广东省版高考化学一轮复习 选修5 第3节 烃的含氧衍生物课件 新人教版-新人教版高三选修5化学课件

1、第第3 3节烃的含氧衍生物节烃的含氧衍生物-2-3-自主预诊考向突破醇、酚1.醇、酚的定义(1)醇是羟基与或上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为。(2)酚是羟基与苯环相连而形成的化合物,最简单的酚烃基苯环侧链CnH2n+1OH(n1)直接-4-自主预诊考向突破微点拨(1)酚分子中的苯环,可以是单环,也可以是稠环如-5-自主预诊考向突破(3)醇的分类。CH3CH2OH-6-自主预诊考向突破2.醇、酚的物理性质(1)醇类物理性质的变化规律。逐渐升高高于易溶于减小-7-自主预诊考向突破(2)苯酚的物理性质。被氧化混溶酒精-8-自主预诊考向突破3.由断键方式理解醇的化学性质分子发生反应的部位

2、及反应类型如下:-9-自主预诊考向突破-10-自主预诊考向突破4.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢。活泼活泼-11-自主预诊考向突破紫粉红-12-自主预诊考向突破5.苯、甲苯、苯酚性质比较 -13-自主预诊考向突破-14-自主预诊考向突破自我诊断1.怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液?如何除去苯中的苯酚,能否用溴水? 提示:鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可用如下方法:方法一:用小试管分别取溶液少许,分别滴加饱和溴水,有白色沉淀生成的是苯酚溶液。方法二:用小试管分别取溶液少许,滴加FeCl3溶液,溶液呈紫色的是苯酚溶液。除

3、去苯中的苯酚,应加入NaOH溶液充分反应后再分液。不能用溴水,因三溴苯酚在苯中可溶。-15-自主预诊考向突破2.判断正误,正确的打“”,错误的打“”。(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。 ()(5)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。 ()(6)除去苯中的苯酚,加入浓溴水再过滤。 ()(7)分子式为C7H8O的芳香族有机物有五种同分异构体。 ()答案:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) -16-自主预诊考向突破(1)其中属于脂肪醇的有,属于芳香醇的有,属于酚类的有。(2)其中物质的水溶液显酸性的有。(3)其中互为同分异构体的有。(4)列举出所能发生反应的反

4、应类型(任写三种)。-17-自主预诊考向突破 答案:(1)(2)(3)(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应(任写三种)-18-自主预诊考向突破考向1醇类的性质典例有下列几种醇:-19-自主预诊考向突破(1)其中能被催化氧化生成醛的是(填编号,下同),能被催化氧化,但生成物不是醛类的是,不能被催化氧化的是。(2)与浓硫酸共热发生消去反应只生成一种烯烃的是,能生成三种烯烃的是,不能发生消去反应的是。(3)已知丁基(C4H9)有4种结构,则戊醇中有种醇可以被氧化为醛类。 答案:(1)(2)(3)4-20-自主预诊考向突破思路点拨具有CH2OH结构的醇可以被氧化为醛,则戊醇中有C4H9CH2OH结

5、构的醇可以被氧化为醛,由于丁基(C4H9)有四种不同的结构,故戊醇中有4种醇可以被氧化为醛类物质。-21-自主预诊考向突破对点演练1下列醇类物质中,既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应并生成醛类物质的是() 答案解析解析关闭发生消去反应的条件是:与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子,B项不符合。与羟基(OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化,但只有含CH2OH结构的醇才能被氧化为醛,故选C。 答案解析关闭C-22-自主预诊考向突破考向2醇、酚的比较及同分异构体典例下列说法正确的是()A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,故二者互为

6、同系物D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应,又能与NaOH溶液反应 答案解析解析关闭苯甲醇不能与浓溴水反应,A错误;同系物必须符合两点:结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。苯甲醇、苯酚的结构不相似,故不属于同系物,B错误;酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体,C正确;乙醇、苯甲醇都不能与NaOH溶液反应,D错误。 答案解析关闭C-23-自主预诊考向突破对点演练2膳食纤维具有突出的保健功能,是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维,其单体之一是芥子醇,结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是()A.芥子醇的分子式是C11H14O4,属于芳香烃B.1mol芥子

