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文档简介
1、第23讲 生活中两种常见有机物考纲定位选项示例1.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。2.掌握常见有机反应类型。1.下列反应不属于取代反应的是:B.石油. . .裂解制丙烯。(2015 年海南卷)2.下列实验操作能达到实验目的的是:D.比较水和乙醇中氢的活泼性,分别将少量钠投入到盛有水和乙醇的烧杯中。(2016年新课标卷)3.下列关于有机化合物的说法正确的是:B.由乙烯生成乙醇属于加成反应。(2016年新课标卷)考纲导视基础反馈1. 判断正误,下列有关制备乙酸乙酯的说法,正确的画“”,错误的画“”。(1)加入试剂的顺序为CH3COOHC2H5OH浓H2SO4()。(2)用盛饱和 NaCl
2、 溶液的试管收集生成的乙酸乙酯()。(3)导管不能插入到 Na2CO3 溶液中,以防止倒吸现象的发生()。(4)加热时要用小火均匀加热,防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾()。(5)装置中的长导管只起冷凝回流的作用()。(6)充分振荡试管,然后静置,待液体分层后,分液得到的下层液体即为乙酸乙酯()。答案:(1) (2) (3) (4) (5) (6)2.怎样鉴别乙酸和乙醇?答案:物理方法:闻气味法。有特殊香味的是乙醇,有强烈刺激性气味的是乙酸。化学方法:可用 Na2CO3溶液、CaCO3 固体或 CuO、石蕊溶液等。加入 Na2CO3 溶液产生气泡的是乙酸,不能产生气泡的是乙醇。能溶解 Ca
3、CO3 固体且产生气泡的是乙酸。能溶解 CuO,溶液变蓝的是乙酸。加入石蕊溶液变红的是乙酸。名称分子式结构式结构简式官能团乙醇C2H6O乙酸C2H4O2考点一 乙醇与乙酸【知识梳理】1.乙醇和乙酸的分子组成和结构。C2H5OHOH(羟基)CH3COOHCOOH(羧基)名称俗名色味状态溶解性挥发性乙醇 _无色有特殊香味 液体与水互溶易挥发乙酸醋酸(冰醋酸)无色_气味液体易溶于水易挥发2.乙醇和乙酸的物理性质。酒精刺激性3.乙醇和乙酸的化学性质。(1)乙醇的化学性质。2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2CH3CH2OH3O22CO23H2O2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O乙
4、酸(2)乙酸的化学性质。乙酸具有酸性:CH3COOHCH3COOH,属于弱酸,CH3COOH 的酸性_于 H2CO3。 红a.能使指示剂变色:乙酸能使紫色石蕊溶液变_色。b.能与活泼金属(Mg)发生置换反应,如:_。c.能与碱(NaOH)发生中和反应,如:_。强Mg2CH3COOH(CH3COO)2MgH2CH3COOHNaOHCH3COONaH2Od.能与碱性氧化物(MgO)反应,如:_。e.能与某些盐(Na2CO3)发生反应,如:_。酯化反应:乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯,化学方程式为_。CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2OMgO2CH3COOH(CH3COO)2MgH2ON
5、a2CO32CH3COOH2CH3COONaH2OCO2名称用途乙醇燃料、饮料、化工原料;常用的溶剂;体积分数为 75%时可作医用酒精乙酸化工原料,用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等4.乙醇和乙酸的用途。【考点集训】A.乙醇与金属钠反应时,是乙醇分子中羟基的 OH 键断裂B.检验乙醇中是否含有水,可加入少量无水硫酸铜,若变蓝则含水C.乙醇在一定条件下可氧化成 CH3COOHD.甲烷、乙烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物答案:D归纳总结乙醇的化学性质与羟基的关系(1)与钠反应时,只断裂 a 处键。(2)乙醇催化氧化时,断裂 a 和 c 两处键,形成碳氧双键。乙醇催化氧化时,与羟基相
6、连的碳原子上含有两个氢原子时,生成醛;与羟基相连的碳原子上含有一个氢原子时,生成酮;不含有氢原子时,不能发生催化氧化反应。(3)乙醇和乙酸发生酯化反应时只断裂 a 处键。例 2苯甲酸 (C6H5COOH) 和山梨酸 (CH3CH=CHCH=CHCOOH)都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是(A.金属钠C.溴水)。B.氢氧化钠D.乙醇解析:两种有机物都含有羧基,都能与金属钠、NaOH 和乙醇反应,苯甲酸中不含碳碳双键,不能与溴水反应,而山梨酸可与溴水发生加成反应。答案:C物质乙酸水乙醇碳酸分子结构CH3COOHHOHC2H5OH与羟基直接相连的原子或原子团HC2H5遇石蕊
7、溶液变红不变红不变红变浅红与 Na反应反应反应反应与 NaOH反应不反应不反应反应与 Na2CO3反应水解不反应反应与 NaHCO3反应水解不反应不反应羟基氢的活动性强弱CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH归纳总结比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性A.乙酸与甲酸甲酯(HCOOCH3)互为同分异构体B.乙酸与乙醇都能与 Na 反应,产生 H2C.加入生石灰再蒸馏可以除去冰醋酸中少量的水D.饱和 Na2CO3 溶液可除去乙酸乙酯中少量的乙酸解析:由于生石灰能与冰醋酸反应,故 C 错;乙酸和乙醇都能与钠反应生成氢气;Na2CO3 能与乙酸反应,故可用饱和Na2CO3 溶液除去乙酸
