碳单键可旋转,整条碳链可以任意翻转整条碳链可以任意翻转!例如：对称轴例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa

23、对称技巧对称技巧在书写同分异构体时，先考虑哪种异构类型？在书写同分异构体时，先考虑哪种异构类型？官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构例例: :写出化学式写出化学式C C3 3H H8 8O O的所有可能物质的的所有可能物质的 结构简式结构简式醇醇:醚醚:CCCCCCOHCCCOHCCCCOCC【判断】下列【判断】下列异构属于何种异构？异构属于何种异构？1 1-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇2 CH3COOH和和 HCOOCH3 3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3CHCHCHCH3 3和和 CHCH3 3 CH CH2 2CHCH2 2 CH CH3 35 CH3

24、CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构CH3第二章第二章 分子结构与性质分子结构与性质【观察】分子式为【观察】分子式为C6H14的烷烃的烷烃在结构式中含有在结构式中含有3 3个个甲基的同分异构体有（甲基的同分异构体有（ ）个）个（A A）2 2个个 （B B）3 3个个 （C C）4 4个个 （D D）5 5个个 四、常用化学用语四、常用化学用语 有机物结构和组成的几种图示比较有机物结构和组成的几种图示比较化学式化学式：用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一用元素符号表示物质分子组

25、成的式子，可反映出一 个分子中原子的种类和数目。个分子中原子的种类和数目。最简式（实验式）最简式（实验式）：表示物质组成的各元素原子最简整数表示物质组成的各元素原子最简整数 比的式子。比的式子。电子式电子式：用小黑点等记号代表电子，表示原子最外层电子成用小黑点等记号代表电子，表示原子最外层电子成 键情况的式子。键情况的式子。结构式结构式：表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，能反映表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，能反映 物质的结构，但不表示物质的空间构型。物质的结构，但不表示物质的空间构型。结构简式结构简式：结构式的简便写法，省去结构式中代表碳氢单结构式的简便写法，省去结构式中代表碳氢单

26、 键，碳碳单键等键的短线，着重突出结构特点（官能团）。键，碳碳单键等键的短线，着重突出结构特点（官能团）。球棍模型球棍模型：小球表示原子，短棍表示价键，表示分子的空间小球表示原子，短棍表示价键，表示分子的空间 结构。结构。 比例模型比例模型：用不同体积的小球表示不同的原子大小，用于用不同体积的小球表示不同的原子大小，用于 表示分子中各原子的相对大小和结合顺序。表示分子中各原子的相对大小和结合顺序。键线式键线式：进一步省去碳氢符号，剩下有机物分子中键的连接进一步省去碳氢符号，剩下有机物分子中键的连接 情况，每个拐点和终点均表示连接一个碳原子。情况，每个拐点和终点均表示连接一个碳原子。苯的构造式苯

27、的构造式 CCCCCCHHHHHHCCCCCCHHHHHHCHCHCHCHCHCH或路易斯式路易斯式结构式结构式键线式键线式结构简结构简式式2-甲基丙醇的表示方法：甲基丙醇的表示方法： H C C C O HH H HHH C HHHH-C-C-C-O-HHH HHHH-C-HHCH3CHCH2OHCH3(CH3)2CHCH2OH或OH路易斯式书写麻烦路易斯式书写麻烦结构式较麻烦结构式较麻烦结构简式较为常用结构简式较为常用键线式较为常用键线式较为常用书写书写结构简式结构简式的注意点的注意点1、表示原子间形成单键的、表示原子间形成单键的可以省可以省略略2、C=C CC中的双键和三键不能省略中的双

28、键和三键不能省略, 但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为 CHO， COOH。3、准确表示分子中原子成键的情况、准确表示分子中原子成键的情况如乙醇的结构简式：如乙醇的结构简式：CH3CH2OH，HOCH2CH3COOH1.键线式：键线式：结构简式：结构简式：CH3CHCHCH2CH2CHCOOH CH3CH3CH3骨架式：骨架式：CCCCCCCOOH CCC练习练习请写出请写出:深海鱼油分子中有深海鱼油分子中有_个碳原子个碳原子_个个氢原子氢原子_个氧原子个氧原子,分子式为分子式为_22322C22H32O22.3.下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分下列各组

29、物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？异构体的属于何种异构？ H H2 2N NCHCH2 2COOH COOH 和和 H H3 3C-CHC-CH2 2NONO2 2 CH CH3 3COOH COOH 和和 HCOOCHHCOOCH3 3 CH CH3 3CHCH2 2CHO CHO 和和 CHCH3 3COCHCOCH3 3 CH CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OH OH 和和 CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH3 33.写出写出C4H8的所有同分异构体的所有同分异构体官能团异构官能团异构3+2种种4 4、C C1111H H1616 的苯的同系物中的苯的

30、同系物中, , 只含有一个支链只含有一个支链, , 且支链上且支链上含有两个含有两个“CHCH3 3”的结构有四种的结构有四种, , 写出其结构简式写出其结构简式. .如果甲烷分子中的四个氢原子被四个如果甲烷分子中的四个氢原子被四个 - -CHCH3 3取代，生成物的分子式是取代，生成物的分子式是_,_,写写出它的结构简式出它的结构简式_。如果生成物中的一个氢被氯原子取代，其如果生成物中的一个氢被氯原子取代，其产物有产物有种。种。C5H12C(CH3)41【随堂练习【随堂练习】例例1、进行一氯取代后，只能生成、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产种沸点不同的产物的烷烃是物的烷烃是-（ ）A

31、、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3A、 C CCCC C D、 C CCCC C D例例2、某种烯烃与、某种烯烃与H2加成后的产物如下图所示加成后的产物如下图所示,则该烯烃的结构式可能有则该烯烃的结构式可能有 ( )A.1种种 B.2 种种 C.3种种 D.4种种CH3 CH CH C(CH3)3CH3CH3C例例3、某烃的一种同分异构体只能生成一种一、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物氯代物,该烃的分子式可以是该烃的分子式可以是( )A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14C小结小结: :常见一元取代物只有一种的常见一元取代物只有一种的1010个碳原子以内的个碳原子以内的