7、醇与足量浓溴水反应,最多消耗3molBr2C.芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应D.芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应 答案解析解析关闭芥子醇中含有氧元素,故不是烃,A项错误;酚羟基所连碳原子在苯环上的邻、对位没有可被取代的氢原子,只有碳碳双键与溴发生加成反应,B项错误;芥子醇分子中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,C项错误;碳碳双键、醇羟基都能发生氧化反应,醇羟基能发生取代(酯化)反应,苯环、碳碳双键能发生加成反应,D项正确。 答案解析关闭D-24-自主预诊考向突破深度指津醇的消去反应和催化氧化反应的规律(1)醇的消去反应规律。醇分子中,连有羟基(OH)的碳原

8、子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子,才可发生消去反应。表示为:-25-自主预诊考向突破(2)醇的催化氧化反应规律。醇催化氧化反应的产物及能否发生催化氧化反应,与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子个数有关。-26-自主预诊考向突破醛羧酸酯1.醛类(1)醛的定义:由烃基与相连而构成的化合物,可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的组成通式为(n1)。(2)常见的醛甲醛、乙醛。甲醛、乙醛的分子组成和结构:醛基CnH2nOCH2OHCHOC2H4OCH3CHO-27-自主预诊考向突破甲醛、乙醛的物理性质:(3)醛的化学性质。气液刺激性易溶于-28-自主预诊考向突破以

9、乙醛为例完成下列反应的化学方程式:-29-自主预诊考向突破(4)含醛基有机物的特征反应及检验方法。COONH4+3NH3+2Ag+H2ORCOONa+Cu2O+3H2O光亮的银镜砖红色-30-自主预诊考向突破-31-自主预诊考向突破2.酮的结构与性质(1)通式。饱和一元酮的组成通式为CnH2nO(n3)。(2)化学性质。不能发生银镜反应,不能被新制Cu(OH)2氧化。能发生加成反应:-32-自主预诊考向突破(3)丙酮。丙酮是最简单的酮,是一种无色、有特殊气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃烧,可与水、乙醇、乙醚等以任意比互溶,能溶解多种有机物。-33-自主预诊考向突破3.羧酸(1)定义:由烃基

10、与相连构成的有机化合物,可表示为RCOOH,官能团为,饱和一元羧酸的组成通式为(n1)。(2)分类:羧基COOHCnH2nO2-34-自主预诊考向突破(3)物理性质:乙酸的俗名是醋酸,是一种有强烈气味的体,易溶于水和乙醇。低级饱和一元羧酸溶于水且溶解度随分子中碳原子数的增加而。(4)化学性质:羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:刺激性液易减小-35-自主预诊考向突破酸的通性。乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸的酸性,在水溶液中的电离方程式为。强红-36-自主预诊考向突破-37-自主预诊考向突破4.酯(1)定义:羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物。可简写为RCOOR,官能团为。(2)物

11、理性质:(3)化学性质:难易-38-自主预诊考向突破微点拨酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下的水解为可逆反应;在碱性条件下,碱能中和产生的羧酸,使反应完全进行。-39-自主预诊考向突破5.有机物官能团之间的演变关系 -40-自主预诊考向突破 提示:含CHO的有机物如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等,都可发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应。-41-自主预诊考向突破2.判断正误,正确的打“”,错误的打“”。(1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。 ()(2)醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇。 ()(3)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应均需在碱性条件下。 ()(6

12、)分子式为C4H8O2的同分异构体所属的物质类型有羧酸、酯、羟基醛等。 ()答案:(1)(2)(3)(4)(5)(6) -42-自主预诊考向突破-43-自主预诊考向突破试回答:(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是,四种物质中互为同分异构体的是(填编号,下同)。(2)1mol甲、乙、丁分别与足量Na反应,生成H2最多的是。(3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有种。答案:(1)羟基乙、丙(2)甲(3)3-44-自主预诊考向突破考向1含醛基有机物的性质典例茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如图所示。关于茉莉醛的下列叙述错误的是()A.在加热和催化剂作用下,能被氢气还原B.能被酸性高锰

13、酸钾溶液氧化C.在一定条件下能与溴发生取代反应D.不能与氢溴酸发生加成反应 答案解析解析关闭分子中含有碳碳双键、苯环、醛基,在一定条件下,可以与氢气发生加成反应被还原,A项叙述正确;分子中含有碳碳双键、醛基等,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,B项叙述正确;分子中含有苯环、烃基,在一定条件下能与溴发生取代反应,C项叙述正确;分子中含有碳碳双键,能与HBr发生加成反应,D项叙述错误。 答案解析关闭D-45-自主预诊考向突破(2)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应均需在碱性条件下进行。(3)甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的双重性质。-46-自主预诊考向突破A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨

