复习有机化学

1、专题复习：有机化学知识一、有机化学反应类型：（一）取代反应1、定义：有机分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。2、典型反应：HClClCHClCH324光+Br2(纯)FeBr + HBrCH3+Cl2FeCH3Cl或CH3Cl + HClCH3O2NNO2NO2+ 3H2OCH3+ 3 HONO2浓硫酸CH3+Cl2光CH2Cl+ HClHBrOHCHCHOHBrCHCHNaOH23223CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓硫酸OH+ 3 Br2(水)OHBrBrBr+ 3 HBrCH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O（二）加成反应： 1、

2、定义：有机分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质。2、典型反应：33222CHCHHCHCHNi， 2222CHBrCHBrBrCHCH Ni，H23OHCHCHHCHOCHNi，2323 C17H33COOCH2C17H33COOCH + 3 H2C17H33COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2Ni3、能发生加成反应的物质：注意：醛、酮中的CO可加氢，酸、酯中的CO很难加氢。（三）消去反应：1、定义：从一个有机物分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等），而生成不饱和（双键或三键）化合物的反应。2、典型反应：OHCHCHOHCHC

3、HC22223170浓硫酸OHNaBrCHCHNaOHBrCHCH，22223 醇3、能发生消去反应的物质：某些醇和卤化烃。结构为C上有H原子。烯烃、炔烃、苯环、醛、酮、油酯等（四）酯化反应：1、定义：酸跟醇反应生成酯和水。2、典型反应：CH3COOH+C2H518OH CH3CO18OC2H5+H2O浓硫酸CH2OHCHOHCH2OH+ 3 HONO2(浓)CH2ONO2CHONO2CH2ONO2+ 3 H2O（五）水解反应1、定义：有水参加反应，有机物分解成较小分子，常为可逆反应。可归为取代反应。2、典型反应：CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH稀硫酸OHHCCOON

4、aCHNaOHHCOOCCH523523C17H35COOCH2C17H35COOCH + 3 NaOH 3C17H35COONa + C17H35COOCH2CH2OHCHOHCH2OH（又叫皂化反应）C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6稀硫酸蔗糖葡萄糖果糖C12H22O11+H2O 2C6H12O6稀硫酸3、能水解的有机物：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质麦芽糖葡萄糖（六）氧化还原反应：1、定义：有机氧化反应是指加氧或去氢的反应，还原反应则是去氧或加氢的反应。2、醇氧化的结构条件：RCHOOHCHR氧化2RCHOHR氧化RC=ORRCOHRR”一般抗氧化3

5、、与氢气加成反应属于还原反应OHCHCHHCHOCHNi，2323 NO2Fe+HClNH2 属于还原反应4、醛基的氧化：OHNHAgNHCOOROHNHAgCHOR23423322)( 2水浴（七）加聚反应：1、特征：生成物只有高分子化合物2、典型反应：nCH2=CH2催化剂 CH2CH2 nnCH2=CHCl催化剂 CH2CHCl n（八）缩聚反应：1、定义：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时还生成小分子的反应（如NH3、H2O等）。2、典型反应：OHn + n HCHO浓氨水或浓盐酸沸水浴OH n+ n H2On H2NCH2COOH一定条件 HNCH2CO n + n H2On

6、HOOCCOOH+nHOCH2CH2OH OC-COOCH2CH2On+2nH2O浓硫酸二、由有机化学条件推有机物结构和反应类型有机化学反应条件很有特征，它能决定化学反应类别和结构。有机反应的条件往往是有机推断的突破口。有机反应的重要条件总结如下：1、能与NaOH反应的有：卤代烃水解 酯水解 卤代烃醇溶液消去 羧酸 酚 乙酸钠与NaOH制甲烷；2、浓硫酸条件：醇消去 醇或醚 苯硝化 酯化反应；3、稀硫酸条件：酯水解 糖类水解 蛋白质水解；4、Ni，加热：适用于所有加氢的加成反应；5、Fe：苯环的卤代6、光照：烷烃卤代，甲苯上的甲基卤代；7、醇、卤代烃消去的结构条件：C上有氢。8、醇氧化的结构条

7、件：C上有氢。例：某有机物的结构简式为 ，它在一定条件 下可能发生的反应有加成 水解 酯化 氧化 中和 消去等六种反应中的（ ） A A、 B B、 C C、 D D、 CCH2CHOCH2COOHCH2OH（三）由官能团转化可推反应类型和所需条件：例：肌安松是常用的肌肉松弛药，其结构简式见图。I-(NH3)3N+CHCHC2H5 C2H5N+(NH3)3I-有人设计了用A物质（C13H18O3）合成肌安松和其他有机产品的合成路线，如下图所示，已知NaBrCHCHCHCHNaBrCHCH222322323A(C13H18O3)NaOH溶液，BE(C9H12O)C(酸性)D(五元环)F(C9H1

8、1Br)G(C18H22)H(C18H20N2O4)I肌安松H+浓硫酸，HBr50%Na浓硝酸 浓硫酸 Fe+HCl试回答：（1）写出下列物质的结构简式：A ；F ；（2）写出下列有关反应化学方程式（用结构简式表示） ， ， 。答案：（1）A：HOCH2CH2CH2COOCHC6H5CH2CH3B：C6H5CHBrCH2CH3（2）HOCH2CH2CH2COOCHC6H5CH2CH3+ NaOHC6H5CHOHCH2CH3 + HOCH2CH2CH2COONaC6H5CHCHC6H5 + 2HNO3C2H5C2H5浓硫酸O2NCHCHC2H5C2H5NO2 + 2H2OHOCH2CH2CH2C

