有机化学综合练习

1、有机化学综合练习一给下列化合物命名(打*号的标出其构型)或写出结构式、构型式CH3CH2CH2CH2 CH CH2 CH3 CH3 C CH3 CH3 1. CH3CH-CH3 2、 CH-CH2CH2CH2CH-CH3 CH3 CH3 C=CCH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH3 CH3CH2CH3HBrC=C3* 4*、 C CH5 CH3CH2CH2-CH2C CH 6、HHCH3 CH3 CH3 7*. 8、 COOHCH2CH2CH33ClH9* 10、COCH3O11. CH3CCHCH2CHO 12、 CH3 CBrO13CH3OC(CH3

2、)3 14、OHOH 15*. COOH 16、 H NH2 CH2CH3N OCHO17 18、 COOC2H5COOC2H5NH-NO219 20、 21.水杨酸 22. 甲酰胺 23. a-呋喃乙酸 24. -氨基丁酸 25. 苦味酸 26. 丙烯酸甲酯 27. 4-氯苯甲酰氯 28. 四氢呋喃 29. N-甲基吡咯 30. 氯苄 31. 2，3-二甲基吡啶 32. 丙氨酸 33. 醋酸乙烯酯 34. 苯甲酰溴 35. 草酸 36. 呋喃甲醇 37. N，N-二甲基苯胺 38. a萘酚 39. 季戊四醇 40. （R）2羟基丁酸 41. 苯甲醚 42. 邻苯二酚 43. 甘氨酸 44.

3、邻苯二甲酰亚胺 45. 苄醇 46. 石炭酸 47. 肉桂醛 48. 苯甲酰氯 49. 乙酰苯胺 50. 硝基噻吩 51.蚁酸 52.异丙苯 53.1，5-二硝基萘 54.氯化苄 55.甲硫醇 56.三氯乙醛 57.苄胺 58.8-氯喹啉 59. a-噻吩磺酸 60.D-葡萄糖（开链式）有机化学综合练习二完成反应式（写出主要产物或注明反应条件）1CH3-C CH + 2HCl CHO 2 + 3. CH3 + HBr HgSO4H2SO4 4 CH3-CH C CH + H2O CH3 -C-CH3O 5 + (CH3CO)2O 6. CH3OCH2CH3 + HI 浓 H2SO4CH3 OH

4、7.CH3-CHCH-CH2-CH2CH3 -NH2 8 + (CH3CO)2CO CH3-CHCCH3 HBrCH39.过氧化物CH3-CH=C-CH2-CH3 + HBrCH310. 光 11CH3-CH=CH2 + Cl2 稀OH 12 CH3-CH2-CHO H2NNH2 H2O , NaOH高沸点溶剂，加热O13CH3-CHCH2CCH3 Zn-Hg/浓HClO14 C-CH2-CH2CH3 KOH乙醇CH3Br CH3-CH-CH-CH2CH3 15. -NO2-NH216 NaBH4O17CH2=CH-CH2CH2-CCH3 -COOH 18 + SOCl2 N-CH3KMnO4

5、,H+19 浓HNO3O20 CH3-CHC-CH2-CH3CH3-CHCH2-CH2-CH3BrBrO21. 22 CH=CH-CHO -CH=CH-CH2OH O23CH3CCH2COOH KMnO424 CH(CH3)2 SCH3COONO2乙酐 -1025 H2SO4N26 CH3 CH3 27. ClKMnO428CH3 C(CH3)3 CH2COOHCH2COOH29 O二氧六环 030. + Br2 -CH3光 31 + Cl2 -N2+Cl- + -OH-N=N- -OH32. 浓NaOHCHO + HCHO33. ClClO 34. CH3-CH-CH2-C-CH3 CH3-

6、CH-CH2-CH2-CH3 CHO + H2N-NH-35. O36. CH3CCH2COOHNKMnO4/H+CH337. KOH-乙醇，CH3Br38. O2,V2O539. O40. C H2 CHCH2CCH2CH3 C H2 CHCH2CH2CH2CH3 有机化学综合练习三用化学方法鉴别下列各组化合物1、 丙烷、丙烯、丙炔2、 1丁炔与2丁炔3、 苯酚溶液与环己醇4、 正丙醇与异丙醇5、 2戊酮与3戊酮6、 乙胺、二乙胺、三乙胺7、 苯甲醛与戊醛8、 2戊醇与3戊醇9、 苯酚与苯胺10、 氯苯与氯苄11、 乙苯、苯乙烯、苯乙炔12、 丁醛与丁酮13、 苯酚与苄醇14、 1戊炔、1戊

7、烯、戊烷15、 丁酮、丁醛、2-丁醇16、 氯苄与苄醇17、 葡萄糖、果糖、蔗糖18、 苯与环己烯19、 甲酸与乙酸20、 环己酮与环己醇21、 环己烷与环己烯22. 1-溴丙烷、2-溴丙烷、2-甲基-2-溴丙烷 23 1-丁醇、2-丁醇、2-甲基-2-丙醇24苯胺、N-甲基苯胺、N，N-二甲基苯胺25a-氨基丙酸与b-氨基丙酸有机化学综合练习四化合物的转化或合成（用反应式表示）1. 用乙烯和乙炔为原料合成1丁炔。2. 由乙炔转化为3-己炔。3由溴乙烷和异丙醇制备2-甲基-2-丁醇。4从甲苯转化为苄醇。5以硝基苯为原料，制备间二碘苯。6从苯转化为正丙苯。7从丙烯转化为丙酮。8以丙烯和丙醛为原料

