有机合成专题提高训练30题(选修5)

1、有机合成专题提高训练 30题选修5填空题共20小题，总分值300分，每题15 分15分阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药，镇痛效果优于布洛芬以下图是阿明洛芬的一条合成路线.1 反响为取代反响，该步反响物 Me2SO 中的 “ Md'表CHa=CCHjCJCHjCKCM®CHCNCHCOOCjHjCH3CHj»-CHs=iCH,NHCH-COOH2 E中的官能团有： 写名称.3 反响的反响类型是： 4 写出F的结构简式：5反响可以看成是两步反响的总反响，第一步是氰基-CN的完全水解反响生成羧基-COOH，请写出第二步反响的化学方程式:6化合物:'V 11是合成某些药物

2、的中间体试设计合理方案由化合物提示：合成过程中无机试剂任选;I_PLIQI在400 C、金属氧化物条件下能发生脱羰基反响;CH=CH- CH=CH与溴水的加成以1，4-加成为主；O鲁Jh? y ifBr合成反响流程图表示方法例如如下：2. 15分3，5-二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天然物质白柠檬素的合成一种以间苯三酚为原料的合成反响如下:+氛化氟妁甲睛落我2H.0*甲醇、乙醚和3，5-二甲氧基苯酚的局部物理性质见下表:物质沸点熔点密度20C/g?cm溶解性厂C/ C3甲醇64.7/0.7915易溶于水乙醚34.5/0.7138微溶于水3, 5-二甲/33/易溶于甲醇、乙醚，微溶于

3、氧基苯酚36水(1) 反响结束后，先别离出甲醇，再参加乙醚进行萃取别离出甲醇的操作是的_ 萃取用到的分液漏斗使用前需 _并洗净，分液时有机层在分液漏斗的 _ 填(上或下层.(2) 别离得到的有机层依次用饱和 NaHCQ溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤.用饱和NaHCQ溶液洗涤的目的是 ;用饱和食盐水洗涤的目的是 .(3) 洗涤完成后，通过以下操作别离、提纯产物，正确的操作顺序是(填字母).a. 蒸馏除去乙醚b .重结晶 c过滤除去枯燥剂 d .参加无水CaC2枯燥(4) 固液别离常采用减压过滤.为了防止倒吸，减压过滤完成后应先，再.3. (15分)2005年全世界石油价格居高不下，其主要原

4、因是随着社会生产的开展，人口增多，对能 源的需求量逐年增加，全球石油储量下降.寻求和制备代号称黑金的新能源已经成为紧迫任务，化学工作者正在研究以天然气和醇类合成优质汽油的方法.：(1) 凡与醛基直接相连的碳原子上的氢称为 a H原子，在稀碱溶液的催化作用下，一个醛分子上 的a H原子连接到另一个醛分子的氧原子上，其余局部连接到羰基碳原子上生成羟基醛，如：申R-CHa-CHO + R-CHj-CHO Na0HCH-CH_CH0I OH2R-CH2-C1 + 2Na _毘条件"R-CH3-CHi-R +CHJ-CH=CHi + HCi -定条怦 CH3-CH-CH3I(2)(2) 合成路

5、线如下：(1写出D的结构简式(2) 在反响中，属于加成反响的是 ，属于消去反响的是 .(3) 写出以下反响方程式EF: ;HHG : .(4) H也能与NaOH水溶液反响，其反响方程式为 ，生成的有机物能否在 Cu或Ag作催化剂的 条件下被空气氧化(选填能或否.4. (15分)盐酸利多卡因(F)葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速合成路线如下:Fe+HCl(C:H C+H. AC HROCH CH£O 恥(1) CD的反响类型是(2) A的结构简式为 ; C的结构简式为 ;(3) B的同分异构体种类很多，符合以下条件的 B的同分异构体共有种. 属于苯的衍

6、生物，苯环上共有二个取代基； 与碳酸钠溶液反响可放出 CQ气体，并且有-NH2基团oII(4) 写出C1CH,C与足量的NaOH溶液共热充分反响的化学方程式:(5) 现仅以有机物CHCH=CHCH为原料，无机试剂任选，用反响流程图表示合成有机物CHbCOOCHCH=CHCHOOCCH 的过程.提示：艮 jA g 丁由乙醇合成聚乙烯的反响流程图可表示为:强阴加薯器.昵=冊 鷲第-FCft-CHriK提示：Cf=CH- CH=CH与Br2反响有两种加成方式：一是1, 2-加成；二是1, 4 -加成.5. (15分)PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广

