高中有机化学知识总结

1、2解答有机推断题的常用的解题方法：顺推法：以有机物的结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，推出中间过渡产物，从而解决问题并得出正确结论。分层推理法：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。3有机推断题的解题思路：解题的关键是确定突破口。常见的突破口的确定如下：(1)由性质推断能使溟水褪色的有机物通常含有“一C= C一"、“一 O5”等。使能使酸性高镒酸钾溶液褪色的有机物通常含有“一C= C-”或“一OC-”、“一CHO或为“苯的同系

2、物”。机能发生加成反应的有机物通常含有“一C= C一"、“一 OC"、“一 CHO或“苯环”，其中“一CHO和“苯环”只能与H2发生加成反应。能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“一CHO o能与钠反应放出 H的有机物必'含有“一OH o能与NaCO或NaHCOW液反应放出CO或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH能发生消去反应的有机物为醇或卤代烧。能发生水解反应的有机物为卤代烧、酯、糖或蛋白质 。遇FeCk溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。能发生连续氧化的有机物是有“一 CHOH的醇。比如有机物A能发生如下氧化反应： 屋C,则 A应是

3、具有“一CHOH的醇，B就是醛，C应是酸。(2)由反应条件推断当反应条件为NaOHB溶液并加热时，必定为卤代煌的消去反应。当反应条件为NaOHK溶液并加热时，通常为卤代烧或酯的水解。当反应条件为浓 HSO并加热时，通常为醇脱水生成酸或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉(糖)的水解反应。当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。当反应条件为光照且与 X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链煌基上的 H原子发生的取代 反应，而当反应条件为催化剂存在

4、且与 X2的反应时，通常为苯环上的 H原子直接被取代。(3)由反应数据推断根据与H2加成时所消耗 H的物质的量进行突破：1molC= C一加成时需1molH2, 1mol OC-完全加成时需 2molH, 1mol CHOm成时需1moH,而1mol苯环加成时需3molHz。 1mol CHOR!全反应时生成 2molAgJ 或 ImolCOj。2mol OHe 2mol COO电活泼金属反应放出 ImolH?。1molCOOH足量)与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出ImolCOT。1mol一元醇与足量乙酸反应生成 1mol酯时，其相对分子质量将增加 42, 1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，

5、其相对分子质量将增加84。1mol某酯A发生水解反应生成 B和乙酸时，若 A与B的相对分子质量相差 42,则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差 84时，则生成2mol乙酸。（4）由物质结构推断具有4原子共线的可能含碳碳叁键。具有3原子共面的可能含醛基。具有6原子共面的可能含碳碳双键。具有12原子共面的应含有苯环。（5）由物理性质推断在通常状况下为气态的烧，其碳原子数均小于或等于4,而煌的衍生物中只有CHCl、HCH施通常情况下是气态。此外还有：结合断键机理和逆向推理思维分析残基结构、分子式结合不饱和度为突破口。有机化学知识点归纳（一）一、同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个C

6、H 2原子团的物质物质。同系物的判断要点：1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。2、组成元素种类必须相同3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如 CH3CH2CH3和（CH3）4C,前者无支链，后者有支链仍为同系物。4、在分子组成上必须相差一个或几个 CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或 几个CH2原子团不一定是同系物，如 CH3CH2Br和CH3CH2CH2CI都是卤代煌，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。5、同分异构体之间不是同系物。四、有机物的物理性质1、状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、

7、维生素、醋酸（16.6 C以下）；气态：C4以下的烷、烯、焕烧、 甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液态：J油状：乙酸乙酯、油酸；I粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。2、气味：无味：甲烷、乙烘（常因混有 PH3、H 2s和AsH 3而带有臭味）； 稍有气味：乙烯；特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低级酯；3、颜色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水轻：苯、液态烧、一氯代烧、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；比水重：漠苯、CCl 4氯仿（CHCl 3）。5、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、漠苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl 4；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；

8、与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇（甘油）。五、最简式相同的有机物1、CH : C2H2、C6H6 （苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8 （立方烷、苯乙烯）；2、CH2：烯煌和环烷烧；3、CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；4、CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元竣酸或酯； 如乙醛（C2H4。）与丁酸及异构体（C4H8。2）5、焕烧（或二烯烧）与三倍于其碳 原子数的苯及苯的同系物。如：丙焕（ C3H4）与丙苯（C9H12）六、能与漠水发生化学反应而使漠水褪色或变色的物质有机物：（1）不饱和烧（烯煌、快烧、二烯煌等） 不饱和烧的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、