8、，制备2甲基3戊醇9从甲苯转化为1-苯基2-丙Cl BrNO2Cl BrCl Br醇。10由 转化为 。11由1-溴丙烷转化为2-溴丙烷12. 由2-甲基-3-戊醇转化为2-溴-2-甲基戊烷。13由异丙醇转化为正丙醇。14由乙醛转化为2-丁烯醛。15由苯酚转化为苯甲醚。有机化学综合练习五推测化合物结构1.某烯烃分子式为C6H10，经臭氧氧化后再还原水解生成两分子乙醛及一分子乙二醛。写出该烯烃的构造式和反应式。2. A、B两个化合物分子式都是C4H8，与HBr作用生成同一溴化物，催化氢化得到同一烷烃。B被高锰酸钾氧化生成丙酸，A不与高锰酸钾作用但能使溴水褪色。推测A、B的结构式。3. A、B两个

9、化合物分子式都是C5H8，催化氢化后都生成2-甲基丁烷，它们都能与两分子的溴加成。A能使硝酸银的氨溶液产生白色沉淀，而B不能。推测A、B的结构。4分子式为C16H16的烃A，经酸性高锰酸钾溶液氧化得苯甲酸，用臭氧氧化再还原水解得苯乙醛。推测A的结构式。5. A、B、C三种芳烃分子式都是C9H12 ，被高锰酸钾氧化时，A得一元羧酸，B得二元羧酸，C得三元羧酸；进行一元硝化时，A主要得两种一硝基化合物，B只得两种一硝基化合物，C只得一种一硝基化合物；在光照条件下进行氯化时，A的产物是一氯代物，而B、C的产物是多氯代物。推测A、B、C的结构式。6有一伯醇A，分子式为C4H10O ，将A与 NaBr及

10、适量的硫酸共热生成B，B分子式为C4H9Br 。A与B进行消除反应都得到C，C与HBr反应生成D，D与B互为异构体；将C进行氧化得到丙酮、二氧化碳和水。推测A、B、C、D的结构式。7.化合物A的分子式为C7H12 ，被高锰酸钾氧化生成环戊甲酸，A与浓硫酸作用后再水解生成分子式为C7H14O的醇B，B能发生碘仿反应。写出A、B的构造式和各步反应式。8有一化合物A，分子式为C5H10O ，A能与2，4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀，但不发生银镜反应。A经催化氢化得一醇，此醇脱水生成的烯烃经臭氧氧化再还原水解得两个化合物B和C，B、C都能发生碘仿反应，C能发生银镜反应而B不能。推测A、B、C的结构式。

11、9.化合物分子式为C6H12O，与金属钠反应放出氢气，在浓硫酸存在下加热得化合物B（C6H10），B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B经高锰酸钾酸性溶液氧化生成己二酸。推测A、B的结构，写出有关的反应式。10.化合物分子式为C4H10O，在浓硫酸存在下加热得化合物B（C4H8），B经臭氧氧化后在用锌还原水解只得一种化合物C（C2H4O），A用重铬酸钾的硫酸溶液氧化得化合物D（C4H8O），D能与2，4-二硝基苯肼作用生成黄色沉淀。推测A、B、C、D的结构。11.化合物A分子式为C6H13Br ，具有旋光活性，经 KOH的乙醇溶液加热处理得一烯烃B（C6H12），用高锰酸钾溶液氧化B得一酸C和一酮D。

12、推测A、B、C、D的结构，标出A中的手性碳原子，写出有关的反应方程式。12.化合物分子式为C3H7Br，用氢氧化钠水溶液水解得化合物B（C3H8O），B经重铬酸钾的硫酸溶液氧化后得化合物C（C3H6O），B与C都能发生碘仿反应。将A制成格氏试剂与C反应后再进行酸性水解得化合物D（C6H14O）。推测A、B、C、D的结构式。13化合物A分子式为C9H7ClO2 ,发生水解后生成B（C9H8O3）。B能溶于碳酸氢钠溶液，并能与苯阱反应生成黄色沉淀，但不与托伦试剂反应。B经高锰酸钾氧化得到C（C8H6O4），C加热脱水得一酸酐D（C8H4O3）。推测A、B、C、D的结构，写出有关的反应方程式。14某化合物A分子式为C8H11N ,具有旋光活性，能溶于稀盐酸，与HNO2作用时放出氮气。推测A的结构。15某杂环化合物A分子式为C6H6OS，能与羟氨反应生成肟，但不发生银镜反应，与碘的氢氧化钠溶液作用生成2-噻吩甲酸。推测A的结构式。有机化学综合练习六按照要求将化合物排列成序一将下列化合按照酸性从强到弱的次序物排列 1 2-氯戊酸 3-氯戊酸 2-甲基戊酸 2，2-二甲基戊酸 戊酸 2 吡咯 环己醇 苯酚 乙酸二将下列化合物按照沸点从高到低的次序排