7、泛的应用.以下是某研究小组开发的生产 PC的合成路线:H+Bg (C十D(C3HtfO)+H2OCH3 OnE +nU0j崔它亂.叮_0_匸比 _匸卜-1)H2°CH3以下信息: A可使溴的CC4溶液褪色； B中有五种不同化学环境的氢； C可与FeC3溶液发生显色反响； D不能使溴的CC4褪色，其核磁共振氢谱为单峰.请答复以下问题：(1) A的化学名称是 ；(2) B的结构简式为 ；(3) C与D反响生成E的化学方程式为 ；(4) D有多种同分异构体，其中能发生银镜反响的是 (写出结构简式)；(5) B的同分异构体中含有苯环的还有 _种，其中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰，且峰面积之

8、比为3： 1的是(写出结构简式).6. (15分)以HCHO和C2H2为有机原料，经过以下反响可得化合物 N ( GH8O2).HCHOCH=CHVftHiHtL IJ 一(C.HOpHOCHjCCCH.OHID(1) 反响I的反响类型为(2) HOCHC三CCHOH分子中，在同一个平面的原子最多有 个.(3) 化合物M不可能发生的反响是 (填序号).A.氧化反响 B.取代反响 C.消去反响 D.加成反响 E.复原反响(4) N的同分异构体中，含有两个甲基且属于酯类的有种.7. (15分)化合物X是一种环境激素，存在如图转化关系:|坏状化仃输)化合物A能与FeC3溶液发生显色反响，分子中含有两

9、个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝 基取代物只有两种.1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同.F是一种可用于制备隐形 眼镜的高聚物.根据以上信息答复以下问题.(1) 以下表达正确的选项是 .a. 化合物A分子中含有联苯结构单元b. 化合物A可以和NaHCO溶液反响，放出CQ气体c. X与NaOH溶液反响，理论上1mol X最多消耗6mol NaOHd. 化合物D能与Br2发生加成反响(2) 化合物C的结构简式是 ，A-C的反响类型是.(3) 写出同时满足以下条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构).a属于酯类b.能发生银镜反响(4) 写出 4G反响的化学方程式 _

10、.(5) 写出 F反响的化学方程式 .8. (15分)化学-选修5有机化学根底对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用 对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反响而制得.以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：以下信息： 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基； D可与银氨溶液反响生成银镜； F的核磁共振氢谱说明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1 : 1.答复以下问题：(1) A的化学名称为 ;(2) 由B生成C的化学反响方程式为 _，该反响的类型为 _;(3) D的结构简式为 ;(4

11、) F的分子式为;(5) G的结构简式为 _;(6) E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反响的共有 种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2 : 2 : 1的是 (写结构简式).9. (15分)在有机化合物中，由于基团之间的相互影响，会使有机物分子中相关原子或原子团的反 应活性发生显著的变化. 实验说明，丙酸分子中 -CH2-上的碳氢键因与-COOH相邻，反响活性明显增强，比方，在红 磷存在时，丙酸可与液溴发生取代反响生成 2-溴丙酸(CHbCHBrCOOl).I n 含有匸一结构的有机物不能稳定存在.请结合有关信息，分析如下转化关系，图 中所用NaOH都是足量的，答复以下

12、问题：Ul '2 _nil rnnHA11ClHr(1) A的结构简式为；图中A所发生的反响类型是 ;F中所含官能团的名称是(2) C-D的化学方程式为(3) D不可能发生的反响是(填字母代号)a.水解反响 b 消去反响c.银镜反响d.酯化反响e. 加成反响f.复原反响 g.氧化反响(4) F有多种同分异构体，其中含有-C三C-能发生银镜反响且属于酯类的有机物共有 种，写出其中一种的结构简式.10. (15分)透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶.制备它的一种配方中 含有以下四种物质：h2c=coock ch3pCH=CH2OH QH(乙丙CT)填写以下空白：(1)

13、 甲中不含氧原子的官能团是 ；以下试剂能与甲反响而褪色的是 (填标号)a. Br2/CCl4溶液 b.石蕊溶液c.酸性KMnO4溶液(2) 甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式:(3) 淀粉通过以下转化可以得到乙(其中 A-D均为有机物)：淀粉i'r- A 一 ： Ur F CdDI 乙A的分子式是 ，试剂X可以是3催化剂aici3 -R韬基)利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反响合成丙，其中属于取代反响的化学方程式是 (5) 化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110.丁与FeC3溶液作用显现特征颜色,且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种.那

14、么丁的结构简式为11. (15分)PCT是一种新型聚酯材料，如图是某研究小组合成 PCT的路线.H£ 0+ LQ-to-CH:匕 化-右 HPCT请答复以下问题:(1) 由A生成D的化学方程式为 ;(2) 由B生成C的反响类型是 _, C的化学名称为 _;(3) 由E生成F的化学方程式为 _，该反响的类型为 _ ；(4) D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有 (写结构简式)(5) B的同分异构体中，能发生水解反响，且苯环上一氯代产物只有一种的是_ (写结构简式).12. (15分)芳香族化合物A (化学式为(C9H9BrO2)在一定条件下有如下的转化关系，其中 ImolC 与Na完