9、油酸酯等） 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） 、酚类。天然橡胶（聚异戊二烯）七、能萃取漠而使漠水褪色的物质上层变无色的（P >1）:卤代烧（CC14、氯仿、漠苯等）；下层变无色的（p <1）:直储汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烧、 液态饱和烧（如己烷八、能使酸性高镒酸钾溶液褪色的物质1、有机物：（1）不饱和烧（烯烧、烘煌、二烯煌等） 不饱和烧的衍生物（烯醇、烯醛、 烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） 醇类物质（乙醇等）、酚类物质。含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸

10、酯、葡萄糖、麦芽糖等）（6）天然橡胶（聚异戊二烯） 苯的同系物2、无机物：（1）氢卤酸及卤化物（氢碘酸 HI、漠化物、碘化物）+ 2价的Fe （亚铁盐及氢氧化亚铁）2价的S （硫化氢及硫化物）+ 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）双氧水（H2O2）有机化学知识点归纳（二）一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。原子：一X官 能t原子团（基）：一OH、-CHO （醛基）、-COOH （竣基）、团I化学键：C=C< C三C2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质（1）烷煌A）官能团：无；通式：CnH2n+2；代表物：CH 4

11、B）结构特点：键角为109° 28'空间正四面体分子。烷烧分子中的每个C原子的四个价键也都如此。C）化学性质：取代反应（与卤素单质、在光照条件下）CH4 + Cl 2燃烧热裂解（2）烯烧：CH3Cl + HCl CH3Cl + ClCO2 + 2H 2OA)B)C)* CH 2c12 + HClCH4 + 2O2 高温CH 4 C + 2H 2隔绝空气官能团：产;通式：CnH2n（n）2）;代表物：H2C=CH 2结构特点：键角为化学性质：加成反应（与CH2=CH2 + HXCH2=CH2 + Br2120。双键碳原子与其所连接的X2、H2、HX、H2O 等)催化剋CH3CH

12、2XCC BrCH2CH2Br四个原子共平面CH2=CH2 + H2O催化剂 CH3CH2OH加热、加压CH2=CH 2 + 3O22CO2 + 2H 2On催化齐. rnCH2=CH2-t CH2CH2加聚反应（与自身、其他烯烧）燃烧（3）焕煌：A）官能团：一J C ;通式：CnH2n 2（n）2）;代表物：HO CHB）结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180 o两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。C）化学性质：（略）（4）苯及苯的同系物：A）通式：CnH2n-6（n）6）;代表物:B）结构特点：苯分子中键角为 120。，平面正六边形结构，6个C原子和6个 H原子共平面。C）

13、化学性质：取代反应（与液漠、HNO3、H2SO4等）,D Fe 或 FeBry D , 口。+ Br2 -J-Br + HBrO + HNO3 J1HSO4O-NO2+H2O紫外线ClClClClCl加成反应（与 H2、C12等）0+3H2F（5）醇类：A）官能团：OH （醇羟基）； 代表物： CH3CH2OH、HOCH 2CH 2OHB）结构特点：羟基取代链煌分子（或脂环烧分子、苯环侧链上）的氢原子而得到 的产物。结构与相应的煌类似。C）化学性质：羟基氢原子被 活泼金属置换 的反应HOCH 2CH20H + 2Na NaOCH 2CH2ONa + H 2 T 2CH3CH20H + 2Na

14、"2CH3CH2ONa + H2 T跟氢卤酸的反应催化氧化（ o- H）2CH3CH20H + O2CH3CH20H + HBr二 CH3CH2Br + H2O 或 AgCu 或 AgHOCH3CH2OH + O22CH 3CHO + 2H 2O. OHC-CHO+ 2H 2OCu 或 Ag2CH3CHCH 3 + O2 一丁一为CH 3CCH3 + 2H2OI IIOHO（与官能团直接相连的碳原子称为a碳原子，与a碳原子相邻的碳原子称为B碳原子，依次类推。与a碳原子、B碳原子、相连的氢原子分别称为a氢原子、0氢原子、 ）酯化反应（跟竣酸或含氧无机酸）浓 H2SO4CH3COOH +