14、溶液,微热B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液C.先加足量银氨溶液,微热,再加入溴水D.先加入足量新制氢氧化铜,加热至沸,酸化后再加溴水 答案解析解析关闭先加酸性高锰酸钾溶液,醛基和碳碳双键均被氧化,A项错误;先加溴水,醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应,B错误;若先加银氨溶液,可检验醛基,但考虑到银氨溶液显碱性,若不酸化直接加溴水,无法确定A分子中是否含有碳碳双键。 答案解析关闭D-47-自主预诊考向突破考向2羧酸、酯的结构与性质典例(双选)(2019江苏,12)化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是()A.1molX最多能与2molNaOH反应B.Y与乙醇发

15、生酯化反应可得到XC.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等 答案解析解析关闭 答案解析关闭-48-自主预诊考向突破对点演练2(2019湖北名校联盟高三模拟)水杨酸、冬青油、阿司匹林的结构简式如图,下列说法不正确的是 ()A.由水杨酸制冬青油的反应是取代反应B.阿司匹林的分子式为C9H8O4,在一定条件下水解可得水杨酸C.冬青油分子中苯环上的一氯取代物有4种D.可用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸 答案解析解析关闭由水杨酸制冬青油,可使其与甲醇发生取代反应制得,选项A正确;阿司匹林的分子式为C9H8O4,含有酯基,可水解生成水杨

16、酸,选项B正确;冬青油分子中苯环上含有4种不同环境的H,则其苯环上的一氯取代物有4种,选项C正确;二者都能与氢氧化钠溶液反应,选项D不正确。 答案解析关闭D-49-自主预诊考向突破考向3酯化反应的类型典例(2019湖北武汉一中月考)芳香化合物A(C9H9O3Br)可以发生如图所示的转化合成两种重要的高分子化合物G和H(其他产物和水已略去)。-50-自主预诊考向突破已知A遇氯化铁溶液变紫色,请回答下列问题:(1)B的结构简式为。(2)D的名称是。(3)E生成F的化学方程式为。(4)A与足量NaOH水溶液在加热条件下发生反应的化学方程式为。(5)H的结构简式为。(6)B的同系物I比B的相对分子质量

17、大14,I的同分异构体中能同时满足如下条件:分子中除苯环外,无其他环状结构;遇FeCl3溶液显紫色;能发生水解反应,共有种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱为五组峰,且峰面积比为1 2 2 2 1的同分异构体的结构简式为。-51-自主预诊考向突破-52-自主预诊考向突破-53-自主预诊考向突破-54-自主预诊考向突破已知以下信息:有机物E的摩尔质量为88gmol-1,其核磁共振氢谱表明含有3种不同环境的氢原子。有机物F是苯甲醇的同系物。请回答下列问题:(1)异丁酸-3-苯丙酯的分子式为。(2)A分子中的官能团名称为。(3)C的结构简式为。(4)一定条件下,1molD与2molH2能够完全反应

18、生成F,D能够发生银镜反应,因此D生成F的反应类型为。-55-自主预诊考向突破(5)E、F反应生成异丁酸-3-苯丙酯的化学方程式为。(6)已知有机化合物甲符合下列条件:与F是同分异构体;苯环上有3个支链;核磁共振氢谱显示其含有5种不同环境的氢原子,且不同环境的氢原子个数比为6 2 2 1 1;与FeCl3溶液不能发生显色反应。写出符合上述条件的有机物甲的结构简式:。-56-自主预诊考向突破-57-自主预诊考向突破-58-自主预诊考向突破-59-自主预诊考向突破考向4多官能团有机物性质的推断典例(2019江苏海安高级中学月考)X是某药物的中间体,其结构简式如图所示。下列有关X的说法正确的是()A

19、.每个X分子中含有5个手性碳原子B.一定条件下,X能与乙醇发生酯化反应C.一定条件下,X不能发生消去反应D.X既能与盐酸反应,又能与NaOH溶液反应 答案解析解析关闭连接四个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,由结构简式可知,X分子中含有6个手性碳原子,故A错误;X分子中不含羧基,不能与乙醇发生酯化反应,故B错误;X分子中含有羟基,且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上连有H,可发生消去反应,所以C错误;X分子中含有氨基,可与盐酸反应,含有酚羟基,可与氢氧化钠溶液反应,所以D选项正确。 答案解析关闭D-60-自主预诊考向突破思路点拨三步法推断多官能团有机物的性质 -61-自主预诊考向突破对点演练