15、全反响生成1molH2,假设与NaHCQ完全反响也能产生1molCO2, D和E互为同分异构体，但D 可以使溴的四氯化碳溶液褪色，而 E分子中有一个苯环和一个五元环.(1) C的分子式A、D、G的结构简式A、D、G ;(2) 用核磁共振氢谱可以证明化合物 B中有种氢处于不同的化学环境.(3) 反响的化学方程式R物质属于C的同分异构体，其性质如下:FeC"瞎液 _區紙伫V ESI .疋奸走全反响N( S使人先明的腋体*(4) 假设R的苯环上一卤代物有两种，R的结构简式为(5)假设R的苯环上一卤代物有三种，R的结构简式(任写一种).13. (15分)苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃

16、疡、创面等的镇痛，一般制成软膏或栓剂使 用，它的工业合成有如下所示的两种途径.途径I已逐渐淘汰，现在使用较多的是途径 n.CHj：当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基时, 再引入的其他基团主要进入它的间位.®Q-H3有弱微比易被氧化请答复以下问题：1 反响的反响类型为 ，化合物B的结构简式为2反响的化学方程式为 _.3以下关于上述合成路线的说法正确的选项是 _ .CHa.反响除了主要生成 A物质外，还可能生成b 途径U中的步骤和可以互换c. 反响的另一产物是H2Od. 与途径U相比，途经I的缺点是步骤多，产率低e. 途经I中的步骤的目的是保护氨

17、基不被步骤中的酸性高锰酸钾溶液氧化4 途经n中的步骤和能否互换，说明理由： .5苯佐卡因有多种同分异构体.请写出其中任意两种满足以下条件的同分异构体的结构简式： 有两个对位取代基；-NH2直接连在苯环上；分子结构中含有酯基.、14. 15分对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛Paracetamol，具有很强的解热镇痛作用，工业上通过 以下方法合成Bi和B2、Ci和C2分别互为同分异构体，无机产物略去：CCCCH.也135OH请按要求填空:(1) 扑热息痛中含有的官能团有 (填名称)，其分子中有种化学环境不同的氢原子.(2) 写出反响的方程式 _反响类型_(3) 反响中生成的主要产物为 (填B1或B2),

18、其判断的依据为 (4) 工业上设计反响、，而不是只通过反响得到Ci、C2,其目的是_.(5) 扑热息痛有很多同分异构体，符合以下要求的同分异构体有5种：(I)是对位二取代苯；(U)苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；(川)两个氧原子与同一原子相连其中 23种同分异构体的结构简式15. ( 15分)O.lmol有机物A的质量是12g,在足量的氧气中充分燃烧后生成 35.2g CQ和7.2g H2O；A可以发生银镜反响，其苯环上的一卤代物有三种.(1) A的结构简式为 .(Do* * ZliHjOc=o十现有如下转化关系:其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F继续被氧化生成G，G的相对分

19、子质量为90.(2) C可能具有的化学性质有 (填序号)能与H2发生加成反响能在碱性溶液中发生水解反响 能与甲酸发生酯化反响能与Ag (NH3) 2OH溶液发生银镜反响(3) 写出以下反响的化学方程式(有机物用结构简式表示)，并指出其反响类型 C转化为D的反响;反响类型： 反响； 一定条件下，D生成高分子化合物的反响 ；反响类型： 反响.(4) 向盛有5mL G饱和溶液的试管中滴入3滴用稀硫酸酸化的KMnO4溶液，振荡，溶液的紫红色褪去MnO4转化为Mn2+，那么该反响的化学方程式为： (5) C的同分异构体有多种，其中符合以下要求的有机物有 种 与C具有相同的官能团种类遇三氯化铁溶液不显色

20、苯环上的一氯代物只有两种 请写出其中的一种同分异构体： .16. (15分)有机物A (C9H10O2)在光照条件下生成的一溴代物 B有如下转化关系(无机产物略)：K的一卤代产物只有两种同分异构体.当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化：RCH=CHOHRCH 2CHO请答复以下问题：(1) G中官能团的名称.(2) 上述反响属于取代反响的是 .(3) 写出与E互为同分异构体且含有两种官能团的有机物 X的结构简式 .(4) 写出反响的化学方程式： _(5) 符合以下条件的A的同分异构体有 种.I .含有苯环II.能发生银镜反响和水解反响III .在稀氢氧化钠溶液中，1mol该同分异构体能与1