15、 CH 3CH20HCH3COOCH 2CH3 + H2O（6）醛酮0 CHA）官能团：C H （或 CHO）、一 C（或 CO ）;0代表物：CH3CHO、HCHO、CH3-C -CH3B）结构特点：醛基或段基碳原子伸出的各键所成键角为120。，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C）化学性质：加成反应（加氢、氢化或还原反应） 催化剂00HCH 3CHO + H 2-* CH 3CH 20HII催化剂 ICH 3 C CH3 + H2CH3CHCH 3氧化反应（醛的还原性）点燃一催化剂2CH3CHO + 50 2-7 4CO2 + 4H 202CH3CHO + 0 2-"2CH

16、3COOHCH3CH0 + 2Ag（NH 3）2OH -1bCH3COONH4 + 2Ag J + 3NH3 + H2O （银镜反应） CH 3CHO + 2Cu（0H） 2 -1b CH3COOH + Cu 2O J + H 2O（费林反应）竣酸0A）官能团：C 0H（或 COOH）;代表物：CH3C00HB）结构特点：竣基上碳原子伸出的三个键所成键角为120。，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C）化学性质：具有无机酸的通性酯化反应2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O +浓 H2S04CH3C00H + CH 3CH20H A0CH3COOCH2CH3 +

17、 H20 （酸脱羟基，醇脱氢）（8）酯类A)B)C)CH3COOCH2CH3 + NaOH(9)氨基酸 - CH3COONa + CH 3CH2OHA）官能团：一NH2、 COOH ; 代表物:CH2COOHNH2官能团:（或一COOR ） （ R 为煌基）； 代表物： CH 3COOCH 2CH 3结构特点：成键情况与竣基碳原子类似化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）稀H 2so4CH3COOCH 2CH3 + H2OCH3COOH + CH 3CH2OHB）化学性质：因为同时具有碱性基团一 NH2和酸性基团一COOH ,所以氨基酸具有酸性和碱性。3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质（1

18、）单糖A）代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）B）结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C）化学性质：葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；具有多元醇 的化学性质。二糖A）代表物：蔗糖、麦芽糖（Ci2H22O11）B）结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有 两个葡萄糖单元，有醛基。C）化学性质：蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。水解反应多糖 C12H22O11 + H2O 工C6H12O6 + C6H12O6Cl2H22O11 + H2OH + "2c6H12O6麦芽糖葡萄糖H2SO4 (C6H10O5)n + nH2OnC6H12O6淀粉葡萄

19、糖蔗糖葡萄 果糖A）代表物：淀粉、纤维素 （C6H 10O5）n B）结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。C）化学性质：淀粉遇碘变蓝。水解反应（最终产物均为葡萄糖）（4）蛋白质A）结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有竣基和氨基。B）化学性质：两性：分子中存在氨基和竣基，所以具有两性。盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入镂盐或轻金属盐 浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质）变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。变性是不可逆的，高温

20、消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。颜色反应：含苯环的蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。灼烧产生烧焦羽毛气味。在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种a氨基酸。油脂A）组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于 混合物，不属于高分子化合物。B)代表物：油酸甘油酯:Cl7H33COOCH2Cl7H33COOCHCi7H33COOCH2C17H35COOCH2硬脂酸甘油酯：IC17H35COOCHC17H35COOCH2R1 COQCH2 R2COQCH R3-COOCH2C)D)结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为：R表示饱和或不饱和

21、链烧基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯, 不同时为混甘油酯。化学性质：氢化：油脂分子中不饱和烧基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。5、重要有机化学反应的反应机理醇的催化氧化反应 CH3-CH-OHIH1°CH3CHO H*"CH3一C一H十OH说明：若醇没有a-H,则不能进行催化氧化反应（2）酯化反应CH3C-FOH + H LOCH2CH3浓 H2SO4-CH3COOCH2CH3 + H2O = 说明

22、：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。二、有机化学反应类型1、取代反应指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。常见的取代反应：烧（主要是烷烧和芳香煌）的卤代反应；芳香煌的硝化反应；醇与氢卤酸的反应、 醇的羟基氢原子被置换的反应；酯类（包括油脂）的水解反应；酸酊、糖类、蛋白质的水解 反应。2、加成反应指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应。常见的加成反应：烯烧、快煌、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应（也叫加氢反应、氢化或还原反应）；烯煌、焕煌、芳香族化合物与卤素的加成反应；烯烧、焕煌与水、卤化氢

