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1、第二章第1节有机化学反应类型第1课时教案一、教学目标1 了解有机化学反应的主要类型。2通过一些典型例子的学习及对其进行归纳,更进一步了解加成反应,取代反应,消去 反应以及它们在有机化工合成中的用途。二、教学重点与难点重点:加成反应、取代反应、消去反应难点:用电负性解释加成反应、取代反应、消去反应。三、教学内容(一)、复习引课:提问:常见有机化学反应类型有几种?请判断下列有机化学反应的类型。学生回答。例如:CH2= CH2 +Br2CH2BrCH2 Br加成反应CH2= CH2+HC1 CH3CH2C1加成反应-光照 一 一 一 一CH3-CH3 + CI2CH3-CH2CI + HCl 取代反
2、应+HNO3 (浓)浓硫酸加。5060° C -2+ H2O取代反应引发剂n CH2= CH2桂"CH2CH承加聚反应Cu2CH3CH20H + O2-2CH3CHO + 2H2O 氧化反应其中,加成反应、取代反应、消去反应是有机化学反应的主要类型。下面,我们就这几 类反应,进行讨论和归纳(进一步学习)。(二)、讲授新课有机化学反应的主要类型1加成反应定义:加成反应是有机化合物分子中的双键或叁键(不饱和键)两端的原子与其他原子 或原子团相互结合,生成新化合物的反应。比较回答:展示必修2中加成反应的定义(有机物分子中双键上的碳原子与其他原 子或原子团直接结合生成新化合物的反应
3、),请学生比较过去的和现在的加成反应含义的区 别。教师总结:在高中,只要是不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合就是加成反应; 加成反应对是什么原子形成的不饱和键,或者双键还是三键,都无要求。这比过去学习的要 深入。练习:请学生判断下列反应是否为加成反应:/ 健价剂CH2 = CH2+ H0HCH3CH20H催化剂2)CH 三 CH + HCNCH2 = CHCNOOH CH3CH + H -CN >CH3CCNICN教师评讲:常见的不饱和键有碳碳双键、碳碳参键、碳氧双键、碳氮叁键,均能发生加 成反应。思考:请学生观察以上三个反应,与不饱和键发生加成反应的试剂有何特点?用部分正 电荷(
4、6 +)和部分负电荷(6 -)描述这些试剂中指定化学键的极性。小结:与碳碳双键加成的试剂有卤素单质(X2)、氢卤酸(HX)、硫酸(H SO3H);与 碳氧双键、碳氮叁键加成的试剂有氢氟酸(H CN)、氨(H NH2);碳碳三键能与以上所有 试剂加成。交流研讨1:把能发生加成反应有机物和试剂用线连起来物 质试 剂CH3CH2CH = CH2 HBrO.CH3CCHs-2:C12CH3C FH 一HCN思考:展示乙醛和氢氟酸加成反应方程式,请问从形式上看加成反应的产物是怎样形成 的?从部分带电的角度分析,加成的产物有无规律?OH ®*CH3CCN I CN规律:加成反应的结果符合电性规律
5、Ai = Bi + A2B2Ai BiI IB2 A2交流研讨2:写出2一甲基丙烯与HCl发生加成反应的方程式+-CH3一C=CH2 + H-ClCH3催化齐Lch3-ch3CH3规律:烯姓与卤化氢加成时,“氢加氢多”。小结:在发生加成反应时,原有机物中的不饱和键发生了变化,生成了具有另一种官能 团的有机物。这在有机合成中有着广泛的用途,比如:工业上曾用乙烯与硫酸加成反应作为 制备乙醇的重要过程,曾用乙快与氢氟酸加成反应来制备人造羊毛的原料。过渡:取代反应也是一种重要的有机化学反应类型,哪位同学能回答出什么是取代反应 吗?2取代反应定义:有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替
6、的反应。交流研讨:列举熟悉的取代反应,请学生交流讨论在这些取代反应中,烂分子中的何种 原子被试剂中的哪些原子或原子团取代了 ? CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl+ h2oNO2+ HO NO2SO3l3+ h2so4(浓)I + H2O2 CH3CH2CH2Br + NaOHH2O 七H3CH2CH2OH + NaBr CH3CH2OH + H BrH+丁 CH3CH2Br + H2O小结:烷烧、苯发生取代反应时是碳氢键上的氢原子被取代;止匕外,与碳原子相连的卤 素原子、羟基等也能被取代。思考:观察第个取代反应,用部分正电荷(6 +)和部分负电荷(6 -)描述指定化学键
7、的极性,请问取代反应的产物有没有规律呢?一 +c 6666H + CH3CH2OH + H Br A CH3CH2Br + H2O规律:取代反应的结果符合电性规律_ +-Ai -Bi/6-A2B2AiB2 + A2Bi练习:一C -66 CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+ NaBr会 /"6+6- CH3CH2Br + H NH2* CH3CH2NH2+ HBr和醇发生取代反应时:H-Cl、H -Br+- 6 666和卤代姓发生取代反应时:Na CN、H-NH2扩展:要正确写出取代反应的产物,关键是要清楚试剂进行取代反应时断键的位置 / 6-/ ”和苯发生取代反应时:HOS
8、O3H、HO-NO2过渡:烯姓、快烧、醛、竣酸等分子中的烷基部分也能发生取代反应。其中,与官能团 直接相连的碳原子(a C)上的碳氢键最容易发生断裂。例如:写出丙烯与氯气发生取代 反应生成主要一氯代物的化学反应方程式CH3CH=CH2 + Cl2 500-600£ CH2CH=CH2+ HClCl3-氯-1-丙烯思考:为什么1号、2号碳原子上的氢难以被取代,而 3号碳上的氢就容易被取代呢? 小结:由于官能团的影响,a碳原子上的氢易被取代。讲解:取代反应在有机合成中有很重要的作用。例如:人们可以通过卤代烷的取代反应, 将卤原子转化为氟基、氨基等官能团,从而制得用途广泛的月青、胺等有机化
9、合物。设疑:乙烯的产量是一个国家石油化工水平的重要标志,以下是实验室制取乙烯的反应 此反应属于什么有机反应类型呢?cu cu浓硫酸,9H2CH2 CH2=CH2 + + H 2O170 CH OH3消去反应定义:在一定条件下,有机化合物脱去小分子物质(如 H2O、HBr等)生成分子中有双 键或叁键的化合物的反应。思考:以下反应是否为消去反应?一 一一 乙醇一一CH 3 一C” CH3 + NaOH C CH 2CH CH 3 + NaCl + H 2OCl提示该反应的另一种写法:讲解消去反应的产物与试剂类型紧密相关:醇脱水制烯烂时用浓硫酸、氧化铝;卤代烷 脱去卤化氢时用NaOH或KOH的醇溶液等碱性试剂;由邻二卤代烷脱去卤素单质是用金属 锌。练习:写出下列转化所需试剂严一CH3Br' H2ACH2 + HBrZ CH3-C” - C” - CH 3Br Br CH3CHCH CH3OH BrL CH3CHCH CH3U CH3 CH=CCH33Br讲解:根据以上反应可知,利用醇或卤代姓等的消去反应可以在碳链上引入双键、叁键 等不饱和键。(三)、复习小结回顾:本节课在复习几种有机化学反应类型的基础上,又学习了哪些新的内容?加成反应的结果符合电性规律,不对称烯姓与卤化氢加成时“氢加氢多”取代反应的结果符合电性规律,a碳原子上的氢原子
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