21、molNaOH反响请任写出其中的一种同分异构体的结构简式 (6) 写出X与新制Cu (OH) 2反响化学方程式 (7) 写出KM的反响方程式.17 . (15分)有机物参加的反响往往比拟复杂，常有副反响发生；如以下图中乙烯跟溴水反响既可生成 A,同时又可生成B和C2H5Br .3a答复以下问题:(1)环氧乙烷(F飞)的结构可简写为那么E的分子式是(2) 写出结构简式：B，I； N.(3) 31的反响类型是 .(4) 写出以下转化的化学方程式：C-KF-J(5) 芳香烃族化合物Q (C9H10O4)充分加氢的产物为L, L与A的相对分子质量相同.Q有多种同分 异构体，请写出两种符合以下条件的 Q

22、的同分异构体(：一个碳原子上连接两个- 0H是不稳定 结构)、.a能与银氨溶液反响且能够水解b遇FeC3溶液能发生显色反响c ImolQ可与足量的Na反响生成标准状况下的 H222.4Ld Q分子中苯环有两个取代基，且苯环上的一溴代物有 2种.18 . ( 15分)两个羧基在浓 H2SQ作用下脱去一个水分子生成酸酐，如图1 :o"-c图1AJ 2G无支链且能发生辗鑽反响(如图2)某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂.A在酸性条件下能够生成B、C、D.(1) C仅由C、H、O三种元素组成其分子量不超过 200,其中含氧元素58.3%.那么C的分子 式为.(2) C不能被CuO氧化，与氯

23、气反响后的一氯代物只有一种，1mol的C分别与钠和碳酸氢钠反 应生成气体为2mol和3mol，贝U C中官能团名称 .(3) C和D与浓硫酸共热能发生酯化反响，可生成 _种酯类化合物.(4) F为C发生分子内脱水后的产物. 假设F与氯气反响后的一氯代物只有一种，那么 F的结构简式为 . 假设CF为消去反响，写出反响的化学方程式 .(5) 写出以下反响的化学方程式： G与新制Cu (OH) 2反响：; A与足量NaOH溶液共热： .19. (15分)A (C10H10O2)是生产某新型工程塑料的根底原料之一，A没有酸性，能使溴水褪色.A在酸性条件下水解生成有机物 B和甲醇.现拟从芳香烃出发来合成

24、A，合成路线如下:：烯醇结构不稳定，会自动异构化为醛：即 R-CH=CH- OH>R - Cf- CHO.(1) B中官能团的名称_(2) 反响属于消去反响A加成反响B消去反响C氧化反响 D取代反响(3) 写出反响的化学方程式： (4) 反响生成的有机物F有两种可能，结构简式分别为 .(5) 写出G与新制Cu (OH) 2反响的方程式与G互为同分异构体，能与 NaHCQ溶液反响，且苯环上的一卤代物只有两种的 G同分异构体有种.(6) A在一定条件下能生成一种高分子化合物，写出该反响的化学方程式:20. (15分)某烃的含氧衍生物 A能发生如下所示的变化相同条件下，A的密度是H2的28倍，

25、其中碳和氢元素的质量分数之和为 71.4%, C能使溴的四氯化碳溶液褪色，H的化学式为C9H12O4.° jN哄追亠试答复以下问题：(1) A中官能团的名称; C的结构简式 .(2) D可能发生的反响为 _ (填字母)；A取代反响 B加成反响 C消去反响 D加聚反响(3) 写出以下反响的方程式 高分子：:C与G1: 1反响：;(4) 有机物M与A含有相同类型和数目的官能团，且相对分子质量比 A大76那么： M的化学式为 ; 符合以下条件的M的同分异构体共有 种含有苯环；不与新制氢氧化铜反响， 但能与Na反响；遇FeC3不出现紫色；官能团之间不直 接相连.写出其中1种同分异构体的结构简

26、式:二解答题(共10小题)f CHOOCCHHj21 茉莉花香气的成分有多种，丙酸苯甲酯(_-)是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以人工合成一种合成路线如下：6B°C-ACu £雀化列V-CH2OOGCH2CHS甲苯Cl2NaOH / HO® 一)/DE-光照(1)B的结构简式为、E的结构间式为(2)反响的反响类型为(3) 写出反响、的化学方程式： ，4 含有苯环的E的同分异构体还有 种，其中核磁共振氢谱有四组峰；且峰面积之比为 3: 2:2: 1的结构简式为5 依据已学知识和题目信息，以甲苯为有机原料无机原料任选，设计路线合成对硝基苯甲酸3的流程图；例如：