9、OOH浓硫酸CH2-CH2-C=O + H2OCH2 O2、由化学反应转化过程判断推理有机物结构和反应类型例：CNaHCO3AAg(NH3)2+、OH-BNaOH溶液(足量)DH2(足量)Ni(催化剂 )Br2NaOH醇溶液(足量)H+GEFH据图填空：H是环状化合物C4H6O2，F的碳原子在一条直线上。(1) 化合物A含有的官能团是 。(2) B在酸性条件下与溴反应得到E。E在足量NaOH醇溶液作用 下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，其反应类型分别 是 、 。(3) D的结构简式是 。(4) 1molA与2molH2反应生成1molG，其反应方程式是 ；(5) 与A具有相同官能团的A的

10、同分异构体的结构简式是 。答案：（1）碳碳双键、醛基、羧基。（2）消去、中和反应（3）NaOOCCH=CHCOONa OHCHCHHOOCCHHCHOCHCHHOOCNi222,224（5）CH2=C-COOHCHO例：中国是日内瓦协定书缔约国，一贯反对使用化学武器。苯氯乙酮是一种具有荷花香味且具有强催泪作用的杀伤性化学毒剂，它的结构简式为：CCH2ClO(1) 苯氯乙酮分子中，在同一平面上的碳原子最多有 个_(2) 苯氯乙酮不可能具有的化学性质是 。 (A)加成反应 (B)取代反应 (C)消去反应 (D)水解反应 (E)银镜反应(3) 与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，分子 有苯环

11、，但不含甲基的化合物有多种，它们的结构简式 是 。(4) 苯氯乙酮的一种同分异构体有下列转化关系：请写出：A、D的结构简式：A ，D ；x的分子式 。下列转化的化学方程式：CD 。试剂xA试剂yB试剂zC试剂wD试剂QCH2CHOClCOCOOHCl答案：（1）8（2）C、E（3） Cl CH2CHO（3种），CHOCH2Cl（种）（4）Cl CH2CH2OH；Cl CHOHCH2OH；H2Cl CHBrCH2Br+2NaOHCl CHOHCH2OH+2NaBrH2O共种 CHCHO（1种），Cl3、由反应类型推测有机物结构例：茚是一种碳氢化合物，其结构简式为 ，茚有一种同分异构体A，A分子中

12、含苯环，且有一条侧链（C=C=C可以不考虑)。A能发生如下变化：A溴水BNaOH溶液C新制Cu(OH)2D部分还原H2E缩聚高聚物 浓硫酸F加聚高聚物HXOHRXRNaOH COHOH自动失水C=O + H2O已知：一个碳原子上结合两个-OH的化合物极不稳定，易发生 如下变化：B、C、D、E、F的分子中均有一个苯环。根据上述变化关系框图和已知条件试回答：(1)试写出化合物的结构简式A ，B E 。(2)写出F经加聚反应生成高聚物的化学方程式 。(3)写出E经缩聚反应生成高聚物的化学方程 。(4)茚与硫酚 反应生成 的反应类型 。SHS答案：（1）A：CHCCH2B：CH2CCHBr BrBrB

13、rE：CH2CHOHCOOH（2）CH2CHOHCOOHCH=CHCOOHn CH=CHCOOH一定条件 CHCH nCOOH（3）n CH2CHOHCOOH浓硫酸 OCHCO nCH2（4）加成反应（四）酯化反应：1、定义：酸跟醇反应生成酯和水。2、典型反应：CH3COOH+C2H518OH CH3CO18OC2H5+H2O浓硫酸CH2OHCHOHCH2OH+ 3 HONO2(浓)CH2ONO2CHONO2CH2ONO2+ 3 H2O（五）水解反应1、定义：有水参加反应，有机物分解成较小分子，常为可逆反应。可归为取代反应。2、典型反应：CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5O

14、H稀硫酸OHHCCOONaCHNaOHHCOOCCH523523C17H35COOCH2C17H35COOCH + 3 NaOH 3C17H35COONa + C17H35COOCH2CH2OHCHOHCH2OH（又叫皂化反应）二、由有机化学条件推有机物结构和反应类型有机化学反应条件很有特征，它能决定化学反应类别和结构。有机反应的条件往往是有机推断的突破口。有机反应的重要条件总结如下：1、能与NaOH反应的有：卤代烃水解 酯水解 卤代烃醇溶液消去 羧酸 酚 乙酸钠与NaOH制甲烷；2、浓硫酸条件：醇消去 醇或醚 苯硝化 酯化反应；2、由化学反应转化过程判断推理有机物结构和反应类型例：茚是一种碳

15、氢化合物，其结构简式为 ，茚有一种同分异构体A，A分子中含苯环，且有一条侧链（C=C=C可以不考虑)。A能发生如下变化：A溴水BNaOH溶液C新制Cu(OH)2D部分还原H2E缩聚高聚物 浓硫酸F加聚高聚物HXOHRXRNaOH COHOH自动失水C=O + H2O已知：一个碳原子上结合两个-OH的化合物极不稳定，易发生 如下变化：B、C、D、E、F的分子中均有一个苯环。根据上述变化关系框图和已知条件试回答：(1)试写出化合物的结构简式A ，B E 。(2)写出F经加聚反应生成高聚物的化学方程式 。(3)写出E经缩聚反应生成高聚物的化学方程 。(4)茚与硫酚 反应生成 的反应类型 。SHS例：茚是一种碳氢化合物，其结构简式为 ，茚有一种同分异构体A，A分子中含苯环，且有一条侧链（C=C=C可以不考虑)。A能发生如下变