23、等的加成反应。3、聚合反应指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的小分子叫作单体，聚合后生成的大分子叫作聚合物。常见的聚合反应：加聚反应： 的反应。nCH2=CH2CH2一CH2n较常见的加聚反应：单烯煌的加聚反应在方程式中，一 CH2CH2一叫作链节1_叫作加聚物（或高聚物）CHC H3二烯煌的加聚反应中n叫作聚合度，CH2=CH2平CH坛CHCH34、氧化和还原反应nCH2=CCH=CH 2催化剂 I厂CH2C=CH -CH2-n（1）氧化反应：有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应。常见的氧化反应：有机物使酸性高镒酸钾溶液褪色的反应。如:有a一H

24、）、一 OH、R CHO能使酸性高镒酸钾溶液及kpHR，R CH=CH R'、R C= C R'Cu 或 Ag一 R （具醇的催化氧化（脱氢）母成Ag2RCH2OH + O2 黄g醛的氧化反应OH2RCHO + 2H 2O催化2RCHO + O2"2RCOOH+ O2 -2RCR' + 2H2OO醛的银镜反应、费林反应（凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构，都可以发生 此类反应）（2）还原反应：有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。、有机化学计算1、有机物化学式的确定P,求算该气体的式量：M = 22.4 p（标准状况）（1）确定有机物的式量的方法根据标准

25、状况下气体的密度根据气体A对气体B的相对密度D,求算气体 A的式量：Ma = DMb求混合物的平均式量：M = m（混总）/n （混总）1、2、3时，求出式量。根据化学反应方程式计算煌的式量。应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为（2）确定化学式的方法根据式量和最简式确定有机物的分子式。根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式，求算根据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。n值，确定分子式。' ft无#的质步比国还再至叵不黑珑启生品的水热三 和二社化砥的量M a 22.4 f>Ma = L&

26、gt;W a mf潴忌滤总)极娱匕学负fl久行里(3)确定有机物化学式的一般途径(4)有关烧的混合物计算的几条规律 若平均式量小于26,则一定有CH4平均分子组成中，l < n(C) < 2,则一定有CH4。平均分子组成中，2 < n(H) < 4 ,则一定有C2H2。2、有机物燃烧规律及其运用m 点燃mCnHm (n )O2nCO2H2O42CnHmOx (n m 与02 点燃 nCO2 9H2O 422(1)物质的量一定的有机物燃烧规律一：等物质的量的煌 CnHm和Cn mH5m ,完全燃烧耗氧量相同mm5mn (n m) ( m) (n m) 丁444规律二：等物

27、质的量的不同有机物 CnHm、CnHm(CO2)x、CnHm(H2O)x、CnHm(CO2)x(H2O)y (其中变量X、y为正整数)，完全燃烧耗氧量相同。或者说,一定物质的量的由不同有机物 CnHm、CnHm(CO2)x、CnHm(H2O)x、(其中变量x、y为正整数)组成的混合物，无论以何种比例混合，完全燃烧耗氧量相同，且等于同物质的量的任一组分的耗氧量。符合上述组成的物质常见的有：相同碳原子数的单烯烧与饱和一元醇、焕煌与饱和一元醛。其组成分别为CnH 2n 与 CnH2n 2。即 CnH2n(H2。)； CnH 2n 2 与 CnH2n。即 CnH 2n 2(母。)相同碳原子数的饱和一元竣酸或酯与饱和三元醇。CnH2nO2 即 Cn 1H2n(CO2)、CnH2n 2O3 即 Cn 1H2n(CO2)(H2O)。相同氢原子数的烷烧与饱和一元竣酸或酯CnH2n 2 与 Cn 1H2n 2O2 即 CnH2n 2(CO2)规律三：若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的H2O的量相同，则氢原子数相同，符合通式 CnHm(CO2)x (其中变量x为正整数)；若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的CO2的量相同，则碳原子数相同，符合通式CnHm(H2O)x (其中变量x为正整数)。(2)质量一定的有机物燃烧规律一：从C+O2=