27、CfCfOH 怎 CHbCHO .22. 化学-选修有机化学根底研究说明，火灾中，真正烧死的人其实并不多，大多数人都是因慌乱奔跑时吸入大量浓烟，导致烟雾 中毒而死的.且起火的建筑装修越豪华，这一点越明显.聚氯乙烯PVC是制作装修材料的最常用原料，失火时聚氯乙烯在不同的温度下，发生一系列复杂的化学变化，产生大量有害气体，其过程大 体如下：请答复以下问题:1火灾中由聚氯乙烯产生的有害气体，其化学成分主要是，你认为其中含量最大的为的反响类型是在火灾现场，为防止气体中毒的防护措施是2工业上用乙烯和氯气为原料经以下各步合成 PVC乙烯一宦条件一宦条件乙是PVC的单体，其结构简式为，反响、的化学方程式分别

28、为3聚氯乙烯可以制成保鲜膜，化学工作者十分关注聚氯乙烯保鲜膜的平安问题.PVC保鲜膜的安全隐患主要来自于塑料中残留的PVC单体以及不符合国家标准的增塑剂DEHA 0邻苯二甲酸辛酯DOP是国家标准中允许使用的增塑剂之一，邻苯二甲酸酐是制造DOP的原料，它跟过量的甲醇反响能得到另一种增塑剂 DMP分子式为C10H10O4，DMP属于芳香酸酯，写出制取 DMP的反响方程式:-11,0權化刖23. 优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:m 3113 Ni.A*(CH3jCIICl回反响！CH5CHICHjV 附盈烧)J IH,/NnA氏吨【I徒牝捌己知芳香化合物苯环上

29、的氢原子可被卤代烷中的烷基取代.如:O+Rx(1) B为芳香烃.R * IIX识为烷匸工为曲廉门c. D的酸性比E弱d. E的沸点高于对孟烷 由B生成对孟烷的反响类型是 .购(CH3 ) 2CHCI与A生成B的化学方程式是 . A的同系物中相对分子质量最小的物质是 _ .(2) 1.08g的C与饱和溴水完全反响生成3.45g白色沉淀.E不能使Br?的CC4溶液褪色.F的官能团是 C的结构简式是 . 反响I的化学方程式是(3) 以下说法正确的选项是(选填字母)b.C不存在醛类同分异构体a. B可使酸性高锰酸钾溶液褪色(4) G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3: 2: 1. G与NaHCQ

30、反响放出CC2.反响II的化学方程式是24.扁桃酸是重要的医药合成中间体，其结构简式为(1) 扁桃酸分子中含氧官能团名称为 扁桃酸的同分异构体有多种，以下有机物中不属于扁桃酸 的同分异构体的是 Ooc珈00H OoEg 0戛5 OCH20CH 留(2) 工业上合成扁桃酸常以苯甲醛为原料，其合成路线如下步骤I的反响类型H-COOH H苯甲醛可由苯甲醇()氧化生成，写出该反响的化学方程式K)(3) 环扁桃酸酯是一种疗效显著的血管扩张剂，可由扁桃酸和 3, 3, 5 一三甲基环己醇 经硫酸催化而生成，写出该反响的化学方程式 _(4) 用质谱法测定扁桃酸得到其质谱图中， 最大的质荷比数值是；扁桃酸的核

31、磁共振氢谱图中,共有种吸收峰.(5) 将任意数量的由扁桃酸与 M组成的混合物完全燃烧，只得到 n (CQ)： n ( H2O) =2: 1的两种物质，以下有关判断错误的选项是A. M可能是二B. M可能是乙二酸D.M不可能是25.某化合物A的结构简式为HOOC(11 t) XJrvp，为了研究X的结构，将化合物A在C. M可能是苯酚一定条件下水解只得到 B (分子式为C8H8O3)和C (分子式为C7H6O3). C遇FeC3水溶液显紫色，与NaHCO溶液反响有CQ产生.请答复以下问题：(1) 化合物A中有三个含氧官能团，它们的名称分别是羧基、羟基和.(2) 化合物B能发生以下反响类型的有 .

32、a.取代反响b .加成反响c.缩聚反响d .消去反响(3) 化合物C能经以下反响得到G (分子式为C8H6O2，分子内含有五元环)；C二1-；乍| 匚厂 i g' *：(I) RCOO才Irchoh；(II )经实验测定中间生成物E遇FeC3显紫色；(rn) R- Br' z R-COOH 确认化合物C的结构简式为. 化合物E有多种同分异构体，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意两种的结构简式： .Ci <11(4)写出以为主要原料制备110 C<>CI ICH CWCIICIICH-CILO II的合成路线流程

33、图(无机试剂任选)合成路线流程图例如如下：厂"-.I：- -T- 一26.有机物分子中的碳碳双键发生臭氧氧化复原反响:丫 孑 g RR-RHM十 曲曲0 * R-C=O * O=A-H1mol对称结构的有机物A水解生成2mol邻羟基苯甲醇和ImolC. A的分子式为C16H14O6，遇FeC3溶液显紫色.G的分子式为C7H12O,以下AH均为有机物，其转 化关系如下:(1) A的结构简式为 ，C俗称为;(2)写出C使酸性高锰酸钾溶液褪色的离子反响方程式:;写出C与对苯二甲醇在一定条件下发生缩聚反响的化学反响方程式:(3)假设H与G分子具有相同的碳原子数目，且 1molH能与足量的新制