8、乙酯中少量的乙酸。答案:C考点二乙酸乙酯的制备 【知识梳理】1.反应原料:_。2.实验原理:_。3.实验装置。CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和 Na2CO3 溶液4.实验注意事项。乙醇浓硫酸冰醋酸(1)加入试剂的顺序:_。(2)盛反应液的试管要向上倾斜 45,这样液体的受热面积大。不能插入饱和 Na2CO3 溶液中(3)导管较长,除导气外还兼起冷凝作用。导管末端_,防止发生倒吸。(4)不能用 NaOH 代替 Na2CO3,因为 NaOH 溶液碱性很强,会使乙酸乙酯彻底水解。(5)实验中小火加热保持微沸,这样有利于产物的生成和蒸发,提高乙酸乙酯的产率。
9、(6)饱和 Na2CO3 溶液的作用是_。(7)酯化反应中可用 18O 作示踪原子,证明酯化反应是由酸分子上的羟基与醇羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合成酯。(8)酯化反应是一个_反应。可逆减小酯在水中溶解度(利于分层),中和乙酸,溶解乙醇【考点集训】A.淀粉水解制葡萄糖B.石油裂解制丙烯C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D.油脂与浓 NaOH 反应制高级脂肪酸钠解析:淀粉发生水解反应生成葡萄糖,该反应是取代反应,A 错误;石油裂解制丙烯的反应属于分解反应,不是取代反应,B 正确;乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,该反应是取代反应,C 错误;油脂与水发生取代反应生成高级脂肪酸和甘油,产生的
10、高级脂肪酸再与 NaOH 发生反应生成高级脂肪酸钠和水,因此油脂与浓 NaOH 发生的皂化反应属于取代反应,D 错误。答案:B例 5(2016 年上海卷)乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业,中学化学实验常用 a 装置来制备。ab完成下列填空:(1)实验时,通常加入过量的乙醇,原因是_。加入数滴浓硫酸即能起催化作用,但实际用量多于此量,原因是_;浓硫酸用量又不能过多,原因是_。(2)饱和 Na2CO3 溶液的作用是_。(3)反应结束后,将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中,_、_,然后分液。(4) 若用 b 装置制备乙酸乙酯,其缺点有_ 、_。由 b 装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱
11、和食盐水洗涤后,还可能含有的有机杂质是_,分离乙酸乙酯与该杂质的方法是_。解析:(4)根据 b 装置可知由于不是水浴加热,温度不易控制,因此制备乙酸乙酯的缺点是原料损失较大、易发生副反应。由于乙醇溶液发生分子间脱水生成乙醚,所以由 b 装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后,还可能含有的有机杂质是乙醚,乙醚和乙酸乙酯的沸点相差较大,则分离乙酸乙酯与杂质的方法是蒸馏。答案:(1)增大反应物浓度,使平衡向生成酯的方向移动,提高酯的产率浓硫酸能吸收生成的水,使平衡向生成酯的方向移动,提高酯的产率 浓硫酸具有强氧化性和脱水性,会使有机物炭化,降低酯的产率(2)中和乙酸、溶解乙醇、减少
12、乙酸乙酯在水中的溶解(3)振荡 静置(4)原料损失较大、易发生副反应 乙醚 蒸馏易错警示乙酸乙酯制备实验的注意事项(1)试剂。向试管内加入化学试剂的顺序:先加入乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸,最后加入乙酸,注意不能向浓硫酸中加入乙醇或乙酸,防止液体溅出伤人。浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂。饱和 Na2CO3 溶液的作用。a.吸收挥发出来的乙醇;b.与挥发出来的乙酸反应生成乙酸钠,除去乙酸;c.降低乙酸乙酯的溶解度,使溶液分层,便于分离得到酯。(2)装置。长导管的作用:导出乙酸乙酯和冷凝回流乙酸和乙醇。碎瓷片的作用:防止暴沸。长导管位置:不能插入溶液中,防止倒吸,若插入液面以下,应使用防倒吸装置,如干燥管等。(3)加热。刚开始小火均匀加热的目的:防止乙醇、乙酸过度挥发,并使二者充分反应。反应末大火加热的目的:使生成的乙酸乙酯挥发出来。(4)产物分离:用分液法分离,上层油状物为产物乙酸乙酯。例 6乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题:(1)B 和 A 为同系物,B 的结构简式为_。(2)反应的化学方程式为_,其反应类型为_。(3)反应的反应类型为_。(4)C 的结构简式为_。(5)反应的化学方程式为_。解析:(1)根据 B 与氯气的取代反应产物 C3H5Cl,则 B
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