20、4(2019广东肇庆高中毕业班统一检测)莽草酸的一种同分异构体A在浓硫酸作用下加热可得到B。下列说法不正确的是()A.X的化学式为H2OB.A既能使Br2的CCl4溶液褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色C.B分子中的所有碳原子都在同一平面上D.与B分子式相同,有三个官能团且苯环上的一氯取代物有两种的同分异构体只有一种 答案解析解析关闭 答案解析关闭-62-自主预诊考向突破深度指津1.酯化反应的五大类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如-63-自主预诊考向突破(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应:此时反应有多种情形,可得普通酯、环酯或高聚酯。如-64-自主预诊考向突破(5)既含羟基又含羧基

21、的有机物自身的酯化反应:此时反应有多种情形,可得到普通酯、环酯或高聚酯。如-65-自主预诊考向突破2.有机物官能团消耗NaOH物质的量的分析方法 -66-自主预诊考向突破网络构建-67-自主预诊考向突破核心速记1.乙醇性质四反应(1)与Na反应;(2)氧化反应;(3)消去反应;(4)取代反应(酯化、分子间脱水)。2.苯酚的性质与反应(1)弱酸性;(2)取代反应。3.醛类性质(1)还原反应;(2)氧化反应。催化氧化反应;银镜反应;与新制Cu(OH)2反应。4.酯水解的两个反应-68-素养解读案例探究方法规律素养提升常见有机反应类型总结有机化学反应类型的判断是高考必考内容,涉及常见有机物官能团的性

22、质及相互转化关系、反应类型的判断、化学方程式的书写等。培养学生证据推理的化学核心素养。-69-素养解读案例探究方法规律素养提升典例(2019湖北省八校高三联考)由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物,它们都是常用的塑料。(1)D中官能团名称。(2)丙烯转化为A的反应类型为,A转化为B的反应类型为。(3)E的化学名称为。(4)丙烯聚合为F的化学方程式是(5)写出C与银氨溶液反应的化学方程式:。-70-素养解读案例探究方法规律素养提升(1)D中含有的官能团:羧基、羰基。(2)丙烯转化为A的反应类型为加成反应;A转化为B的反应类型为取代反应(或水解反应)。-71-素养解读案例探究方法规律素养提

23、升(3)E的结构简式为CH3CH(OH)COOH,根据系统命名法,E的名称为2-羟基丙酸。-72-素养解读案例探究方法规律素养提升答案:(1)羧基、羰基(2)加成反应取代反应(或水解反应)(3)2-羟基丙酸-73-素养解读案例探究方法规律素养提升1.常见有机反应类型与有机物类型的关系 -74-素养解读案例探究方法规律素养提升-75-素养解读案例探究方法规律素养提升2.判断有机反应类型的常用方法(1)根据官能团种类判断发生反应的类型。凡是含有OH(如水、醇、酚、羧酸等)的物质,一般都能与Na反应生成H2,为置换反应。凡是含有CHO的有机物,一般都能与银氨溶液、新制的氢氧化铜反应,属于氧化反应。含

24、有OH(如醇、酚类)的有机物一般都能与含有COOH的物质发生酯化反应(属于取代反应)。-76-素养解读案例探究方法规律素养提升(2)根据特定的反应条件判断反应类型。相同的反应物,由于反应条件不同,反应类型也可能不同,所以还要结合反应条件来推测反应类型。常见有机反应的重要条件归纳如下:在NaOH水溶液中发生的反应有:卤代烃的水解,酯的水解;NaOH醇溶液与卤代烃共热发生的反应是消去反应。以浓硫酸作反应条件的反应有:醇的消去、醇分子间脱水生成醚、苯的硝化、酯化反应。以稀硫酸作反应条件的反应有:酯的水解、糖类的水解、蛋白质的水解。FeX3作催化剂的反应一般是苯环的卤代。光照条件下烷烃及苯环侧链烃基可发生卤代反应。(3)还可以根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。-77-素养解读案例探究方法规律素养提升1.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取到的酸性