34、银氨溶液反响生 成4mol单质银.写出H与足量银氨溶液反响的化学方程式:(4) 写出F生成G的化学反响方程式:(5) 反响的作用是 ，试剂a为;(6) 以下说法正确的选项是a.由乙烯制C的过程中涉及加成反响、取代反响、氧化反响b.o:不能发生缩聚反响c.lmolE最多消耗钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠的物质的量之比为2: 2: 1: 1d.由到F反响是否进行完全可用FeC3溶液检验(7) 同时满足以下条件的 H的所有同分异构有种，写出其中含有4种氢的同分 异构的结构简a. lmol该物质最多可以消耗1mol碳酸氢钠b. lmol该物质最多可以与2mol新制氢氧化铜反响 c含三个甲基(8)利用题

35、干中的信息，写出由苯乙烯为原料合成的最正确路线流程图用其他任何有机试剂，无机试剂任选).流程图例如如下:C曲CdCgBr芈込 CZOH.27. 四川北川盛产蔷薇科植物蔷薇科植物中含有一种芳香醛(用 E表示)，在染料工业和食品工业上有着广泛的用途，下面是它的一种合成路线.、诫H弄可匸)®05JAE+F，其中 0.1 mol有机物A的质量是12g，在足量的氧气中充分燃烧后生成 0.8mol CC2和7，.2gHzO; D能使溴的四氯化碳溶液褪色，D分子与C分子具有相同的碳原子数；F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90.：OH1 ch - chO5Jht：hyn 晋OH1 CHSCHC

36、(X>H斬时3RHzCTWlC/&R3答复以下问题:(l ) A的结构简式为 .(填字母序号)(2 ) AG中能发生酯化反响的有机物有:(3) C在浓硫酸加热的条件下时，分子内脱水除生成 D外还可以生成另一种有机物，写出该反响的方程式： ;该反响类型 (4 ) C的同分异构体有多种，其中符合以下要求的有机物有多种.能与3mol NaOH溶液反响；苯环上的一卤代物只有一种；能发生银镜反响写出所有满足条件有机物的结构简式种.(5) C与4-甲基-2, 3-戊二醇两分子之间1: 1发生取代反响，生成的有机物有28. 香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中.工业上常用水杨醛与乙

37、酸酐在催化剂存在下加热反响制得:以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(局部反响条件及副产物已略去)4ChV mm. Aft£卅总D *6以下信息： A中有五种不同化学环境的氢 B可与FeC3溶液发生显色反响 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基.请答复以下问题：(1) 香豆素的分子式为 ;(2) 由甲苯生成A的反响类型为 _; A的化学名称为 _(3) 由B生成C的化学反响方程式为 ;(4) B的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有 种;(5) D的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中： 既能发生银境反响，又能发生水解反响的是 (

38、写结构简式) 能够与饱和碳酸氢钠溶液反响放出 CQ的是_ (写结构简式)29. 白黎芦醇(结构简式：)属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用.某课题组提出了如下合成路线:QRCHjBrHRC-CHR1.COOCH3NaBH4coh,OGHCH 2OHCH2OHOH根据以上信息答复以下问题:(1) 白黎芦醇的分子式是.(2) CD的反响类型是; EF的反响类型是.(3) 化合物A不与FeC3溶液发生显色反响，能与 NaHCO反响放出CQ，推测其1H核磁共振谱(H-NMR)中显示有 种不同化学环境的氢原子，其个数比为 .(4) 写出 LB反响的化学方程式： _.(5) 写出

39、结构简式：D、E.(6) 化合物有多种同分异构体，写出符合以下条件的所有同分异构体的结构简式：.能发生银镜反响；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子.30 .化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如以下图所ohIfCI-IO.CHCHCOOH定条件DC祸少OCH,CH-CH2示.：RONs+R'心RORNaXCICHOOCHjM根据题意完成以下填空：(1) 写出反响类型.反响 反响 (2) 写出结构简式.A CHOZClfcCHCOOH(3) 写出 2的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式(4) 由C生成D的另一个反响物是 ，反响条件是 .(5) 写出

40、由D生成M的化学反响方程式 .(6) A也是制备环己醇(一I的原料，写出检验A已完全转化为环己醇的方法精选有机合成专题提高训练 30题选修5参考答案与试题解析一填空题共20小题，总分值300分，每题15分1. 15分2021?朝阳模拟阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药，镇痛效果优于布洛芬以下图是阿明洛 芬的一条合成路线.甲基-1 反响为取代反响，该步反响物Me2SO4中的“ Md'表示CH)2E中的官能团有：氨基、酯基写名称.3反响的反响类型是:4写出F的结构简式：复原反响5反响可以看成是两步反响的总反响，第一步是氰基-CN的完全水解反响生成羧基-COOH ， 请写 出 第二步 反响的化学方程

41、式：6化合物.是合成某些药物的中间体.试设计合理方案由化合物提示：合成过程中无机试剂任选； '：在 400C、金属氧化物条件下能发生脱羰基反响; CH=CH- CH=CH与溴水的加成以1，4-加成为主;【分析】(1)反响为取代反响，碳链骨架不变，那么- CfCN中1个-H原子被-CH3取代;(2) 由合成图可知，D发生与氢气反响生成E，D中硝基发生复原反响；(3) 加氢去氧的反响为复原反响；(4) 由合成图可知， F发生取代反响，-NH2中的-H被CH2=C (CH3) CH2-取代；(5) 第二步为酯化反响，醇与羧酸在硫酸作催化剂条件下发生酯化反响；(6) 由化合物':合成:

42、''f''：'，结合信息可知，先发生脱羰基反响，再发生1, 4加成反响,然后发生水解反响，最后发生氧化反响即可.【解答】解：(1)反响为取代反响，碳链骨架不变，那么- CHCN中1个-H原子被-CH3取代，那么 反响物MezSQ中的“Md表示甲基(-CH3),故答案为：甲基(-CH3);(2)由合成图可知，D发生与氢气反响生成E, D中硝基发生复原反响，E中存在-NH2和-COOC-， 那么官能团为氨基、酯基，故答案为：氨基、酯基；(4)由合成图可知，E-F发生取代反响,(3)加氢去氧的反响为复原反响，那么反响为复原反响，故答案为：复原反响;NH2中的-

43、H被CH2=C (CHs) CH2 -取代，那么 F为故答案为:(5 )第二步为酯化反响，醇与羧酸在硫酸作催化剂条件下发生酯化反响，该反响为(6) 由化合物), 结合信息可知，先发生脱羰基反响，再发生1, 4加成反响,然后发生水解反响，最后发生氧化反响即可,故答案为:该合成路线为1| | I2. (15分)(2021?江苏)3, 5-二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天然物质白柠檬素 的合成一种以间苯三酚为原料的合成反响如下：甲醇、乙醚和3，5-二甲氧基苯酚的局部物理性质见下表:物质沸点熔点密度20C/g?cm溶解性厂C/ C3甲醇64.7/0.7915易溶于水乙醚34.5/0.713

44、8微溶于水3, 5-二甲/33/易溶于甲醇、乙醚，微溶于氧基苯酚36水(1) 反响结束后，先别离出甲醇，再参加乙醚进行萃取.别离出甲醇的操作是的蒸馏.萃取用到的分液漏斗使用前需检漏并洗净，分液时有机层在分液漏斗的上填(上或下层.(2) 别离得到的有机层依次用饱和 NaHCQ溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤.用饱和NaHCQ溶液洗涤的目的是 除去HCI ;用饱和食盐水洗涤的目的是除去少量NaHCO且减少产物损失 .(3) 洗涤完成后，通过以下操作别离、提纯产物，正确的操作顺序是dcab (填字母).a.蒸馏除去乙醚b .重结晶 c过滤除去枯燥剂 d .参加无水CaC2枯燥(4) 固液别离常采

45、用减压过滤.为了防止倒吸，减压过滤完成后应先拆去连接抽气泵和吸滤瓶的 橡皮管，再关闭抽气泵 .【分析】(1)沸点不同且互溶的液体可以采用蒸馏的方法别离，分液漏斗使用前要进行检漏，根据密度分析；(2) 碳酸氢钠能和强酸反响，碳酸氢钠易溶于水中；(3) 根据各步骤实验目的进行排序；(4) 为了防止倒吸，减压过滤完成后要先拆去连接抽气泵和吸滤瓶的橡皮管再关闭抽气泵.【解答】解：(1)根据图表知，甲醇和乙醚的能互溶，但沸点不同，所以可以采用蒸馏的方法别离 出甲醇，故答案为：蒸馏；分液漏斗在使用前要进行检漏，当分液漏斗不漏时才能使用，根据密度知，有机层的密度小于水， 是在上方，故答案为：检漏，上；(2)

46、 因为混合物中含有氯化氢，氯化氢能和碳酸氢钠反响，所以为除去氯化氢用饱和NaHCQ溶液 洗涤，碳酸氢钠易溶于水，为除去剩余的碳酸氢钠用饱和食盐水洗涤且不减少产物的损失，故答案为：除去HCI,除去少量NaHCO3且减少产物损失；(3) 洗涤完成后，为除去水分，用无水氯化钙枯燥，然后过滤除去枯燥剂，再根据沸点不同利用蒸馏的方法除去乙醚，最后再利用重结晶的方法制得较纯产物，所以其排列顺序为：dcab,故答案为：dcab；(4) 为了防止倒吸，减压过滤完成后要先拆去连接抽气泵和吸滤瓶的橡皮管再关闭抽气泵， 故答案为：拆去连接抽气泵和吸滤瓶的橡皮管，关闭抽气泵.3. (15分)(2021?睢宁县校级三模

47、)2005年全世界石油价格居高不下，其主要原因是随着社会生产 的开展，人口增多，对能源的需求量逐年增加，全球石油储量下降寻求和制备代号称黑金的新能源已经成为紧迫任务，化学工作者正在研究以天然气和醇类合成优质汽油的方法.：(1) 凡与醛基直接相连的碳原子上的氢称为a H原子，在稀碱溶液的催化作用下，一个醛分子上的a H原子连接到另一个醛分子的氧原子上，其余局部连接到羰基碳原子上生成羟基醛，如：申R-CH-CHO + Rj-CHs-CHO Na0HCH-CH_CH0IOH2R-CH2-C1 + 2Na _毎条件、R-CH厂CH/-R + 2NaClCH；-CH=CHi + HCi -定条件 CH3

48、-CH-CH3(2)(3)合成路线如下：写出D的结构简式 CH2=C(CHb) CHO(1)(2)(3)写出以下反响方程式在反响中，属于加成反响的是，属于消去反响的是EF:CH3CH (CH3) CljOH "得 CHbCH=( CH3) CH2+H2O ;(4) H 也台匕匕冃匕与NaOH 水溶液反 应， 其 反CHj |CHf-CCHj + Na OHn 2CH3C CHj + hla Cl1AC 1OH，生成的有机物能否在应方程式为Cu或Ag作催化剂的条件下被空气氧化 否 (选填 能或否.【分析】由合成路线可知，B为CH3OH,反响为CH CH与水的加成反响，那么A为CH2=C

49、HOH或CHsCHQ 结合信息可知，HCHO与CHbCH2CHO发生反响为加成反响，贝U C为OHCHCH (CHs) CHO,反响 为消去反响，那么D为Ch2=C ( CHb) CHO, D与氢气加成生成E,贝U E为CHsCH (CHs) CH2OH,反响 为消去反响，生成F为CHbCH=(CH3)CH,反响为F与HCI的加成反响，生成H为(CHs) 3CC, 反响为取代反响生成 G为(CHb) 3CC(CH3)3,然后结合有机物的结构和性质来解答.【解答】解：由合成路线可知，B为CHsOH,反响为CH三CH与水的加成反响，那么A为CH>=CHOH 或CfCHQ结合信息可知，HCHO

50、与CHsCHzCHO发生反响为加成反响，那么 C为OHCHCH (CHs) CHO,反响为消去反响，那么D为CHz=C( CHb) CHO, D与氢气加成生成E,那么E为CfCH( CHs) CH2OH, 反响为消去反响，生成 F为CfCH=(CH3)CH2,反响为F与HCI的加成反响，生成H为(CHb) 3CC,反响为取代反响生成 G为(CHs) 3CC(CHs) 3,(1) 由上述分析可知，D为Cf=C( Cf) CHO,故答案为：CH2=C( CHs) CHQ精选(2) 由上述分析可知，反响中，DIE的反响为加成，F-H的反响为加成，反响为 CH 三CH与水的加成反响；CID的反响为消去

51、反响，E-F的反响为消去反响，故答案为：；(3) F 的反响为 CfCH (Cf) CH2OH CHCH= (CHs) CH2+H2O, HIG 的反响为 2 (CHs)A3CC+2Na ： '. (CH3) 3CC(CH3)3+2NaCI,故答案为：CHsCH(CH3)CH2OHCHsCH=( CHj ) CH2+H2O; 2 (CHs) 3CC+2N*( CHb) 3CC(CH3) 3+2NaCI;(4 ) H 能与 NaOH 水溶液反响为水解反响，该反响为CHj |iu n匚CH3cCH + Na OH*ACH3CCHj+ilClon子，那么在Cu或Ag作催化剂的条hla CI，生成物中与-OH相连的C原子上没有H原件下不能被空气氧化，故答案为：匚H |u c匚出CHjCCHj 4-Na OHn jUACH3C-CHj + INa Cl1C 1OH否.4. (15分)(2021?天门模拟)盐酸利多卡因(F)葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后N5 Fe+HCI.出迹原硝云CB0nClCHjCCX)HCHjCOGtflaD(1)(2)(3)(C